CN108138066A - 冷冻机油、冷冻机用组合物、和冷冻机 - Google Patents

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Abstract

提供润滑性能和相对于温度变化的稳定性优异的冷冻机油，具体而言，提供包含分子量×总碳原子数/羰基碳原子数为10000以下的多元醇酯的冷冻机油、冷冻机用组合物、和使用该冷冻机油或冷冻机用组合物的冷冻机。

Description

冷冻机油、冷冻机用组合物、和冷冻机
技术领域
本发明涉及冷冻机油、冷冻机用组合物、和使用该冷冻机油或冷冻机用组合物的冷冻机。
背景技术
以往，空调机、空气调节器等的冷冻机中使用了氯氟烃(CFC)、氢氯氟烃(HCFC)等含氯氟利昂系制冷剂。但是，这些制冷剂从破坏臭氧层等环境问题的观点出发而成为管控的对象，作为替代它们的制冷剂，作为环境问题的风险少、此外对全球变暖造成的影响小的全球变暖潜能值低的制冷剂，逐渐使用氟代烃化合物等不含氯的化合物、碳酸气体(二氧化碳)、氨、烃气体等天然制冷剂等。作为氟代烃化合物，研究了使用例如二氟甲烷(R32)、1,1,1,2-四氟乙烷(R134a)、五氟乙烷(R125)、1,1,1-三氟乙烷(R143a)等饱和氟代烃化合物；1,3,3,3-四氟丙烯(R1234ze)、2,3,3,3-四氟丙烯(R1234yf)等不饱和氟代烃化合物；或者它们的混合物等。
冷冻机具有包含例如压缩机、冷凝器、膨胀机构(膨胀阀等)、蒸发器等机器的密闭冷冻循环，并具备如下构成：制冷剂与冷冻机油的混合物在对压缩机内设置的轴承等滑动部进行润滑等的同时在该冷冻循环内循环。在该冷冻循环中，通常压缩机内达到高温、蒸发器内达到低温，因此，对冷冻机用组合物要求可在宽泛的温度范围内稳定使用的稳定性。
作为用于含氯氟利昂系制冷剂的冷冻机用组合物，使用包含矿物油、烷基苯等合成烃油作为冷冻机油的组合物。但是，包含这些冷冻机油的组合物相对于以饱和氢氟烃为代表的替代氟利昂制冷剂的相容性低，难以充分发挥出作为冷冻机用组合物的性能。因此，作为与饱和氢氟烃等替代氟利昂制冷剂一同使用的冷冻机用组合物，研究了利用包含聚亚烷基二醇、多元醇酯、聚乙烯基醚等冷冻机油的组合物(例如参照专利文献1)。此外，在这些冷冻机油中，还广泛推进了多元醇酯的研究，提出了例如碳原子数为14~22的脂肪酸与多元醇形成的酯(例如参照专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2012-97638号公报
专利文献2：日本特开2009-74021号公报。
发明内容
发明要解决的问题
然而，冷冻机有时被用于寒冷地区的热泵用途、低温仓库中的空调用途，温度变化等使用条件变得严酷，对冷冻机用组合物要求现有程度以上的高稳定性等性能。例如，冷冻机用组合物在低温环境下固化从而析出蜡的情况中，对冷冻机的寿命、效率造成显著不良的影响。例如，如果从冷冻机用组合物中析出蜡，则在压缩机中可动部呈现润滑不良，引发咬粘等，导致冷冻机的寿命显著降低。此外，在蒸发器内发生热交换效率的显著降低。
在逐渐推进利用环境问题的风险少、此外对全球变暖造成的影响少的全球变暖潜能值低的制冷剂的过程中，对冷冻机用组合物要求润滑性能、进一步要求在高温下不产生淤渣等、且即使达到-20~-30℃左右的低温也不析出蜡那样的相对于温度变化的稳定性，该要求性能变得日益严格。然而，专利文献1中针对这些各问题未进行任何研究，此外，在专利文献2中记载的酯的情况中，在低温环境下固化从而导致蜡析出，因此无法应对严酷的温度变化。
本发明是鉴于上述问题点而进行的，其目的在于，提供润滑性能和相对于温度变化的稳定性优异的冷冻机油、冷冻机用组合物、和使用该冷冻机油或冷冻机用组合物的冷冻机。
用于解决问题的方法
本发明人等为了解决前述课题而反复进行了深入研究的结果发现，通过下述发明能够得以解决。即，本发明提供具有下述构成的冷冻机油、冷冻机用组合物、和使用该冷冻机油或冷冻机用组合物的冷冻机。
1. 冷冻机油，其包含分子量×总碳原子数/羰基碳原子数为10000以下的多元醇酯。
2. 冷冻机用组合物，其包含上述1所述的冷冻机油、和制冷剂。
3. 冷冻机，其至少具备压缩机、冷凝器、膨胀机构、和蒸发器，其使用上述1所述的冷冻机油、或上述2所述的冷冻机用组合物。
