CN113831339B - 一种苝酰亚胺衍生物荧光探针、制备方法及其应用 - Google Patents

一种苝酰亚胺衍生物荧光探针、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本案涉及一种苝酰亚胺衍生物荧光探针、制备方法及其应用，荧光探针分子的构筑主要是基于苝酰亚胺湾位进行共轭修饰，通过醛和活泼甲基的缩合反应制备具有近红外发射的长程共轭荧光给‑受体分子，湾位的另外一侧接具有给电子作用的发色团。本发明的荧光探针分子对氰基显示了优异的裸眼识别作用，探针分子具有近红外吸收和近红外发射荧光，其与氰基作用后其紫外光谱和荧光都发生了显著的蓝移，同时伴随从绿色到红色的颜色变化。探针分子对氰基具有快速的荧光响应、良好的抗干扰能力、较低的检测限，与已经报道的氰基荧光探针对比，其快速的荧光响应和裸眼识别效用和较低的检测限将为其在生物荧光示踪和环境中氰基化合物的检测创造了良好的条件。

Description

一种苝酰亚胺衍生物荧光探针、制备方法及其应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种苝酰亚胺衍生物荧光探针、制备方法及其应用。
背景技术
荧光成像技术具有检测灵敏度高、经济便捷、无辐射危害等优点，在可视化检测和医学诊断等方面具有广泛的应用，并已成功应用于某些临床病例。
氰化物重要的环境污染物之一，被氰化物污染的水环境和土壤环境会对其中的生物体产生可怕的影响。氰化物污染物可导致死亡，并对野生动物产生毁灭性的影响，其中鸟类和鱼类受到的影响非常严重。此外，与其它金属结合可导致动物畸形并产生代谢的异种生物。因此，氰化物作为阴离子具有较高的生物毒性，世界卫生组织已下令，饮用水中氰化物离子浓度的允许限制为1.9毫摩尔。目前，针对氰基化合物的检测方法有化学滴定法、电化学测定、色谱和比色测定等多种方法，与前面这些方法比较荧光检测方法具有选择性高、低成本、检测方便等优点，目前报道的氰基荧光探针大都基于罗丹明、萘酰亚胺、氟化硼吡咯衍生物和三苯胺，他们的发射波长大都小于600nm，而基于苝酰亚胺的长波发射或者近红外发射的这类探针却很少。
发明内容
针对现有技术中的不足之处，本发明提供一种苝酰亚胺衍生物，其对氰基具有快速的荧光响应、良好的抗干扰能力、低检测限。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种苝酰亚胺衍生物荧光探针，具有如下结构式：
Figure BDA0003305843880000021
其中，
R1选自苯基、取代苯基、杂环芳基、乙醇氨基、聚醇氨基、C6～16的烷基；
R2为
Figure BDA0003305843880000022
R3为2-羟基乙基、烯丙基、乙基或丙基磺酸。
进一步地，本发明提供一种如上所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
1)在反应瓶中加入1,7-二溴代苝四酸酐、胺类化合物，加入有机溶剂搅拌混合均匀，升温反应，一定时间后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节pH至酸性，直至固体析出，固体用有机溶剂重结晶得化合物PDI-B；
2)在氮气保护下，向反应瓶中加入化合物PDI-B、含R2基团的反应物2、碳酸钾，以及溶剂DMSO，升温反应，一定时间后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节pH至酸性，直至固体析出，将固体烘干后柱层析提纯得化合物PDI-C；
3)在氮气保护下，向反应瓶中加入化合物PDI-C、4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯或5-醛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯，加入DMSO搅拌使其混合均匀，升温反应，一定时间后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节pH至酸性，直至固体析出，抽滤得到固体，柱层析提纯得化合物PDI-D；
4)在氮气保护下，将含有化合物PDI-D、吲哚卤代烃盐、醋酸酐和醋酸钠的混合溶液升温反应，一定时间后冷却至室温，添加去离子水，用二氯甲烷萃取，柱层析分离，得到目标化合物。
优选地，所述步骤1)中有机溶剂为咪唑、DMF、乙酸、丙酸、DMAc、乙醇或其中两种的混合溶剂。
优选地，所述步骤1)的反应条件分别为120～135℃反应24～48小时；步骤2)的反应条件分别为130～165℃反应12～48小时；步骤3)的反应条件分别为80～100℃回流12～36小时；步骤4)的反应条件分别为85-100℃回流24-48小时。
