CN110423488A - 一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法 - Google Patents

一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110423488A
CN110423488A CN201910826181.6A CN201910826181A CN110423488A CN 110423488 A CN110423488 A CN 110423488A CN 201910826181 A CN201910826181 A CN 201910826181A CN 110423488 A CN110423488 A CN 110423488A
Authority
CN
China
Prior art keywords
viscosity
near infrared
infrared emission
methyl
flower
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910826181.6A
Other languages
English (en)
Inventor
何松
殷晓希
曾宪顺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University of Technology
Original Assignee
Tianjin University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University of Technology filed Critical Tianjin University of Technology
Priority to CN201910826181.6A priority Critical patent/CN110423488A/zh
Publication of CN110423488A publication Critical patent/CN110423488A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法。本发明通过改变经典花菁染料结构中的甲川链设计合成一种近红外发射的花菁类荧光染料，合成方法安全简便。在纯水体系中，Stokes位移超过90nm，大大改善了传统花菁染料斯托克斯位移小导致自淬灭的缺点，最大发射波长(670nm)位于近红外区，适合细胞成像。其荧光强度随粘度的增大而显著增强，对粘度具有很高的选择性和灵敏度。在细胞成像实验中，该染料展示出较好的水溶性、生物相容性和较小的生物毒性，并且能够靶向定位亚细胞器线粒体，检测线粒体中的粘度变化。总之，本发明提供了一种可用于检测生理粘度的新型近红外发射花菁染料的设计合成方法。

Description

一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其 制备方法
技术领域
本发明属于光学传感成像检测技术中的分子荧光染料的制备领域，特别是一种用于检测生理粘度的花菁类荧光染料的制备方法。
背景技术
生物环境中的粘度水平对整个生命体系起着至关重要的作用，当人体内血浆粘度逐渐增加时，就会诱发高血压、高血脂、脑梗塞、心脏病等疾病。粘度还会影响细胞内信号运输、大分子之间的相互作用以及活性代谢物的扩散。线粒体被称作是“Power house”，其粘度的异常是许多疾病和细胞方面的功能障碍指标，粘度的增加可降低线粒体膜流动性，产生活性氧物质，导致阿尔兹海默症、帕金森病、动脉硬化、糖尿病、细胞恶性肿瘤等疾病。所以检测活细胞线粒体内的粘度变化具有重大意义。
落球粘度计、活塞式粘度计和旋转粘度计是传统的粘度检测方法，但是无法实现对细胞内的粘度进行检测。荧光成像技术能够无损、实时、动态、原位地在活体或者活细胞中进行可视化示踪，在分子生物学、细胞生物学、医学、药物开发及疾病监测等领域都有广泛地应用，而荧光探针作为荧光成像技术最有力的工具之一，具有高选择性、快速实时监测、易于操作、可设计性强等优点。它可以利用优良的细胞膜通透性对细胞内的粘度进行检测，能够实时高效的反应细胞生物体内粘度变化情况。
但并不是所有的荧光探针都可以应用于生物成像。作为荧光探针最重要的组成部分，荧光染料的设计与合成显得尤为关键，目前的荧光染料大致分为两类，一类是可见光染料(<650nm)，这类染料的荧光发射波长和生物样品背景荧光有重叠，有背景干扰，能量高，对细胞和组织伤害较大，不是生物成像的最佳选择，另一类是深红及近红外染料(650-900nm)，其波长较长。能量较低，组织穿透能力强、能有效降低背景荧光干扰、对组织损伤小，更适合细胞和组织成像，所以发展深红及近红外荧光染料这类理想的染料是迫切需要的。
目前广泛使用的近红外染料主要是花菁类。花菁类染料具有摩尔吸光系数大、生物兼容性好、毒性低、合成方法简便等优势，但是也存在许多不足，比如容易在水中聚集、斯托克斯位移小、可修饰的基团少等缺点，所以要合成一种新型花菁染料，使荧光发射的波长位于深红及近红外区，同时能够克服上述缺点。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术存在的上述不足，利用荧光成像技术，提供一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法，以便增大Stokes位移，并成功用于活细胞内线粒体中粘度的检测。该制备方法简便，制备过程中无需高温高压，不需要使用极易燃、易爆的化学药品，危险系数低，也不需要昂贵的金属进行催化反应，易于推广使用。
