CN107488189A - 二酚化合物与2‑醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用 - Google Patents
二酚化合物与2‑醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107488189A CN107488189A CN201710690352.8A CN201710690352A CN107488189A CN 107488189 A CN107488189 A CN 107488189A CN 201710690352 A CN201710690352 A CN 201710690352A CN 107488189 A CN107488189 A CN 107488189A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl boric
- self
- diphenol compound
- boric acid
- aldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 title claims abstract description 69
- -1 diphenol compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 239000000523 sample Substances 0.000 title claims abstract description 28
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-N peroxynitrous acid Chemical compound OON=O CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 27
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- CVGZLLNIXZEHRM-UHFFFAOYSA-N chembl499840 Chemical compound OC1=CC=CC(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)=C1O CVGZLLNIXZEHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N phenoxyboronic acid Chemical group OB(O)OC1=CC=CC=C1 OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical class OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 50
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 14
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000004044 response Effects 0.000 description 5
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007845 reactive nitrogen species Substances 0.000 description 2
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 2
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000370738 Chlorion Species 0.000 description 1
- 208000017667 Chronic Disease Diseases 0.000 description 1
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 102000003896 Myeloperoxidases Human genes 0.000 description 1
- 108090000235 Myeloperoxidases Proteins 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 102000002262 Thromboplastin Human genes 0.000 description 1
- 108010000499 Thromboplastin Proteins 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 210000001367 artery Anatomy 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 238000001479 atomic absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012455 bioassay technique Methods 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 238000005460 biophysical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000001917 fluorescence detection Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000007124 immune defense Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 210000003712 lysosome Anatomy 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 210000001539 phagocyte Anatomy 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000004454 trace mineral analysis Methods 0.000 description 1
- 210000003556 vascular endothelial cell Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
二酚化合物与2‑醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用,本发明涉及两种二酚化合物与2‑醛基苯硼酸分别形成的自组装用于作为荧光探针,二酚化合物在磷酸缓冲液中加入2‑醛基苯硼酸形成自组装体系,可用于对自由基次氯酸和过氧亚硝基的定量检测,该类探针的优点是自身荧光较弱,只有与待测物作用后有显著的荧光增强,本发明荧光探针相比于其它检测自由基荧光萃灭型探针,该类组装体探针具有更高的信噪比,具有快速、灵敏、简便、高效的特点。
Description
技术领域
本发明涉及生物分析技术领域,特别涉及一种二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用。
背景技术
次氯酸(HClO)作为人体内重要的活性氧物质(ROX)之一(Journal ofBiochemical and Biophysical Methods,2005,65(2):45-80.),在生命体的生命活动中发挥极其重要的作用。作为一种弱酸(pKa=7.6),可以通过髓过氧化物酶使双氧水和氯离子作用产生,主要分布于巨噬细胞的酸性细胞器溶酶体中,对于侵入性细菌和其他病原体的免疫防御起到了关键性的作用,正常情况下适当含量的次氯酸对人体是有益的。次氯酸作为组织内巨噬细胞的产物,可诱导血管内皮细胞凋亡及组织因子表达,它与粥样动脉硬化以及一些炎症症状类疾病的发病机理有密切关系(Drug Resistance Updates,2004,7:97-110.)。另外,吞噬细胞中过量产生的次氯酸可以诱导慢性疾病的发生致组织损伤并引发一系列疾病的产生,如关节炎、动脉硬化症及一些癌症等(Journal of materialschemistry,2017,5:289-295;Analytical Chemistry,2016,88(24):12532–12538;FreeRadical Biology and Medicine,2000,28(12):1717-1725;)。所以说,在医疗和科学中对次氯酸的检测研究引起了研究者广泛的兴趣,已成为目前生物化学研究的热点问题之一。