发明的效果
根据本发明，能够提供润滑性能和相对于温度变化的稳定性优异的冷冻机油、冷冻机用组合物、和使用该冷冻机油或冷冻机用组合物的冷冻机。
具体实施方式
〔冷冻机油〕
本实施方式的冷冻机油包含分子量×总碳原子数/羰基碳原子数为10000以下的多元醇酯。多元醇酯是多元醇与脂肪酸形成的酯，是指该多元醇中的所有羟基被酯化而得到的酯。此外，分子量是多元醇酯的分子量，总碳原子数是构成多元醇酯的全部碳的数量，羰基碳原子数是构成多元醇酯中包含的羰基的碳的数量。
如果多元醇酯的分子量×总碳原子数/羰基碳原子数超过10000，则即使在-20~-30℃左右的温度下也会固化从而蜡析出，得不到相对于温度变化的稳定性。此外，针对分子量×总碳原子数/羰基碳原子数的下限没有特别限定，如果考虑润滑性能、相对于温度变化的稳定性，则优选为2000以上、更优选为3000以上、进一步优选为3800以上。即，分子量×总碳原子数/羰基碳原子数优选为2000~10000、更优选为3000~10000、进一步优选为3800~10000。
总碳原子数/羰基碳原子数只要分子量×总碳原子数/羰基碳原子数在上述范围内则没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为6~12、更优选为6.5~10.5。
作为多元醇酯的分子量，只要分子量×总碳原子数/羰基碳原子数在上述范围内则没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为200~1500、更优选为250~1200、进一步优选为350~1100、特别优选为400~1100。
作为多元醇酯的总碳原子数，只要分子量×总碳原子数/羰基碳原子数在上述范围内则没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为15~60、更优选为20~60、进一步优选为27~60。
此外，作为羰基碳原子数，只要分子量×总碳原子数/羰基碳原子数在上述范围内则没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为2~6、更优选为3~6、进一步优选为4~6。
(多元醇酯)
多元醇酯是多元醇与脂肪酸形成的酯，在此使用的多元醇的羟基数没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为2~20个、更优选为2~10个、进一步优选为4~8个。此外，多元醇的碳原子数没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为2~20、更优选为4~15、进一步优选为5~10。
作为多元醇，可以举出例如乙二醇、1,3-丙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,2-丁二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、2-乙基-2-甲基-1,3-丙二醇、1,7-庚二醇、2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇等二醇；此外可以举出三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷、二(三羟甲基丙烷)、三(三羟甲基丙烷)、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、甘油、聚甘油(甘油的2~20聚物)、1,3,5-戊三醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、核糖醇(adonitol)、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露醇等多元醇；木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、纤维二糖、麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、蔗糖、棉子糖、龙胆三糖、松三糖(melezitose)等糖类；以及它们的部分醚化物、和甲基葡糖苷(配糖体)等具有3个以上羟基的多元醇等。这些多元醇可以单独使用一种，或者组合使用两种以上。