本发明的技术方案：
一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料，其发射波长位于深红及近红外区，结构式如下：
花菁染料的结构一般是较大的共轭体系，具有可旋转的碳碳单键，因此可利用扭转的分子内电荷转移(Twisted Intramolecular Charge Transfer，TICT)的荧光机制检测生理环境中的粘度。当环境粘度较小时，TICT分子主要通过非辐射跃迁过程回到基态，几乎没有荧光；粘度增加时，TICT态受到抑制，荧光逐渐恢复。
一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的制备方法，制备流程如下所示：
具体制备步骤如下：
1)将2-甲基间二苯酚与醋酸甲脒溶于THF中，搅拌加热到55-60℃，加入乙酸酐继续反应24-26h，反应完成后将溶剂减压蒸馏出，室温下加水搅拌2-3h后，加1M稀盐酸搅拌18-24h，有固体析出，抽滤出固体，分别用水和石油醚进行洗涤，得到橙红色中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛；
2)将中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛和3-乙基-2-甲基苯并噻唑鎓碘化物溶于无水乙醇中，加入哌啶，温度升至90-95℃，密闭条件下反应24-30h，冷却至室温，再加入氟硼酸搅拌反应2-3h，有黑色固体析出，抽滤后用乙醇洗涤，再用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到黑色目标产物即近红外发射花菁类荧光染料；
步骤1)中所述2-甲基间二苯酚、醋酸甲脒和乙酸酐的摩尔比为1:4:8；2-甲基间二苯酚和醋酸甲脒总重量与溶剂THF的重量比为1:30；反应后处理时所用水和稀盐酸的体积比是2:1，二者总体积与反应液的体积比是1:1；固体洗涤时所用水和石油醚的体积比是2:1；二者总体积与上述水和稀盐酸的总体积比是1:1。
步骤2)中所述中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛和3-乙基-2-甲基苯并噻唑鎓碘化物的摩尔比为1:2，二者的总重量与溶剂无水乙醇的重量比为2:25；哌啶、氟硼酸和溶剂无水乙醇的体积比为1:1:100；固体洗涤时所用乙醇和步骤2)中反应液的体积比是1:1；所述重结晶时二氯甲烷与石油醚的体积比是1:2。
本发明的优点和积极效果：
本发明提供了一种无需金属催化制备的可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的方法，方法简便，产率高。该制备方法所设计的染料与传统的花菁染料(Cy5、Cy7)相比，斯托克斯位移明显增大，而且因为其最大发射波长位于深红及近红外区，从而能够用于生物荧光标记成像；其次该染料自身可以作为粘度探针检测细胞中的粘度变化。该制备方法中形成碳碳双键无需金属催化反应，只需弱碱性条件下进行knoevenagel缩合反应即可，因此不会产生金属废弃物；反应条件温和，无需高温高压反应；且所用药品均非极易燃易爆，因此危险系数低，易于推广使用。
附图说明
图1为花菁染料在不同溶剂中的紫外-可见光吸收光谱(A)和荧光发射光谱(B)
表1为花菁染料在不同溶剂中的Stokes位移。
图2为花菁染料在不同pH水溶液中最大波长(670nm)下的荧光发射点状图。
图3为花菁染料对粘度的响应，其中(A)为染料在不同比例丙三醇—水体系中的荧光发射光谱，(B)为粘度的对数(Logη)和670nm处荧光强度(LogI)的对数之间的线性关系图。
图4为花菁染料与细胞核指示剂(DAPI)共同培养后的激光共聚焦细胞成像图，其中(A)为DAPI的发光信号图，(B)为染料的发光信号图，(C)为二者的叠加图。
图5为花菁染料对细胞内粘度响应的激光共聚焦细胞成像图，其中(A)为染料自身的发光信号图，(D)为加入染料和莫能菌素后的发光信号图，(G)为加入染料和制霉菌素后的发光信号图，(B)、(E)、(H)分别为(A)、(D)、(G)的明场图，(C)、(F)、(I)分别为(A)和(B)、(D)和(E)、(G)和(H)的叠加图。
图6为花菁染料与线粒体定位剂(Mito-TG)的共定位激光共聚焦细胞成像图，其中(A)为Mito-TG的发光信号图，(B)为染料的发光信号图，(C)为相应同道的叠加图，(D)为染料与Mito-TG的感兴趣区域荧光现状重叠图，(E)为染料与Mito-TG的荧光强度点状图。
具体实施方式
实施例1：
一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料，其发射波长位于深红及近红外区，结构式如下：
一、所述花菁类荧光染料的制备流程如下所示：
具体制备步骤如下：
1)中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛的合成
于250mL圆底烧瓶中加入1g(8.06mmol)2-甲基间二苯酚和3.35g(32.2mmol)醋酸甲脒，加入150mL干燥THF为溶剂，加热至55℃时，加入6.1ml(64.5mmol)乙酸酐，继续反应24h。反应完成后真空蒸馏出溶剂，加入100ml水室温下搅拌2h，再加入1M的稀盐酸50ml，搅拌反应18h。抽滤出橙红色固体，用100ml水洗两次，50ml石油醚洗两次，得到中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛。
1H NMR(400MHz,DMSO,ppm):δ11.93(s,2H),9.94(s,2H),8.20(s,1H),2.04(s,3H)。
2)目标产物花菁染料的合成
于50mL圆底烧瓶中加入179mg(1mmol)中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛和610mg(2mmol)3-乙基-2-甲基苯并噻唑鎓碘化物，加入10mL无水乙醇作为溶剂，100μl哌啶作为催化剂，密闭条件下95℃下搅拌反应24h，然后将反应物冷却至室温后加入100μl氟硼酸，室温下(20-25℃)搅拌反应2h，减压蒸馏出溶剂，用二氯和石油醚重结晶。最终得到483mg黑色固体即近红外发射花菁类荧光染料，产率为71.2％。
HRMS:m/z[M+H+]＝499.1509；Calcd for[C29H27N2O2S2 +]＝499.1508；1H NMR(DMSO-d6,400MHz),δ(ppm):8.41(s,1H),8.28(d,J＝8.0Hz,2H),8.24-8.16(m,4H),7.93(d,J＝15.2,2H),7.83(t,J＝15.6Hz,2H),7.71(t,J＝15.2Hz,2H),4.82-4.79(m,4H),2.10(s,3H),1.49(t,J＝14Hz,6H)；13C NMR(DMSO-d6,100MHz),δ(ppm):171.807,145.355,141.434,129.755,128.358,126.072,124.689,116.568,113.622,110.039,44.602,14.351,10.076。
二、所制备的花菁染料的光学性质测定：
将花菁染料分别配成浓度为5×10-3mol/L的DMSO溶液，避光保存备用。检测方法如下：
1)花菁染料在不同溶剂中的光学性质的测定
分别将染料于不同溶剂中配制成5×10-6mol/L的待测液3mL，分别测定紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱。吸收和荧光发射光谱数据表明，花菁类染料的斯托克斯位移在水中最大，约100nm。在不同溶剂中最大发射波长集中在670-730nm之间，位于深红及近红外区域。
见图1和表1。
表1花菁染料在不同溶剂中的Stokes位移
不同溶剂 λ<sub>abs</sub> λ<sub>em</sub> Stokes位移
DMF 613nm 707nm 94nm
DMSO 675nm 726nm 51nm
EtOAc 682nm 721nm 39nm
THF 672nm 694nm 22nm
Acetone 656nm 709nm 53nm
CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> 660nm 711nm 51nm
MeOH 638nm 706nm 68nm
H<sub>2</sub>O 570nm 670nm 100nm
EtOH 631nm 712nm 81nm
MeCN 658nm 691nm 33nm
2)水pH对花菁染料荧光发射光谱影响的测定
分别将花菁染料稀释于不同pH(1-12)水溶液中，配制成5×10-6mol/L的待测液3mL。选择激发波长为570nm，狭缝宽度为5和10nm，测定其在室温时的荧光发射光谱。实验结果表明，花菁染料的荧光发射强度在pH＝2-9时荧光强度相对稳定，证明可以在正常生理pH范围内使用。
见图2。
3)花菁染料在不同比例水-丙三醇体系中荧光发射光谱的测定
配制质量比为0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％的丙三醇-水的体系，分别将染料稀释在不同比例水-丙三醇的体系中，配置成5×10-6mol/L的待测溶液1mL。选择激发波长为570nm，狭缝宽度为5和10nm，测定其在室温时的荧光发射光谱。实验结果表明，花菁染料随着丙三醇比例的升高而增强。670nm处的荧光强度的对数(logI)与粘度的对数(logη)之间有良好的线性关系(R＝0.991)，所以该染料可用作粘度探针。
见图3。
三、所制备的花菁染料于细胞中成像
1)花菁染料于细胞中的分布测定
海拉细胞提前与5μgmL-1的细胞核染色剂(DAPI)共同培养12小时后，用PBS缓冲液冲洗三次。随后0.1μM的染料(含0.1％的DMSO作为共溶剂)分别与经过DAPI染色的海拉细胞共同培养30min后，用PBS缓冲液洗三次后，利用激光共聚焦进行成像，测定染料于细胞中分布情况。成像结果显示，在细胞内可以观察到染料的荧光发射，表明本发明所设计的花菁染料具有很好的膜透性，可以用于细胞成像。
见图4。
2)花菁染料在细胞中对粘度的响应测定
莫能菌素(Monensin)和制霉菌素(Nystain)可以通过引起线粒体功能障碍使细胞内粘度增强，所以我们选择莫能菌素和制霉菌素刺激细胞中的线粒体，从而使细胞中的生理粘度显著升高。海拉细胞分别与1μM的花菁染料、10μM莫能菌素钠和制霉菌素钠共同培养30min后，加入莫能菌素钠和制霉菌素钠的两组再加入1μM染料，培养30min，随后用PBS洗3次，利用激光共聚焦荧光进行成像，测定染料于细胞中对粘度的响应情况。实验结果表明，花菁染料在加入莫能菌素钠和制霉菌素钠的细胞中较染料本身荧光强度明显增强，表明染料可以检测细胞中的粘度变化。
见图5。
3)花菁染料在细胞线粒体中对粘度的响应测定
海拉细胞分别与商业购买的线粒体定位剂Mito-TG(200nM)共同培养30min后，加入1μM莫能菌素钠，然后染料共同培养30min后，用PBS洗三次，利用激光共聚焦进行成像，测定染料在线粒体中对粘度的响应情况。实验结果表明，花菁染料与Mito-TG的重叠系数达到0.92，Pearson相关系数达到0.91，因此该染料可以用于线粒体定位，可检测线粒体中粘度的变化。