过氧亚硝基(ONOO-)是一种短寿命的活性氮物质(RNS),由一氧化氮和超氧阴离子自由基组成。ONOO-是一把双刃剑,它对有机体生物功能的影响既有有益的一面,也有不利的一面。对生物体来说,适量的ONOO-是有益的,它可以阻止细菌对有机体的入侵。但当其含量出现异常时,就可能导致一些病理条件下的组织损伤,可能导致炎症,缺血再灌注和神经变性疾病(Analyst,2012,137(16):3740-3749;Chemical communications,2016,52(83):12350-12352;Chemical Science,2014,5(9):3368-3373;)的发生。目前选择性和灵敏性地检测过氧亚硝基一直是巨大的挑战,寻找快速有效的办法检测过氧亚硝基已经吸引了研究学者的广泛关注(Journal of the American Chemical Society,2017,139(1):285–292)。
到目前为止,已经有多种技术手段用来分析检测不同物质,如化学发光法,滴定法,分光光度法,色谱法和电化学方法等(Chemical Society Reviews,2014,43:4312-4324;Chemical Society Reviews,2010,39,127-137;)。虽然这其中有些方法可以提供便携的,高灵敏的快速检测手段,但是费用却很昂贵,而且耗时、复杂,不适合实时分析和现场检测。
荧光化学传感器作为一种灵敏度高、选择性好、检出限低的微量分析技术,可以对单(多)种对象进行实时、在线检测,克服了传统监测手段步骤繁琐、耗费时间长、不能实时在线分析的缺点。同时荧光检测方法具有实时、快速、简便、选择性和灵敏度高等优点,可以实时对待测物进行定性和定量检测。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点,本发明的目的在于提供一种二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用,能够通过二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成自组装,作为增强型荧光探针对自由基次氯酸和过氧亚硝基进行定量检测,具有快速、简便、高效的特点。
为了达到上述目的,本发明采取的技术方案为:
二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装,自组装结构式如式(1)和式(2)所示:
所述荧光探针用于对自由基次氯酸和过氧亚硝基进行定量的检测,且该类探针加入待测物次氯酸和过氧亚硝基后有显著的荧光增强。
所述二酚化合物包括(2',3'-二羟基苯基)苯并噻唑(3)和R-1,1'-联-2-萘酚(4)两种,其结构式分别如下:
所述二酚化合物和2-醛基苯硼酸在磷酸缓冲液中形成硼酸酯组成自组装体系,作为荧光探针。
所述磷酸缓冲液为10mM,pH=7.8-8.2。
所述二酚化合物(2',3'-二羟基苯基)苯并噻唑与2-醛基苯硼酸组成自组装体系作为荧光探针,对次氯酸定量检测的浓度范围是0-120μM,对过氧亚硝基的定量检测浓度范围0-45μM。
所述二酚化合物R-1,1'-联-2-萘酚与2-醛基苯硼酸组成自组装体系作为荧光探针,对次氯酸定量检测的浓度范围是0-290μM,对过氧亚硝基的定量检测浓度范围20-140μM。
本发明与现有技术相比的有益效果为:
本发明采用两种二酚化合物与2-醛基苯硼酸分别形成的自组装,用于作为荧光探针对次氯酸和过氧亚硝基进行定量检测。该类探针的优点是自身荧光较弱,只有与待测物作用后有显著的荧光增强。相比于其它检测自由基荧光萃灭型探针,该类组装体探针具有更高的信噪比,该组装体系可以实时、快速检测次氯酸和过氧亚硝基,对于次氯酸和过氧亚硝基具有很好的灵敏性和选择性响应,可应用于体外对次氯酸和过氧亚硝基的检测,为疾病诊断提供有效的分析方法。
本发明所研究的两种二酚化合物结构简单,二酚化合物的羟基基团很容易与2-醛基苯硼酸进行自组装,且两种二酚化合物本身在磷酸缓冲液中对于次氯酸和过氧亚硝基没有响应,但当与2-醛基苯硼酸形成自组装体系后,其自组装体系可以作为增强型的荧光探针选择性地检测自由基次氯酸和过氧亚硝基,而对于其它自由基没有任何响应。
作为增强型荧光探针,二酚化合物(2',3'-二羟基苯基)苯并噻唑与2-醛基苯硼酸自组装体系可以对一定浓度范围内的次氯酸(0-120μM)和过氧亚硝基(0-45μM)进行定量的检测,R-1,1'-联-2-萘酚与2-醛基苯硼酸自主装体系可以对一定浓度范围内的次氯酸(0-290μM)和过氧亚硝基(20-140μM)进行定量的检测。
附图说明
图1是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(3)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度0,5,10,15,20,25,30,35,40,45,50,55,60,65,70,75,80,85,90,95,100,105,110,115,120μM次氯酸后荧光强度的变化图。
图2是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(3)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度0,5,10,15,20,25,30,35,40,45μM过氧亚硝基后荧光强度的变化图。
图3是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(3)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度0-120μM次氯酸后其在发射波长493nm处荧光强度随不同次氯酸浓度线性关系图。
图4是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(3)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度0-45μM过氧亚硝基后其在发射波长493nm处荧光强度随不同过氧亚硝基浓度线性关系图。
图5是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(3)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度50μM OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-荧光强度的变化图。
图6是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(3)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度50μM各种自由基(分别为OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-)其在发射波长493nm处荧光强度图。
图7是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(3)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度50μM OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-荧光强度与自组装体系自身的荧光强度变化比率柱状图。
