CN108292098A - 包含吲哚并咔唑酚醛清漆树脂的抗蚀剂下层膜形成用组合物 - Google Patents
包含吲哚并咔唑酚醛清漆树脂的抗蚀剂下层膜形成用组合物 Download PDFInfo
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Abstract
一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含下述聚合物，所述聚合物包含下述式(1)所示的单元结构，(式(1)中，A表示具有至少2个氨基的2价基团，该基团是由下述化合物衍生的基团，所述化合物具有稠环结构并且具有将该稠环上的氢原子取代的芳香族基团，B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合，或者B1与B2可以与它们所结合的碳原子一起形成环。)。
Description
技术领域
本发明涉及利用了吲哚并咔唑酚醛清漆树脂的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
背景技术
人们广泛研究了聚合物树脂的聚合，其中，酚醛清漆那样的包含环结构的聚合物在从光致抗蚀剂等微细领域到汽车、住宅的构件等一般领域中被广泛使用。此外，上述那样的聚合物的耐热性也高，即使在特殊的用途中也能够适用，因此目前也在世界各地进行开发。一般说起由环结构形成的单体，已知苯、萘、蒽、芘和芴等结构体，已知这些单体与具有醛基的单体形成酚醛清漆。另一方面明确了，与芴具有类似结构的咔唑也显示同样特征，两种单体都是与五元环相邻的苯环的一部分发生反应而聚合物化。
另一方面，一直以来在半导体器件的制造中，通过使用了光致抗蚀剂组合物的光刻进行微细加工。上述微细加工是下述加工法：通过在硅晶片等被加工基板上形成光致抗蚀剂组合物的薄膜，在其上方介由描绘有半导体器件图案的掩模图案照射紫外线等活性光线，进行显影，将所得的光致抗蚀剂图案作为保护膜对硅晶片等被加工基板进行蚀刻处理。然而，近年来，半导体器件的高集成度化进展，使用的活性光线也具有从KrF准分子激光(248nm)向ArF准分子激光(193nm)这样短波长化的倾向。与此相伴，活性光线从基板的漫反射、驻波的影响是大问题。因此广泛研究了在光致抗蚀剂与被加工基板之间设置防反射膜的方法。
今后，如果抗蚀剂图案的微细化进行，则产生分辨率的问题、抗蚀剂图案在显影后倒塌这样的问题，期望抗蚀剂的薄膜化。因此，难以获得对于基板加工而言充分的抗蚀剂图案膜厚，从而不仅使抗蚀剂图案、而且使抗蚀剂与进行加工的半导体基板之间制作的抗蚀剂下层膜也具有作为基板加工时的掩模的功能的工艺变得必要。作为这样的工艺用抗蚀剂下层膜，与以往的高蚀刻速率性(蚀刻速度快)抗蚀剂下层膜不同，要求具有与抗蚀剂接近的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜、具有比抗蚀剂小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜、具有比半导体基板小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜。
作为上述抗蚀剂下层膜用的聚合物，例示了例如以下聚合物。
例示了使用了咔唑的抗蚀剂下层膜形成用组合物(参照专利文献1、专利文献2、专利文献3和专利文献4)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开WO2010/147155小册子
专利文献2：国际公开WO2012/077640小册子
专利文献3：国际公开WO2013/005797小册子
专利文献4：国际公开WO2014/029435小册子
发明内容
发明所要解决的课题
本发明提供在使用了吲哚并咔唑酚醛清漆树脂的半导体装置制造的光刻工艺中使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物。此外，本发明提供不发生与抗蚀剂层的混合(intermixing)、具有高的干蚀刻耐性、具有高的耐热性、升华物量低的光刻用抗蚀剂下层膜。此外，本发明也能够赋予在将照射光用于微细加工时有效地吸收从基板反射的反射光的性能。进一步，本发明提供使用了抗蚀剂下层膜形成用组合物的抗蚀剂图案的形成法。
用于解决课题的方法
本发明中，作为第1观点，是一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含下述聚合物，所述聚合物包含下述式(1)所示的单元结构，
(式(1)中，A为具有至少2个氨基的2价基团，并且该基团是由下述化合物衍生的基团，所述化合物具有稠环结构并且具有将该稠环上的氢原子取代的芳香族基团，B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合，或者B1与B2可以与它们所结合的碳原子一起形成环。)，
作为第2观点，是第1观点所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，式(1)中，A是由具有吲哚并咔唑结构的化合物衍生的2价基团，
作为第3观点，是第2观点所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，将具有吲哚并咔唑结构的化合物的稠环上的氢原子取代的芳香族基团是苯基，
作为第4观点，是第1观点所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，式(1)中，A是由式(2)所示的化合物衍生的2价基团，
(式(2)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。)，
作为第5观点，是第4观点所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，式(2)所示的化合物是使吲哚与苯偶酰在酸化合物的存在下反应而获得的反应物。
作为第6观点，第1观点～第5观点中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其还包含交联剂，
作为第7观点，是第1观点～第6观点中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其还包含酸和/或产酸剂，
作为第8观点，是一种抗蚀剂下层膜的制造方法，通过将第1观点～第7观点中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在半导体基板上并进行烧成，从而获得抗蚀剂下层膜，