这些多元醇之中，优选为新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷、二(三羟甲基丙烷)、三(三羟甲基丙烷)、季戊四醇、二季戊四醇和三季戊四醇，更优选为新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、和二季戊四醇，进一步优选为季戊四醇、和二季戊四醇。
脂肪酸所具有的羰基数没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选羰基为1~4个的脂肪酸，更优选羰基为1~2个的脂肪酸，进一步优选羰基为1个的脂肪酸、即脂肪族单羧酸。此外，碳原子数没有特别限定，从润滑性能、相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为1~24、更优选为4~12、进一步优选为6~10。
脂肪酸可以是直链状或支链状中的任一者，从润滑性能的观点出发，优选为直链状的脂肪酸，从相对于温度变化的稳定性的观点出发，优选为支链状的脂肪酸。此外，可以为饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸中的任一者。
作为脂肪酸，可以举出例如丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、十二烷酸、十三烷酸、十四烷酸、十五烷酸、十六烷酸、十七烷酸、十八烷酸、十九烷酸、二十烷酸、油酸等直链或支链的脂肪酸、或者α碳原子为季碳的所谓新酸等。这些脂肪酸可以单独使用一种，或者组合使用两种以上。
这些脂肪酸之中，优选为丁酸(正丁酸)、异丁酸(异丁酸)、戊酸(正戊酸)、己酸(正己酸)、庚酸(正庚酸)、辛酸(正辛酸)、壬酸(正壬酸)、癸酸(正癸酸)、油酸(顺式-9-十八碳烯酸)、异戊酸(3-甲基丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸，更优选为戊酸(正戊酸)、己酸(正己酸)、庚酸(正庚酸)、辛酸(正辛酸)、壬酸(正壬酸)、癸酸(正癸酸)、油酸(顺式-9-十八碳烯酸)、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸，进一步优选为2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸。
作为优选的多元醇酯的具体例，优选为新戊二醇与选自丁酸(正丁酸)、异丁酸(异丁酸)、戊酸(正戊酸)、己酸(正己酸)、庚酸(正庚酸)、辛酸(正辛酸)、壬酸(正壬酸)、癸酸(正癸酸)、油酸(顺式-9-十八碳烯酸)、异戊酸(3-甲基丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的二酯；三羟甲基丙烷与选自丁酸(正丁酸)、异丁酸(异丁酸)、戊酸(正戊酸)、己酸(正己酸)、庚酸(正庚酸)、辛酸(正辛酸)、壬酸(正壬酸)、癸酸(正癸酸)、油酸(顺式-9-十八碳烯酸)、异戊酸(3-甲基丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的三酯；季戊四醇与选自丁酸(正丁酸)、异丁酸(异丁酸)、戊酸(正戊酸)、己酸(正己酸)、庚酸(正庚酸)、辛酸(正辛酸)、壬酸(正壬酸)、癸酸(正癸酸)、油酸(顺式-9-十八碳烯酸)、异戊酸(3-甲基丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的四酯；二季戊四醇与选自丁酸(正丁酸)、异丁酸(异丁酸)、戊酸(正戊酸)、己酸(正己酸)、庚酸(正庚酸)、辛酸(正辛酸)、壬酸(正壬酸)、癸酸(正癸酸)、油酸(顺式-9-十八碳烯酸)、异戊酸(3-甲基丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的六酯。
