CN108623611A - 一种检测过氧化氢的荧光探针的合成与应用 - Google Patents

一种检测过氧化氢的荧光探针的合成与应用 Download PDF

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Abstract

一种检测过氧化氢的荧光探针的合成与应用，属于荧光探针领域。其化学结构为：

Description

一种检测过氧化氢的荧光探针的合成与应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，涉及一种特异性识别过氧化氢的罗丹明类衍生物荧光探针的制备方法及应用。
背景技术
活性氧包括超氧化物自由基(02·)，氢过氧自由基(H02·)，羟自由基(H0·)，过氧自由基(R02·)，单线态氧(102·)和次氯酸(HOCl)等。过氧化氢是一种重要的活性氧物质，在生物体的生理学、新陈代谢和病理学以及环境中发挥着重要的作用。细胞中过氧化氢含量过高会导致DNA损害，变异和遗传不稳定。还是老化、疾病相关的氧化应激的指示剂等。
在生命系统中，过氧化氢的产生，积累和消除都会产生多样的生理学和病理学结果。因此，过氧化氢的检测在化学、生物学以及医学领域都十分重要。但是由于过氧化氢在活体内实时变化，直接检测的技术发展受限。传统的过氧化氢的检测技术，多数利用过氧化氢与底物反应，然后用一系列手段检测变化过程或者产物，以实现检测过氧化氢的目地。这些检测技术包括电化学法，比色法，气体检测法，荧光法等等。其中由于荧光探针具有操作简单、无辐射、高灵敏度和高分辨率的优势，成为检测过氧化氢的有效手段。
近些年，过氧化氢应答激发的荧光探针已经被报道了很多。然而多数探针合成复杂，量子产率不高，荧光增强倍数也几乎难以达到500以上，部分探针酸碱稳定性差。
本发明的罗丹明衍生物作为探针的荧光母核，合成步骤仅两步，原料廉价易得。该罗丹明衍生物的结构决定其荧光性质十分优异。通过修饰形成的探针本身荧光可以几乎完全掩蔽，与过氧化氢作用数分钟后，荧光强度迅速增强(荧光增强倍数高达1200倍)，而且具有很高的量子产率。检测限低至(46nM)，灵敏度高，选择性和抗干扰性能好。
发明内容
针对目前过氧化氢检测的现状，本发明的目的是提供一种特异性识别过氧化氢的罗丹明类衍生物荧光探针的合成方法，并将该探针应用于水中过氧化氢含量和活细胞中过氧化氢成像的研究。
本发明解决问题采取的技术方案如下，
一种能特异性识别过氧化氢的罗丹明类衍生物荧光探针，其化学结构如下:
上述罗丹明类衍生物的内酯基团在水溶液中开环成羧酸。
制备方法详情如下：
(1)罗丹明类衍生物(II)合成
将3-氨基苯酚、3-氯苯酚和苯酐，在室温下溶解在甲磺酸中，将反应混合物在140℃下搅拌40小时，反应液冷却至室温；将反应混合物倒入冰中，用NaOH溶液中和，再用二氯甲烷萃取；将萃取的有机层用氢氧化钠溶液洗涤，然后再用无水硫酸钠干燥，减压旋干，柱层析分离即可。
(2)4-硝基-α-氧代苯乙酰氯(III)合成
取4-硝基苯乙醛酸、草酰氯溶于二氯甲烷中搅拌下滴入N,N-二甲基甲酰氨，在氮气保护下，升温搅拌回流，反应完成，冷却至室温，减压蒸馏除去剩余的草酰氯，得到式(III)表示的4-硝基-α-氧代苯乙酰氯；
(3)识别过氧化氢的罗丹明类衍生物荧光探针(I)的合成
将二氯甲烷加入结构式(II)罗丹明类衍生物中，搅拌下加入三乙胺；再将式(III)化合物溶于二氯甲烷中，慢慢滴入上述结构式(II)罗丹明类衍生物反应液中反应；反应完毕，倒入NaHCO3,用二氯甲烷萃取后减压旋干；柱层析进一步纯化，置于真空干燥器中干燥一晚，得到式(I)表示的荧光探针；
步骤(2)中，反应完成后，减压蒸馏15分钟左右，除去剩余的草酰氯，且连接干燥管保持无水，防止酰氯产物水解；步骤(3)中，需慢慢滴入反应液，否则将大大降低产率；步骤(3)中，采用氧化铝柱层析，采用乙醇：二氯甲烷体积比为1：100。
本发明的荧光探针其本身几乎无荧光，在与过氧化氢作用后迅速有很强的荧光发射，最大发射波长为530nm(λex＝488nm)。
本发明的荧光探针的斯托克斯位移约42nm，其最大吸收波长为488nm，与过氧化氢反应后最大发射波长为530nm。
所述荧光探针可用于检测水体中的过氧化氢含量和活细胞中过氧化氢成像研究。
本发明的荧光探针对过氧化氢有很好的选择性，在PH等于7.4的PBS缓冲溶液中，探针溶液荧光强度微弱，加入10倍当量的过氧化氢，荧光强度逐渐增强，10分钟后增大到0分钟时的1200倍左右。而同样条件下分别加入其他可能干扰的活性氧，包括NaClO，ROO·，NO-，·OH，ONOO·，t-BuOOH，探针的荧光强度并没有明显变化。