作为第9观点，是一种半导体装置的制造方法，其包含下述工序：在半导体基板上由第1观点～第7观点中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜的工序；在该抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；通过光或电子射线的照射与显影来形成抗蚀剂图案的工序；通过所形成的抗蚀剂图案对该抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序；以及通过被图案化了的抗蚀剂下层膜对半导体基板进行加工的工序，
作为第10观点，是一种半导体装置的制造方法，其包含下述工序：在半导体基板上由第1观点～第7观点中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜的工序；在上述抗蚀剂下层膜上形成硬掩模的工序；进一步在上述硬掩模上形成抗蚀剂膜的工序；通过光或电子射线的照射与显影来形成抗蚀剂图案的工序；通过所形成的抗蚀剂图案对该硬掩模进行蚀刻的工序；通过被图案化了的硬掩模对该抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序；以及通过被图案化了的抗蚀剂下层膜对半导体基板进行加工的工序，以及
作为第11观点，是一种聚合物，其具有式(1)所示的单元结构，
〔式(1)中，A表示由式(2)所示的化合物衍生的2价基团，B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合，或者B1和B2可以与它们所结合的碳原子一起形成环。
(式(2)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。)〕。
发明效果
通过本发明的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，能够在不发生抗蚀剂下层膜的上层部与被覆其上的层的混合的情况下，形成良好的抗蚀剂的图案形状。
也能够对本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物赋予有效率地抑制从基板的反射的性能，也能够兼具作为曝光光线的防反射膜的效果。
通过本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，能够提供具有与抗蚀剂接近的干蚀刻速度的选择比、比抗蚀剂小的干蚀刻速度的选择比、比半导体基板小的干蚀刻速度的选择比的优异的抗蚀剂下层膜。
此外，在使用本发明的抗蚀剂下层膜对基板进行加工时，对于加工基板(例如，基板上的热氧化硅膜、氮化硅膜、多晶硅膜等)充分地具有蚀刻耐性。
为了防止伴随抗蚀剂图案的微细化而发生抗蚀剂图案在显影后倒塌，进行了抗蚀剂的薄膜化。对于那样的薄膜抗蚀剂，有下述工艺：将抗蚀剂图案在蚀刻工艺中转印于其下层膜，以该下层膜作为掩模进行基板加工的工艺；将抗蚀剂图案在蚀刻工艺中转印于其下层膜，进一步使用不同的气体组成将转印于下层膜的图案转印于其下层膜，重复进行这样的过程，最终进行基板加工。本发明的抗蚀剂下层膜及其形成用组合物对该工艺是有效的。
进一步，本发明中使用的聚合物是包含具有吲哚并咔唑的单元结构的聚合物，因此耐热性极高。在进行半导体基板的加工的工艺中，在形成于基板上的抗蚀剂下层膜上形成硬掩模，并在其上形成抗蚀剂膜的情况下，通过无机物(例如，氮氧化硅)的真空蒸镀进行该硬掩模形成的情况下，蒸镀物堆积在抗蚀剂下层膜表面，但此时抗蚀剂下层膜表面的温度上升到400℃左右。由于将本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物固化而成的抗蚀剂下层膜的耐热性高，因此即使通过蒸镀物的堆积也不发生热劣化。此外，本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物因为如上述那样热稳定性高，能够降低烧成时的分解物(升华物)的产生，因此能够防止对上层膜的污染，此外，使烧成工序的温度裕量(margin)具有余裕。
因此，本发明的抗蚀剂下层膜可以作为平坦化膜、抗蚀剂下层膜、抗蚀剂层的污染防止膜、具有干蚀刻选择性的膜而使用。由此，能够容易地精度好地进行半导体制造的光刻工艺中的抗蚀剂图案形成。
具体实施方式
本发明涉及包含式(1)所示的单元结构的聚合物，涉及含有包含式(1)所示的单元结构的聚合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
本发明中包含上述聚合物和溶剂。而且，可以包含交联剂和酸，根据需要可以包含产酸剂、表面活性剂等添加剂。该组合物的固体成分为0.1～70质量％、或0.1～60质量％。固体成分是从抗蚀剂下层膜形成用组合物除去溶剂后的全部成分的含有比例。在固体成分中，可以以1～100质量％、或1～99.9质量％、或50～99.9质量％的比例含有上述聚合物。
本发明所使用的聚合物的重均分子量为600～1000000、或600～200000。
式(1)中，A为具有至少2个氨基的2价基团，并且该基团是由具有稠环结构并且具有将该稠环上的氢原子取代的芳香族基团的化合物衍生的基团，B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合，或者B1和B2可以与它们所结合的碳原子一起形成环。A优选表示具有至少2个仲氨基的2价基团，并且该基团是由具有稠环结构并且具有将该稠环上的氢原子取代的芳香族基团的化合物衍生的2价基团。
式(1)中，作为A，可以表示由具有吲哚并咔唑结构的化合物衍生的2价基团。
将吲哚并咔唑结构的稠环上的氢原子取代的芳香族基团可举出例如苯基、萘基、蒽基、芘基等，但可以优选使用苯基。
式(1)中，作为A，可以使用由式(2)所示的化合物衍生的2价基团。该情况下的包含式(1)所示的单元结构的聚合物是新的聚合物，作为本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物的构成成分是优异的。
上述式(2)所示的化合物在R1与R2为氢原子的情况下是二苯基吲哚并咔唑，此外可举出具有将氮上的氢原子取代的取代基的其衍生物。上述二苯基吲哚并咔唑可以如下获得：相对于2摩尔的吲哚，使1摩尔的苯偶酰在酸催化剂的存在下反应。作为酸催化剂，可以优选使用甲磺酸、对甲苯磺酸、对甲苯磺酸一水合物等有机磺酸类。可以通过使用甲苯等烃溶剂，在140～180℃左右的温度下进行50～20小时的回流来合成。
式(2)中，R1和R2可以各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。特别是可以使用氢原子。
作为碳原子数1～10的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、1-甲基-环丙基、2-甲基-环丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、环戊基、1-甲基-环丁基、2-甲基-环丁基、3-甲基-环丁基、1,2-二甲基-环丙基、2,3-二甲基-环丙基、1-乙基-环丙基、2-乙基-环丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、环己基、1-甲基-环戊基、2-甲基-环戊基、3-甲基-环戊基、1-乙基-环丁基、2-乙基-环丁基、3-乙基-环丁基、1,2-二甲基-环丁基、1,3-二甲基-环丁基、2,2-二甲基-环丁基、2,3-二甲基-环丁基、2,4-二甲基-环丁基、3,3-二甲基-环丁基、1-正丙基-环丙基、2-正丙基-环丙基、1-异丙基-环丙基、2-异丙基-环丙基、1,2,2-三甲基-环丙基、1,2,3-三甲基-环丙基、2,2,3-三甲基-环丙基、1-乙基-2-甲基-环丙基、2-乙基-1-甲基-环丙基、2-乙基-2-甲基-环丙基和2-乙基-3-甲基-环丙基等。
作为上述碳原子数6～40的芳基，可举出苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、邻氟苯基、对氟苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、对硝基苯基、对氰基苯基、α-萘基、β-萘基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、芘基。
式(1)所示的单元结构中的B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合，B1和B2可以与它们所结合的碳原子一起形成环。这里所谓它们的组合，是指由烷基与苯环基或稠环基的组合得到的基团，可以表示例如苄基、甲基蒽基等。
B1、B2分别是来源于在制造具有式(1)所示的单元结构的聚合物时成为原料的、具有氢原子、烷基、苯环基、稠环基的醛或酮的基团，与提供相当于A的部分的化合物之间形成酚醛清漆树脂。
上述烷基表示上述碳原子数1～10的烷基。稠环基表示相当于上述碳原子数10～40的芳基的稠环基，可举出萘基、蒽基、芘基或其衍生物。
此外，在上述式(1)中，作为提供基团B1、B2的部分的原料的醛,在B1、B2为氢原子的情况下可举出甲醛。在B1为氢原子且B2为烷基的情况下可举出乙醛、乙醛、异丁醛等。在B1为氢原子且B2为苯环基的情况下可举出苯甲醛等。在B1为氢原子且B2为稠环基的情况下可举出萘醛、蒽醛、芘甲醛等。在B1为氢原子且B2为烷基与苯环的组合的情况下可举出苯基乙醛等。
此外，所谓B1和B2与它们所结合的碳原子一起形成环的情况，相当于在具有式(1)所示的单元结构的聚合物的制造中使用了酮的情况。作为酮，是二芳基酮、烷基芳基酮，可举出例如二苯基酮、苯基萘基酮、二萘基酮、苯基甲苯基酮、二甲苯基酮、9-芴酮、甲基苯基酮等。
作为在具有上述式(1)所示的单元结构的聚合物的制造中的缩合反应中所使用的酸催化剂，使用例如硫酸、磷酸、高氯酸等无机酸类、甲磺酸、对甲苯磺酸、对甲苯磺酸一水合物等有机磺酸类、甲酸、草酸等羧酸类。酸催化剂的使用量可以根据使用的酸类的种类进行各种选择。通常，相对于提供相当于式(1)的A的部分的化合物的100质量份，为0.001～10000质量份，优选为0.01～1000质量份，更优选为0.1～100质量份。
上述缩合反应在无溶剂条件下也进行，但通常使用溶剂进行。作为溶剂，只要不阻碍反应，就都可以使用。可举出例如四氢呋喃、二烷等环状醚类、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯等。此外，如果使用的酸催化剂为例如甲酸那样的液状催化剂，则也可以兼有作为溶剂的作用。
缩合时的反应温度通常为40℃～200℃。反应时间根据反应温度进行各种选择，但通常为30分钟～50小时左右。
以上那样操作而获得的聚合物的重均分子量Mw通常为600～1000000、或者为600～200000。
式(1)所示的单元结构可以例示如下。
关于上述聚合物，可以以在全部聚合物中为30质量％以内的比例混合使用其它聚合物。
作为这些聚合物，可举出聚丙烯酸酯化合物、聚甲基丙烯酸酯化合物、聚丙烯酰胺化合物、聚甲基丙烯酰胺化合物、聚乙烯基系化合物、聚苯乙烯化合物、聚马来酰亚胺化合物、聚马来酸酐和聚丙烯腈化合物。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物可以包含交联剂成分。作为该交联剂，可举出三聚氰胺系、取代脲系、或它们的聚合物系等。优选为具有至少2个交联形成取代基的交联剂，是甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯胍胺、丁氧基甲基化苯胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲、或甲氧基甲基化硫脲等化合物。此外，也可以使用这些化合物的缩合物。
此外，作为上述交联剂，可以使用耐热性高的交联剂。作为耐热性高的交联剂，可以优选使用分子内含有具有芳香族环(例如，苯环、萘环)的交联形成取代基的化合物。
这些化合物可举出具有下述式(3)所示的部分结构的化合物、具有下述式(4)所示的重复单元的聚合物或低聚物。
式(3)中，R3和R4各自独立地为氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～20的芳基，n1为1～4的整数，n2为1～(5-n1)的整数，(n1+n2)表示2～5的整数。
式(4)中，R5为氢原子或碳原子数1～10的烷基，R6为碳原子数1～10的烷基，n3为1～4的整数，n4为0～(4-n3)，(n3+n4)表示1～4的整数。低聚物和聚合物可以在重复单元结构数为2～100、或2～50的范围内使用。
这些烷基和芳基可以例示上述烷基和芳基。
以下例示式(3)、式(4)所示的化合物、聚合物、低聚物。
上述化合物可以以旭有机材工业(株)、本州化学工业(株)的制品的形式获得。例如，在上述交联剂中，式(4-21)的化合物可以以旭有机材工业(株)，商品名TM-BIP-A的形式获得。
交联剂的添加量随着使用的涂布溶剂、使用的基底基板、要求的溶液粘度、要求的膜形状等而变动，但相对于全部固体成分为0.001～80质量％，优选为0.01～50质量％，进一步优选为0.05～40质量％。这些交联剂有时也发生由自缩合引起的交联反应，但在本发明的上述聚合物中存在交联性取代基的情况下，可以与这些交联性取代基发生交联反应。
本发明中，作为用于促进上述交联反应的催化剂，可以配合对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、吡啶对甲苯磺酸、水杨酸、磺基水杨酸、柠檬酸、苯甲酸、羟基苯甲酸、萘甲酸等酸性化合物或/和2,4,4,6-四溴环己二烯酮、苯偶姻甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、其它有机磺酸烷基酯等热产酸剂。配合量相对于全部固体成分为0.0001～20质量％，更优选为0.0005～10质量％，优选为0.01～3质量％。
本发明的光刻用涂布型下层膜形成用组合物中，为了在光刻工序中使其与被覆于上层的光致抗蚀剂的酸度一致，可以添加光产酸剂。作为优选的光产酸剂，可举出例如，双(4-叔丁基苯基)碘三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍三氟甲烷磺酸盐等盐系光产酸剂类、苯基-双(三氯甲基)均三嗪等含卤素化合物系光产酸剂类、苯偶姻甲苯磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲烷磺酸盐等磺酸系光产酸剂类等。上述光产酸剂相对于全部固体成分为0.2～10质量％，优选为0.4～5质量％。
本发明的光刻用抗蚀剂下层膜组合物中，除了上述成分以外，可以根据需要添加进一步的吸光剂、流变调节剂、粘接辅助剂、表面活性剂等。
作为进一步的吸光剂，可以适合使用例如，“工業用色素の技術と市場”(CMC出版)、“染料便览”(有机合成化学协会编)所记载的市售的吸光剂，例如，C.I.分散黄1、3、4、5、7、8、13、23、31、49、50、51、54、60、64、66、68、79、82、88、90、93、102、114和124；C.I.分散橙1、5、13、25、29、30、31、44、57、72和73；C.I.分散红1、5、7、13、17、19、43、50、54、58、65、72、73、88、117、137、143、199和210；C.I.分散紫43；C.I.分散蓝96；C.I.荧光增白剂112、135和163；C.I.溶剂橙2和45；C.I.溶剂红1、3、8、23、24、25、27和49；C.I.颜料绿10；C.I.颜料棕2等。上述吸光剂通常以相对于光刻用抗蚀剂下层组合物的全部固体成分为10质量％以下、优选为5质量％以下的比例配合。
流变调节剂主要出于下述目的来添加：使抗蚀剂下层膜形成用组合物的流动性提高，特别是在烘烤工序中，提高抗蚀剂下层膜的膜厚均匀性、提高抗蚀剂下层膜形成用组合物对孔内部的填充性。作为具体例，可以举出邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二己酯、邻苯二甲酸丁基异癸酯等邻苯二甲酸衍生物、己二酸二正丁酯、己二酸二异丁酯、己二酸二异辛酯、己二酸辛基癸酯等己二酸衍生物、马来酸二正丁酯、马来酸二乙酯、马来酸二壬酯等马来酸衍生物、油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氢糠酯等油酸衍生物、或硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯等硬脂酸衍生物。这些流变调节剂相对于光刻用抗蚀剂下层膜组合物的全部固体成分通常以小于30质量％的比例来配合。
粘接辅助剂主要出于出于下述目的来添加：使基板或抗蚀剂与抗蚀剂下层膜形成用组合物的密合性提高，特别是为了使抗蚀剂在显影中不剥离。作为具体例，可以举出三甲基氯硅烷、二甲基乙烯基氯硅烷、甲基二苯基氯硅烷、氯甲基二甲基氯硅烷等氯硅烷类、三甲基甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、二甲基乙烯基乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷等烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷、N,N’-双(三甲基甲硅烷基)脲、二甲基三甲基甲硅烷基胺、三甲基甲硅烷基咪唑等硅氮烷类、乙烯基三氯硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷等硅烷类、苯并三唑、苯并咪唑、吲唑、咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、尿唑、硫脲嘧啶、巯基咪唑、巯基嘧啶等杂环式化合物、1,1-二甲基脲、1,3-二甲基脲等脲、或硫脲化合物。这些粘接辅助剂相对于光刻用抗蚀剂下层膜组合物的全部固体成分通常以小于5质量％、优选以小于2质量％的比例来配合。
本发明的光刻用抗蚀剂下层膜组合物中，为了不发生针孔、杂散(ストレーション)等、使对不平表面的涂布性进一步提高，可以配合表面活性剂。作为表面活性剂，可以举出例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚类、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物类、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇单硬脂酸酯、失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、失水山梨糖醇三硬脂酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类、聚氧乙烯失水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯类等非离子系表面活性剂、エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ制、商品名)、メガファックF171、F173、R-30、R-40、R-40N(DIC(株)制，商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)制，商品名)、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)制，商品名)等氟系表面活性剂、有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)等。这些表面活性剂的配合量相对于本发明的光刻用抗蚀剂下层膜组合物的全部固体成分，通常为2.0质量％以下，优选为1.0质量％以下。这些表面活性剂可以单独添加，此外也可以以2种以上的组合来添加。
在本发明中，作为使上述聚合物和交联剂成分、交联催化剂等溶解的溶剂，可以使用乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、丙二醇、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等。这些有机溶剂可以单独使用，或以2种以上的组合使用。
进而，可以混合丙二醇单丁基醚、丙二醇单丁基醚乙酸酯等高沸点溶剂来使用。这些溶剂中，丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、和环己酮等对流平性的提高而言是优选的。
接下来对本发明的抗蚀剂图案形成法进行说明，在精密集成电路元件的制造中所使用的基板(例如硅/二氧化硅被覆、玻璃基板、ITO基板等透明基板)上通过旋涂器、涂布机等适当的涂布方法来涂布本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，然后烘烤使其固化而制作涂布型下层膜。这里，作为抗蚀剂下层膜的膜厚，优选为0.01～3.0μm。此外，作为进行涂布后烘烤的条件，为在80～350℃进行0.5～120分钟。然后在抗蚀剂下层膜上直接涂布抗蚀剂，或根据需要使1层～多层涂膜材料在涂布型下层膜上成膜后涂布抗蚀剂，通过规定的掩模进行光或电子射线的照射，进行显影、冲洗、干燥，从而能够获得良好的抗蚀剂图案。根据需要也可以进行光或电子射线的照射后加热(PEB：Post Exposure Bake)。进而，可以将通过上述工序显影除去抗蚀剂后的部分的抗蚀剂下层膜通过干蚀刻来除去，将所希望的图案形成在基板上。
本发明所使用的所谓抗蚀剂，是光致抗蚀剂、电子射线抗蚀剂。
作为本发明中的光刻用抗蚀剂下层膜的上部所涂布的光致抗蚀剂，负型、正型都可以使用，有：包含酚醛清漆树脂与1,2-萘醌重氮基磺酸酯的正型光致抗蚀剂、包含具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂与光产酸剂的化学放大型光致抗蚀剂、包含碱溶性粘合剂与通过酸进行分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物与光产酸剂的化学放大型光致抗蚀剂、包含具有通过酸进行分解而使碱溶解速度上升的基团的粘合剂与通过酸进行分解而使光致抗蚀剂的碱溶解速度上升的低分子化合物与光产酸剂的化学放大型光致抗蚀剂、骨架具有Si原子的光致抗蚀剂等，可举出例如，ロームアンドハーツ社制，商品名APEX-E。
此外，作为本发明中的光刻用抗蚀剂下层膜的上部所涂布的电子射线抗蚀剂，可举出例如，包含主链包含Si-Si键且末端包含芳香族环的树脂与通过电子射线的照射而产生酸的产酸剂的组合物、或包含羟基被包含N-羧基胺的有机基团取代了的聚(对羟基苯乙烯)与通过电子射线的照射而产生酸的产酸剂的组合物等。对于后者的电子射线抗蚀剂组合物，通过电子射线照射而由产酸剂产生的酸与聚合物侧链的N-羧基氨氧基反应，聚合物侧链分解成羟基而显示碱溶性并溶解于碱性显影液，形成抗蚀剂图案。通过该电子射线的照射而产生酸的产酸剂可举出1,1-双[对氯苯基]-2,2,2-三氯乙烷、1,1-双[对甲氧基苯基]-2,2,2-三氯乙烷、1,1-双[对氯苯基]-2,2-二氯乙烷、2-氯-6-(三氯甲基)吡啶等卤代有机化合物、三苯基锍盐、二苯基碘盐等盐、硝基苄基甲苯磺酸酯、二硝基苄基甲苯磺酸酯等磺酸酯。
涂布抗蚀剂溶液后，在70～150℃的烧成温度下以0.5～5分钟的烧成时间进行，抗蚀剂膜厚在10～1000nm的范围获得。抗蚀剂溶液、显影液、以下所示的涂布材料可以通过旋转涂布法、浸渍法、喷射法等来被覆，但特别优选为旋转涂布法。抗蚀剂的曝光通过规定的掩模进行曝光。曝光可以使用KrF准分子激光(波长248nm)、ArF准分子激光(波长193nm)和EUV光(波长13.5nm)、电子射线等。曝光后，根据需要也可以进行曝光后加热(PEB：PostExposure Bake)。曝光后加热从加热温度70℃～150℃、加热时间0.3～10分钟中适当选择。
作为具有使用本发明的光刻用抗蚀剂下层膜组合物而形成的抗蚀剂下层膜的抗蚀剂的显影液，可以使用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等无机碱类、乙胺、正丙胺等伯胺类、二乙胺、二正丁胺等仲胺类、三乙胺、甲基二乙基胺等叔胺类、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺类、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、胆碱等季铵盐、吡咯、哌啶等环状胺类等碱类的水溶液。进而，也可以在上述碱类的水溶液中添加适当量的异丙醇等醇类、非离子系等表面活性剂而使用。其中优选的显影液是季铵盐，进一步优选为四甲基氢氧化铵和胆碱。
此外，本发明中，抗蚀剂的显影时作为显影液，可以使用有机溶剂。在抗蚀剂的曝光后通过显影液(溶剂)进行显影。由此，在例如使用正型光致抗蚀剂的情况下，未被曝光的部分的光致抗蚀剂被除去，形成光致抗蚀剂的图案。
作为显影液，可以举出例如，乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙二醇单苯基醚乙酸酯、二甘醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单丙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单苯基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、2-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、4-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、2-乙氧基丁基乙酸酯、4-乙氧基丁基乙酸酯、4-丙氧基丁基乙酸酯、2-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲氧基戊基乙酸酯、2-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基戊基乙酸酯、3-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、4-甲基-4-甲氧基戊基乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丁酯、甲酸丙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乳酸丙酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸异丙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、甲基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、丙基-3-甲氧基丙酸酯等作为例子。进而，也可以在这些显影液中加入表面活性剂等。作为显影的条件，从温度5～50℃、时间10～600秒中适当选择。
在本发明中，可以经过下述工序来制造半导体装置：在半导体基板上由本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜的工序；在上述抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；通过光或电子射线照射与显影来形成抗蚀剂图案的工序；通过所形成的抗蚀剂图案对该抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序；以及通过被图案化了的抗蚀剂下层膜对半导体基板进行加工的工序。
今后，如果抗蚀剂图案的微细化进行，则产生分辨率的问题、抗蚀剂图案在显影后倒塌这样的问题，期望抗蚀剂的薄膜化。因此，难以获得对于基板加工而言充分的抗蚀剂图案膜厚，从而不仅使抗蚀剂图案、而且使抗蚀剂与进行加工的半导体基板之间制作的抗蚀剂下层膜也具有作为基板加工时的掩模的功能的工艺变得必要。作为这样的工艺用的抗蚀剂下层膜，与以往的高蚀刻速率性抗蚀剂下层膜不同，要求具有与抗蚀剂接近的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜、具有比抗蚀剂小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜、具有比半导体基板小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜。此外，也可以对这样的抗蚀剂下层膜赋予防反射能力，可以兼具以往的防反射膜的功能。
另一方面，为了获得微细的抗蚀剂图案，也开始使用在抗蚀剂下层膜的干蚀刻时、使抗蚀剂图案和抗蚀剂下层膜比抗蚀剂显影时的图案宽度细的工艺。作为这样的工艺用的抗蚀剂下层膜，与以往的高蚀刻速率性防反射膜不同，要求具有与抗蚀剂接近的干蚀刻速度的选择比的抗蚀剂下层膜。此外，也可以对这样的抗蚀剂下层膜赋予防反射能力，可以兼具以往的防反射膜的功能。
在本发明中，可以在基板上成膜本发明的抗蚀剂下层膜，然后在抗蚀剂下层膜上直接涂布抗蚀剂，或根据需要将1层～多层涂膜材料在抗蚀剂下层膜上成膜后涂布抗蚀剂。由此，即使在抗蚀剂的图案宽度变窄、为了防止图案倒塌而薄薄地被覆抗蚀剂的情况下，也可以通过选择适当的蚀刻气体来进行基板的加工。
即，可以经过下述工序来制造半导体装置：在半导体基板上由本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜的工序；在上述抗蚀剂下层膜上形成由含有硅成分等的涂膜材料形成的硬掩模或由蒸镀形成的硬掩模(例如，氮氧化硅)的工序；进一步在上述硬掩模上形成抗蚀剂膜的工序；通过光或电子射线的照射与显影来形成抗蚀剂图案的工序；通过所形成的抗蚀剂图案用卤素系气体对硬掩模进行蚀刻的工序；通过被图案化的硬掩模用氧系气体或氢系气体对该抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序；以及通过被图案化的抗蚀剂下层膜用卤素系气体对半导体基板进行加工的工序。
在上述那样、将抗蚀剂下层膜形成在基板上，在其上形成硬掩模，在其上形成抗蚀剂膜，通过曝光和显影来形成抗蚀剂图案，将抗蚀剂图案转印于硬掩模，将转印于硬掩模的抗蚀剂图案转印于抗蚀剂下层膜，用该抗蚀剂下层膜进行半导体基板的加工的工艺中，硬掩模有通过包含有机聚合物和/或无机聚合物与溶剂的涂布型组合物来进行的情况、与通过无机物的真空蒸镀来进行的情况。无机物(例如，氮氧化硅)的真空蒸镀中，蒸镀物堆积在抗蚀剂下层膜表面，但此时抗蚀剂下层膜表面的温度上升到400℃左右。本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物中使用的聚合物是包含具有吲哚并咔唑的单元结构的聚合物，因此耐热性极其高，即使通过蒸镀物的堆积也不产生热劣化。
本发明的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物的热稳定性高，能够防止烧成时的分解物所引起的对上层膜的污染，此外，能够使烧成工序的温度裕量具有余裕。
关于本发明的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物，在考虑作为防反射膜的效果的情况下，由于将光吸收部位引入到骨架中，因此在加热干燥时没有对光致抗蚀剂的扩散物，此外，光吸收部位具有充分大的吸光性能，因此反射光防止效果高。
进而，本发明的光刻用抗蚀剂下层膜组合物根据工艺条件而可以作为具有下述功能的膜来使用：防止光的反射的功能、以及进一步具有防止基板与光致抗蚀剂的相互作用或防止光致抗蚀剂所使用的材料或对光致抗蚀剂的曝光时生成的物质对基板的不良作用的功能。
实施例
(原料的合成例1)
在1L三口烧瓶中加入30.00g的苯偶酰(东京化成工业株式会社制)、41.79g的吲哚(东京化成工业株式会社制)、5.43g的对甲苯磺酸一水合物(东京化成工业株式会社制)、300g的甲苯(关东化学株式会社制)。然后，安装回流管，在氮气气氛下，在160℃回流搅拌约12小时。反应结束后，将沉淀物利用抽滤来回收，用甲苯1L、甲醇1L进行洗涤。沉淀物在60℃真空干燥约12小时。
在1L三口烧瓶中加入干燥的沉淀物和1,4-二烷500mL。然后，安装回流管，在氮气气氛下，在120℃回流搅拌约1小时。搅拌停止后，冷却并进行再结晶。将再结晶后的化合物通过抽滤来回收，用1,4-二烷1L、己烷1L进行洗涤。沉淀物在60℃真空干燥约12小时，以17.7g、收率24.6％、纯度99.1％获得了式(2-1)所示的化合物1。
(合成例1)
在三口烧瓶中加入5.00g的化合物1、2.84g的1-芘甲醛(アルドリッチ(株)制)、19.12g的丙二醇单甲基醚乙酸酯、0.35g的甲磺酸(东京化成工业株式会社制)。然后加热直到150℃，回流搅拌约36小时。反应结束后，用丙二醇单甲基醚乙酸酯24.80g稀释，将沉淀物通过过滤而除去。将回收的滤液滴加到甲醇溶液中，使其再沉淀。将所得的沉淀物进行抽滤，将滤物在60℃减压干燥一晚。从而，获得了黑色粉末的树脂2.51g。所得的聚合物相当于式(1-1)。通过GPC、以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为5,900，多分散度Mw/Mn为2.19。
(合成例2)
在二口烧瓶中加入8.00g的化合物1、2.08g的苯甲醛(キシダ化学株式会社制)、28.39g的丙二醇单甲基醚乙酸酯、7.10g的N-甲基-2-吡咯烷酮(关东化学株式会社制)、1.13g的甲磺酸(东京化成工业株式会社制)。然后加热直到150℃，回流搅拌约20小时。反应结束后，用丙二醇单甲基醚乙酸酯20.49g稀释，将沉淀物通过过滤而除去。将回收的滤液滴加到甲醇溶液中，使其再沉淀。将所得的沉淀物抽滤，将滤物在60℃减压干燥一晚。从而，获得了灰色粉末的树脂6.42g。所得的聚合物相当于式(1-2)。通过GPC、以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为16,100，多分散度Mw/Mn为3.12。
(合成例3)
在二口烧瓶中加入8.00g的化合物1、3.06g的1-萘甲醛(东京化成工业株式会社制)、32.83g的丙二醇单甲基醚乙酸酯，8.21g的N-甲基-2-吡咯烷酮(关东化学株式会社制)、2.26g的甲磺酸(东京化成工业株式会社制)。然后加热直到150℃，回流搅拌约20小时。反应结束后，用丙二醇单甲基醚乙酸酯19.37g稀释，将沉淀物通过过滤而除去。将回收的滤液滴加到甲醇溶液中，使其再沉淀。将所得的沉淀物抽滤，将滤物在60℃减压干燥一晚。从而，获得了灰色粉末的树脂6.58g。所得的聚合物相当于式(1-3)。通过GPC、以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为7,500，多分散度Mw/Mn为2.02。
(合成例4)
在二口烧瓶中加入9.00g的化合物1、3.97g的9-芴酮(东京化成工业株式会社制)、10.56g的丙二醇单甲基醚乙酸酯，4.53g的N-甲基-2-吡咯烷酮(关东化学株式会社制)、2.12g的甲磺酸(东京化成工业株式会社制)。然后加热直到150℃，回流搅拌约63小时。反应结束后，用丙二醇单甲基醚乙酸酯34.68g稀释，将沉淀物通过过滤而除去。将回收的滤液滴加到甲醇溶液中，使其再沉淀。将所得的沉淀物抽滤，将滤物在60℃减压干燥一晚。从而，获得了灰色粉末的树脂5.45g。所得的聚合物相当于式(1-5)。通过GPC、以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为3,100，多分散度Mw/Mn为1.51。
(比较合成例1)
在500mL茄型烧瓶中加入30.00g的咔唑(东京化成工业株式会社制)、41.68g的1-芘甲醛(アルドリッチ制)、117.76g的丙二醇单甲基醚乙酸酯、6.83g的对甲苯磺酸一水合物(东京化成工业株式会社制)。然后加热直到150℃，回流搅拌约1小时。反应结束后，用520.49g的丙二醇单甲基醚乙酸酯稀释，将沉淀物通过过滤而除去。将回收的滤液滴加到甲醇溶液中，使其再沉淀。将所得的沉淀物抽滤，将滤物在60℃减压干燥一晚。从而，获得了蓝色粉末的咔唑树脂71.6g。所得的聚合物相当于式(5-1)。通过GPC、以聚苯乙烯换算测定的重均分子量Mw为2,600，多分散度Mw/Mn为1.62。
(实施例1)
在合成例1中获得的1.0g的树脂(式(1-1))中混合作为表面活性剂的0.001g的メガファックR-30N，使其溶解于1.10g的丙二醇单甲基醚乙酸酯、8.14g的环己酮，进行过滤，调制出采用多层膜的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
(实施例2)
在合成例2中获得的1.0g的树脂(式(1-2))中混合作为表面活性剂的0.001g的メガファックR-30N，使其溶解于1.10g的丙二醇单甲基醚乙酸酯、8.14g的环己酮，进行过滤，调制出采用多层膜进行的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
(实施例3)
在合成例3中获得的1.0g的树脂(式(1-3))中混合作为表面活性剂的0.001g的メガファックR-30N，使其溶解于1.10g的丙二醇单甲基醚乙酸酯、8.14g的环己酮，进行过滤，调制出采用多层膜进行的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
(实施例4)
在合成例4中获得的1.0g的树脂(式(1-5))中混合作为表面活性剂的0.001g的メガファックR-30N，使其溶解于1.10g的丙二醇单甲基醚乙酸酯、8.14g的环己酮，进行过滤，调制出采用多层膜进行的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
(比较例1)
在比较合成例1中获得的1.0g的树脂(式(5-1))中混合作为表面活性剂的0.001g的メガファックR-30N，使其溶解于1.10g的丙二醇单甲基醚乙酸酯，8.14g的环己酮，进行过滤，调制出采用多层膜进行的光刻工艺所使用的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液。
(对抗蚀剂溶剂的溶出试验)
将实施例1～4和比较例1中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液，分别使用旋转涂布机涂布在硅晶片上，在电热板上在240℃烧成1分钟，然后在400℃烧成1分钟，形成抗蚀剂下层膜(膜厚0.08μm)。将这些抗蚀剂下层膜浸渍于作为抗蚀剂中所使用的溶剂的乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯和环己酮中。这些抗蚀剂下层膜在这些溶剂中不溶。
(光学常数测定)
将实施例1～4、比较例1中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液，分别使用旋转涂布机涂布在硅晶片上。在电热板上在240℃烧成1分钟，然后在400℃烧成1分钟(实施例10～12在400℃烧成2分钟)，形成抗蚀剂下层膜(膜厚0.05μm)。对于这些抗蚀剂下层膜，使用光谱椭偏仪测定了波长193nm和248nm下的折射率(n值)和光学吸光系数(k值，也称为衰减系数)。将结果示于表1中。
表1折射率n和光学吸光系数k
(干蚀刻速度的测定)
干蚀刻速度的测定所使用的蚀刻器和蚀刻气体如下。
RIE-10NR(サムコ制)：CF4
将实施例1～4、比较例1中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液，分别使用旋转涂布机涂布在硅晶片上。在电热板上在240℃烧成1分钟，然后在400℃烧成1分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.20μm)。此外，不进行240℃烧成而在400℃进行90秒烧成，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.20μm)。作为蚀刻气体，使用CF4气体测定干蚀刻速度，进行了实施例1～4与比较例1的抗蚀剂下层膜的干蚀刻速度的比较。将结果示于表2中。干蚀刻速度比是(抗蚀剂下层膜)/(KrF光致抗蚀剂)的干蚀刻速度比。
表2干蚀刻速度比
(抗蚀剂下层膜的耐热性试验)
将实施例1～4和比较例1中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液，分别使用旋转涂布机涂布在硅晶片上，在电热板上在400℃进行90秒烧成，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.25μm)。将所得的膜从室温(约20℃)以每一分钟10℃的比例升温加热，在大气中进行热重量分析，追踪重量减少的经时变化。将结果示于表3中。
表3抗蚀剂下层膜的重量减少的温度
由于实施例2～实施例4在500℃重量减少的测定中观测到差异，因此设为直到500℃的测定数据。
(抗蚀剂下层膜的升华物量测定)
升华物量的测定使用国际公开WO2007/111147小册子所记载的升华物量测定装置来实施。在直径4英寸的硅晶片基板上，分别涂布实施例1～4和比较例1中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物，240℃烧成评价样品与300℃烧成评价样品不烧成，通过240℃烧成进行前处理后通过300℃烧成进行评价的样品在240℃烧成1分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.05μm)。将涂布了抗蚀剂下层膜的晶片放置于电热板一体化的升华物量测定装置，烘烤120秒，将升华物捕集于QCM(Quartz Crystal Microbalance，石英晶体微天平)传感器，即形成有电极的水晶振动子。QCM传感器利用如果升华物附着于水晶振动子的表面(电极)、则水晶振动子的频率根据其质量而变化(下降)的性质，可以测定微量的质量变化。
详细的测定步骤如下。将升华物量测定装置的电热板升温到240℃或300℃，将泵流量设定为1m3/s，最初的60秒是为了装置稳定化而放置的。然后立即将被覆了抗蚀剂下层膜的晶片从滑动口迅速载置于电热板，进行了从60秒的时刻到180秒的时刻(120秒)的升华物的捕集。
另外，在成为连接上述升华物量测定装置的QCM传感器与捕集漏斗部分的流量配件(flow attachment)(检测部分)不安装喷嘴的情况下使用，因此，从与传感器(水晶振动子)的距离为30mm的腔室单元的流路(口径：32mm)，不集中气流地流入。此外，对于QCM传感器而言，使用以硅和铝为主成分的材料(AlSi)作为电极，使用了水晶振动子的直径(传感器直径)为14mm、水晶振动子表面的电极直径为5mm、共振频率为9MHz的传感器。
将所得的频率变化从测定所使用的水晶振动子的固有值换算成克，明确了涂布了抗蚀剂下层膜的晶片1片的升华物量与时间经过的关系。表4中，将实施例1～4和比较例1的0秒到180秒的测定装置显示的升华物量以升华物量和升华物量比的形式记载。另外，括号内的数值为升华物量比，所谓升华物量比，以将比较例1的从下层膜(300℃烧成膜)产生的升华物量设为1而进行了标准化的值来表示。
表4升华物量的测定
(抗蚀剂下层膜的面内均匀性试验)
将实施例1和比较例1中调制的抗蚀剂下层膜形成用组合物的溶液，分别使用旋转涂布机涂布在硅晶片上，在电热板上在240℃烧成1分钟，然后在400℃烧成1分钟，形成了抗蚀剂下层膜(膜厚0.34μm)。将这些测定了面内均匀性而得的结果示于表5中。
表5抗蚀剂下层膜的面内均匀性
由实施例1获得的抗蚀剂下层膜显示高的涂布均匀性。
产业可利用性
本发明能够提供下述光刻用抗蚀剂下层膜，其不发生与抗蚀剂层的混合，具有高的干蚀刻耐性，具有高的耐热性，升华物量低。
Claims (11)
1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其包含下述聚合物，所述聚合物包含下述式(1)所示的单元结构，
式(1)中，A为具有至少2个氨基的2价基团，并且该基团是由下述化合物衍生的基团，所述化合物具有稠环结构并且具有将该稠环上的氢原子取代的芳香族基团，B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合，或者B1与B2可以与它们所结合的碳原子一起形成环。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，式(1)中，A是由具有吲哚并咔唑结构的化合物衍生的2价基团。
3.根据权利要求2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，将具有吲哚并咔唑结构的化合物的稠环上的氢原子取代的芳香族基团是苯基。
4.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，式(1)中，A是由式(2)所示的化合物衍生的2价基团，
式(2)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。
5.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，式(2)所示的化合物是使吲哚与苯偶酰在酸化合物的存在下反应而获得的反应物。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其还包含交联剂。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其还包含酸和/或产酸剂。
8.一种抗蚀剂下层膜的制造方法，通过将权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布在半导体基板上并进行烧成，从而获得抗蚀剂下层膜。
9.一种半导体装置的制造方法，其包含下述工序：在半导体基板上由权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜的工序；在该抗蚀剂下层膜上形成抗蚀剂膜的工序；通过光或电子射线的照射与显影来形成抗蚀剂图案的工序；通过所形成的抗蚀剂图案对该抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序；以及通过被图案化了的抗蚀剂下层膜对半导体基板进行加工的工序。
10.一种半导体装置的制造方法，其包含下述工序：在半导体基板上由权利要求1～7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜的工序；在所述抗蚀剂下层膜上形成硬掩模的工序；进一步在所述硬掩模上形成抗蚀剂膜的工序；通过光或电子射线的照射与显影来形成抗蚀剂图案的工序；通过所形成的抗蚀剂图案对该硬掩模进行蚀刻的工序；通过被图案化了的硬掩模对该抗蚀剂下层膜进行蚀刻的工序；以及通过被图案化了的抗蚀剂下层膜对半导体基板进行加工的工序。
11.一种聚合物，其具有式(1)所示的单元结构，
式(1)中，A表示由式(2)所示的化合物衍生的2价基团，B1、B2各自独立地表示氢原子、烷基、苯环基、稠环基或它们的组合，或者B1和B2可以与它们所结合的碳原子一起形成环，
式(2)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、或碳原子数6～40的芳基。
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