CN111138389A - 以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物及其合成方法 - Google Patents

以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D‑π‑A型化合物及其合成方法,在乙腈中,脱氢枞酸三芳胺化合物(I)和NBS反应得到溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II),在有机溶剂中,以溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II)和
Figure RE-DDA0002435578450000011
为原料,加入Pd类催化剂和碳酸盐,在有机溶剂和水的混合溶液中进行C‑C偶联反应得到脱氢枞酸三芳胺基呋喃甲醛类化合物(III),再与氰基乙酸反应得到脱氢枞酸三芳胺基D‑π‑A型化合物(IV)，此化合物的紫外吸收光谱在381‑591nm出现新的吸收峰,它的最大吸收波长为477nm，最大荧光发射波长595nm。

Description

以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物及其 合成方法
技术领域
本发明涉及系列以脱氢枞酸三芳胺类化合物作为供电子基团(D),呋喃及其衍生物 为π桥,氰基乙酸作为吸电子基团(A)的D-π-A型化合物的方法的合成方法,属于有机合成领域。
背景技术
近年来随着传统能源的巨大消耗,开发利用新能源成为迫切任务,太阳能的利用是 解决传统能源问题的主要选择之一。染料敏化太阳能电池(DSSC)作为第3代太阳能电池,最高光电转化效率已达到13％。DSSC的光电转换效率主要取决于染料,染料的吸收 性能、HOMO(最高电子占据轨道的能级)与LUMO(电子最低未占据轨道的能级)能级差、 吸附性能和光热稳定性等因素均会影响到DSSC的效率。从结构上分析,性能较好的染 料敏化剂一般由电子给体、π共轭桥和电子受体三部分(D-π-A)组成.这种结构利于电 荷转移,结构优化方便,可以分别对电子给体、π共轭体系、电子受体独立修饰,为探究 染料结构和光电转换性能间的依赖关系创造了极为便利的条件。目前效果较好的电子 给体有三苯胺、吲哚啉和二甲基芴取代苯胺等,这些给体单元对染料吸收光谱和分子能 级都具有调节作用。常用的π共轭桥有噻吩、呋喃、吡咯和苯等。分子受体基团最常 用的是含羧基基团,如氰基乙酸、绕单宁酸等[LiuB,ZhuW,etal.ChemicalCommunicatio ns,2009(13):1766；LiuWH,WuIC,LaiCH,etal.Cheminform,2008,40(41):5152-5154；Th eJournalofPhysicalChemistryC,2009,113(17):7469-7479；]。三苯胺具有非共平面 的螺旋桨构型,当将其组装于光电极界面时,可以有效避免染料分子间由于彼此堆叠所 造成的能量损失；三苯胺结构中氮原子上的孤对电子与3个苯环的大π键有共轭作用, 所以三苯胺结构可作为强的电子给体,构建D-A和D-π-A型化合物。
檀贯妮等以脱氢枞酸三芳胺为原料设计并合成了两个系列新型脱氢枞酸三芳胺基 D-A结构化合物,并测试了化合物的紫外吸收光谱、荧光发射光谱,作为空穴传输材料应用于OLED器件中。化合物的紫外吸收光谱、荧光发射光谱短,尤其紫外吸收波长在40 0nm以内,不能满足应用于染料敏化太阳能电池的要求。
为扩展脱氢枞酸三芳胺基化合物的紫外吸收范围,本专利发明了以脱氢枞酸三芳胺类化合物作为供电子基团(D),呋喃及其衍生物为π桥,氰基乙酸作为吸电子基团(A) 的D-π-A型化合物。希望脱氢枞酸三芳胺化合物的紫外吸收波长和荧光发射波长向长 波长方向移动,应用在染料敏化太阳能电池和分子荧光探针方面。
发明内容
本发明的目的：本发明提供一类以脱氢枞酸三芳胺类化合物作为供电子基团(D),呋喃及其衍生物为π桥,氰基乙酸作为吸电子基团(A)的D-π-A型化合物。
本发明的技术方案为：以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物，脱氢枞酸三芳胺类化合物作为供电子基团(D),呋喃及其衍生物为π桥,氰基乙酸作为吸 电子基团(A)的D-π-A型化合物,具有如下式所示的结构：
Figure BDA0002241147950000021
其中R1为-H、甲基、甲氧基、己基、己氧基、苯中的任意一种,或是供电子取代基或吸 电子取代基中的任意一种，
R2为-H、甲基、甲氧基、己基、己氧基等中的任意一种,或是供电子基团的任意一种。
所述的供电子取代基为乙基、或异丙基中的任意一种；所述的吸电子取代基为硝基、 氰基、溴、氯、碘、三氟甲基中的任意一种。
制备所述的以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法, 在乙腈中,脱氢枞酸三芳胺化合物(I)和NBS反应得到溴代脱氢枞酸三芳胺化合 物(II),在氮气存在下,在有机溶剂中,以溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II)和
Figure RE-GDA0002435578440000031
为原料,加入Pd类催化剂和无机盐,在有机 溶剂和水的混合溶液中进行C-C偶联反应得到中间化合物(III),再与氰乙酸反 应,得到脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物(IV)，如下式所示：
Figure BDA0002241147950000031
NBS与脱氢枞酸三芳胺化合物(I)的物料摩尔比为1：1；
Figure RE-GDA0002435578440000041
与溴代脱氢枞酸基三芳胺化合物(II)的物 料摩尔比为2：1；氰乙酸与(III)的物料摩尔比为10：1。
所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙醇、氯仿、甲苯、二甲苯、邻 二甲苯或二氧六环中的任意一种或任意一种与水任意比混合物。
所述的钯催化剂为：1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯或醋酸钯中的任一种。
所述的无机盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯中的任一种。
反应温度为50-200℃,反应时间为2-24小时。
有益效果：
与脱氢枞酸三芳胺化合物a相比,化合物d的紫外吸收光谱在381-591nm出现新的吸 收峰,它的最大吸收波长为477nm。化合物d最大荧光发射波长595nm,较化合物a最大荧光 发射波长(374nm)红移了221nm。该类化合物在染料敏化太阳能电池领域中将具有较好的应用性能。
四、附图说明
图1是a、d在二氧六环溶液中(2x10-5mol/L)的紫外吸收光谱
图2是a、d在二氧六环溶液中(5x10-7mol/L)的荧光发射光谱
五.具体实施方式
下面通过实施例详述本发明,然而本发明不限于下列实施例。
实施例1
本实施例制备的化合物为：
Figure BDA0002241147950000041
合成路线如下：
Figure BDA0002241147950000042
制备过程：
第一步,将0.73g化合物a、0.25gNBS(N-溴代琥珀酰亚胺)、100ml无水乙腈加入 到圆底烧瓶中,于25℃下避光反应24h,旋蒸,柱层析分离提纯(石油醚：乙酸乙酯20：1), 旋蒸后置于真空干燥箱干燥,得到0.59g化合物b,白色粉末,产率为69.97％。
第二步,将4.25g化合物b、0.19gPd(PPh3)4、17.81g的Na2CO3加入到三口烧瓶中,加入140mlTHF和70mlH2O,在氮气氛围下升温至加热至45℃,维持30分钟,缓慢加入1.9 5g的5-醛基呋喃-2-硼酸的70mlTHF溶液,加热回流反应12h,用水和二氯甲烷萃取,收集 有机相,之后用无水硫酸镁干燥有机相,过滤、旋蒸,柱层析分离提纯(石油醚：乙酸乙 酯10：1),旋蒸后置于真空干燥箱干燥,得到2.31g化合物c,姜黄色粉末,产率为52.9 5％。IRυmax/cm-1:2929,1722,1669,1601,1505,1470,1240；1H NMR(DMSO-d6,300MHz,ppm) δ:9.48(s,1H,CHO),7.58(dd,J＝14.5,6.2Hz,3H,Ar-H),7.06(d,J＝8.1Hz,3H,Ar-H),7.0 1(s,1H,Ar-H),6.96(d,J＝3.7Hz,1H,Ar-H),6.90(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),6.68(d,J＝8.6Hz, 2H,Ar-H),3.71(s,3H,OCH3),3.59(s,3H,CO2CH3),3.06–2.68(m,3H,CH,CH2),2.07(dd,J＝ 17.8,12.8Hz,2H,CH2),1.88–1.72(m,1H,CH),1.59(dd,J＝19.1,9.8Hz,4H,CH2),1.35–1. 25(m,2H,CH2),1.16(s,3H,CH3),1.10(s,3H,CH3),0.93(s,6H,CH3)；13C NMR(DMSO-d6,75MH z,ppm)δ:177.84,176.61,159.22,155.65,150.89,149.90,148.69,143.36,140.24,138. 54,133.77,127.63,125.96(4C),125.06,118.77,116.64(2C),114.69(2C),106.30(2C),55.13,51.75,46.82,44.44,37.45,36.45,36.05,28.96,26.76,24.68,23.26(2C),20.93,17.78,16.14。
第三步,将0.36g化合物c、0.15g氰基乙酸、0.65ml哌啶、20ml三氯甲烷加入到 三口烧瓶中,在氮气气氛下加热回流(63℃)12h,冷却,三氯甲烷和水萃取,收集有机相, 无水硫酸镁干燥,柱层析分离提纯(洗脱剂,二氯甲烷：甲醇9:1),旋蒸后置于真空干燥 箱干燥,得到0.18g化合物d,红色粉末,产率为46.06％。表征数据：IRυmax/cm-1:2930,2 209,1722,1600,1477,1240；1H NMR(DMSO-d6,300MHz,ppm)δ:7.89(s,1H,CH),7.69(d,J ＝8.3Hz,2H,Ar-H),7.34(d,J＝26.7Hz,1H,Ar-H),7.07(dd,J＝24.0,5.5Hz,5H,Ar-H),6.95 (d,J＝8.3Hz,2H,Ar-H),6.71(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),3.77(s,3H,CH3),3.65(s,3H,CO2CH3),3.09–2.76(m,3H,CH,CH2),2.10(dt,J＝42.7,21.4Hz,2H,CH2),1.91–1.76(m,1H,CH),1. 65(dd,J＝32.5,20.0Hz,4H,CH2),1.29–1.19(m,5H,CH2,CH3),1.16(s,3H,CH3),1.11–0.7 4(m,6H,CH3)；13C NMR(DMSO-d6,75MHz,ppm)δ:180.99,167.26,161.41,158.72,152.79,151.88,150.21,146.53,143.38,141.73,138.41,136.95,130.77,128.82(2C),128.66(3C),128.20,127.20,122.31,119.92(2C),117.84(3C),110.35,58.29,54.90,49.97,47.60,40.63,39.61,39.21,32.10,29.92,27.85,26.42(2C),24.09,20.92,19.31。
实施例2
本实施例制备的化合物为：
Figure BDA0002241147950000061
制备过程：
第一步,同实施例1的第一步。
第二步,将1.09g化合物b、0.35g5-醛基呋喃-2-硼酸、0.23gPd(PPh3)4、10.60gNa2CO3加入到三口烧瓶中,加入75ml甲苯和75mlH2O,在氮气氛围下加热回流反应15h,用 水和二氯甲烷萃取,收集有机相,之后用无水硫酸镁干燥有机相,过滤、旋蒸,柱层析分离 提纯(石油醚：乙酸乙酯10：1),旋蒸后置于真空干燥箱干燥,预计得到0.58g化合物 c,姜黄色粉末,产率为48％。
第三步,同实施例1的第三步。
实施例3
本实施例制备的化合物为：
Figure BDA0002241147950000062
制备过程：
第一步,同实施例1的第一步。
第二步,将0.3g化合物b、0.0139gPd(PPh3)4、1.2719gNa2CO3加入到三口烧瓶中,加入10mlTHF和5mlH2O,在氮气氛围下升温至加热至45℃,维持30分钟,缓慢加入0.17g 的5-醛基呋喃-3-甲基-2-硼酸(
Figure BDA0002241147950000071
刘勋山.含噻唑和吲哚基团的有机光伏材 料的合成及性能研究[D].湘潭大学,2014；Skaff O,Jolliffe K A,Hutton C A. The Journal ofOrganic Chemistry,2005,70(18):7353-7363.)的5mlTHF溶液,加 热回流反应12h,用水和二氯甲烷萃取,收集有机相,之后用无水硫酸镁干燥有机相,过滤、 旋蒸,柱层析分离提纯(石油醚：乙酸乙酯10：1),旋蒸后置于真空干燥箱干燥,预计得 到0.14g化合物c,姜黄色粉末,产率为45％。
第三步,将0.41g化合物e、0.15g氰基乙酸、0.65ml哌啶、20ml三氯甲烷加入到 三口烧瓶中,在氮气气氛下加热回流(63℃)12h,冷却,三氯甲烷和水萃取,收集有机相, 无水硫酸镁干燥,柱层析分离提纯(洗脱剂,二氯甲烷：甲醇9:1),旋蒸后置于真空干燥 箱干燥,预计得到0.17g化合物f,红色粉末,产率为37％。

Claims (8)

1.以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物，其特征在于,脱氢枞酸三芳胺类化合物作为供电子基团(D),呋喃及其衍生物为π桥,氰基乙酸作为吸电子基团(A)的D-π-A型化合物,具有如下式所示的结构：
Figure FDA0002241147940000011
其中R1为-H、甲基、甲氧基、己基、己氧基、苯中的任意一种,或是供电子取代基或吸电子取代基中的任意一种，
R2为-H、甲基、甲氧基、己基、己氧基等中的任意一种,或是供电子基团的任意一种。
2.如权利要求1所述的以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物,其特征在于,所述的供电子取代基为乙基、或异丙基中的任意一种；所述的吸电子取代基为硝基、氰基、溴、氯、碘、三氟甲基中的任意一种。
3.制备权利要求1～2任一所述的以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,在乙腈中,脱氢枞酸三芳胺化合物(I)和NBS反应得到溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II),在氮气存在下,在有机溶剂中,以溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II)和
Figure RE-FDA0002435578430000012
为原料,加入Pd类催化剂和无机盐,在有机溶剂和水的混合溶液中进行C-C偶联反应得到中间化合物(III),再与氰乙酸反应,得到脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物(IV)，如下式所示：
Figure RE-FDA0002435578430000021
4.如权利要求3所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,NBS与脱氢枞酸三芳胺化合物(I)的物料摩尔比为1：1；
Figure FDA0002241147940000022
与溴代脱氢枞酸基三芳胺化合物(II)的物料摩尔比为2：1；氰乙酸与(III)的物料摩尔比为10：1。
5.如权利要求3所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙醇、氯仿、甲苯、二甲苯、邻二甲苯或二氧六环中的任意一种或任意一种与水任意比混合物。
6.如权利要求3所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,所述的钯催化剂为：1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯或醋酸钯中的任一种。
7.如权利要求3所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,所述的无机盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯中的任一种。
8.如权利要求3所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,反应温度为50-200℃,反应时间为2-24小时。
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