本发明的荧光探针具有很强的抗干扰能力，其他可能干扰的化学物质，如：NaCl，KCl，MgCl2，NH4Cl，NaNO3，CaCl2，FeSO4，NaH2PO4，Na2HPO4,NaHCO3,CH3COOK，KCr2O7，KMnO4，KI,CuSO4，脯氨酸，丙氨酸，N-乙酰半胱氨酸，维生素C，HgS，还原性谷胱甘肽，NaClO，ROO·，NO-，·OH，ONOO·，t-BuOOH，不影响探针分子对过氧化氢的响应。
本发明的荧光探针对过氧化氢的检测表现出很高的灵敏度。探针溶液的荧光强度，随着增加过氧化氢浓度而递增，大约在加入10倍量过氧化氢时达到峰值。在0到4倍量过氧化氢的区间内，探针溶液荧光强度与过氧化氢浓度有很好的线性关系。本发明荧光探针的检测限为46nM。
本发明的荧光探针的稳定性研究实验显示，pH在3到10的范围内都不影响探针分子对过氧化氢的检测，在3到10的范围内相对稳定。
本发明的优点：荧光母核(罗丹明衍生物)的合成过程，操作简单，原料廉价易得。应用于荧光探针领域，母核的性质优异，量子产率较高，可以利用其合成多种新型探针。合成的探针分子检测过氧化氢时荧光增强倍数高，选择性好、抗干扰能力强，灵敏度高，检测限低，量子产率高等。综上所述，本发明的荧光探针是一种便捷，灵敏，适用于体外和活细胞内部检测过氧化氢的工具，在化学分析检测领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明的荧光探针识别过程的高效液相色谱图。(1)荧光探针分子(10μM)的液相色谱。(2)荧光母核分子(10μM)的液相色谱。(3)对照品对硝基苯甲酸(10μM)的液相色谱。(4)荧光探针分子(10μM)与10倍量过氧化氢作用后的液相色谱。(其中保留时间t＝2.409单峰为过氧化氢中的添加剂)
图2为本发明荧光探针的各种不同离子和分子选择性和抗干扰能力的柱状图。其中，从序号1到27黑色柱分别代表以下物质(10μM)与探针(10μM)作用后的荧光强度：NaCl，KCl，MgCl2，NH4Cl，NaNO3，CaCl2，FeSO4，NaH2PO4，Na2HPO4,NaHCO3,CH3COOK，KCr2O7，KMnO4，KI,CuSO4，脯氨酸，丙氨酸，N-乙酰半胱氨酸，维生素C，HgS，还原性谷胱甘肽，NaClO，ROO·，NO-，·OH，ONOO·，t-BuOOH；灰色柱代表随后加入H202的响应情况。序号28代表H202。
图3为本发明的荧光探针(10μM)在PBS缓冲溶液(pH＝7.4)中，加入递增浓度过氧化氢(0-115μM)，37℃保温10分钟后的荧光光谱图。
图4为本发明的荧光探针(10μM)在PBS缓冲溶液(pH＝7.4)中，加入递增浓度过氧化氢(0-115μM)，37℃保温10分钟后的荧光强度变化曲线。其插图为本发明的荧光探针(10μM)在PBS缓冲溶液(pH＝7.4)中，加入递增浓度过氧化氢(0-40μM)的线性关系图。
图5为本发明的荧光探针(10μM)在PBS缓冲溶液(pH＝7.4)中，与过氧化氢(50μM)作用(37℃保温)的荧光强度随时间的变化的图谱。
图6为本发明的荧光探针(10μM)在PBS缓冲溶液(pH＝7.4)中，与过氧化氢(100μM)作用(37℃保温)的荧光强度随时间的变化的图谱。
图7为本发明的荧光探针(10μM)在不同pH(3-10)缓冲溶液中，加入过氧化氢(100μM)前后光谱图。
图8为本发明的荧光探针的MTT毒性实验，药物浓度梯度(最终浓度)：100μM、50μM、25μM、12.5μM、6.25μM、0μM(对照)，细胞存活率无明显变化，毒性较低。
图9为本发明的荧光探针(10μM)在不同条件下Hela细胞中成像结果(a)探针在未处理的细胞中荧光成像、明场成像以及Merge图。(b)探针在加入鱼藤酮溶液处理的细胞中荧光成像、明场成像以及Merge图。(c)探针在加入NAC溶液处理的细胞中荧光成像、明场成像以及Merge图。(d)(a)-(c)的相对荧光强度。使用488nm激发，比例尺：10微米。
具体实施实例
下面结合实施例对本发明作进一步说明，单本发明并不限于以下实施例。
实施例1：
该荧光探针的合成路线如下:
4-硝基苯乙醛酸的制备
SeO2(0.167g，1.5mmol)，对硝基苯乙酮(0.165g，1mmol)于25mL圆底烧瓶中,氮气保护条件下，加入无水吡啶10mL，油浴升温至110℃搅拌回流，1小时后TLC薄层色谱分析检测反应进度,4小时反应完成后冷却至室温，用布氏漏斗过滤，滤去含有SeO2沉淀的溶液，50mL乙酸乙酯洗涤残余物；合并滤液，用1mmol/L的盐酸(20mL)处理，分离有机层为有机层1，水层用乙酸乙酯萃取三次(50mL)，得水层2和有机层2；有机层1和有机层2合并后，用25毫升水萃取三次，得到有机层3和水层3；再用1mmol/L NaOH(50mL)处理水层3，稀释反应液，得到滤液4。滤液4与水层2合并后，用盐酸(1mmol/L)调PH至1.5。混合物用乙酸乙酯萃取(3*50mL)，无水硫酸钠干燥，减压旋干，柱层析进一步纯化，置于真空干燥器中干燥一晚,得到产物4-硝基苯乙醛酸。产量:0.154g。产率79.2％。
4-硝基-α-氧代苯乙酰氯的制备
取4-硝基苯乙醛酸(39mg,0.2mmol),草酰氯(53μL,0.6mmol)于25mL圆底烧瓶中，加入二氯甲烷3mL，再加入磁力搅拌子进行搅拌，滴入两滴N,N-二甲基甲酰氨，在氮气保护下，油浴升温至45℃搅拌回流，TLC薄层色谱分析检测反应进度，1小时后反应完成，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去剩余的草酰氯，所得黄白色粉末粗品，产量:40.4mg，产率95％。
荧光母核的制备
将3-氨基苯酚(2.0g，18.32mmol)，3-氯苯酚(2.36g,18.32mmol)，苯酐(2.71g,18.32mmol)，分别在室温下溶解在甲磺酸(16mL)中，将反应混合物在140℃下搅拌40小时，反应液冷却至室温，将反应混合物倒入40g碎冰中，溶液用10％的NaOH中和，再用二氯甲烷萃取，将混合的有机层用10％的氢氧化钠洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在二氧化硅存在下减压旋干，柱层析分离(乙烷：乙醚＝5：1)，得到橙色固体(母核)1.95g，产率24％。
识别过氧化氢的罗丹明类衍生物荧光探针的制备
取母核(35mg,0.1mmol)加入二氯甲烷3mL，搅拌加入三乙胺(12mL，0.4mmol)；将4-硝基-α-氧代苯乙酰氯(40.4mg，0.19mmol)溶于3mL二氯甲烷中，慢慢滴入上述反应液中，滴加完毕，TLC薄层色谱分析检测反应进度，3小时后反应完成。倒入NaHCO3(50mL)，用二氯甲烷萃取三次(50mL)后减压旋干，柱层析进一步纯化，置于真空干燥器中干燥一晚，得到淡黄色粉末终产物(探针)。产量:38.93mg。产率74％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.07(s,1H),8.61(d,J＝8.7Hz,2H),8.36(d,J＝8.7Hz,2H),8.06(d,J＝7.4Hz,1H),7.94(d,J＝1.7Hz,1H),7.76–7.56(m,2H),7.35(d,J＝1.7Hz,1H),7.23(d,J＝8.5Hz,1H),7.15(d,J＝7.3Hz,1H),7.05(d,J＝8.5Hz,1H),6.86(d,J＝8.6Hz,1H),6.78(d,J＝8.5Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDC13)δc 185.47,169.11,157.99,152.92,151.45,151.40,151.11,131.51,130.17,129.09,128.91,128.54,125.39,124.55,124.00,123.74,123.59,121.78,117.56,117.43,115.91,114.92,108.24,81.44.HRMS(ESI):m/z calcd.for C28H16ClN2O7[M+H]+527.0646,found 527.0640.
实施例2：本发明荧光探针的应用
本发明的荧光探针对过氧化氢的检测机理详情如下所述，荧光母核的氨基与4-硝基苯乙醛酸作用后，所得的探针分子荧光由于硝基的作用荧光被掩蔽。而在过氧化氢的作用下，4-硝基苯乙醛酸形成的酰胺键部分断开离去，荧光母核结构得以恢复，发射很强的荧光。响应过程如下所示：
利用高效液相色谱来验证本发明中荧光探针对过氧化氢的作用机理。探针的液相色谱图的保留时间在12.873分钟；而荧光母核的保留时间出现在8.489分钟；标准品-对硝基苯甲酸的保留时间在4.420分钟。当加入10倍量过氧化氢，37℃反应10分钟后，过氧化氢添加剂的单峰保留时间在2.409分钟出现，在8.405分钟出现荧光母核的单峰，在4.430分钟出现对硝基苯甲酸单峰；与此同时，探针分子的峰消失。此结果与预测的响应机理相符合。
实施例3
取探针分子溶液(10μM)于磷酸盐缓冲溶液(pH＝7.4)中配成待测溶液，再分别加入各种离子和分子(上述27种)37℃保温10分钟后测量，溶液荧光几乎没有明显变化，而只加入过氧化氢的探针溶液荧光大幅度增强(约1200倍)，可见该荧光探针能够对过氧化氢实现专属识别。当加入过其他离子与分子的溶液中随后补加入过氧化氢，37℃保温10分钟后测量，探针溶液荧光依然显著增强，本发明的荧光探针对过氧化氢的检测具有很强的抗干扰能力。该探针分子检测限低，可以达到46nM，适合微量检测。pH在5至9探针分子对过氧化氢的检测稳定，可见本发明的荧光探针具有良好的生物适应能力及应用前景。