此外，更优选为新戊二醇与选自丁酸(正丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的二酯；三羟甲基丙烷与选自丁酸(正丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的三酯；季戊四醇与选自丁酸(正丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的四酯；二季戊四醇与选自丁酸(正丁酸)、2-甲基丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的六酯，进一步优选为新戊二醇与选自2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的二酯；三羟甲基丙烷与选自2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的三酯；季戊四醇与选自2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的四酯；二季戊四醇与选自2-甲基戊酸、2-乙基戊酸、2-甲基己酸、2-乙基己酸、和3,5,5-三甲基己酸中的至少一种形成的六酯。
多元醇酯可以通过上述多元醇与脂肪酸的酯化反应来合成。多元醇酯优选为通过具有2~20个羟基的多元醇与碳原子数为1~24的脂肪酸的酯化反应而合成的酯，更优选为具有2~10个羟基的多元醇与碳原子数为4~12的脂肪酸形成的酯，进一步优选为具有4~8个羟基的多元醇与碳原子数为6~10的脂肪酸形成的酯。
酯化反应按照公知方法即可，从能够抑制着色、获得良好外观的观点出发，优选在不活性气体氛围下进行酯化反应。此外，从同样的观点出发，可以在该酯化反应后进行加氢反应。
(多元醇酯的物性)
多元醇酯的40℃运动粘度没有特别限定，从润滑性能的观点出发，优选为3~200mm2/s、更优选为10~200mm2/s、进一步优选为20~150mm2/s。100℃运动粘度没有特别限定，从润滑性能的观点出发，优选为1~50mm2/s、更优选为3~25mm2/s、进一步优选为4~20mm2/s。40℃运动粘度和100℃运动粘度按照JIS K2283:2000使用玻璃制毛细管式粘度计进行测定。
此外，粘度指数(VI)没有特别限定，从润滑性能的观点出发，优选为40以上、更优选为60以上、进一步优选为80以上。粘度指数的上限没有特别限定，通常达到200以下左右。粘度指数(VI)按照JIS K2283:2000进行测定。
从相对于温度变化的稳定性的观点出发，多元醇酯的酸值优选为0.1mgKOH/g以下、更优选为0.06mgKOH/g以下、进一步优选为0.04mgKOH/g以下。酸值按照JIS K 2501:2003中规定的“润滑油中和试验方法”，通过指示剂滴定法进行测定。
此外，从相对于温度变化的稳定性的观点出发，多元醇酯的羟值优选为10mgKOH/g以下、更优选为5mgKOH/g以下、进一步优选为3mgKOH/g以下。羟值按照JIS K0070:1992，通过中和滴定法进行测定。
多元醇酯的体积电阻率优选为1×1010Ω・m以上、更优选为1×1011Ω・m以上。如果体积电阻率在上述范围内，则冷冻机油的绝缘性提高，即使如电动汽车空调等那样地驱动源为电动，也难以产生实用上成为问题的1mA以上的漏电流。体积电阻率按照JIS C 2101的24(体积电阻率试验)，在室温25℃下进行测定。
多元醇酯的水分含量优选低于200质量ppm、更优选为100质量ppm以下。通过降低水分含量，冷冻机油难以发生水解，稳定性提高，能够经长期间获得良好的润滑性能。为了降低水分含量，冷冻机油可以通过例如分子筛等脱水剂进行了脱水。水分含量按照JIS K2275:1996，通过卡尔费歇尔式滴定法进行测定。
本实施方式的冷冻机油中，在不损害本发明效果的范围内，可以举出除了上述多元醇酯之外的物质、例如除了上述之外的多元醇酯、聚氧亚烷基二醇、聚乙烯基醚、聚(氧)亚烷基二醇或其单醚与聚乙烯基醚的共聚物、聚碳酸酯、α-烯烃低聚物的氢化物、还有矿物油、脂环式烃化合物、烷基化芳族烃化合物等。这些除了上述多元醇酯之外的物质可以单独使用一种，或者组合使用两种以上。
作为冷冻机油，上述多元醇酯的含量优选为70质量%以上、更优选为90质量%以上、进一步优选为99质量%以上、特别优选为100质量%、即冷冻机油仅由多元醇酯组成。
