CN113121541B - 一种同时区分金离子Au3+与钯的荧光探针的合成及应用 - Google Patents

一种同时区分金离子Au3+与钯的荧光探针的合成及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种同时区分金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的双功能荧光探针，该荧光探针的化学结构式如下：
Figure DDA0003616110820000011
该荧光探针能与金离子(Au3+)和钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)发生不同的化学反应，生成不同光学性质的产物，探针与金离子(Au3+)反应后在422nm激发波长下发射484nm的青光，与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)反应后在472nm激发波长下发射606nm的红光，从而实现了双通道同时区分金离子(Au3+)和钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的目的。本发明公开的荧光分子探针能够用于环境中金离子(Au3+)和钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的定量及活细胞中金离子(Au3+)和钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的同时荧光成像分析，在环境、生命科学等技术领域有着巨大的应用前景。

Description

一种同时区分金离子Au3+与钯的荧光探针的合成及应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种可同时区分金离子Au3+与钯(Pd0，Pd2+，Pd4+)荧光探针的合成，以及该探针在环境中定量检测金离子Au3+与钯(Pd0， Pd2+，Pd4 +)，在活细胞中同时区分成像金离子Au3+和钯(Pd0，Pd2+，Pd4+)的应用。
背景技术
荧光探针具有灵敏度高、可视化、操作简便、成本低等特点，近几十年来，各类荧光探针被广泛用于各种金属离子的检测。设计合成多信号、多检测的荧光分子探针应用于多种金属离子的检测和定量，在分析化学与环境污染物检测等领域具有很高的应用价值。近年来，金离子和钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)由于它们优异的催化活性而广泛用于有机合成催化剂。然而，研究表明，金离子可能对生物系统具有高毒性，因为它们可以与DNA和蛋白质结合，甚至导致DNA的裂解(Chem. Commun.,2012,48,11229–11231)。此外，当钯催化剂广泛应用时，同时会出现一些问题。这些有机反应中使用的钯催化剂无法完全回收，将与废水一起排放到环境中。环境中残留的钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)最终将通过食物链出现在我们的饮食中，并可能对人体健康造成潜在危险。鉴于金离子(Au3+)和钯物种(Pd0， Pd2+，Pd4+)在化学，生物学和医学领域的广泛使用，迫切需要开发优异的荧光探针用于环境和生物样品中的金离子(Au3+)和钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的同时定量分析。已经报道了一些用于检测金离子(Au3 +)或者钯物种(Pd0，Pd2+， Pd4+)的荧光探针，但是目前同时区分检测金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+， Pd4+)的双功能荧光探针还没有报道。
发明内容
鉴于上述情况，克服一些现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种同时区分金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的双功能荧光探针，能在特定检测条件下，从各类金属离子中快速同时区分检测金离子(Au3+)与钯物种(Pd0， Pd2+，Pd4+)。
本发明的目的还在于提供一种制备方法简单、高灵敏度、检测限低和成本较低的上述荧光分子探针的合成与应用方法。
本发明解决问题采取的具体技术方案为，一种同时区分金离子与钯物种的荧光探针的合成及应用，其探针的化学结构式如下：
Figure GDA0003616110810000011
一种同时区分金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的荧光探针的合成及应用，其特征在于，所述荧光分子探针的制备方法包括以下步骤：
步骤1.合成5-乙基-8-甲氧基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉
a.将适量3-氟-4-硝基苯甲醚与L-脯氨酸甲酯盐酸盐加入无水乙腈中，再加入适量的三乙胺，加热回流反应6小时，过滤除去三乙胺盐酸盐，旋干溶液，
b.将旋干后的溶液用甲醇溶解，缓慢加入适量的氯化铵和锌粉，室温下搅拌过夜，然后过滤除去锌粉，旋干溶剂，所得固体加入水中，过滤得绿色固体，
c.将绿色固体用无水四氢呋喃溶解，加入适量硼氢化钠和三氟化硼乙醚，90℃下反应12小时，反应完全后，缓慢倒入水中，用氢氧化钠调节溶液pH至12，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，将有机层旋干，
d.将上述产品加入适量的碘乙烷中回流反应3小时，过滤得到5-乙基-8-甲氧基 -1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉；
步骤2.合成5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛
I.在氮气保护条件下，将适量干燥重蒸的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)缓慢加入等体积的三氯氧磷(POCl3)中，在20-50℃下搅拌30-60分钟，得黄色溶液，将5-乙基-8-甲氧基-1,2,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉溶于适量DMF中，逐滴加入到黄色的混合溶液中，混合物继续在氮气保护下60℃搅拌反应12小时；反应完全之后，将反应液倒入适量冰水中，用20％的NaOH溶液调节pH至5～6，然后用乙酸乙酯萃取，有机层旋干，得黄色溶液，
II.将适量的铝和碘加入无水乙腈中，室温反应10分钟，将上述黄色溶液加入适量无水乙腈中，滴加至铝和碘的乙腈溶液中，回流反应6小时，反应完全后，将反应液加入冰水中，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，旋干，柱层析纯化得5-乙基 -8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛；
步骤3.合成2-((5-乙基-8-(丙-2-炔-1-基氧基)-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔 -7-基)亚甲基)丙二腈
i.将5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛和溴代丙炔加入适量无水二氯甲烷中，再加入适量重蒸三乙胺，室温反应3小时，柱层析纯化得到黄色固体，
ii.将步骤i中固体和丙二腈加入适量乙醇中，再加入适量哌啶，室温下搅拌反应过夜，过滤得权利要求1所述的荧光分子探针2-((5-乙基-8-(丙-2-炔-1-基氧基)-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔-7-基)亚甲基)丙二腈。
本发明的一种同时区分金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的荧光探针使用方法：无特殊说明，将探针溶解在二甲基亚砜(DMSO)中配置成浓度为1mM 的探针溶液，分别配置浓度为10mM的金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+， Pd4+)溶液。具体测试方式为：取20μL浓度为1mM的探针溶液，980μL的分析纯EtOH和所需量的PBS缓冲液，所需量的金离子(Au3+)与钯物种(Pd0， Pd2+，Pd4+)溶液于2mL的样品管中，所有测试均保持有机相和水相的体积比为5:5(每一个测试样品总体积为2mL)，例如当要求测试金离子(Au3+)浓度为 20μM时探针与金离子反应后的荧光强度，配制样品情况为：取20μL浓度为1 mM的探针溶液，然后加入980μL的分析纯EtOH和960μL的PBS于2mL的样品管中，最后加入40μL浓度为1mM的金离子溶液，室温下震荡摇匀30分钟后即可用422nm的激发波长测量其荧光发射强度，其他测试操作与上述步骤类似。该探针分子实现了用不同的激发波长和荧光发射信号区分检测金离子 (Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)这两种金属离子，具有很高的灵敏度，检测限分别低至68μM和7nM，非常适合环境中和活细胞金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)的定量与成像分析。
本发明的双功能荧光探针具体特征如下：该分子荧光探针用二甲基亚砜(DMSO)溶解，探针分子溶解在有机相和水相(5:5,v/v)溶液中，与金离子室温反应30分钟后，在422nm激发波长下发射484nm的绿色荧光；与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+) 室温反应30分钟后，在472nm激发波长下发射606nm的强红色荧光。因此实现特定激发与荧光发射信号检测特定分析物，当两种金属均存在时，利用不同的激发和荧光发射信号也能很好地将两者区分。上述荧光分子探针实现了在同一检测条件下同时区分检测金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4 +)，对活性氧、活性硫、常见的氨基酸、其他金属离子和活性氮均无明显响应，对金离子(Au3 +) 与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)两者的检测限分别低至68μM和7nM。因此，本发明公开的双功能荧光分子探针能够实现对两者的高灵敏区分定量检测。
附图说明
图1本发明所述的荧光探针的核磁共振氢谱图。
图2本发明所述的荧光探针在体外对金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+) 的紫外荧光光谱分析。
图3本发明所述的荧光探针的在细胞中对金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+， Pd4+)的荧光成像分析。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的说明。
本发明所述的荧光分子探针的合成路线如下式所示：
Figure GDA0003616110810000031
实施例1.合成5-乙基-8-甲氧基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉
a.将30g(175.31mmol)3-氟-4-硝基苯甲醚与37.5g(227.9mmol)L-脯氨酸甲酯盐酸盐加入200mL无水乙腈中，再加入73mL(525.9mmol)三乙胺加热回流反应6小时，过滤除去三乙胺盐酸盐，旋干溶液，
b.将旋干后的溶液用300mL甲醇溶解，缓慢加入46.76g(874.13mmol)氯化铵和57.15g(874.13mmol)锌粉，室温下搅拌过夜，然后过滤除去锌粉，旋干溶剂，固体加入水中，过滤得绿色固体，
c.将绿色固体用400mL无水四氢呋喃溶解，加入36.4g(962.17mmol)硼氢化钠和122mL(962.17mmol)三氟化硼乙醚，90℃下反应12小时，反应完全后，缓慢倒入水中，用氢氧化钠调节pH至12，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，将有机层旋干，
d.将上述产品加入适量的碘乙烷中回流反应3小时，过滤得到5-乙基-8-甲氧基 -1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉26.4g，产率64.27％。
实施例2.合成5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛
I.在氮气保护条件下，将适量干燥重蒸的10mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)缓慢加入10mL(64.22mmol)三氯氧磷(POCl3)中，在20-50℃下搅拌30-60分钟，得黄色溶液，将10g(35.68mmol)5-乙基-8-甲氧基-1,2,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉溶于40mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，逐滴加入到黄色的混合溶液中，混合物继续在氮气保护下60℃搅拌反应12小时；反应完全之后，将反应液倒入适量冰水中，用20％的NaOH溶液调节pH至5～6，然后用乙酸乙酯萃取，有机层旋干，得黄色溶液，
II.将621.8mg(23.05mmol)铝和5.85g(23.05mmol)碘加入15mL无水乙腈中，反应10分钟，将上述黄色溶液溶入30mL无水乙腈，将两混合液混合回流反应 6小时，反应完全后，反应液加入冰水中，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，旋干，柱层析纯化得黄色固体5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛1.2g，产率13.65％。
实施例3.合成2-((5-乙基-8-(丙-2-炔-1-基氧基)-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔-7-基)亚甲基)丙二腈
i.将200mg(811.9μmol)5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7- 甲醛和289mg(2.44mmol)丙烯酰氯加入8mL无水二氯甲烷中，再加入246.5mg(2.44mmol)重蒸三乙胺，室温反应3小时，过柱得到青色固体140mg，产率 60.63％；
ii.将步骤i中140mg(492.3μmol)固体和39.02mg(590.80μmol)丙二腈加入 8mL乙醇，室温下反应过夜，过滤得权利要求1所述的荧光分子探针2-((5-乙基 -8-(丙-2-炔-1-基氧基)-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔-7-基)亚甲基)丙二腈 101mg，产率61.72％。
实施例4.同时成像Hela细胞中金离子(Au3+)与零价钯(Pd0)
将Hela细胞传代至共聚焦皿细胞培养基中，在标准生长条件下培养24小时后，加入探针(5μM)继续在标准生长条件下培养30分钟，然后再加入不同浓度的金离子(Au3+)与零价钯(Pd0)继续孵育30分钟，洗去残留的探针和金属离子后在共聚焦荧光显微镜下照相，分别用青色和红色荧光通道进行荧光成像。从图3 可以看出，本发明的荧光探针成功实现l细胞中金离子(Au3+)与零价钯(Pd0) 的荧光成像分析。
本发明的一种同时区分金离子与钯物种的荧光探针的合成及应用，通过活性炔键部分能高选择性快速响应金离子(Au3+)与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)，十秒钟内基本反应完毕，探针与金离子(Au3+)反应后在422nm激发波长下发射484nm 的绿光，而探针与钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)反应后在472nm激发波长下发射 606nm的红光，可以双通道区分检测钯物种(Pd0，Pd2+，Pd4+)，反应后产物水溶性较好，荧光量子产率高，斯托克斯位移大等优点。在环境、生物化学、分析检测等领域都具有较大的实际应用价值。尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细的介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，具有本文所述技术特征相类似的荧光母核，均落入本专利的保护范围。

Claims (4)

1.一种同时区分金离子Au3+与钯的荧光探针，其特征在于，所述的荧光探针的化学结构式如(1)所示：
Figure FDA0003616110800000011
2.如权利要求1所述的同时区分金离子Au3+与钯的荧光探针的合成方法，其特征在于，所述荧光探针的合成方法包括以下步骤：
步骤1.合成5-乙基-8-甲氧基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉
a.将适量3-氟-4-硝基苯甲醚与L-脯氨酸甲酯盐酸盐加入无水乙腈中，再加入适量的三乙胺，加热回流反应6小时，过滤除去三乙胺盐酸盐，旋干溶液，
b.将旋干后的溶液用甲醇溶解，缓慢加入适量的氯化铵和锌粉，室温下搅拌过夜，然后过滤除去锌粉，旋干溶剂，所得固体加入水中，过滤得绿色固体，
c.将绿色固体用无水四氢呋喃溶解，加入适量硼氢化钠和三氟化硼乙醚，90℃下反应12小时，反应完全后，缓慢倒入水中，用氢氧化钠调节溶液pH至12，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，将有机层旋干，
d.将上述产品加入适量的碘乙烷中回流反应3小时，过滤得到5-乙基-8-甲氧基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉；
步骤2.合成5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛
I.在氮气保护条件下，将适量干燥重蒸的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)缓慢加入等体积的三氯氧磷(POCl3)中，在20-50℃下搅拌30-60分钟，得黄色溶液，将5-乙基-8-甲氧基-1,2,3a,4,5-六氢吡咯并(1,2-a)喹喔啉溶于适量DMF中，逐滴加入到黄色的混合溶液中，混合物继续在氮气保护下60℃搅拌反应12小时；反应完全之后，将反应液倒入适量冰水中，用20％的NaOH溶液调节pH至5～6，然后用乙酸乙酯萃取，有机层旋干，得黄色的混合溶液，
II.将适量的铝和碘加入无水乙腈中，室温反应10分钟，将I所得的溶液加入适量无水乙腈中，滴加至铝和碘的乙腈溶液中，回流反应6小时，反应完全后，将反应液加入冰水中，过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，旋干，柱层析纯化得5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛；
步骤3.合成2-((5-乙基-8-(丙-2-炔-1-基氧基)-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔-7-基)亚甲基)丙二腈
i.将5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛和溴代丙炔加入适量无水二氯甲烷中，再加入适量重蒸三乙胺，室温反应3小时，柱层析纯化得到黄色固体，
ii.将步骤i中固体和丙二腈加入适量乙醇中，再加入适量哌啶，室温下搅拌反应过夜，过滤得到所述的荧光分子探针2-((5-乙基-8-(丙-2-炔-1-基氧基)-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔-7-基)亚甲基)丙二腈。
3.如权利要求2所述的荧光探针的合成方法，其特征在于，所述步骤i的5-乙基-8-羟基-1,2,3,3a,4,5-六氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-7-甲醛和溴代丙炔摩尔比为1:3。
4.如权利要求1所述的荧光探针的应用，其特征在于，所述的荧光探针在制备环境中定量分析金离子Au3+和钯以及在活细胞中同时区分金离子Au3+和钯的器件的应用。
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