CN108752377A - 一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用 - Google Patents

一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用，所述荧光探针的结构式为：所述荧光探针的Stoke位移为120nm，吸收波长的范围为450‑476nm，应用于对过氧亚硝基阴离子进行定量检测，其合成方法包括将2‑羟基苯甲醛和三乙胺溶于四氢呋喃中，加入二苯基次膦酰氯与之反应；反应完成后，处理得到中间产物；将中间产物与水合肼溶于有机溶剂中，处理得到荧光探针。本发明的荧光探针选择性高，在检测ONOO‑时能产生较大的Stoke位移，能提高检测ONOO‑的精准度。

Description

一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用
技术领域
本发明涉及应用生物领域，具体涉及到一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用。
背景技术
过氧亚硝基阴离子(ONOO-)被认为是最重要的阴离子之一，在人体内由过量的一氧化氮(NO)和氧自由基(.O2-)反应产生，它既是强氧化剂，又是硝化剂，可与人体细胞内的核酸、蛋白质、脂质等大分子物质反应，使细胞的代谢发生困难并且使机体消耗大量的能量，从而引起一系列的生物病变过程，如肿瘤、动脉硬化、身体炎症、视网膜损伤等。近年来，医学界也不乏大量对于ONOO-的检测的研究，但是由于ONOO-的强氧化性，在体内很不稳定，这为ONOO-的检测带来不便。因此，建立一种快速、灵敏、高选择性的检测方法用于研究过氧亚硝基阴离子引起的生物体病变具有十分重要的医学意义。目前，检测ONOO-的方法主要有电子自旋法，紫外光谱法，电分析法以及化学发光法，但是这些方法大部分比较复杂，耗时、耗力、干扰因素多，有的还需要贵重仪器和较大的样品体积，一般不适用于生物体内快速、实时、原位定量对ONOO-进行检测和分析。因此，研究一种新的方法检测生物体内ONOO-具有重要的意义。
荧光探针法具有高选择性和灵敏度，非破坏性的分析和检测系统易操作性等优点，在环境、化学、生物和医学等领域存在着广泛的应用。其中，以有机荧光染料为基础的生物分子标记和分子荧光探针具有操作简便、重现性好等优点，可方便用于生物分子的原位、实时无损伤检测以及生物分子及其生物过程的追踪。然而，大多数荧光染料(如荧光素，罗丹明，恶嗪和花菁素)选择性不高，并不能区分开ONOO-同其他活性氧化物，且产生的Stokes位移都非常小(一般<30nm)，导致激发光谱和发射光谱之间的严重串扰，造成成像时信噪比低和严重的荧光自淬灭现象，限制了其在生物成像中的应用。
目前，已报道的检测ONOO-的荧光机制主要为机硒化合物的氧化、4-羟甲基苯胺化合物氧化、肼类化合物的氧化等。然而，对生物体内ONOO-检测，这些荧光物质不仅Stoke位移较小，还容易与其他氧化物如·OH、OCl-发生反应；特别是较小的Stoke位移，比较容易受到生物体自身的干扰，不利于ONOO-的精准检测。
文献CN107488189A公开了二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用，用于对自由基次氯酸和过氧亚硝基的定量检测，但该方法并没有涉及和解决荧光探针stoke位移较小和选择性不高的问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用，该荧光探针选择性高，在检测ONOO-时能产生较大的Stoke位移，能提高检测ONOO-的精准度。
本发明的内容包括荧光探针的结构如式Ⅰ所示：
其中，R基团能替换为-OH、-Cl和-OCH3，荧光探针的Stoke能位移达到120nm。
所述荧光探针吸收波长的范围为450-476nm。
荧光探针本身没有荧光，但经过氧亚硝基氧化后生成有较强荧光的荧光团，通过观测荧光团的荧光强度的变化来达到定量检测的目的。
本发明的荧光探针加入ONOO-后，反应控制在pH＝7.4(其中荧光探针与ONOO-作用前后荧光强度随pH的变化如图7所示)，温度为37℃的条件下，产生的荧光团结构如式Ⅱ所示：
其中，反应后荧光团的产量为52-74％，氧化后荧光团的量子产量为12％，该荧光团具有聚集诱导荧光发射(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)机理的性质，因此这种荧光染料能产生较大的Stoke位移。
将荧光探针与其他活性氧化物(如·OH、·O2-、NO)分别进行反应，发现只有过氧亚硝基可以与荧光探针反应产生如式Ⅱ所示的荧光团，验证了荧光探针的高选择性。
还包括荧光探针的以下合成步骤：
(1)将2-羟基苯甲醛和三乙胺溶于干燥的四氢呋喃中，搅拌下逐滴加入二苯基次膦酰氯，室温下反应12小时，其中2-羟基苯甲醛、三乙胺和二苯基次膦酰氯的摩尔比为1:2:1；
(2)反应完成后，减压蒸发得到粗产品，然后用硅胶柱层析处理得到中间产物，在硅胶柱层析处理中乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4；
(3)将中间产物与水合肼溶于有机溶剂中，将反应混合物经过加热、搅拌、回流处理，处理时间为2小时，待反应液冷却后，抽取滤液，得到荧光探针。
所述荧光探针用于对过氧亚硝基阴离子进行定量检测。
本发明的有益效果是，该荧光探针合成简单、响应快，并且选择性高，在检测ONOO-时具有较大的Stoke位移，能更加精准的检测ONOO-。
附图说明
图1为中间产物的合成反应方程式。
图2为荧光探针的合成反应方程式。
图3为荧光探针的1HNMR图谱。
图4为荧光探针的13C NMR图谱。
图5为荧光探针加入(蓝色)和不加(红色)ONOO-的紫外可见光吸收光谱图。
图6为荧光探针与ONOO-作用后的荧光强度图。
图7为荧光探针与ONOO-作用前后荧光强度随pH的变化图。
图8为荧光探针Stoke位移光谱图。
图9为荧光探针与不同分析物作用的荧光强度变化图。
图10为荧光探针与ONOO-作用前后荧光强度随时间的变化图。
具体实施方式
实施例1：
关于荧光探针的合成方法，包括以下实验步骤：
(1)将2-羟基苯甲醛(122mg，1mmol)和三乙胺(200mg，2mmol)溶于干燥的10mL四氢呋喃中，搅拌下逐滴加入二苯基次膦酰氯(236.5mg，1mmol)，室温下反应12小时；
(2)反应完成后，减压蒸发得到粗产品，然后用硅胶柱层析处理，其中硅胶柱层析处理中乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4，得到白色中间产物(232mg，产率72％)，该中间产物的合成反应方程式如图1所示；
(3)将白色中间产物(322mg，1mmol)与水合肼(50mg，1mmol)溶于10mL乙醇中，将反应混合物经过加热、搅拌、回流处理，处理时间为2小时，待反应液冷却后，抽取滤液，得到黄色固体(288mg，产率45％)，该黄色固体—即荧光探针的合成反应方程式如图2所示。
所述荧光探针的核磁共振谱为：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm):8.96(s,2H),8.10(d,J＝7,2H),7.92(dd,J＝7.5Hz,J＝12.5Hz,18H),7.54(m,6H),7.47(m,8H),7.34(t,J＝8,2H),7.18(t,J＝7.5Hz,2H)；其中，1H NMR图谱如图3所示；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ(ppm):157.1,151.0,132.7,132.7,132.4,131.8,131.7,131.0,129.9,128.8,128.7,128.2,125.2,124.7,121.1；13C NMR图谱如图4所示。
实施例2：
关于检验荧光探针检测ONOO-的效果，其实验步骤为：
(1)将荧光探针溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，配置成1mmol/L的探针溶液；
(2)取探针溶液加入DMF和PBS(pH＝7.4)缓冲液，配置成10μM(有机相：PBS水相＝1:99，V/V)的溶液，测试紫外吸收光谱和荧光发射光谱变化情况。
紫外吸收光谱的变化情况如图5所示，其中荧光探针加入ONOO-的紫外可见光吸收光谱曲线为(a)，不加ONOO-的紫外可见光吸收光谱曲线为(b)。从图5中可以看出，当不加入ONOO-的情况下，探针在400nm处没有吸收峰，而加入ONOO-之后，探针在400nm处出现了明显的吸收峰，说明本荧光探针对ONOO-具有检测效果。
荧光发射光谱变化情况如图6所示，从图6可以看出，荧光发射光谱在Em＝520nm处随着ONOO-浓度的增加荧光逐渐增强，其中ONOO-浓度变化为0，5，10，15，20，25，30，35，40，45uM。
实施例3：
为检验本发明荧光探针的Stoke位移值，现做以下实验。
(1)通过羟胺在碱性介质中自氧化合成ONOO-：在有氧条件下激烈搅拌含0.01mol/L羟胺、0.5mol/LNaOH和0.001mol/L EDTA的混合液约3小时，然后用MnO2粉末过滤混合液除去H2O2，过滤后的混合液可立即用于实验，也可于-18℃下贮存。其中，可在紫外可见分光光度计302nm处检测ONOO-浓度。
(2)将荧光探针溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，配置成1mmol/L的探针溶液，取探针溶液加入DMF和PBS(pH＝7.4)缓冲液，配置成10uM(有机相：PBS水相＝1:99，V/V)的溶液；再加入45uM ONOO-反应液，延迟10秒，连续测其10秒发光强度，取发光峰值，计算发光抑制率。
如图8所示，本发明的荧光探针与ONOO-反应后，产生了较大的Stoke位移，Stoke位移达到了120nm左右，具有较高的区分度，能减少激发光谱和发射光谱之间的串扰和减弱荧光自淬灭现象，最终提高ONOO-检测的精准度。
实施例4：
为检验本发明荧光探针在ONOO-选择性上专一反应的表现，现做以下实验。
包括以下实验步骤：
(1)将荧光探针溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，配置成1mmol/L的探针溶液；
(2)取探针溶液加入DMF和PBS(pH＝7.4)缓冲液，再分别加入45uM的-O2,t-BuOO-,H2O2,ClO-,·OH,NO,NO3 -,HNO,NO2 -,Fe3+,Cu2+,Zn2+,Cr3+反应液与之反应；
(3)延迟10秒，连续测其10秒发光强度，取发光峰值，计算发光抑制率。
从图9中可以看出，荧光探针只对ONOO-具有较高的选择性，基本不与其他活性氧化物发生反应。
实施例5：
为了测试时间对荧光强度的影响，对探针化合物与ONOO-作用前后的荧光强度随时间的变化进行了相关实验。
实验步骤为：
(1)通过羟胺在碱性介质中自氧化合成ONOO-：在有氧条件下激烈搅拌含0.01mol/L羟胺、0.5mol/LNaOH和0.001mol/LEDTA的混合液约3小时，然后用MnO2粉末过滤混合液除去H2O2，过滤后的混合液可立即用于实验，也可于-18℃下贮存。其中，可在紫外可见分光光度计302nm处检测ONOO-浓度。
(2)将荧光探针溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，配置成1mmol/L的探针溶液，取探针溶液加入DMF和PBS(pH＝7.4)缓冲液，配置成10μM(有机相：PBS水相＝1:99，V/V)的溶液；再加入45uM ONOO-反应液，延迟10秒，每隔10秒测其发光强度。
从图10可以看出，探针化合物与ONOO-作用后，随着时间的变化荧光强度逐渐增强，在18分钟左右荧光达到最大值，说明探针化合物能够较快的检测ONOO-。

Claims (10)

1.一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针，其特征在于，其结构如式Ⅰ所示：
其中，R基团为-H、-OH、-Cl或-OCH3。
2.一种如权利要求1所述的检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将2-羟基苯甲醛和三乙胺溶于四氢呋喃中，加入二苯基次膦酰氯与之反应；
(2)反应完成后，处理得到中间产物；
(3)将中间产物与水合肼溶于有机溶剂中，处理得到荧光探针。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中，2-羟基苯甲醛、三乙胺和二苯基次膦酰氯的摩尔比为1:2:1。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(2)中的处理包括减压蒸发并用硅胶柱层析。
5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于：所述硅胶柱层析中使用乙酸乙酯和石油醚进行洗脱，所述乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:4。
6.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(3)中，有机溶剂为乙醇。
7.一种如权利要求1所述的检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针的应用，其特征在于：所述荧光探针用于对过氧亚硝基阴离子进行定量检测。
8.如权利要求7所述的检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针的应用，其特征在于：对过氧亚硝基阴离子进行定量检测时，荧光探针吸收波长的范围为450-476nm。
9.如权利要求7所述的检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针的应用，其特征在于：对过氧亚硝基阴离子进行定量检测时，pH值为7.4。
10.如权利要求7所述的检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针的应用，其特征在于：对过氧亚硝基阴离子进行定量检测时，温度控制在37℃。
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