见图6。
以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围，作为荧光探针是本发明新荧光染料的一种用途，不能认定本发明的化合物仅用于荧光探针，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在基于本发明化合物用作荧光染料的相同作用机理的考虑下，还可以做出若干简单推理，得出本发明的化合物的其他应用用途，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料，其发射波长位于深红及近红外区，结构式如下：
2.一种权利要求1所述可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的制备方法，制备流程如下所示：
具体制备步骤如下：
1)将2-甲基间二苯酚与醋酸甲脒溶于THF中，搅拌加热到55-60℃时，加入乙酸酐继续反应24-26h，反应完成后将溶剂减压蒸馏出，室温下加水搅拌2-3h后，再加入1M稀盐酸搅拌18-24h，有固体析出，抽滤出固体，分别用水和石油醚进行洗涤，得到橙红色中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛；
2)将中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛和3-乙基-2-甲基苯并噻唑鎓碘化物溶于无水乙醇中，加入哌啶，温度升至90-95℃，密闭条件下反应24-30h，冷却至室温，再加入氟硼酸搅拌反应2-3h，有黑色固体析出，抽滤后用乙醇洗涤，再用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到黑色目标产物即近红外发射花菁类荧光染料。
3.根据权利要求2所述的可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的制备方法，其特征在于：步骤1)中所述2-甲基间二苯酚、醋酸甲脒和乙酸酐的摩尔比为1:4:8；2-甲基间二苯酚和醋酸甲脒的总重量与溶剂THF的重量比为1:30；反应后处理时所用水和稀盐酸的体积比是2:1，二者总体积与反应液的体积比是1:1；固体洗涤时所用水和石油醚的体积比是2:1；二者总体积与所述水和稀盐酸的总体积比是1:1。
4.根据权利要求2所述的可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的制备方法，其特征在于：步骤2)所述中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛和3-乙基-2-甲基苯并噻唑鎓碘化物的摩尔比为1:2，二者的总重量与溶剂无水乙醇的重量比为2:25；哌啶、氟硼酸和溶剂无水乙醇的体积比为1:1:100；固体洗涤时所用乙醇和步骤2)中反应液的体积比是1:1；所述重结晶时二氯甲烷与石油醚的体积比是1:2。
CN201910826181.6A 2019-09-03 2019-09-03 一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法 Pending CN110423488A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910826181.6A CN110423488A (zh) 2019-09-03 2019-09-03 一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910826181.6A CN110423488A (zh) 2019-09-03 2019-09-03 一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110423488A true CN110423488A (zh) 2019-11-08

Family

ID=68418604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910826181.6A Pending CN110423488A (zh) 2019-09-03 2019-09-03 一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110423488A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102146215A (zh) * 2011-01-31 2011-08-10 大连理工大学 一类五甲川菁荧光染料、制备方法及其应用
WO2017033162A1 (en) * 2015-08-26 2017-03-02 Jawaharlal Nehru Centre For Advanced Scientific Research Compounds as dna probes, methods and applications thereof
CN107118587A (zh) * 2017-04-06 2017-09-01 大连理工大学 一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102146215A (zh) * 2011-01-31 2011-08-10 大连理工大学 一类五甲川菁荧光染料、制备方法及其应用