优选地，所述胺类化合物选自2-异辛胺、苄胺、4-异丙基苯甲胺、2,6-二异丙基苯甲胺或
Figure BDA0003305843880000031
优选地，所述含R2基团的反应物2为二乙胺、丙硫醇、吗啉或N-甲基哌嗪。
优选地，所述吲哚卤代烃盐是采用吲哚与对应的溴或碘代烷烃，以石油醚做溶剂加热回流12h，之后用乙醚洗涤纯化所得的盐。
优选地，所述吲哚卤代烃盐选自如下结构式中的一种
Figure BDA0003305843880000032
本发明进一步提供一种如上所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针在检测氰化物中的应用。
相比于现有技术，本发明的有益效果是：
本发明荧光探针分子的构筑主要是基于苝酰亚胺湾位进行共轭修饰，通过醛和活泼甲基的缩合反应制备具有近红外发射的长程共轭荧光给-受体分子，湾位的另外一侧接具有给电子作用的发色团。
本发明提供的基于苝酰亚胺的氰基荧光探针分子具有耐强酸强碱化学稳定性，光稳定性好，其对氰基的识别过程伴随有明显的颜色变化，这种显著的传感识别伴随的颜色变化(绿色到红色)为其对氰基的快速便捷检测提供了可能。
本发明提供的苝酰亚胺类荧光探针分子对氰基传感选择性好，该荧光光敏探针对其它金属和非金属离子表现出高度的抗干扰作用，其快速的光谱响应和低的检测限值为其在细胞生物显微实时成像提供了可能。
本发明提供的苝酰亚胺类荧光探针分子可通过修饰所包含R1-R3基团的种类，实现分子低毒性、良好的生物兼容性和稳定的化学结构为其在生物显微成像或者作为生物光谱诊断具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为探针分子PDI-YD在滴加含有氰基溶液前后的颜色变化及分子“开-关”机理图。
图2为探针分子PDI-YD对氰基紫外吸收光谱图。
图3为探针分子PDI-YD对氰基的浓度响应荧光递增光谱图。
图4为探针分子PDI-YD对氰基的荧光响应线性拟合曲线图。
图5为探针分子PDI-YD对各种分子与离子(1-18分别对应Br-,Cl-,SO4 2+,CO3 2-,F-,PO4 3-H2O2,Fe3+,Ag+,Co2+,CN-,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Cd3+)作用荧光(at600nm)的柱状图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
此外，下面所描述的本发明不同实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互结合。
实施例1：
步骤1)
Figure BDA0003305843880000051
在250mL两口瓶中加入1,7-二溴代苝四酸酐(PDI-A)10.0g(18.2mmol)，2-异辛胺5.0g(38.4mmol)，无水DMF 40ml，乙酸60ml，120～135℃油浴锅中反应24～48小时。通过薄层层析板检测反应进程，反应结束后，冷却至室温，将反应液倒入100ml水中，调节pH至酸性，有大量红色固体洗出，用乙醇/DMF重结晶得化合物PDI-B，15.8g，产率：92％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.58-9.56(d,J＝6Hz，3H),9.04(s,1H),8.74-8.71(d,J＝9Hz,3H),4.02(m,2H),1.66-1.62(m,4),1.56-1.50(m,4),1.32-1.28(m,8H),0.96(t,J＝9Hz,6H),0.92(t,J＝9Hz,6H)。
步骤2)
Figure BDA0003305843880000052
氮气保护下，向150mL两口瓶中，加入化合物PDI-B 5.0g(5.3mmol)，对吗啉0.5g(6mmol)，碳酸钾0.8g(6mmol)溶于60ml DMF中，130～165℃油浴锅中反应12～48小时。通过薄层层析板检测反应进程，反应结束后，冷却至室温，将反应液倒入50ml水中，调节pH至弱酸性，有大量红色固体析出，得到的固体真空烘箱烘干，硅胶柱层析纯化，洗脱剂为纯石二氯甲烷/甲醇(1:5～1:10)，得化合物PDI-C，2.8g,产率：68％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.58-9.56(d,J＝6Hz，3H),9.04(s,1H),8.74-8.71(d,J＝9Hz,3H),4.02(m,2H),3.64-3.58(t,J＝9Hz,4H),3.24-3.18(t,J＝9Hz,4H),1.66-1.62(m,4),1.56-1.50(m,4),1.32-1.28(m,8H),0.96(t,J＝9Hz,6H),0.92(t,J＝9Hz,6H)。
步骤3)
Figure BDA0003305843880000061
氮气保护下，将化合物溴代苝酰亚胺衍生物PDI-C(3.0g，3.2mmol)、4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯(0.82g，3.5mmol)溶于60ml DMSO中，80～100℃回流12～36小时，色谱检测跟踪反应进程，反应结束后，将反应液倒入50ml冰水中，条件pH至酸性，有大量红色固体析出，减压抽滤，用二氯甲烷/甲醇做流动相柱层析得一红色固体PDI-D1,2.0g,产率：76％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ10.40(s,1H),9.58-9.54(d,J＝6Hz，3H),9.06(s,1H),8.78-8.72(d,J＝9Hz,3H),7.14-7.08(m,4H),4.04(m,2H),3.67-3.61(t,J＝9Hz,4H),3.26-3.20(t,J＝9Hz,4H),1.68-1.64(m,4),1.58-1.52(m,4),1.36-1.30(m,8H),0.98(t,J＝9Hz,6H),0.94(t,J＝9Hz,6H)。
步骤4)
Figure BDA0003305843880000062
氮气保护下，将含有化合物PDI-D1(1.2mmol,1.0g)、碘化乙基吲哚(1.4mmol,0.45g)、醋酸酐和醋酸钠的溶液85-100℃加热回流24-48小时。反应完成后向反应液添加60ml水，二氯甲烷萃取，层析分离(CHCl3/methanol＝3-5:1)得绿色固体PDI-YD 1.0g，产率：80％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.62-9.58(d,J＝6Hz，3H),9.06(s,1H),8.76-8.72(d,J＝9Hz,3H),7.48-7.44(m,4H),7.16-7.10(m,4H),6.54-6.46(d,2H),4.04(m,2H),3.66-3.60(t,J＝9Hz,4H),3.26-3.20(t,J＝9Hz,4H),1.68-1.64(m,4),1.58-1.52(m,4),3.65-3.58(s,4H),3.18-3.12(s,4H),1.49(s,6H),1.48-1.42(m,4H),1.34-1.29(m,8H),0.97(t,J＝9Hz,6H),0.94(m,J＝9Hz,9H)。TOF-MS-ES:m/z.Calculated:([M+H])+＝1115.4547,found:1115.4545。
实施例2
参考实施例1的制备过程，更换R1、R2、R3基团得到化合物PDI-F，各步骤方程式如下所示。
步骤1)
Figure BDA0003305843880000071
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.60-9.56(d,J＝6Hz，3H),9.06(s,1H),8.74-8.71(d,J＝9Hz,3H),4.02(m,4H),3.66-3.62(m,4H),2.56-2.50(m,8H),1.38(s,2H)产率：90％。
步骤2)
Figure BDA0003305843880000072
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.60-9.56(d,J＝6Hz，3H),9.06(s,1H),8.74-8.71(d,J＝9Hz,3H),4.02(m,4H),3.66-3.62(m,4H),2.56-2.50(m,8H),1.85-1.78(m,4H),1.28(s,3H)产率：70％。
步骤3)
Figure BDA0003305843880000073
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.60-9.54(d,J＝6Hz，3H),9.04(s,1H),8.74-8.71(d,J＝9Hz,3H),6.82(m,2H),4.02(m,4H),3.66-3.62(m,4H),2.56-2.50(m,8H),1.85-1.78(m,4H),1.28(s,3H)，产率：75％。
步骤4)
Figure BDA0003305843880000081
