CN107445873A - 一种芘苯磺酰肼席夫碱及其合成方法和应用 - Google Patents

一种芘苯磺酰肼席夫碱及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芘苯磺酰肼席夫碱及其合成方法和应用。芘苯磺酰肼席夫碱其结构式为：

Description

一种芘苯磺酰肼席夫碱及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及一种芘苯磺酰肼席夫碱及其合成方法和应用。
背景技术
铜离子是人体中继铁离子、锌离子后含量最丰富的过渡金属元素，是人体必需的微量元素之一，它主要参与造血过程，影响铁的运输和代谢，还参与人体内许多酶的合成，如在超氧化物歧化酶、细胞色素c氧化酶、酪氨酸酶中作为金属辅助催化因子起着至关重要的作用。但是，过量铜离子对人体潜在的毒性也是全世界正面临的重要问题，可以导致氧化性应激和神经紊乱等疾病。因此，建立准确、灵敏的痕量铜的分析方法具有重要意义，这一领域逐渐引起了越来越多科研工作者的注意。
铜离子的检测方法一般包括原子吸收光谱和等离子体发射光谱(ICP)、电化学方法、比色法、生物和纳米传感器以及荧光离子探针等手段。相对于传统的方法，荧光离子探针法不但方便快捷，通常还具有较高的选择性和灵敏度，故很容易用于重金属离子的实时和原位检测。
发明内容
本发明的目的在于提供一种芘苯磺酰肼席夫碱及其合成方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种芘苯磺酰肼席夫碱，其结构式如式Ι所示：
一种芘苯磺酰肼席夫碱的合成方法，是用4-甲基苯磺酰肼和1-芘甲醛在有机溶剂中反应，得到沉淀，提纯后得到式Ι的化合物。
合成方法中，4-甲基苯磺酰肼和1-芘甲醛的摩尔比为1：(1～2)。
一种检测铜离子浓度的方法，步骤为：
1)制作标准曲线I：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在408nm处荧光强度变化量的标准曲线；
2)制作标准曲线II：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在468nm处荧光强度变化量的标准曲线；
3)制作标准曲线III：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在468nm和408nm处荧光强度的比值I468/I408变化量的标准曲线；
4)检测记录：将含有铜离子的待测溶液加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液1中，得到溶液2，记录溶液2相对于溶液1的荧光变化量；
5)计算：根据标准曲线计算待测溶液中铜离子的浓度。
步骤1)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为408nm处的荧光强度与铜离子浓度的定量关系。
步骤2)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为468nm处的荧光强度与铜离子浓度的定量关系。
步骤3)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为468nm和408nm处荧光强度的比值I468/I408变化量与铜离子浓度的定量关系。
式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱作为铜离子荧光探针的应用。
本发明的有益效果是：
本发明的芘苯磺酰肼席夫碱作为荧光探针，可以在水-有机溶液中特异性检测铜离子，抗干扰能力好，灵敏度高，检测限低。
附图说明
图1为芘苯磺酰肼席夫碱的液质联用质谱图；
图2为芘苯磺酰肼席夫碱的核磁共振氢谱图；
图3为2.0×10-5mol/L的芘苯磺酰肼席夫碱溶液中加入不同物质的量浓度的铜离子荧光发射光谱图(激发波长为365nm)；
图4为不同浓度铜离子存在时，在408nm发射波长处荧光强度与铜离子浓度的关系图；
图5为不同浓度铜离子存在时，在468nm发射波长处荧光强度与铜离子浓度的关系图；
图6为不同浓度铜离子存在时，在468nm和408nm发射波长处荧光强度的比值(I468/I408)与铜离子浓度的关系图；
图7为2.0×10-5mol/L的芘苯磺酰肼席夫碱溶液对不同金属离子(1.0×10-4mol/L)的选择性图。
具体实施方式
一种芘苯磺酰肼席夫碱，其结构式如式Ι所示：
一种芘苯磺酰肼席夫碱的合成方法，是用4-甲基苯磺酰肼和1-芘甲醛在有机溶剂中反应，得到沉淀，提纯后得到式Ι的化合物。
优选的，合成方法中，4-甲基苯磺酰肼和1-芘甲醛的摩尔比为1：(1～2)；进一步优选的，4-甲基苯磺酰肼和1-芘甲醛的摩尔比为1：1.1。
一种检测铜离子浓度的方法，步骤为：
1)制作标准曲线I：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在408nm处荧光强度变化量的标准曲线；
2)制作标准曲线II：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在468nm处荧光强度变化量的标准曲线；
3)制作标准曲线III：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在468nm和408nm处荧光强度的比值I468/I408变化量的标准曲线；
4)检测记录：将含有铜离子的待测溶液加入到式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液1中，得到溶液2，记录溶液2相对于溶液1的荧光变化量；
5)计算：根据标准曲线计算待测溶液中铜离子的浓度。
优选的，激发波长为365nm。
优选的，式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液其浓度为2.0×10-5mol/L。
进一步的，步骤1)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为408nm处的荧光强度与铜离子浓度的定量关系。
进一步的，步骤2)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为468nm处的荧光强度与铜离子浓度的定量关系。
进一步的，步骤3)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为468nm和408nm处荧光强度的比值I468/I408变化量与铜离子浓度的定量关系。
式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱作为铜离子荧光探针的应用；优选的，式Ι的芘苯磺酰肼席夫碱作为特异性铜离子荧光探针的应用。
以下通过具体的实施例对本发明的内容作进一步详细的说明。
实施例：
1、芘苯磺酰肼席夫碱的合成
合成方法：用4-甲基苯磺酰肼(0.372g，2mM)和1-芘甲醛(0.506g，2.2mM)以1：1.1的比例反应，溶解在无水乙醇并反应6小时，加入2滴冰醋酸催化反应(温度为65℃)，最终得到黄色沉淀，进一步提纯得到最终产物N'-(芘-1-基亚甲基)4-甲基苯磺酰肼，其结构式如式Ι所示。附图1和附图2分别为芘苯磺酰肼席夫碱的液质联用质谱图和核磁共振氢谱图，证明了所获得物质为目标产物。
2、芘苯磺酰肼席夫碱对铜离子特异性选择识别
配制浓度为2.0×10-5mol/L的芘苯磺酰肼席夫碱溶液，逐步滴加铜离子的溶液(浓度为5mmol/L)，使得溶液中铜离子的浓度分别为0、0.5、1.0、1.5、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10.0、12.0μmol/L，以365nm作为激发波长，测得它们的荧光光谱，荧光光谱图如附图3所示。从图3可以看到，随着铜离子浓度的不断增大，在408nm处的荧光发射峰强度逐渐减弱，表现出荧光猝灭信号；而在468nm处的荧光发射峰强度逐渐增强，表现出荧光增强信号；而同时，这两个荧光峰强度的比值随铜离子浓度的变化呈现出非常明显的变化，表现出荧光比率型变化规律。
3、芘苯磺酰肼席夫碱对铜离子浓度的检测
1)制作标准曲线：将标准浓度(5.0mmol/L)的铜离子溶液加入到芘苯磺酰肼席夫碱溶液(浓度为2.0×10-5mol/L)中，配制铜离子浓度成梯度变化的芘苯磺酰肼席夫碱溶液，记录铜离子浓度和溶液408nm、468nm处的荧光强度，并计算的这两个荧光强度的比值I468/I408。
从上述实验数据可以制作铜离子浓度与发射波长为408nm处的荧光强度变化的标准曲线，如附图4所示。从图4可见，随着铜离子浓度的增加，该荧光峰强度逐渐下降，显示出该物质对铜离子变现出荧光猝灭响应信号。
从上述实验数据可以制作铜离子浓度与发射波长为468nm处的荧光强度变化的标准曲线，如附图5所示。从图5可见，随着铜离子浓度的增加，该荧光峰强度逐渐增强显示出该物质对铜离子变现出荧光增强响应信号。
从上述实验数据可以制作铜离子浓度与发射波长为468nm和408nm处荧光强度的比值(I468/I408)变化量的标准曲线，如附图6所示。从图6可见，随着铜离子浓度的增加，该荧光峰强度的比值逐渐增强，显示出该物质对铜离子变现出荧光比率型响应信号。
2)再将含有铜离子的待测溶液加入到芘苯磺酰肼席夫碱溶液1中，得到溶液2，记录溶液2相对于溶液1的荧光变化量。
3)利用上述三种不同的标准曲线计算待测溶液中铜离子的浓度。
4、芘苯磺酰肼席夫碱对各种金属离子的选择性实验
附图7为2.0×10-5mol/L的芘苯磺酰肼席夫碱溶液中加入1.0×10-4mol/L的不同金属离子，包括碱金属、碱土金属、过渡金属和重金属离子，与没加金属离子的空白探针溶液比较，可以发现加入了铜离子的溶液的荧光强度发生了改变，在408nm处的荧光发射峰逐渐下降，468nm处的荧光发射峰逐渐上升，而芘苯磺酰肼席夫碱对其他金属离子都不具备识别铜离子那样的特异性变化，结果表明该物质对铜离子具有非常高的选择性识别作用。
可见，使用本发明的芘苯磺酰肼席夫碱能实现不同浓度铜离子的检测。

Claims (8)

1.一种芘苯磺酰肼席夫碱，其结构式如式Ι所示：
2.权利要求1所述的一种芘苯磺酰肼席夫碱的合成方法，其特征在于：用4-甲基苯磺酰肼和1-芘甲醛在有机溶剂中反应，得到沉淀，提纯后得到式Ι的化合物。
3.根据权利要求2所述的一种芘苯磺酰肼席夫碱的合成方法，其特征在于：4-甲基苯磺酰肼和1-芘甲醛的摩尔比为1：(1～2)。
4.一种检测铜离子浓度的方法，其特征在于：步骤为：
1)制作标准曲线I：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到权利要求1所述的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在408nm处荧光强度变化量的标准曲线；
2)制作标准曲线II：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到权利要求1所述的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在468nm处荧光强度变化量的标准曲线；
3)制作标准曲线III：将梯度变化的铜离子溶液分别加入到权利要求1所述的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液中，记录铜离子浓度与溶液的荧光变化量，制作铜离子浓度在468nm和408nm处荧光强度的比值I468/I408变化量的标准曲线；
4)检测记录：将含有铜离子的待测溶液加入到权利要求1所述的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液1中，得到溶液2，记录溶液2相对于溶液1的荧光变化量；
5)计算：根据标准曲线计算待测溶液中铜离子的浓度。
5.根据权利要求4所述的一种检测铜离子浓度的方法，其特征在于：步骤1)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为408nm处的荧光强度与铜离子浓度的定量关系。
6.根据权利要求4所述的一种检测铜离子浓度的方法，其特征在于：步骤2)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为468nm处的荧光强度与铜离子浓度的定量关系。
7.根据权利要求4所述的一种检测铜离子浓度的方法，其特征在于：步骤3)中，以365nm作为激发波长，测定已知浓度的芘苯磺酰肼席夫碱制成的溶液在发射波长为468nm和408nm处荧光强度的比值I468/I408变化量与铜离子浓度的定量关系。
8.权利要求1所述的芘苯磺酰肼席夫碱作为铜离子荧光探针的应用。
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