本实施方式的冷冻机油有时如上所述地包含除了多元醇酯之外的物质，但其运动粘度、粘度指数、酸值、羟值、体积电阻率、和水分含量的优选范围与上述多元醇酯的优选范围相同。
〔冷冻机用组合物〕
本实施方式的冷冻机用组合物包含上述本实施方式所述的冷冻机油、和制冷剂。
(制冷剂)
作为制冷剂，优选为环境问题的风险少、此外对全球变暖造成的影响少的全球变暖潜能值低的制冷剂。作为这样的制冷剂，可以举出氟代烃制冷剂、分子中包含氧原子的含氧制冷剂、和天然制冷剂等。
作为氟代烃制冷剂，可以举出不饱和氟代烃化合物、和饱和氟代烃化合物，优选使用选自它们中的至少一种。
饱和氟代烃化合物优选为碳原子数为1~4的烷烃的氟代物，更优选为碳原子数为1~3的烷烃的氟代物，进一步优选为碳原子数为1~2的烷烃(甲烷或乙烷)的氟代物。作为具体的甲烷或乙烷的氟代物，可以举出三氟甲烷(R23)、二氟甲烷(R32)、1,1-二氟乙烷(R152a)、1,1,1-三氟乙烷(R143a)、1,1,2-三氟乙烷(R143)、1,1,1,2-四氟乙烷(R134a)、1,1,2,2-四氟乙烷(R134)、1,1,1,2,2-五氟乙烷(R125)等，这些之中，优选为二氟甲烷、1,1,1,2,2-五氟乙烷。
这些饱和氟代烃化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。组合使用两种以上时，可以举出例如将碳原子数为1~3的饱和氟代烃化合物混合两种以上而得到的混合制冷剂、将碳原子数为1~2的饱和氟代烃化合物混合两种以上而得到的混合制冷剂等。作为具体的混合制冷剂，可以举出R32与R125的混合物(R410A)；R125、R143a与R134a的混合物(R404A)；R32、R125与R134a的混合物(R407A、R407C、R407E等)；R125与R143a的混合物(R507A)等。
作为不饱和氟代烃化合物，可以举出直链状或支链状的碳原子数为2~6的链状烯烃、碳原子数为4~6的环状烯烃的氟代物等具有碳-碳双键的化合物。可以举出例如导入有1~3个氟原子的乙烯、导入有1~5个氟原子的丙烯、导入有1~7个氟原子的丁烯、导入有1~9个氟原子的戊烯、导入有1~11个氟原子的己烯、导入有1~5个氟原子的环丁烯、导入有1~7个氟原子的环戊烯、导入有1~9个氟原子的环己烯等。
这些不饱和氟代烃化合物之中，优选为乙烯的氟代物、丙烯的氟代物，作为乙烯的氟代物，优选为1,1,2-三氟乙烯(R1123)，此外，作为丙烯的氟代物，更优选为导入有3~5个氟原子的丙烯，进一步优选为导入有4个氟原子的丙烯。作为丙烯的氟代物，更具体而言，作为优选的化合物，可以举出1,3,3,3-四氟丙烯(R1234ze)、2,3,3,3-四氟丙烯(R1234yf)。
这些不饱和氟代烃化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上，此外，还可以与除了不饱和氟代烃化合物之外的制冷剂、例如上述饱和氟代烃制冷剂组合使用。在此，作为与除了不饱和氟代烃化合物之外的制冷剂组合使用的情况的例子，可以举出饱和氟代烃化合物与不饱和氟代烃化合物的混合制冷剂。作为具体的混合制冷剂，可以举出R32、R1234ze与R152a的混合制冷剂(AC5，混合比为13.23:76.20:9.96)等。
作为分子中包含氧原子的含氧制冷剂，可以举出氟代醚化合物、氟代醇化合物、和氟代醇化合物等，可以用例如下述通式(1)表示。
CpOqFrRs (1)
通式(1)中，R表示Cl、Br、I、或H，p为1~6的整数，q为1~2的整数，r为1~14的整数，s为0~13的整数。
作为氟代醚化合物，可以举出例如上述通式(1)中R为H、p为2~6、q为1~2、r为1~14、且s为0~13的化合物。作为这样的氟代醚化合物，可以优选地举出例如碳原子数为2~6且具有1~2个醚键、并且烷基为直链状或支链状的链状脂肪族醚的氟代物；碳原子数为3~6且具有1~2个醚键的环状脂肪族醚的氟代物。
具体而言，可以举出导入有1~6个氟原子的氟代二甲基醚、导入有1~8个氟原子的氟代甲基乙基醚、导入有1~8个氟原子的氟代二甲氧基甲烷、导入有1~10个氟原子的氟代甲基丙基醚类、导入有1~12个氟原子的氟代甲基丁基醚类、导入有1~12个氟原子的氟代乙基丙基醚类、导入有1~6个氟原子的氟代氧杂环丁烷、导入有1~6个氟原子的氟代1,3-二氧杂环戊烷、导入有1~8个氟原子的氟代四氢呋喃等。氟代醚化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
作为氟代醇化合物，可以举出例如上述通式(1)中R为H、p为1~6、q为1~2、r为1~13、且s为1~13的氟代醇化合物。作为这样的氟代醇化合物，可以优选地举出例如碳原子数为1~6且具有1~2个羟基的直链状或支链状的脂肪族醇的氟代物。
具体而言，可以举出导入有1~3个氟原子的氟代甲醇、导入有1~5个氟原子的氟代乙醇、导入有1~7个氟原子的氟代丙醇类、导入有1~9个氟原子的氟代丁醇类、导入有1~11个氟原子的氟代戊醇类、导入有1~4个氟原子的氟代乙二醇、导入有1~6个氟原子的氟代丙二醇等。氟代醇化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
作为氟代酮化合物，可以举出例如上述通式(1)中R为H、p为2~6、q为1~2、r为1~12、且s为0~11的氟代酮化合物。作为这样的氟代酮化合物，可以优选地举出例如碳原子数为3~6且烷基为直链状或支链状的脂肪族酮的氟代物。
具体而言，可以举出导入有1~6个氟原子的氟代丙酮、导入有1~8个氟原子的氟代甲乙酮、导入有1~10个氟原子的氟代二乙基甲酮、导入有1~10个氟原子的氟代甲基丙基甲酮类等。氟代酮化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
作为天然制冷剂，可以举出碳酸气体(二氧化碳)、氨、除此之外的丙烷、正丁烷、异丁烷、2-甲基丁烷、正戊烷、环戊烷异丁烷、正丁烷等烃气体等。天然制冷剂可以单独使用它们中的一种，也可以组合使用两种以上，此外，还可以与除了天然制冷剂之外的制冷剂进行组合。在此，作为与除了天然制冷剂之外的制冷剂组合使用的情况的例子，可以举出与饱和氟代烃化合物和/或不饱和氟代烃化合物的混合制冷剂。作为具体的混合制冷剂，可以举出二氧化碳、R134a与R1234ze的混合制冷剂(AC6，混合比为5.71:10.56:83.73)等。
上述制冷剂之中，从冷冻机油的稳定性的观点出发，优选为选自不饱和氟代烃化合物、饱和氟代烃化合物、和天然制冷剂中的至少一种。此外，从与其相同的观点出发，在上述制冷剂之中，优选为二氟甲烷(R32)、2,3,3,3-四氟丙烯(R1234yf)、和1,1,2-三氟乙烯(R1123)。可以是将这三种之中的2种或3种混合而得到的制冷剂，作为将两种混合而得到的制冷剂，特别优选为二氟甲烷(R32)与2,3,3,3-四氟丙烯(R1234yf)的混合制冷剂。此外，作为单独一种的制冷剂，特别优选为仅由二氟甲烷(R32)组成的制冷剂、仅由2,3,3,3-四氟丙烯(R1234yf)组成的制冷剂、仅由1,1,2-三氟乙烯(R1123)组成的制冷剂。
冷冻机用组合物中的冷冻机油与制冷剂的含量比(冷冻机油/制冷剂)以质量比计优选为1/99~99/1、更优选为5/95~60/40。
(各种添加剂)
本实施方式的冷冻机油和冷冻机用组合物在不损害本发明效果的范围内，可以进一步含有添加剂。作为这样的添加剂，可以举出例如抗氧化剂、酸捕捉剂、氧捕捉剂、极压剂、铜惰化剂、油性剂、防锈剂、和消泡剂，可以使用这些添加剂中的至少一种。各添加剂的含量相对于冷冻机油100质量份优选为0.01~5质量份、更优选为0.05~3质量份。
作为抗氧化剂，可以举出2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(DBPC)、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)等酚系抗氧化剂；苯基-α-萘基胺、N,N'-二苯基-对苯二胺等胺系抗氧化剂等。
作为酸捕捉剂，可以举出苯基缩水甘油基醚、烷基缩水甘油基醚、亚烷基二醇缩水甘油基醚、缩水甘油基酯、氧化环己烯、氧化α-烯烃、环氧化大豆油等环氧化合物。
作为氧捕捉剂，可以举出4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、二苯基硫醚、二辛基二苯基硫醚、二烷基硫化二苯撑(dialkyldiphenylene sulfide)、苯并噻吩、二苯并噻吩、吩噻嗪、苯并噻喃、噻喃、噻蒽、二苯并噻喃、二硫化二苯撑(diphenylene disulfide)等含硫芳族化合物；各种烯烃、二烯、三烯等脂肪族不饱和化合物；具有双键的萜烯类等。
作为极压剂，可以举出磷酸酯、酸式磷酸酯、亚磷酸酯、酸式亚磷酸酯和它们的胺盐等磷系极压剂；硫化油脂、硫化脂肪酸、硫化酯等硫系极压剂；碳原子数为3~60的脂肪酸金属盐等。
作为铜惰化剂，可以举出N-[N,N'-二烷基氨基甲基]三唑(烷基是碳原子数为3~12的烷基)等。
此外，除了上述添加剂之外，也可根据需要使用例如耐载重添加剂、氯捕捉剂、清净分散剂、粘度指数改进剂、耐磨耗剂、降凝剂等。这些添加剂可以单独使用一种或者组合使用两种以上。
(冷冻机用组合物的物性)
本实施方式的冷冻机用组合物的运动粘度、粘度指数、酸值、羟值、体积电阻率、和水分含量的优选范围与上述冷冻机油的优选范围相同。
[冷冻机]
本实施方式的冷冻机至少具备压缩机、冷凝器、膨胀机构、和蒸发器，其使用上述本实施方式的冷冻机油、或冷冻机用组合物。
本实施方式的冷冻机是具有至少具备压缩机、冷凝器、膨胀机构、和蒸发器的冷冻循环的压缩型冷冻机，进一步可以为具有具备干燥机的冷冻循环的压缩型冷冻机。
冷冻机油或冷冻机用组合物用于润滑例如压缩机等内设置的滑动部分。滑动部分没有特别限定，构成滑动部分的任意部件优选包含铁等金属，优选在金属-金属之间进行滑动。
本实施方式的冷冻机除了可用于空气调节器、冰箱、燃气热泵(GHP)、空调机、陈列柜、自动售货机等具备的冷冻系统之外，还可用于利用其排热的供热水系统、地暖等供暖系统等。即，本实施方式的冷冻机油、冷冻机用组合物可在上述冷冻系统、供热水系统、和供暖系统等各种系统中广泛使用。
实施例
接着，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明完全不因这些例子而受到任何限定。
实施例和比较例中制备的冷冻机油和冷冻机用组合物的性状的测定方法如下所述。
(1)40℃运动粘度、100℃运动粘度的测定
按照JIS K2283:2000，使用玻璃制毛细管式粘度计进行测定。
(2)粘度指数(VI)
按照JIS K2283:2000进行测定。
(3)絮凝点的测定
采集各实施例和比较例的冷冻机油0.03g至耐压玻璃小瓶中，采取至该玻璃小瓶中，接着封入制冷剂2.97g，将包含冷冻机油/制冷剂=1/99(质量比)的混合物(冷冻机油含量：10质量%)的混合物在耐压玻璃小瓶中密封。在室温(20℃)下振荡以使该混合物达到均匀后，以0.8℃/分钟的冷却速度从室温(20℃)冷却至-50℃为止，将目视确认到蜡(固体成分)发生析出的温度作为絮凝点。作为制冷剂，使用了二氟甲烷(R32)、二氟甲烷(R32)与2,3,3,3-四氟丙烯(R1234yf)的混合制冷剂(混合质量比为1:1)、1,1,2-三氟乙烯(R1123)这三种。
(4)密封管试验
向玻璃管中填充各实施例和比较例的冷冻机油4mL、和1,1,2-三氟乙烯(R1123)1g、添加剂(相对于冷冻机油100质量份为1质量份的磷酸三甲苯酯(TCP，作为磷系极压剂)、0.5质量份的2,6-二叔丁基对甲酚(DBPC，作为抗氧化剂)、1质量份的2-乙基己基缩水甘油基醚(作为酸捕捉剂))、以及铁、铜和铝的金属催化剂并封管，在空气压力为6.7kPa(50Torr)、175℃的条件下保持10天后，目视观察外观、催化剂外观、和有无淤渣，并且测定酸值。应予说明，玻璃管内的冷冻机用组合物的水分调整至50质量ppm以下。关于酸值的测定，酸值按照JIS K 2501:2003中规定的“润滑油中和试验方法”，通过指示剂滴定法进行测定。
(5)Falex磨耗试验
使用Falex试验机，作为销/块，使用了AISIC 1137/SAE 3135。在Falex试验机上安装上述销/块，并向试验容器内投入各实施例和比较例的冷冻机油100g、添加剂(相对于冷冻机油100质量份为1质量份的磷酸三甲苯酯(TCP，作为磷系极压剂)、0.5质量份的2,6-二叔丁基对甲酚(DBPC，作为抗氧化剂)、1质量份的2-乙基己基缩水甘油基醚(作为酸捕捉剂))，在0.5MPa下使用1,1,2-三氟乙烯(R1123)作为制冷剂。设定为转速290rpm、室温(25℃)、载重1334N，测定1小时后的销磨耗量(mg)。
实施例1~17、比较例1~4
针对冷冻机油1~22，将总碳原子数、羰基碳原子数、总碳原子数/羰基碳原子数、分子量×总碳原子数/羰基碳原子数示于表1。此外，针对这些冷冻机油，测定(1)运动粘度(40℃、100℃)、(2)粘度指数(VI)、和(3)絮凝点。将其结果示于表1。
[表1]
。
注)
冷冻机油1：新戊二醇与2-甲基戊酸形成的二酯
冷冻机油2：新戊二醇与2-乙基戊酸形成的二酯
冷冻机油3：三羟甲基丙烷与2-甲基戊酸形成的三酯
冷冻机油4：三羟甲基丙烷与3,5,5-三甲基己酸形成的三酯
冷冻机油5：季戊四醇与正丁酸形成的四酯
冷冻机油6：季戊四醇与2-甲基丁酸形成的四酯
冷冻机油7：季戊四醇与2-甲基戊酸形成的四酯
冷冻机油8：季戊四醇与2-乙基丁酸形成的四酯
冷冻机油9：季戊四醇与2-甲基己酸形成的四酯
冷冻机油10：季戊四醇与2-乙基戊酸形成的四酯
冷冻机油11：季戊四醇与2-乙基己酸形成的四酯
冷冻机油12：季戊四醇与3,5,5-三甲基己酸形成的四酯
冷冻机油13：二季戊四醇与正丁酸形成的六酯
冷冻机油14：二季戊四醇与2-甲基丁酸形成的六酯
冷冻机油15：二季戊四醇与2-甲基戊酸形成的六酯
冷冻机油16：二季戊四醇与2-乙基丁酸形成的六酯
冷冻机油17：二季戊四醇与2-乙基己酸形成的六酯
冷冻机油18：新戊二醇与异硬脂酸形成的二酯
冷冻机油19：三羟甲基丙烷与异十三烷酸形成的三酯
冷冻机油20：三羟甲基丙烷与异硬脂酸形成的三酯
冷冻机油21：季戊四醇与异十三烷酸形成的四酯
絮凝点*1：使用二氟甲烷(R32)作为制冷剂。
絮凝点*2：使用二氟甲烷(R32)与2,3,3,3-四氟丙烯(R1234yf)的混合制冷剂(混合质量比为1:1)作为制冷剂。
絮凝点*3：使用1,1,2-三氟乙烯(R1123)作为制冷剂。
由表1可确认：实施例1~17的冷冻机油1~17在使用任意制冷剂的情况下，絮凝点均达到-35℃、或低于-40℃，未在低温环境下固化从而析出蜡。另一方面可确认：比较例1~4的冷冻机油18~21中，冷冻机油21(比较例4)的使用1,1,2-三氟乙烯(R1123)作为制冷剂的絮凝点显示为-35℃，但其它絮凝点为-20℃或-30℃，在低温环境下固化从而析出蜡。
实施例18~34
使用上述冷冻机油1~21，进行(4)密封管试验、(5)Falex磨耗试验。将其结果示于表2。
[表2]
。
根据表2，实施例18~34的冷冻机油1~17虽然存在一部分油外观呈黄色的例子，但大致良好，此外，Falex磨耗试验的结果也良好。特别地，实施例21、24~34(冷冻机油4、7~17)的冷冻机油在Falex磨耗试验中的销磨耗量低于25mg，显示出更优异的结果。
由上述表1和表2的结果可确认：本实施方式所述的冷冻机油、冷冻机用组合物相对于各种制冷剂在低温环境下未析出蜡，相对于温度变化的稳定性优异，此外，在高温下未产生淤渣等，润滑性能也优异。

Claims (8)

1.冷冻机油，其包含分子量×总碳原子数/羰基碳原子数为10000以下的多元醇酯。
2.根据权利要求1所述的冷冻机油，其中，分子量×总碳原子数/羰基碳原子数为2000~10000。
3.根据权利要求1或2所述的冷冻机油，其中，总碳原子数/羰基碳原子数为6~12。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的冷冻机油，其中，多元醇酯为具有2~20个羟基的多元醇与碳原子数为1~24的脂肪酸形成的酯。
5.冷冻机用组合物，其包含权利要求1~4中任一项所述的冷冻机油、和制冷剂。
6.根据权利要求5所述的冷冻机用组合物，其中，制冷剂为选自不饱和氟代烃化合物、饱和氟代烃化合物、和天然制冷剂中的至少一种。
7.根据权利要求5或6所述的冷冻机用组合物，其还包含选自抗氧化剂、酸捕捉剂、氧捕捉剂、极压剂、铜惰化剂、油性剂、防锈剂、和消泡剂中的至少一种添加剂。
8.冷冻机，其至少具备压缩机、冷凝器、膨胀机构、和蒸发器，其使用权利要求1~4中任一项所述的冷冻机油、或权利要求5~7中任一项所述的冷冻机用组合物。
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