图8是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(4)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度0,10,20,30,40,50,60,70,80,90,110,130,150,170,190,210,230,250,270,290μM次氯酸后荧光强度的变化图。
图9是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(4)和100μM 2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度0,10,20,30,40,50,60,70,80,90,100,110,120,130,140,150,160,170μM过氧亚硝基后荧光强度的变化图。
图10是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(4)和100μM2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度0-290μM次氯酸后其在发射波长499nm处荧光强度随不同次氯酸浓度线性关系图。
图11是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(4)和100μM2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度20-140μM过氧亚硝基后其在发射波长499nm处荧光强度随不同过氧亚硝基浓度线性关系图。
图12是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(4)和100μM2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度100μM OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-荧光强度的变化图。
图13是在磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中加入浓度为5μM二酚化合物(4)和100μM2-醛基苯硼酸组成自组装体系,再分别加入浓度100μM各种自由基(分别为OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-)其在发射波长499nm处荧光强度图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
将二酚化合物(2',3'-二羟基苯基)苯并噻唑(3)和R-1,1'-联-2-萘酚(4)分别溶解到无水乙腈溶液中配成5mM母液;将2-醛基苯硼酸固体溶解到无水乙腈中配成10mM溶液;配制各种自由基浓度10mM。
实施例一:二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装对次氯酸和过氧亚硝基响应分析。
取3μL二酚化合物(3)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,检测荧光强度变化;再分别加入浓度5,10,15,20,25,30,35,40,45,50,55,60,65,70,75,80,85,90,95,100,105,110,115,120μM次氯酸,检测荧光强度变化,随着次氯酸浓度的增加荧光强度明显增强,参见图1。二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装可以作为荧光探针用于次氯酸的检测。
取3μL二酚化合物(3)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,检测荧光强度变化;再分别加入浓度5,10,15,20,25,30,35,40,45μM的过氧亚硝基,检测荧光强度变化,随着过氧亚硝基浓度的增加荧光强度明显增强,参见图2。二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装可以作为荧光探针用于过氧亚硝基的检测。
实施例二:二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装对次氯酸定量检测。
取3μL二酚化合物(3)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,再分别加入不同浓度的次氯酸(0,5,10,15,20,25,30,35,40,45,50,55,60,65,70,75,80,85,90,95,100,105,110,115,120μM),检测在不同次氯酸浓度下在发射波长493nm处荧光强度,得到线性关系图,参见图3。次氯酸的浓度为横轴(单位为μΜ),493nm处荧光强度为纵轴。其中荧光强度(y)与次氯酸浓度(x)满足一元线性方程:y=292.062+23.003×x,相关指数R2=0.989。二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装可用于对次氯酸定量检测的应用。
实施例三:二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装对过氧亚硝基定量检测。
取3μL二酚化合物(3)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,再分别加入不同浓度的过氧亚硝基(0,5,10,15,20,25,30,35,40,45μM),检测在不同过氧亚硝基浓度下在发射波长493nm处荧光强度,得到线性关系图,参见图4。过氧亚硝基的浓度为横轴(单位为μΜ),493nm处荧光强度为纵轴。在浓度0-15μΜ范围内荧光强度(y)与次氯酸浓度(x)满足一元线性方程:y=213.4+7.457×x,相关指数R2=0.996。在浓度15-45μΜ范围内荧光强度(y)与次氯酸浓度(x)满足一元线性方程:y=-48.45+23.875×x,相关指数R2=0.993。二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装在一定的浓度范围内可用于对过氧亚硝基定量检测的应用。
实施例四:二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装对次氯酸和过氧亚硝基选择性检测应用。
取3μL二酚化合物(3)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,再分别加入浓度50μM各种自由基(OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-),检测荧光强度变化,加入次氯酸和过氧亚硝基后荧光强度明显增强,参见图5。黑色柱对应加入不同自由基其在发射波长493nm处荧光强度值,参见图6。
取3μL二酚化合物(3)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,检测荧光强度变化,确定发射波长493nm处荧光强度值F0;再分别加入浓度50μM各种自由基(OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-),检测荧光强度变化,确定发射波长493nm处荧光强度值F,通过计算(F-F0)/F0得出比值变化柱状图,参见图7,明显看出次氯酸和过氧亚硝基荧光比值变化很大。二酚化合物(3)与2-醛基苯硼酸自组装可用于对次氯酸和过氧亚硝基选择性检测应用。
实施例五:二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装对次氯酸和过氧亚硝基响应分析。
取3μL二酚化合物(4)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,检测荧光强度变化;再分别加入浓度10,20,30,40,50,60,70,80,90,110,130,150,170,190,210,230,250,270,290μM次氯酸,检测荧光强度变化,随着次氯酸浓度的增加荧光强度明显增强,参见图8。二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装可以作为荧光探针用于次氯酸的检测。
取3μL二酚化合物(4)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,检测荧光强度变化;再分别加入浓度10,20,30,40,50,60,70,80,90,100,110,120,130,140,150,160,170μM的过氧亚硝基,检测荧光强度变化,随着过氧亚硝基浓度的增加荧光强度明显增强,参见图9。二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装可以作为荧光探针用于过氧亚硝基的检测。
实施例六:二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装对次氯酸定量检测。
取3μL二酚化合物(4)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,再分别加入不同浓度的次氯酸(0,10,20,30,40,50,60,70,80,90,110,130,150,170,190,210,230,250,270,290μM),检测在不同次氯酸浓度下在发射波长499nm处荧光强度,得到线性关系图,参见图10。在浓度0-90μΜ范围内荧光强度(y)与次氯酸浓度(x)满足一元线性方程:y=14.311+4.349×x,相关指数R2=0.997。在浓度90-290μΜ范围内荧光强度(y)与次氯酸浓度(x)满足一元线性方程:y=169.90+2.709×x,相关指数R2=0.995。二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装在一定浓度范围内可用于对次氯酸定量检测的应用。
实施例七:二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装对过氧亚硝基定量检测。
取3μL二酚化合物(4)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,再分别加入不同浓度的过氧亚硝基(20,30,40,50,60,70,80,90,100,110,120,130,140μM),检测在不同过氧亚硝基浓度下在发射波长499nm处荧光强度,得到线性关系图,参见图11。过氧亚硝基的浓度为横轴(单位为μΜ),499nm处荧光强度为纵轴。荧光强度(y)与过氧亚硝基浓度(x)满足一元线性方程:y=-66.354+5.627×x,相关指数R2=0.999。二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装可用于对过氧亚硝基定量检测的应用。
实施例八:二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装对次氯酸和过氧亚硝基选择性检测应用。
取3μL二酚化合物(4)母液加入3mL磷酸缓冲液(10mM,pH=8.0)中,加入30μL 2-醛基苯硼酸后形成自组装体系,再分别加入浓度100μM各种自由基(OH·,1O2,ClO-,H2O2,NO·,NO2 -,NO3 -,O2 ·-,ONOO-),检测荧光强度变化,加入次氯酸和过氧亚硝基后荧光强度明显增强,参见图12。黑色柱对应加入不同自由基其在发射波长499nm处荧光强度值,参见图13。二酚化合物(4)与2-醛基苯硼酸自组装可用于对次氯酸和过氧亚硝基选择性检测应用。
Claims (8)
1.二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装,其特征在于,自组装结构式如式(1)和式(2)所示:
2.二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装作为荧光探针的应用。
3.如权利要求2所述的应用,其特征在于,所述荧光探针用于对自由基次氯酸和过氧亚硝基进行定量的检测。
4.根据权利要求1所述的二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装,其特征在于,所述二酚化合物包括(2',3'-二羟基苯基)苯并噻唑(3)和R-1,1'-联-2-萘酚(4)两种,其结构式分别如下:
5.根据权利要求1所述的二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装,其特征在于,所述二酚化合物和2-醛基苯硼酸在磷酸缓冲液中形成硼酸酯组成自组装体系,作为荧光探针。
6.根据权利要求5所述的二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装,其特征在于,所述磷酸缓冲液为10mM,pH=7.8-8.2。
7.根据权利要求1所述的二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装,其特征在于,所述二酚化合物(2',3'-二羟基苯基)苯并噻唑与2-醛基苯硼酸组成自组装体系作为荧光探针对次氯酸定量检测的浓度范围是0-120μM,对过氧亚硝基的定量检测浓度范围0-45μM。
8.根据权利要求1所述的二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装,其特征在于,所述二酚化合物R-1,1'-联-2-萘酚与2-醛基苯硼酸组成自组装体系作为荧光探针,对次氯酸定量检测的浓度范围是20-140μM,对过氧亚硝基的定量检测浓度范围0-290μM。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710690352.8A CN107488189B (zh) | 2017-08-14 | 2017-08-14 | 二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710690352.8A CN107488189B (zh) | 2017-08-14 | 2017-08-14 | 二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107488189A true CN107488189A (zh) | 2017-12-19 |
CN107488189B CN107488189B (zh) | 2019-05-10 |
Family
ID=60645378
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710690352.8A Active CN107488189B (zh) | 2017-08-14 | 2017-08-14 | 二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107488189B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108752377A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-06 | 湖南文理学院 | 一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102344795A (zh) * | 2010-07-30 | 2012-02-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种荧光探针及其在可逆检测次氯酸根上的应用 |
CN104403663A (zh) * | 2014-12-11 | 2015-03-11 | 华东理工大学 | 一种检测内源性h2s的荧光探针及其制备方法和应用 |
-
2017
- 2017-08-14 CN CN201710690352.8A patent/CN107488189B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102344795A (zh) * | 2010-07-30 | 2012-02-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种荧光探针及其在可逆检测次氯酸根上的应用 |
CN104403663A (zh) * | 2014-12-11 | 2015-03-11 | 华东理工大学 | 一种检测内源性h2s的荧光探针及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
METOLA, PEDRO ET AL.: ""Circular dichroism of multi-component assemblies for chiral amine recognition and rapid ee determination"", 《CHEMICAL SCIENCE》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108752377A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-06 | 湖南文理学院 | 一种检测过氧亚硝基阴离子的荧光探针、合成方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107488189B (zh) | 2019-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11867654B2 (en) | Device and method for detecting creatinine and albumin to creatinine ratio | |
Zhao et al. | GC–MS-based nontargeted and targeted metabolic profiling identifies changes in the Lentinula edodes mycelial metabolome under high-temperature stress | |
Elia et al. | Aqueous nanostructures in water induced by electromagnetic fields emitted by EDS: A conductometric study of fullerene and carbon nanotube EDS | |
Solga et al. | Factors influencing breath ammonia determination | |
da Silva et al. | Fast simultaneous determination of trimethoprim and sulfamethoxazole by capillary zone electrophoresis with capacitively coupled contactless conductivity detection | |
CN106442515A (zh) | 一种简单低成本的银离子目视定量检测方法 | |
Ďurč et al. | New approach for cystic fibrosis diagnosis based on chloride/potassium ratio analyzed in non-invasively obtained skin-wipe sweat samples by capillary electrophoresis with contactless conductometric detection | |
Han et al. | A redox-switchable colorimetric probe for “naked-eye” detection of hypochlorous acid and glutathione | |
Hirokawa et al. | High-sensitivity capillary electrophoresis determination of inorganic anions in serum and urine using on-line preconcentration by transient isotachophoresis | |
Batal et al. | Relative yields of monomeric and dimeric adducts induced by sulphur mustard in isolated and cellular DNA as determined by HPLC/tandem mass spectrometry | |
CN107488189B (zh) | 二酚化合物与2-醛基苯硼酸形成的自组装及其作为荧光探针的应用 | |
Kiss et al. | Exhaled biomarkers for point-of-care diagnosis: Recent advances and new challenges in breathomics | |
Gowda | Profiling redox and energy coenzymes in whole blood, tissue and cells using NMR spectroscopy | |
Maráková et al. | Capillary electrophoresis hyphenated with mass spectrometry for determination of inflammatory bowel disease drugs in clinical urine samples | |
CN108020531A (zh) | 一种利用荧光碳点进行多巴胺和Al3+的检测方法 | |
Yin et al. | Highly sensitive detection of benzoyl peroxide based on organoboron fluorescent conjugated polymers | |
Kubáň et al. | Sub-minute analysis of lactate from a single blood drop using capillary electrophoresis with contactless conductivity detection in monitoring of athlete performance | |
Starzak et al. | The responses of bioactive betanin pigment and its derivatives from a red beetroot (Beta vulgaris L.) betalain-rich extract to hypochlorous acid | |
Lyon et al. | Determination of elevated concentrations of bromine in serum by ICP-MS and ICP-OES | |
David et al. | A nanoparticle-based label-free sensor for screening the relative antioxidant capacity of hydrosoluble plant extracts | |
CN104655705A (zh) | 一种用毛细管电泳快速检测生物样本中儿茶酚氧甲基转移酶comt活性的方法 | |
Bocos-Bintintan et al. | Hunting for toxic industrial chemicals: Real-time detection of carbon disulfide traces by means of ion mobility spectrometry | |
CN103512933B (zh) | 一种瘦肉精残留量的测定方法 | |
Choi et al. | Characterization of polyphosphates by electrospray mass spectrometry | |
Goldoni et al. | Quality-by-Design R&D of a novel nanozyme-based sensor for Saliva antioxidant capacity evaluation |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |