CN102408450B - 含铱配合物磷光材料的制备方法及用于钴离子的检测 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种含铱配合物磷光材料的制备方法及用于钴离子的检测，属于光电磷光材料技术领域。本发明含铱配合物磷光材料的结构通式如式I所示，该含铱配合物磷光材料，可应用于Co2+检测，包括主配体和辅助配体，其中主配体为3,4-二取代噌啉的衍生物，辅助配体为15冠-5醚类联吡啶衍生物。本发明磷光化学传感器通过Co2+对铱配合物光物理和传感性能的影响，观察其磷光发射光谱的变化，从而达到检测Co2+的目的。本发明磷光化学传感器具有磷光响应速度快，易与荧光背景区分，幅度大，对Co2+的识别敏感度高，稳定性好，可应用于各种环境中Co2+的检测，其它的阳离子对之干扰较小的优点。
Description
技术领域
本发明属于光电磷光材料技术领域，具体涉及一种含铱配合物磷光材料的制备方法，该含铱配合物磷光材料可用于钴离子的检测。
背景技术
钴是一种自然金属元素，元素周期表中是第二十七位元素，属于过渡金属元素，化学性质比较活泼，自然界中都是以各种化合物的状态存在，广泛分布在岩石、土壤、水和动植物中，是所有多细胞生物的必要微量元素之一，它在人体中富集在肝脏、骨骼和肾中。钴元素能刺激人体骨髓的造血系统，促使血红蛋白的合成及红细胞数目的增加。大多以组成维生素B
12
的形式参加体内的生理作用。钴刺激造血的机制为：①通过产生红细胞生成素刺激造血。钴元素可抑制细胞内呼吸酶，使组织细胞缺氧，反馈刺激红细胞生成素产生，进而促进骨髓造血。②对铁代谢的作用。钴元素可促进肠粘膜对铁的吸收，加速贮存铁进入骨髓。③通过维生素B
12
参与核糖核酸及造血物质的代谢，作用于造血过程。④钴元素可促进脾脏释放红细胞(血红蛋白含量增多，网状细胞、红细胞增生活跃，周围血中红细胞增多)，从而促进造血功能。此外，钴还在DNA合成和神经系统的保养中扮演着重要的角色，并且还是一些生物物质的组成部分。研究表明慢性钴缺乏能造成延迟生长、食欲不振和患贫血症，同时也是患心血管疾病和白癜风的主要风险因素之一。然而，钴也是一种轻微有毒的元素，人在环境中暴露在过量的钴元素中可能导致对健康的损害。例如空气中的钴能引起支气管过敏和肺损伤。钴元素还能引起轻微诱导基因突变、抑制DNA修复、心脏中毒、哮喘、肺纤维化甚至肺癌等症状。随着钴在高温合金、强磁体以及电子元件等工业领域中的广泛应用，钴已经成为了一种广泛存在的环境污染物。
基于上述原因，环境、食品及生物样品中钴离子的检测引起人们的广泛关注，目前检测钴离子含量的常用方法有分光光度法和X射线荧光法等。很多试剂已经被合成来用于钴的分光光度测定。总的来说这些试剂不够理想，可能出现的问题包括灵敏度低，需要掩蔽试剂或化学分离、与水溶液不兼容、需要抽提和慢或者不稳定的显色等。而X射线荧光法则需要贵重的仪器且灵敏度也不高。荧光光度法的灵敏度比分光光度法的要高很多，这种测量方式主要依靠钴离子与探针的自旋轨道偶合，由于Co
2+
的顺磁性而使探针表现荧光淬灭。但是适合钴检测的荧光探针和方法非常有限，大部分荧光探针仅仅在有氧化试剂，如过氧化氢，和在碱性的介质中才对钴离子有响应。此外，这些探针中很多选择性很差并且有很高的背景。因此寻找具有成本低、响应快、易实现、能应用于自然环境、食品及生物体系而且检测现象明显的新型钴离子荧光探针仍然是一个挑战。
近年来，以磷光重金属配合物为化学传感器引起了人们的很大兴趣，这是因为磷光重金属配合物具有以下特点：具有较高的光热稳定性；发射波长不随所处环境的变化而变化；与有机荧光材料相比，磷光重金属配合物具有较大的stokes位移和长的发射寿命，长的发射寿命有利于使用时间分辨技术使磷光信号与背景的荧光信号相区分。
铱的环金属化配体的化学结构决定了配合物的光物理和电化学性质，铱配合物由于其三线态寿命短，有较好的磷光性能，成为研究最多的金属配合物之一，如果配体含有某种金属离子的接受器，则该金属离子的存在会显著改变配合物的光物理和电化学性质。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的技术问题，提供一种含铱配合物磷光材料的制备方法及用于钴离子的检测。
本发明所提供的一种通式如式(I)的含铱配合物磷光材料的制备方法具体步骤如下：
I
（1）合成3, 4-二取代噌啉的衍生物：
将2-氨基二取代甲酮溶有机溶剂中，然后往其中滴加芳香卤代甲基的格氏试剂溶液，在浓硫酸和重氮化条件下偶联闭环获得3, 4-二取代噌啉的衍生物，X表示卤原子；
（2）合成铱的二氯桥化合物：
将IrCl
3
溶于水中，加入3, 4-二取代噌啉的衍生物和有机溶剂，温度控制在50～200℃，N
2
保护中避光搅拌8～48h，得铱的二氯桥化合物；
（3）制备含铱配合物磷光材料：
将铱的二氯桥化合物溶于有机溶剂中，与辅助配体15冠-5醚类联吡啶衍生物在室温下搅拌3～48h，冷却，加入盐，室温搅拌，得到如式(I)的含铱配合物磷光材料；
其中Ar表示芳基或取代芳基或杂环芳基或取代杂环芳基，R是氢原子、烷基、取代烷基、酯基、芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基的中的一种；Z是六氟磷酸根或高氯酸根。
所述式(I)中的芳基或取代芳基是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴、螺芴中的一种；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吩噻嗪、吖啶、吖啶酮、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑、苯并噻唑中的一种；芳基或杂环芳基的取代基为卤原子、烷基、烷氧基、氨基、羟基、巯基、酯基、硼酸酯基、酰基、酰胺基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基中的一种，取代芳基或取代杂环芳基的取代基个数为单个或多个。
所述步骤（1）合成3, 4-二取代噌啉的衍生物中，所述反应物用量按摩尔份数计是：邻氨基苯甲醛衍生物1份、芳香卤代甲基3～6份，所述偶联闭环反应时间12h。
所述步骤（2）合成铱的二氯桥化合物中，反应物用量按摩尔份数计是：IrCl3 1份，3, 4-二取代噌啉的衍生物2～5份，有机溶剂50～300份，所述有机溶剂是乙二醇乙醚、乙二醇甲醚、缩水甘油醚或甘油中的一种。
所述步骤（3）中，所述反应物用量按摩尔份数计是：铱的二氯桥化合物1份、辅助配体15冠-5醚类联吡啶衍生物1～5份、有机溶剂10～500份，所述有机溶剂是二氯甲烷、乙二醇乙醚、乙二醇甲醚、缩水甘油醚或甘油中的一种或一种以上的混合物；所述的盐是高氯酸盐或六氟磷酸盐。
所述式(I)的含铱配合物磷光材料能够用于钴离子的检测。
有益效果：相比于现在的钴离子检测传感器，本发明含铱配合物磷光材料制备的传感器有以下有益效果：
1.灵敏度高，选择性高。
热、光稳定性高，可以应用于各种苛刻环境。
以3, 4-二取代噌啉的衍生物制备的铱配合物磷光材料有较高的发光强度，使得这类配合物可用于有机电致发光中。
相比于荧光传感器，此类磷光传感器有较大的stoke转移和较长的发射寿命。
通过核磁共振(NMR)、电喷雾质谱(ESI-MS)、表征了材料结构，通过荧光发射光谱详细研究这一配合物在溶液状态下的发光性质，通过利用荧光发射光谱检测Co
2+
的加入对发光性质的影响。
附图说明
图1. 实施例4中，随着钴离子含量的增加基于铱配合物的磷光化学传感器在二甲基甲酰胺溶液中发射光谱的强度降低图。
图2.实施例5中，基于铱配合物的磷光化学传感器在二甲基甲酰胺溶液中加入各种金属阳离子的荧光光谱的强度变化图。
图3. 实施例6中，基于铱配合物的磷光化学传感器在二甲基甲酰胺溶液中各种金属阳离子对钴离子传感的干扰图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术方案，具体包括合成、性质测定，滴定实验。但这些实施实例并不限制本发明。
实施例1：本实施例制备步骤如下：
（1）制备3, 4-二苯基噌啉(dpci)：
将2g 2－氨基二苯甲酮(10mmol)溶于60mL无水乙醚中，然后往其中滴加由1.1g(45.8mmol)镁粒、5.5g(43.5mmol)苄氯和30mL无水乙醚制备的格氏试剂溶液，滴加完毕后回流45min，加入过量甲醇和硝酸铵淬灭反应，水洗、干燥后蒸除溶剂，甲醇重结晶得淡黄色棱柱状晶体氨基醇产品2.7g，产率93%，m.p.149－150℃。
将0.75g(2.6mmol)上步产品加入20mL20％（体积比）的硫酸中，100℃加热45min，用氨水调至弱碱性，乙醚萃取后蒸除溶剂，加入5mL乙酸和3.5 mL浓盐酸，溶解完全后，加入2.5％的亚硝酸钠水溶液，30 min 后加氨水调至弱碱性，氯仿萃取，甲醇重结晶，得黄褐色片状晶体0.44g，产率60.3%，m.p.148－149℃。
（2）制备4, 5-二氮杂芴-9-基亚氨基苯并-15-冠-5-醚（dafbc）：
取4, 5-二氮杂芴-9-酮(1.82g, 10mmol) 和4-氨基苯并-15-冠-5-醚(2.83g, 10mmol)，溶于30ml乙酸中，在130℃下回流反应1h。蒸干溶剂，用氯仿溶解产物后用氯仿甲醇体系硅胶柱层析，旋干得红色固体产物4, 5-二氮杂芴-9-基亚氨基苯并-15-冠-5-醚4.12g(产率92%)。
（3）制备铱配合物Ir(dpci)
2
(dafbc)PF
6
将0.2 g (0.56mmol)IrCl
3
·3H
2
O，0.5 g (1.8mmol) 3, 4-二苯基噌啉，9mL乙氧基乙醇，3mL水，放入35毫升圆底烧瓶中，溶剂脱气后用N
2
保护，并在避光下90℃加热20小时。冷却后过滤，沉淀用95％乙醇洗涤三次，真空干燥，得到深红色铱二氯桥化合物0.36g，产率81.3％。
将50.0 mg(0.03mmol) 铱二氯桥化合物、26.8 mg(0.06mmol) 4, 5-二氮杂芴-9-基亚氨基苯并-15-冠-5-醚、5mL二氯甲烷，室温下搅拌6小时，然后加入10倍当量的NH
4
PF
6
饱和甲醇溶液，室温下再搅拌6小时，减压下蒸除溶剂，超声下剩余物用甲醇浸渍，过滤，沉淀用二氯甲烷/乙酸乙酯(1/1，体积比)在硅胶上柱层析。收集橙红色部分，蒸除溶剂，得暗红色固体63.0 mg，收率78％。
实施例2：基于铱配合物Ir(dpci)
2
(dafbc)PF
6
的磷光化学传感器对钴离子响应的磷光发射光谱测试如图1所示，在二甲基甲酰胺和水的混合溶液中，Ir(dpci)
2
(dafbc)PF
6
的发射为纯红色，其最大发射峰在673nm。随着Co
2+
的逐渐加入，673的发射峰强度逐渐减弱，而峰值在721nm处的峰降低较慢，并逐渐显露出来，最后成为最大峰。
实施例3：加入不同金属离子（2.0×10
-4
mol/L）后，铱配合物Ir(dpci)
2
(dafbc)PF
6
在体积比为10:1的二甲基甲酰胺-水溶液（1.0×10
-4
mol/L）中发射光谱的变化如图2所示。可以看到未加入金属离子的溶液的发射峰在673nm处；加入Li
+
, Na
+
, K
+
, Ca
2+
, Ba
2+
, Mg
2+
, Hg
2+
, Ag
+
, Cu
2+
, Fe
2+
, Ni
2+
, Zn
2+
, Cr
3+
, Pb
2+
和Cd
2+
等离子后，峰强度变化很小，峰的位置不发生变化。而在加入Co
2+
后配合物的光谱发生了很大的变化，673nm处的峰逐渐减弱，而峰值在721nm处的峰逐渐显露出来，最后成为最大峰。该比较试验说明Co
2+
的加入对配合物Ir(dpci)
2
(dafbc)PF
6
的溶液光物理性质作用明显，并且配合物对Co
2+
有极好的选择性。
实施例4：在不同金属离子（4.0×10
-4
mol/L，1, Ag
+
; 2, Ba
2+
; 3, Ca
2+
; 4, Cd
2+
; 5, Cr
3+
; 6, Cu
2+
; 7, Hg
2+
; 8, K
+
; 9, Li
+
; 10, Mg
2+
; 11, Na
+
; 12, Ni
2+
; 13, Pb
2+
; 14, Zn
2+
; 15, Fe
2+
; 16, 空白）存在下，铱配合物Ir(dpci)
2
(dafbc)PF
6
在体积比为10:1的二甲基甲酰胺-水溶液（1.0×10
-4
mol/L）中，滴加Co
2+
前（黑柱）后（白柱）的673nm处的发射峰强度的变化如图3所示。从图中可以看出在Hg
2+
，Ag
+
，Pb
2+
，Cd
2+
四种离子的存在下传感器对钴离子响应时发射强度降低较少，而在Fe
2+
离子存在下传感器对钴离子响应时发射强度降低较多，但总体来看，影响都比较小，表明传感器抗金属离子干扰的能力比较强。
Claims (3)
1.一种通式如式(I)的含铱配合物磷光材料的制备方法，其特征在于该制备方法的具体步骤如下：
(1)合成3,4-二取代噌啉的衍生物：
将2-氨基二取代甲酮溶于有机溶剂中，然后往其中滴加芳香卤代甲基的格氏试剂溶液，在浓硫酸和重氮化条件下偶联闭环获得3,4-二取代噌啉的衍生物，X表示卤原子；
(2)合成铱的二氯桥化合物：
将IrCl3溶于水中，加入3,4-二取代噌啉的衍生物和有机溶剂，温度控制在50～200℃，N2保护中避光搅拌8～48h，得铱的二氯桥化合物；
(3)制备含铱配合物磷光材料：
将铱的二氯桥化合物溶于有机溶剂中，与辅助配体15冠-5醚类联吡啶衍生物在20～50℃下搅拌3～48h，冷却，加入盐，室温搅拌，得到如式(I)的含铱配合物磷光材料；
其中Ar、R是苯基；Z是六氟磷酸根或高氯酸根。
2.根据权利要求1所述的含铱配合物磷光材料的制备方法，其特征在于所述步骤(2)合成铱的二氯桥化合物中，所述反应物用量按摩尔份数计是：IrCl3 1份，3,4-二取代噌啉的衍生物2～5份，有机溶剂50～300份，所述有机溶剂是乙二醇乙醚、乙二醇甲醚、缩水甘油醚或甘油中的一种。
3.根据权利要求1所述的含铱配合物磷光材料的制备方法，其特征在于所述步骤(3)中，所述反应物用量按摩尔份数计是：铱的二氯桥化合物1份、辅助配体15冠-5醚类联吡啶衍生物1～5份、有机溶剂10～500份，所述有机溶剂是二氯甲烷、乙二醇乙醚、乙二醇甲醚、缩水甘油醚或甘油中的一种或一种以上的混合物；所述的盐是高氯酸盐或六氟磷酸盐。
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