Claims (5)

1.一种能特异性识别过氧化氢的罗丹明类衍生物荧光探针，其化学结构如下:
上述罗丹明类衍生物荧光探针的内酯基团在水溶液中开环成羧酸。
2.权利要求1所述的能特异性识别过氧化氢的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)罗丹明类衍生物(II)合成
将3-氨基苯酚、3-氯苯酚和苯酐，在室温下溶解在甲磺酸中，将反应混合物在140℃下搅拌40小时，反应液冷却至室温；将反应混合物倒入冰中，用NaOH溶液中和，再用二氯甲烷萃取；将萃取的有机层用氢氧化钠溶液洗涤，然后再用无水硫酸钠干燥，减压旋干，柱层析分离即可。
(2)4-硝基-α-氧代苯乙酰氯(III)合成
取4-硝基苯乙醛酸、草酰氯溶于二氯甲烷中搅拌下滴入N,N-二甲基甲酰氨，在氮气保护下，升温搅拌回流，反应完成，冷却至室温，减压蒸馏除去剩余的草酰氯，得到式(III)表示的4-硝基-α-氧代苯乙酰氯；
(3)识别过氧化氢的罗丹明类衍生物荧光探针(I)的合成
将二氯甲烷加入结构式(II)罗丹明类衍生物中，搅拌下加入三乙胺；再将式(III)化合物溶于二氯甲烷中，慢慢滴入上述结构式(II)罗丹明类衍生物反应液中反应；反应完毕，倒入NaHCO3,用二氯甲烷萃取后减压旋干；柱层析进一步纯化，置于真空干燥器中干燥一晚，得到式(I)表示的荧光探针。
3.按照权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，反应完成后，减压蒸馏15分钟，除去剩余的草酰氯，且连接干燥管保持无水，防止酰氯产物水解；步骤(3)中，采用氧化铝柱层析，采用乙醇：二氯甲烷体积比为1：100。
4.权利要求1所述的特异性识别过氧化氢的荧光探针的应用，用于水中过氧化氢的检测和活细胞中过氧化氢成像研究。
5.权利要求1所述的特异性识别过氧化氢的荧光探针的应用，用于水中过氧化氢含量的检测。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN109810690A (zh) * 2018-11-09 2019-05-28 云南大学 基于苯并吡喃腈检测过氧化氢的荧光探针分子、制备方法及用途
CN111647401A (zh) * 2020-07-06 2020-09-11 山西大学 一种橙色荧光碳点及其在检测过氧亚硝酸根离子中的应用
CN111647401B (zh) * 2020-07-06 2022-05-20 山西大学 一种橙色荧光碳点及其在检测过氧亚硝酸根离子中的应用

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