CN107903220A - 一种可视化检测臭氧的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于臭氧检测分析技术领域，特别涉及一种可视化检测臭氧的荧光探针及其制备方法。该荧光探针以2‑(2‑羟苯基)苯并噻唑为荧光基团，4‑溴‑1‑丁烯为识别基团，荧光基团在固体状态下呈现亮绿色荧光，和识别基团连接后荧光猝灭，生成发微弱蓝光的荧光探针，和臭氧反应后又恢复到发亮绿色的荧光团；本发明提供的荧光探针，能够实现液态、气态臭氧的可视化定性定量检测，选择性好，抗干扰性强。

Description

一种可视化检测臭氧的荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明属于臭氧检测分析技术领域，特别涉及一种可视化检测臭氧的荧光探针及其制备方法。
背景技术
平流层臭氧的减少使得大量紫外线照射，容易诱导皮肤癌、白内障等疾病，对植物和水生生物也有损伤；工业发展等造成的对流层臭氧浓度增加，过量臭氧会引起细胞内功能紊乱，引起各种疾病如肺癌等甚至死亡。因此，臭氧的高效定性、定量检测对目前生物学、环境保护等领域的研究具有重要意义。
目前，臭氧的检测方法主要包括：紫外-可见吸光光度法、高效液相色谱法、化学发光法、电子自旋共振法、荧光光谱分析法等。然而，紫外-可见吸光光度法的灵敏度比较低；高效液相色谱法相比其他技术手段操作步骤繁多；化学发光法从面前情况来看选择性较差；电子自旋共振法的仪器价格昂贵，不适合大众使用；与以上几种检测方法相比，荧光分析法就表现出了操作简单、灵敏度高、选择性专一等优势。有机荧光探针特异性强，灵敏度高，潜在具有特异性检测活性氧的功能，与无机材料相比，有机探针反应机理更加明确，反应定量更加精准，并且选择的荧光团量子产率高，合成的荧光探针灵敏性更加优异。
文献Garner,A.L.；St Croix,C.M.；Pitt,B.R.；Leikauf,G.D.；Ando,S.；Koide,K.Specific fluorogenic probes for ozone in biological and atmosphericsamples.Nat Chem 2009,1,316-321.提出了用末端烯烃淬灭荧光团，然后特定检测臭氧。但是，从现有的研究进展来看，大部分都是在溶液中检测臭氧水，还不能直接在固体状态下定性检测臭氧。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可视化检测臭氧的荧光探针及其制备方法，具体技术方案如下：
一种可视化检测臭氧的荧光探针，所述荧光探针以2-(2-羟苯基)苯并噻唑为荧光基团，4-溴-1-丁烯为识别基团，结构如式Ⅰ所示化合物。
所述荧光探针的制备方法包括以下具体步骤：
(1)将2-(2-羟苯基)苯并噻唑和4-溴-1-丁烯混合，加入二甲基甲酰胺(DMF)溶解反应物，加入碳酸铯提供强碱性环境，均匀搅拌，加冰水终止反应；
具体反应式如式1所示：
(2)反应结束后，萃取、干燥、洗脱，即得到荧光探针溶液。
所述步骤(1)中2-(2-羟苯基)苯并噻唑、4-溴-1-丁烯和碳酸铯的摩尔比为1：(1.2-1.5)：2.5，反应时间12h。
所述步骤(2)中萃取剂为二氯甲烷或乙酸乙酯，干燥剂为无水硫酸钠，洗脱液选择(20-10):1极性逐渐增大的石油醚、二氯甲烷混合液梯度洗脱。
所述荧光探针或所述制备方法制备的荧光探针在固体状态下具有荧光，可应用于可视化检测臭氧，将臭氧置于荧光探针溶液中，在紫外光下观察探针颜色变化，实现臭氧的可视化检测；具体地，臭氧为液态时，为避免检测受到外界PH的干扰，将荧光探针加入到体积比为1:4的二甲基甲酰胺(DMF)和磷酸盐缓冲液(PB)中形成荧光探针溶液，然后加入不同浓度的臭氧水进行可视化检测；臭氧为气态时，把溶解在乙腈溶剂中的固体荧光探针浸湿有机滤膜，并用定性滤纸擦干，在装有不同浓度气态臭氧的检测瓶中进行检测。
本发明荧光探针充分利用了有机荧光团荧光猝灭(turn-off)和荧光增强(turn-on)的性质。荧光猝灭是指具有亮绿色荧光的荧光基团2-(2-羟苯基)苯并噻唑，接上识别基团4-溴-1-丁烯后荧光猝灭，生成具有微弱蓝光的荧光探针的过程；荧光增强是指猝灭后的荧光探针与臭氧反应后，重新恢复到亮绿色初始荧光的过程。
向配置的荧光探针溶液中加入含有液态臭氧的待测样品，随着待测样品浓度的增加，荧光探针与臭氧反应，荧光探针的荧光逐渐变化，在紫外光下，肉眼可直接观察到，微弱的蓝色荧光逐渐变为亮青色荧光，且荧光强度逐渐加强，本申请荧光探针固体状态下呈现亮绿色荧光，溶液状态下由于大量溶剂的稀释，呈现亮青色。向装有浸湿了荧光探针溶液的有机滤膜圆片的检测瓶中加入臭氧气体，荧光探针与臭氧反应，荧光探针的荧光逐渐变化，在紫外光下，肉眼可直接观察到，微弱的蓝色荧光逐渐变为亮绿色荧光。这种肉眼可见的荧光变化过程可作为定性检测臭氧的依据。建立荧光强度与臭氧浓度的线性关系，可以实现臭氧的定量检测。
本发明荧光探针可以实现液态、气态臭氧的可视化定性、定量检测，气体状态臭氧的检测范围为0.28-3.32ppm，液体状态臭氧的检测范围为0.05-2.4μmol/L，检测限位39nmol/L。
本发明的有益效果为：
(1)本发明提供的有机分子荧光探针可用于定性定量检测液态、气态臭氧，在紫外光下就可以看到荧光颜色、强度的明显变化，实现臭氧的定性检测；通过建立荧光强度与臭氧浓度的线性关系，定量检测臭氧浓度；
(2)本发明提供的有机分子荧光探针固态状态下具有荧光，能够避免必须液态下检测臭氧的问题，选择性好，抗干扰性强，可以有效避免液态臭氧中其他潜在活性氧的干扰；样品检测不需繁琐的预处理过程，响应快，检测效率高；
(3)本发明提供的有机分子荧光探针检测气态臭氧时，且使用的气体检测瓶携带方便，操作简单，避免使用大型仪器，节约成本。
附图说明
图1是2-(2-羟苯基)苯并噻唑和本发明荧光探针的荧光光谱图；
图2是本发明有机探针对臭氧的荧光响应图；
图3是加入臭氧前后的荧光强度比值(F/F0)和臭氧浓度之间的线性关系图；
图4是本发明荧光探针对不同浓度液态臭氧响应的可视化照片；
图5是本发明荧光探针对不同浓度气态臭氧响应的可视化照片。
具体实施方式
本发明提供了一种可视化检测臭氧的荧光探针及其制备方法，下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明。
图1是2-(2-羟苯基)苯并噻唑(HBT)和本发明荧光探针(HBT-OZO)的荧光光谱图；从图1可以看出HBT荧光激发波长280～390nm，发射波长400～600nm；HBT-OZO合成的荧光探针荧光激发波长250～380nm，发射波长410～550nm。
图2是本发明有机探针对臭氧的荧光响应图；选择0-2.4μmol/L不同浓度的臭氧水，置于加有缓冲液的荧光探针溶液中，利用荧光光谱仪测定荧光强度，从图2可以看出，随着臭氧浓度的增加，荧光强度逐渐增加。
图3是加入臭氧前后的荧光强度比值(F/F0)和臭氧浓度之间的线性关系图；图3是根据图2得出的线性关系，从图3可以看出，臭氧和本发明荧光探针线性关系为y＝1.18+2.09x，R2＝0.996，即线性关系良好。
图4是本发明荧光探针对不同浓度液态臭氧响应的可视化照片，从图4可以看出，随着臭氧浓度的增加，荧光由微弱的蓝色逐渐变为亮青色荧光，由于溶剂的稀释使得荧光基团的绿色荧光呈现出青色荧光。
图5是本发明荧光探针对不同浓度气态臭氧响应的可视化照片；从图5可以看出，从0min-9min，圆片颜色变化为蓝色荧光至绿色荧光，随着时间的延长，荧光探针的荧光从微弱的蓝色荧光逐渐恢复至亮绿色，可视化效果逐渐明显；且纵向对比可以看出，随着臭氧浓度的增加，荧光强度逐渐增加。
实施例1
(1)合成荧光探针
将0.5mmol 2-(2-羟苯基)苯并噻唑(HBT)与0.75mmol 4-溴-1-丁烯和3mL二甲基甲酰胺(DMF)和1.25mmol碳酸铯混合，磁性搅拌12h。然后加冰水终止反应，分别用二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥；再通过体积比为10:1的石油醚/二氯甲烷洗脱液的硅胶色谱柱纯化，旋转蒸发除去溶剂即得到荧光探针，结构式如式Ⅰ所示：
(2)定性、定量检测臭氧
对于气态臭氧待测样品，用打孔器将有机滤膜制作成统一规格的小圆片，将溶于乙腈溶剂的的荧光探针浸湿滤片，立即取出后用定性滤纸擦干，将小圆片依次放入相同玻璃瓶中，用注射器分别注入不同体积的臭氧气体进行检测；在紫外灯下，可以直接观察到，荧光探针的荧光由微弱的蓝色荧光转化为亮绿色荧光；根据加入气态臭氧前后的荧光强度比值(F/F0)和臭氧浓度之间的线性关系，即可得到待测样品的臭氧含量。
对于液态臭氧待测样品，取10μL浓度为0.1mol/L的荧光探针，加入到2mL体积比为1:4的二甲基甲酰胺(DMF)和磷酸盐缓冲液(PB)中，得到0.5mmol/L的荧光探针溶液；利用配置的荧光探针溶液定性、定量检测液态臭氧浓度，在紫外灯下，可以直接观察到，荧光探针的荧光由微弱的蓝色荧光转化为亮青色荧光；根据图3得到的线性关系，即可得到待测样品的臭氧浓度。

Claims (7)

1.一种可视化检测臭氧的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针以2-(2-羟苯基)苯并噻唑为荧光基团，4-溴-1-丁烯为识别基团，结构如式Ⅰ所示化合物。
2.权利要求1所述荧光探针的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下具体步骤：
(1)将2-(2-羟苯基)苯并噻唑和4-溴-1-丁烯混合，加入二甲基甲酰胺、碳酸铯，均匀搅拌，加冰水终止反应；具体反应式如式1所示：
(2)反应结束后，萃取、干燥、洗脱，即得到荧光探针溶液。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中2-(2-羟苯基)苯并噻唑、4-溴-1-丁烯和碳酸铯的摩尔比为1：(1.2-1.5)：2.5，反应时间12h。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中萃取剂为二氯甲烷或乙酸乙酯，干燥剂为无水硫酸钠，洗脱液选择(20-10):1极性逐渐增大的石油醚、二氯甲烷混合液梯度洗脱。
5.利用权利要求1所述荧光探针或权利要求2-4任一项所述制备方法制备的荧光探针在可视化检测臭氧中的应用。
6.根据权利要求5所述应用，其特征在于，将荧光探针加入到体积比为1:4的二甲基甲酰胺和磷酸盐混合的缓冲液中，加入不同浓度的臭氧进行可视化检测，在紫外光下观察探针颜色变化。
7.根据权利要求6所述应用，其特征在于，所述臭氧为液态时，直接将不同浓度的臭氧水加入到混有体积比1:4的DMF和PB缓冲液的荧光探针溶液中进行检测；所述臭氧为气态时，将固体荧光探针溶于乙腈溶液并浸湿有机滤膜、用定性滤纸擦干，在装有不同浓度气态臭氧的检测瓶中进行检测。
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