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.60-9.54(d,J＝6Hz，3H),9.04(s,1H),8.74-8.71(d,J＝9Hz,3H),7.26-7.15(m,4H),6.82(m,2H),4.02(m,4H),3.72-3.70(d,2H),3.66-3.62(m,4H),3.54-3.50(m,4H),2.56-2.50(m,8H),1.85-1.78(m,4H),1.62(s,3H),1.54(s,6H),1.28(s,3H)。TOF-MS-ES:m/z.Calculated:([M+H])+＝1051.2590,found:1051.2592，产率：85％。
应用：
采用实施例1制得的PDI-YD检测氰化物，其检测方法如下：
将探针分子PDI-YD溶解在含有DMSO或者THF的水溶液中，PDI-YD的浓度不高于10- 5mol/L，将同等浓度的溶液分成若干等分，然后分别滴加干扰离子和氰基离子的水溶液，分别测定滴加前后溶液的光谱变化曲线。针对废水中氰基离子的检测和工业用水中氰基离子的检测均可参考上述操作方法。
如图1所示，探针分子PDI-YD在滴加含有氰基溶液前呈绿色，滴加后呈红色，探针分子PDI-YD对氰基的分子“开-关”机理可理解为：探针分子在PDI两侧形成了一个(D-A)推拉电子结构，这有利于分子发射波长向长波方向移动，当分子与氰基作用后，氰基选择性加成到如图的双键位置，分子D-A构型被破坏，阻断了分子的共轭，分子发射波长蓝移，同时分子溶液发生颜色变化。
从图2-图5可以看出本案提供的苝酰亚胺类荧光探针分子对氰基传感选择性好，该荧光光敏探针对金属和非金属离子表现出高度的选择性，其快速的光谱响应和低的检测限值为其在细胞生物显微实时成像提供了可能。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (7)

1.一种苝酰亚胺衍生物荧光探针，其特征在于，具有如下结构式：
Figure FDA0003588105080000011
其中，
R1为C6～16的烷基；R2为
Figure FDA0003588105080000012
R3为乙基。
2.一种如权利要求1所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)在反应瓶中加入1，7-二溴代苝四酸酐、2-异辛胺，加入有机溶剂搅拌混合均匀，升温反应，一定时间后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节pH至酸性，直至固体析出，固体用有机溶剂重结晶得化合物PDI-B；
2)在氮气保护下，向反应瓶中加入化合物PDI-B、吗啉、碳酸钾，以及溶剂DMSO，升温反应，一定时间后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节pH至酸性，直至固体析出，将固体烘干后柱层析提纯得化合物PDI-C；
3)在氮气保护下，向反应瓶中加入化合物PDI-C、4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯，加入DMSO搅拌使其混合均匀，升温反应，一定时间后冷却至室温，将反应液倒入冰水中，调节pH至酸性，直至固体析出，抽滤得到固体，柱层析提纯得化合物PDI-D；
4)在氮气保护下，将含有化合物PDI-D、吲哚卤代烃盐、醋酸酐和醋酸钠的混合溶液升温反应，一定时间后冷却至室温，添加去离子水，用二氯甲烷萃取，柱层析分离，得到目标化合物，即为苝酰亚胺衍生物荧光探针。
3.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中有机溶剂为咪唑、DMF、乙酸、丙酸、DMAc、乙醇或其中两种的混合溶剂。
4.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤1)的反应条件分别为120～135℃反应24～48小时；步骤2)的反应条件分别为130～165℃反应12～48小时；步骤3)的反应条件分别为80～100℃回流12～36小时；步骤4)的反应条件分别为85-100℃回流24-48小时。
5.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，所述吲哚卤代烃盐是采用吲哚与对应的溴或碘代烷烃，以石油醚做溶剂加热回流12h，之后用乙醚洗涤纯化所得。
6.如权利要求2所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，所述吲哚卤代烃盐为
Figure FDA0003588105080000021
7.一种如权利要求1所述的苝酰亚胺衍生物荧光探针在检测氰化物中的应用。
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