WO2017033162A1 (en) * 2015-08-26 2017-03-02 Jawaharlal Nehru Centre For Advanced Scientific Research Compounds as dna probes, methods and applications thereof
CN107118587A (zh) * 2017-04-06 2017-09-01 大连理工大学 一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XUAN ZHANG等: "Near-infrared fluorescence of π-conjugation extended benzothiazole and its application for biothiol imaging in living cells", 《J. MATER. CHEM. B》 *
YONG ZHOU等: "Development of a near-infrared ratiometric fluorescent probe for glutathione using an intramolecular charge transfer signaling mechanism and its bioimaging application in living cells", 《J. MATER. CHEM. B》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Recent progress in fluorescent probes for metal ion detection
Li et al. A novel colorimetric and fluorescent probe based on indolium salt for detection of cyanide in 100% aqueous solution
CN103342697B (zh) 一种用于检测次氯酸的双功能近红外荧光分子探针及其制备方法
CN101302425A (zh) 一种测定一氧化氮生成的荧光探针及其应用
CN104710816A (zh) 一种大斯托克斯位移和近红外荧光发射的新型罗丹明类荧光染料及其合成方法
Takano et al. Microwave-Assisted synthesis of azacoumarin fluorophores and the fluorescence characterization
CN104710815A (zh) 一种大斯托克斯位移和近红外荧光发射的新型罗丹荧类荧光染料及其合成方法
CN105694852B (zh) 一种邻菲罗啉钌配合物双光子吸收材料及其制备方法
CN110862819A (zh) 基于近红外荧光染料的pH荧光探针及其制备方法和应用
CN104151867B (zh) 温度与pH双响应型环糊精探针及其制备方法
CN113831339B (zh) 一种苝酰亚胺衍生物荧光探针、制备方法及其应用
Nehra et al. ESIPT-based probes for cations, anions and neutral species: recent progress, multidisciplinary applications and future perspectives
CN114271792A (zh) 近红外第二窗口检测pH的双通道比率荧光传感器及其制备方法和应用
CN111303111B (zh) 一类黄菁近红外二区染料、制备方法及荧光成像应用
Seraj et al. Fructose recognition using new “Off–On” fluorescent chemical probes based on boronate-tagged 1, 8-naphthalimide
CN110423488A (zh) 一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法
CN114133387B (zh) 具有粘度传感性质的可靶向多种细胞器的荧光探针
CN106892870A (zh) 一种溶酶体靶向的双光子黏度荧光探针及其制备方法和用途
CN103435625B (zh) 红光发射罗丹明类离子荧光探针及其应用
CN110330505A (zh) 一种用于氨肽酶n检测的双光子比率型荧光探针化合物及其制备方法
Ghosh et al. A naphthalimide-linked new pyridylazo phenol derivative for selective sensing of cyanide ions (CN−) in sol–gel medium
CN104710817A (zh) 一种大斯托克斯位移的小分子量香豆素类近红外荧光染料及其合成方法
Sun et al. A novel fluorescent probe based on triphenylamine for detecting sulfur dioxide derivatives
CN104877668A (zh) 免洗型近红外溶酶体探针
CN107090191A (zh) 一类罗丹明荧光染料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20191108

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication