CN108239210A - 热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品 - Google Patents
热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108239210A CN108239210A CN201711235923.5A CN201711235923A CN108239210A CN 108239210 A CN108239210 A CN 108239210A CN 201711235923 A CN201711235923 A CN 201711235923A CN 108239210 A CN108239210 A CN 108239210A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- thermoplastic resin
- resin composition
- compound
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 37
- -1 unsaturated urethane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920005605 branched copolymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 11
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical class CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 238000007666 vacuum forming Methods 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C=C SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical class CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLXYJUZXHDRQMJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol prop-1-ene Chemical group C=CC.C=CC.C=CC.C(O)C(CC)(CO)CO ZLXYJUZXHDRQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQUIWVRNOWSTH-UHFFFAOYSA-N C(CC=C(C(=O)O)C)C=C(C(=O)O)C.CC(=CC(=O)O)C.C=C Chemical compound C(CC=C(C(=O)O)C)C=C(C(=O)O)C.CC(=CC(=O)O)C.C=C IXQUIWVRNOWSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*(CCCCCC*(C(*(CCCCCC*(C)(C)C(OCCOC(C(C)=C)=O)=O)C(*1CCCCCC*(C)(C)C(OCC(COC(C(C)=C)=O)(COC(C(C)=C)=O)COC(C(C)=C)=O)=O)=O)=O)C1=O)C(OCC(COC(C(C)=C)=O)(COC(C(C)=C)=O)COC(C(C)=C)=O)=O Chemical compound C*(CCCCCC*(C(*(CCCCCC*(C)(C)C(OCCOC(C(C)=C)=O)=O)C(*1CCCCCC*(C)(C)C(OCC(COC(C(C)=C)=O)(COC(C(C)=C)=O)COC(C(C)=C)=O)=O)=O)=O)C1=O)C(OCC(COC(C(C)=C)=O)(COC(C(C)=C)=O)COC(C(C)=C)=O)=O 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009401 outcrossing Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- AZSKHRTUXHLAHS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C AZSKHRTUXHLAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
- C08G18/673—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen containing two or more acrylate or alkylacrylate ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
- C08K5/523—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/22—Esters containing nitrogen
- C08F222/225—Esters containing nitrogen the ester chains containing seven or more carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明提供一种热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品。热可塑性树脂组成物包括分歧状共聚物，由不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体共聚合而得，其中不饱和氨基甲酸酯化合物是包括由含羟基的甲基丙烯酸酯化合物与三异氰酸酯环化合物反应而得的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种热可塑性树脂组成物，尤其涉及一种热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品。
背景技术
近年来，热可塑性树脂因具有良好的加工成型性、物理性及机械性，尤其是成型品的良好外观及光泽性上更是其一大特色，因此，已广泛应用于不同领域中，例如家用电器、机械零件、办公用品、电子元件及汽车工业等。
一般而言，热可塑性树脂可以射出成型、押出成型及吹延成型等成型方法来加工。另外，在特定加工成型时，则需将上述树脂先押成板状(sheet)后再成型。为达成此要求，树脂须具备有高熔融强度(也就是说，提高树脂的分子量)，方可在热成型或真空成型时，保有良好厚度均匀性及尺寸安定性。
然而，在提高树脂的分子量后，将会造成流动性下降、加工性变差及产能降低等缺点。为改善此缺点，通常以添加分歧剂的方式加以改良。在现有技术中，所添加的分歧剂是属于多官能性反应单体，例如多价丙烯酸酯(acrylate)化合物。然而，在现有技术中，树脂成品在耐热性的表现上仍有不足，树脂在经过多次高温押出后，其分子量下降程度明显。
综上所述，如何使成型品具有高耐热性，进而有助于提高生产安定性，乃为熟悉此项技术领域者，长久以来亟待突破的课题。
发明内容
本发明提供一种热可塑性树脂组成物，其包含分歧状共聚物，能够使成型品具有高耐热性，有助于提高生产安定性。
本发明另提供一种由上述热可塑性树脂组成物所形成的成型品。
本发明提供一种热可塑性树脂组成物，包括分歧状共聚物，由不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体共聚合而得；其中不饱和氨基甲酸酯化合物，是包括由含羟基的甲基丙烯酸酯化合物与三异氰酸酯环化合物反应而得的化合物。
在本发明的一实施例中，上述的三异氰酸酯环化合物是以式(1)表示的化合物，
式(1)
在式(1)中，Ra、Rb、Rc各自独立地为C2～C12的亚烷基。
在本发明的一实施例中，上述的含羟基的甲基丙烯酸酯化合物包含选自由甲基丙烯酸2-羟乙酯及季戊四醇三甲基丙烯酸酯所组成的族群中的至少一者。
在本发明的一实施例中，上述的不饱和氨基甲酸酯化合物是以式(2)表示的化合物，
式(2)
在式(2)中，R1、R2及R3各自独立地为C2～C12的亚烷基，X1、X2及X3各自独立地为选自由甲基丙烯酸2-羟乙酯的去除羟基上一个氢的残基以及季戊四醇三甲基丙烯酸酯的去除羟基上一个氢的残基所组成的族群。
在本发明的一实施例中，R1、R2及R3各自独立地为C2～C10的亚烷基。
在本发明的一实施例中，R1、R2及R3各自独立地为C4～C8的亚烷基。
在本发明的一实施例中，R1、R2及R3为亚己烷基。
在本发明的一实施例中，上述的不饱和氨基甲酸酯化合物为以式(3)或式(4)表示的化合物：
式(3)
式(4)。
在本发明的一实施例中，基于可共聚合单体的使用量为100重量份，不饱和氨基甲酸酯化合物的使用量为0.001重量份至0.8重量份。
在本发明的一实施例中，基于可共聚合单体的使用量为100重量份，不饱和氨基甲酸酯化合物的使用量为0.002重量份至0.4重量份。
在本发明的一实施例中，上述的可共聚合单体包含选自由苯乙烯系单体、丙烯腈系单体及(甲基)丙烯酸酯系单体所组成的族群中的至少一者。
在本发明的一实施例中，上述的热可塑性树脂组成物的重量平均分子量为38万至44.5万。
本发明也提供一种成型品，是由如上所述的热可塑性树脂组成物所形成。
基于上述，本发明所提供的热可塑性树脂组成物，包含由不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体共聚合而得的分歧状共聚物，其中不饱和氨基甲酸酯化合物在高分子合成中具有分歧剂的作用，使高分子由线性结构转变为分歧结构，以使成型品具有高耐热性，有助于提高生产安定性。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例作详细说明如下。
具体实施方式
以下，将详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例为例示性，且本发明揭示不限于此。
在本发明的说明书及权利要求书中，用语“(甲基)丙烯酸酯”是表示“丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯”。
在本说明书中，如果没有特别指明某一基团是否经过取代，则该基团可表示经取代或未经取代的基团。例如，“烷基”可表示经取代或未经取代的烷基，“亚烷基”可表示经取代或未经取代的亚烷基。另外，对某一基团冠以“CX”来描述时，表示该基团的主链具有X个碳原子。
本发明提供一种热可塑性树脂组成物，包括分歧状共聚物，由不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体共聚合而得；其中不饱和氨基甲酸酯化合物，是包括由含羟基的甲基丙烯酸酯化合物与三异氰酸酯环化合物反应而得的化合物。
详细来说，在一实施例中，以含羟基的甲基丙烯酸酯化合物与三异氰酸酯环化合物作为反应物，进行氨酯化反应以制备不饱和氨基甲酸酯化合物。接着，以不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体作为反应物，进行共聚合反应以制备分歧状共聚物。
以下将对各个成分进行详细的说明。
含羟基的甲基丙烯酸酯化合物
在本发明的一实施例中，含羟基的甲基丙烯酸酯化合物包含选自由甲基丙烯酸2-羟乙酯及季戊四醇三甲基丙烯酸酯所组成的族群中的至少一者。
甲基丙烯酸2-羟乙酯(2-Hydroxyethyl methacrylate,HEMA)的化学结构如下：
季戊四醇三甲基丙烯酸酯(Pentaerythritol trimethacrylate,PETMA)的化学结构如下：
在本发明的一实施例中，上述的含羟基的甲基丙烯酸酯化合物的乙烯基具有甲基取代。
三异氰酸酯环化合物
在本发明的一实施例中，三异氰酸酯环化合物是以式(1)表示的化合物，
式(1)
在式(1)中，Ra、Rb、Rc各自独立地为C2～C12的亚烷基。
更具体而言，在式(1)中，Ra、Rb、Rc各自独立地为-(CH2)n-，较佳地，n为2至12的整数；更佳地，n为4至8的整数；最佳地，n为6。
在本发明的一实施例中，三异氰酸酯环化合物为HDT(HDI isocyanurate trimer,HDI为Hexamethylene diisocyanate的简写)，其结构如下所示：
不饱和氨基甲酸酯化合物
在本发明的一实施例中，不饱和氨基甲酸酯化合物包括由含羟基的甲基丙烯酸酯化合物与三异氰酸酯环化合物反应而得的化合物。
在本发明的一实施例中，上述的不饱和氨基甲酸酯化合物是以式(2)表示的化合物，
式(2)
在式(2)中，R1、R2及R3各自独立地为C2～C12的亚烷基，X1、X2及X3各自独立地为选自由甲基丙烯酸2-羟乙酯的去除羟基上一个氢的残基以及季戊四醇三甲基丙烯酸酯的去除羟基上一个氢的残基所组成的族群。
上述的甲基丙烯酸2-羟乙酯的去除羟基上一个氢的残基的具体结构如下所示：
上述的季戊四醇三甲基丙烯酸酯的去除羟基上一个氢的残基的具体结构如下所示：
在本发明的一实施例中，含羟基的甲基丙烯酸酯化合物的羟基(-OH)上的氧原子与三异氰酸酯环化合物的异氰酸酯基(-N＝C＝O)上的碳原子产生键结，形成本发明的不饱和氨基甲酸酯化合物。
在本发明的一实施例中，R1、R2及R3各自独立地为C2～C10的亚烷基。也就是说，R1、R2及R3各自独立地为-(CH2)n-，n为2至10的整数。
在本发明的一实施例中，R1、R2及R3各自独立地为C4～C8的亚烷基。也就是说，R1、R2及R3各自独立地为-(CH2)n-，n为4至8的整数。
在本发明的一实施例中，R1、R2及R3为亚己烷基。也就是说，R1、R2及R3各自独立地为-(CH2)n-，n为6。
在本发明的一实施例中，上述的不饱和氨基甲酸酯化合物为以式(3)或式(4)表示的化合物：
式(3)
式(4)。
式(3)所表示的不饱和氨基甲酸酯化合物是由甲基丙烯酸2-羟乙酯与三异氰酸酯化合物HDT反应而得。
式(4)所表示的不饱和氨基甲酸酯化合物是由甲基丙烯酸2-羟乙酯及季戊四醇三甲基丙烯酸酯与三异氰酸酯化合物HDT反应而得。
在本发明的一实施例中，上述的不饱和氨基甲酸酯化合物的乙烯基具有甲基取代。
本发明的不饱和氨基甲酸酯化合物用于与可共聚合单体合成为分歧状共聚物，也就是说，本发明的不饱和氨基甲酸酯化合物具有分歧剂的作用，能够使成型品具有高耐热性，有助于提高生产安定性。
可共聚合单体
本发明的可共聚合单体包含选自由苯乙烯系单体、丙烯腈系单体及(甲基)丙烯酸酯系单体所组成的族群中的至少一者。
苯乙烯系单体的具体例可包括但不限于苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对-叔丁基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、邻-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、α-甲基-对-甲基苯乙烯或溴苯乙烯。较佳地，苯乙烯系单体是苯乙烯、α-甲基苯乙烯，或其组合。本发明采用的苯乙烯系单体可为单独一种单体、两种或两种以上的单体并用。
丙烯腈系单体也可单独或混合使用，且丙烯腈系单体包括但不限于丙烯腈或α-甲基丙烯腈。较佳地，丙烯腈系单体为丙烯腈。
(甲基)丙烯酸酯系单体的具体例可包括但不限于丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸丁酯、聚乙二醇二丙烯酸酯(polyethylene glycol diacrylate)、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸十二烷酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸环氧丙酯、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、乙撑二甲基丙烯酸酯(ethylene dimethacrylate)或二甲基丙烯酸新戊酯(neopentyl dimethacrylate)等。较佳地，(甲基)丙烯酸酯系单体为丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯及甲基丙烯酸丁酯。
分歧状共聚物
本发明的分歧状共聚物由上述不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体共聚合而得，其中不饱和氨基甲酸酯化合物具有分歧剂的作用。
在本发明的一实施例中，基于可共聚合单体的使用量为100重量份，不饱和氨基甲酸酯化合物的使用量可为0.001重量份至0.8重量份。
在本发明的一实施例中，基于可共聚合单体的使用量为100重量份，不饱和氨基甲酸酯化合物的使用量较佳为0.002重量份至0.4重量份。
热可塑性树脂组成物
本发明的热可塑性树脂组成物包含上述的分歧状共聚物。
在本发明的一实施例中，上述的热可塑性树脂组成物的重量平均分子量可为38万至44.5万。
成型品
本发明也提供一种成型品，是由如上所述的热可塑性树脂组成物所形成。所述成型品的制备方法并没有特别地限制，可采用热成型、真空成型或上述过程的组合。所述热成型及真空成型可采用已知的方式，故不再赘述。
以下，通过实施例来详细说明上述本发明所提出的热可塑性树脂组成物。然而，下述实施例并非用以限制本发明。
不饱和氨基甲酸酯化合物的合成
合成例1
式(3)表示的化合物的合成：将2.2重量份的MEHQ(对苯二酚单甲醚(Monomethylether hydroquinone))、1200重量份的由拜耳(Bayer)公司制造的HDT(商品名N3300，其是六亚甲基二异氰酸酯(Hexamethylene diisocyanate/简称HDI)的三聚体)、2081重量份的EB(乙苯(Ethylbenzene))及2.2重量份的DBDTL(二月桂酸二丁锡(Dibutyltin dilaurate))置入四口反应瓶后，搅拌均匀成一混合溶液。之后，在室温下将878.4重量份的甲基丙烯酸2-羟乙酯慢慢滴入上述混合溶液中，再升温至50℃反应1小时。接着升温至75℃反应5小时，反应结束后将温度降至室温后，再将生成物过滤析出，即得到式(3)表示的化合物。
合成例2
式(4)表示的化合物的合成：将2重量份的MEHQ(对苯二酚单甲醚(Monomethylether hydroquinone))、720重量份的由拜耳(Bayer)公司制造的HDT(商品名N3300，其是六亚甲基二异氰酸酯(Hexamethylene diisocyanate/简称HDI)的三聚体)、920.5重量份的EB(乙苯(Ethylbenzene))及2重量份的DBDTL(二月桂酸二丁锡(Dibutyltindilaurate))置入四口反应瓶后，搅拌均匀成一混合溶液。之后，在室温下将196.5重量份的甲基丙烯酸2-羟乙酯慢慢滴入上述混合溶液中，再升温至50℃反应1小时。接着，将940重量份的由长兴材料工业股份有限公司(Eternal Materials Co.,Ltd.)制造的季戊四醇三甲基丙烯酸酯(商品名EM335)溶解于940重量份的EB中，然后滴入参与反应，接着升温至75℃反应5小时，反应结束后将温度降至室温后，再将生成物过滤析出，即得到式(4)表示的化合物。
热可塑性树脂组成物的合成
实施例1
在苯乙烯单体100重量份以及乙苯8重量份中，加入150ppm的1,1-二-过氧化叔丁基-3,3,5-三甲基环己烷(TX-29A)、250ppm的正-十二烷基硫醇(n-Dodecyl mercaptan)及110ppm的3-(3’,5’-双-叔丁基-4’-羟基苯基)丙酸正十八烷醇酯(Octadecyl-3-(3’,5’-di-t-butyl-4’-hydroxyphenyl)propionate)(IX-1076，CIBA制造)及220ppm的三-(2,4-双-叔丁基-苯基)磷酸酯(Tri-(2,4-di-t-butyl-phenyl)phosphate)(P-168)的存在下，加入100ppm的上文中式(3)表示的化合物作为分歧剂进行反应，反应条件为：每小时40公升的流速泵入三个串联且容量为110公升的柱状流式反应器中，反应入口温度各保持在115℃、130℃、150℃，最后转化率为80重量％，经260℃的加热器加热，15torr真空度下操作的脱挥发设备移去未反应单体及惰性溶剂，经押出造粒后，即得到包含分歧状共聚物的热可塑性树脂组成物(过押0次)。
实施例2
合成方法同实施例1，不同之处在于加入的分歧剂为式(4)表示的化合物(使用量如表1所示)。
比较例1
合成方法同实施例1，不同之处在于加入的分歧剂为EM231(三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(Trimethylolpropane triacrylate)，Eternal Materials制，使用量如表1所示。EM231的结构如下所示：
比较例2
合成方法同实施例1，不同之处在于未加入分歧剂进行反应。
测试方法
将所得的热可塑性树脂组成物以押出机在220℃温度下，依序进行第1次过押出(过押1次)、第2次过押出(过押2次)及第3次过押出(过押3次)并分别测试过押出后的重量平均分子量。
重量平均分子量的测量，是使用沃特斯公司制的凝胶渗透层析仪(GPC)，具备示差折射率检出器(Waters RI-2414)及紫外线可见光检出器(WatersPDA-2996)，分析条件为管柱：MZ-Gel Sdplus linear 5μm 300x8.0mm，移动相：THF(流速0.5ml/min)。
表1所记载的为实施例1～2、比较例1～2的热可塑性树脂组成物各自的分歧剂使用量、过押0次的重量平均分子量、过押0～3次的重量平均分子量维持率。
表1
由表1可以知道，实施例1～2的热可塑性树脂组成物包括使用本发明的不饱和氨基甲酸酯化合物作为分歧剂与可共聚合单体共聚合而得的分歧状共聚物，其中不饱和氨基甲酸酯化合物是包括由含羟基的甲基丙烯酸酯化合物与三异氰酸酯环化合物反应而得的化合物，如式(3)或式(4)表示的化合物。因此，实施例1～2的热可塑性树脂组成物在高温过押3次后的重量平均分子量维持率优异，具有高耐热性，经过多次高温押出，分子量下降程度低。此外，基于可共聚合单体的使用量为100重量份，不饱和氨基甲酸酯化合物的使用量为0.001重量份至0.8重量份，所制得的热可塑性树脂组成物在高温过押3次后的重量平均分子量维持率优异，具有高耐热性，经过多次高温押出，分子量下降程度低。
比较例1并未使用本发明的不饱和氨基甲酸酯化合物作为分歧剂，因此，比较例1的热可塑性树脂组成物在高温过押3次后的重量平均分子量维持率不佳，不具有高耐热性，经过多次高温押出，分子量下降程度明显。
比较例2并未使用分歧剂，因此，比较例2的热可塑性树脂组成物在高温过押3次后的重量平均分子量维持率不佳，不具有高耐热性，经过多次高温押出，分子量下降程度明显。
基于上述，本发明所提供的热可塑性树脂组成物，包含由不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体共聚合而得的分歧状共聚物，其中不饱和氨基甲酸酯化合物于高分子合成中具有分歧剂的作用，使高分子由线性结构转变为分歧结构，以使成型品具有高耐热性，有助于提高生产安定性。
虽然本发明已以实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更改与润饰，故本发明的保护范围当视权利要求所界定者为准。
Claims (10)
1.一种热可塑性树脂组成物，其特征在于，包括：
分歧状共聚物，由不饱和氨基甲酸酯化合物以及可共聚合单体共聚合而得；
其中所述不饱和氨基甲酸酯化合物，包括由含羟基的甲基丙烯酸酯化合物与三异氰酸酯环化合物反应而得的化合物；
所述可共聚合单体包含选自由苯乙烯系单体、丙烯腈系单体及(甲基)丙烯酸酯系单体所组成的族群中的至少一者。
2.根据权利要求1所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，所述三异氰酸酯环化合物是以式(1)表示的化合物，
在式(1)中，Ra、Rb、Rc各自独立地为C2～C12的亚烷基。
3.根据权利要求1所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，所述含羟基的甲基丙烯酸酯化合物包含选自由甲基丙烯酸2-羟乙酯及季戊四醇三甲基丙烯酸酯所组成的族群中的至少一者。
4.根据权利要求1所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，所述不饱和氨基甲酸酯化合物是以式(2)表示的化合物，
在式(2)中，R1、R2及R3各自独立地为C2～C12的亚烷基，X1、X2及X3各自独立地为选自由甲基丙烯酸2-羟乙酯的去除羟基上一个氢的残基以及季戊四醇三甲基丙烯酸酯的去除羟基上一个氢的残基所组成的族群。
5.根据权利要求4所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，在式(2)中，R1、R2及R3为亚己烷基。
6.根据权利要求5所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，所述不饱和氨基甲酸酯化合物为以式(3)或式(4)表示的化合物：
7.根据权利要求1所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，基于所述可共聚合单体的使用量为100重量份，所述不饱和氨基甲酸酯化合物的使用量为0.001重量份至0.8重量份。
8.根据权利要求7所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，基于所述可共聚合单体的使用量为100重量份，所述不饱和氨基甲酸酯化合物的使用量为0.002重量份至0.4重量份。
9.根据权利要求1所述的热可塑性树脂组成物，其特征在于，所述热可塑性树脂组成物的重量平均分子量为38万至44.5万。
10.一种成型品，其特征在于，是由如权利要求1至9中任一项所述的热可塑性树脂组成物所形成。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW105142870 | 2016-12-23 | ||
| TW105142870A TW201823343A (zh) | 2016-12-23 | 2016-12-23 | 熱可塑性樹脂組成物及其所形成的成型品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108239210A true CN108239210A (zh) | 2018-07-03 |
Family
ID=62624969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711235923.5A Withdrawn CN108239210A (zh) | 2016-12-23 | 2017-11-30 | 热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20180179313A1 (zh) |
| JP (1) | JP6622277B2 (zh) |
| CN (1) | CN108239210A (zh) |
| TW (1) | TW201823343A (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3669901B1 (en) | 2017-09-20 | 2021-11-24 | Terumo Kabushiki Kaisha | Method for producing medical instrument |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53141386A (en) * | 1977-05-17 | 1978-12-09 | Toray Ind Inc | Radically-curable composition |
| CN101283065A (zh) * | 2005-10-10 | 2008-10-08 | Sscp株式会社 | 含低粘度多官能的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物的高固体的可紫外线固化的涂料组合物 |
| JP2009114302A (ja) * | 2007-11-06 | 2009-05-28 | San Nopco Ltd | 帯電防止性放射線硬化型組成物及び光拡散性シート |
| CN102803332A (zh) * | 2009-06-17 | 2012-11-28 | 日本化药株式会社 | 氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯化合物和包含该化合物的树脂组合物 |
| CN106928394A (zh) * | 2015-12-30 | 2017-07-07 | 奇美实业股份有限公司 | 热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4128537A (en) * | 1977-07-27 | 1978-12-05 | Ici Americas Inc. | Process for preparing ethylenically unsaturated isocyanurates |
| JP2002003531A (ja) * | 2000-05-31 | 2002-01-09 | Qimei Industry Co Ltd | 射出成形用ポリスチレン系樹脂 |
| JP2004217700A (ja) * | 2003-01-09 | 2004-08-05 | Mitsui Chemicals Inc | ３次元架橋型樹脂およびその用途 |
| JP4457291B2 (ja) * | 2003-08-01 | 2010-04-28 | Ｄｉｃ株式会社 | スチレン系樹脂組成物の製造方法 |
| CN100478711C (zh) * | 2004-10-15 | 2009-04-15 | 三菱丽阳株式会社 | 活性能线固化型树脂组合物以及片状光学物品 |
| WO2006043672A1 (ja) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | 熱成形用艶消しアクリル樹脂フィルム状物、その製造方法、および、それを含む積層体 |
| JP4815784B2 (ja) * | 2004-10-28 | 2011-11-16 | Ｄｉｃ株式会社 | スチレン−（メタ）アクリル系樹脂組成物およびその製造方法 |
| JP4990995B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2012-08-01 | サンディック株式会社 | 二軸延伸スチレン系樹脂シート及びこれを用いた成形品 |
| JP5572487B2 (ja) * | 2010-09-01 | 2014-08-13 | 日東電工株式会社 | 粘弾性体及びその製造方法 |
| JP6027007B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2016-11-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 繊維材料を含有する熱溶融処理可能な感圧性接着剤 |
-
2016
- 2016-12-23 TW TW105142870A patent/TW201823343A/zh unknown
-
2017
- 2017-11-27 US US15/822,233 patent/US20180179313A1/en not_active Abandoned
- 2017-11-30 CN CN201711235923.5A patent/CN108239210A/zh not_active Withdrawn
- 2017-12-20 JP JP2017243756A patent/JP6622277B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53141386A (en) * | 1977-05-17 | 1978-12-09 | Toray Ind Inc | Radically-curable composition |
| CN101283065A (zh) * | 2005-10-10 | 2008-10-08 | Sscp株式会社 | 含低粘度多官能的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物的高固体的可紫外线固化的涂料组合物 |
| JP2009114302A (ja) * | 2007-11-06 | 2009-05-28 | San Nopco Ltd | 帯電防止性放射線硬化型組成物及び光拡散性シート |
| CN102803332A (zh) * | 2009-06-17 | 2012-11-28 | 日本化药株式会社 | 氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯化合物和包含该化合物的树脂组合物 |
| CN106928394A (zh) * | 2015-12-30 | 2017-07-07 | 奇美实业股份有限公司 | 热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180179313A1 (en) | 2018-06-28 |
| TW201823343A (zh) | 2018-07-01 |
| JP6622277B2 (ja) | 2019-12-18 |
| JP2018111807A (ja) | 2018-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU4915696A (en) | Copolymers containing 1,3-dioxolan-2-one-4-yl groups and coatings made therefrom | |
| WO2001083619A1 (fr) | Plastifiant | |
| JP5610200B2 (ja) | 注型用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物および光学部品 | |
| CN102985449B (zh) | 含氮丙啶基的化合物 | |
| CN108239210A (zh) | 热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品 | |
| JPH02150410A (ja) | 高屈折率樹脂材料の製造方法 | |
| US20170174802A1 (en) | Copolymer and molded article | |
| US9932428B2 (en) | Thermoplastic resin composition and molding product made therefrom | |
| CN108239209A (zh) | 热可塑性树脂组成物及其所形成的成型品 | |
| JPH02212549A (ja) | 熱可塑性成形コンパウンド | |
| TWI585079B (zh) | 氨基甲酸酯化合物 | |
| CN117321092A (zh) | 甲基丙烯酸类共聚物、甲基丙烯酸类树脂组合物及其制备方法和成形体 | |
| KR101152058B1 (ko) | 내열성 알파메틸스티렌-아크릴로니트릴 공중합체의 제조방법 | |
| JP3524739B2 (ja) | 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ | |
| JPH0317112A (ja) | ブロック共重合体及び樹脂組成物 | |
| TWI843441B (zh) | 熱可塑性樹脂組成物、成形材料、成形體、車輛用構件、電氣電子構件、光學構件、醫療用構件、食品包裝及成形體的製造方法 | |
| JP2692169B2 (ja) | スチレン系熱硬化型有機ガラス | |
| JPH10212469A (ja) | 紫外線吸収剤 | |
| JPH03255117A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| WO2022114157A1 (ja) | 樹脂組成物、成形体及びマクロモノマー共重合体 | |
| JP3958056B2 (ja) | ビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル系共重合体およびその製造方法 | |
| WO2018124069A1 (ja) | メタクリル共重合体および成形体 | |
| KR20040056893A (ko) | 내열성이 우수한 이미드화 공중합 수지 및 그 제조방법 | |
| JPH02167324A (ja) | マレイミド系ブロック共重合体およびその製造法 | |
| JPH0433908A (ja) | ブロック共重合体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20180703 |