CN108117571A - 一种龙胆苦苷单体的制备方法 - Google Patents

一种龙胆苦苷单体的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种龙胆苦苷单体的制备方法，包括如下步骤：S1、以肝炎草为原料，采用乙醇‑水溶液回流提取法提取龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ；S2、以步骤S1中得到的提取物Ⅰ为原料，采用大孔吸附树脂法分离龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅱ；S3、采用大孔吸附树脂法对步骤S2中得到的提取物Ⅱ进行脱色，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅲ；S4、采用冷冻干燥法对步骤S3中得到的提取物Ⅲ进行干燥，得到龙胆苦苷单体。通过上述的制备方法，在满足提取、分离工艺绿色环保、操作简单、生产成本低、易于实现工业化的前提下，制备稳定性好、无溶剂和色素残留的龙胆苦苷单体。

Description

一种龙胆苦苷单体的制备方法
技术领域
本发明涉及中药提取、分离技术领域，特别是涉及一种龙胆苦苷单体的制备方法。
背景技术
全球龙胆属龙胆科植物超过500种，其中以热带高山以及温带地区分布较为广泛，此类植物在我国也有广泛分布，其种类超过230种，西南部为其主要产地，做药用的约35种，肝炎草，为龙胆科植物青叶胆、滇獐牙菜和美丽獐牙菜的全草，是我国特有的名族药，全草入药，云南民间长期用于治疗急、慢性肝炎及胆囊炎，疗效显著。由于该植物药理作用显著，对其研究越来越重视。肝炎草中主要有效成分为环烯醚萜类化合物，包括龙胆苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苷，具有抗炎、利胆、健胃、降压等功效。现代研究表明，龙胆苦苷是肝炎草中抗肝炎的主要活性成分之一，因此，龙胆苦苷作为抗肝炎新药的关注热点，龙胆苦苷的提取分离纯化方法和生产工艺也成为研究重点。
龙胆苦苷属于裂环烯醚萜苷类化合物的一种，分子式为C16H20O9，高纯度龙胆苦苷为淡红/黄色或者白色针状结晶，易溶于乙醇、甲醇及其水溶液。
目前，龙胆苦苷的精制纯化方法有高速逆流色谱法、硅胶柱色谱法、微波辅助萃取法和制备高效液相色谱法。与龙胆苦苷粗产品的提取、分离工艺相比，这些精制纯化方法具有高效、产物中龙胆苦苷纯度高等优点。然而，上述精制方法对工艺条件的要求较高、生产成本较高、产量低、操作复杂；另外，还需要使用有毒的有机溶剂，生产工艺对环境污染较大，产物中容易出现有机溶剂残留、终产物颜色深等问题，很难实现工业化生产，一般用于实验室中样品的制备。另外，还有一些现有的制备方法，虽然对工艺条件的要求不高、生产成本不高、产量大、操作也不复杂，对环境的污染不大；但是，终产物中龙胆苦苷的含量较低，达不到中药提取物单体的要求。
发明内容
本发明的目的在于提出一种龙胆苦苷单体的制备方法，解决现有技术中不能在满足提取、分离工艺绿色环保、操作简单、生产成本低、易于实现工业化的前提下，制备稳定性好、无溶剂和色素残留的龙胆苦苷单体的技术问题。
本发明的技术问题通过以下的技术方案予以解决：
一种龙胆苦苷单体的制备方法，包括如下步骤：
S1、以肝炎草为原料，采用乙醇-水溶液回流提取法提取龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ；
S2、以步骤S1中得到的提取物Ⅰ为原料，采用大孔吸附树脂法分离龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅱ；
S3、采用大孔吸附树脂法对步骤S2中得到的提取物Ⅱ进行脱色，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅲ；
S4、采用冷冻干燥法对步骤S3中得到的提取物Ⅲ进行干燥，得到龙胆苦苷单体。
进一步地，所述乙醇-水溶液回流提取法的工艺包括：乙醇体积分数为40％-60％，提取温度为75-85℃，提取时间为0.5-1.5h，料液比为6:1-15:1，重复上述工艺，提取1-3次，过滤，合并滤液得到提取液，对提取液进行浓缩，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ。
更进一步地，所述浓缩工艺包括：将所述提取液浓缩至固形物的含量为6％-10％。
进一步地，所述大孔吸附树脂法分离龙胆苦苷的工艺包括：大孔树脂型号为AB-8树脂，将预处理后的大孔树脂装柱，以10-30mL/min流速上样至饱和后，静置吸附0.5-2h，用2-6BV的纯净水以10-30mL/min的流速洗脱杂质，然后用乙醇体积分数为20％-60％的乙醇水溶液作为洗脱剂进行解吸，洗脱剂的用量为1-3BV，收集洗脱液，对洗脱液进行浓缩，得到提取物Ⅱ。
更进一步地，所述浓缩工艺包括：将所述洗脱液浓缩至固形物的含量为10％-30％。
进一步地，所述大孔吸附树脂法的脱色工艺包括：大孔树脂的型号为D301树脂，将预处理后的大孔树脂装柱，将步骤S2中得到提取物Ⅱ直接上样，收集流出液，浓缩至10-15波美度，得到提取物Ⅲ。
本发明与现有技术对比的有益效果包括：
本发明通过采用低毒的乙醇-水溶液作为提取、分离肝炎草中龙胆苦苷的溶剂，绿色环保，对操作者的健康几乎没有影响；另外，龙胆苦苷的提取、分离工艺中利用的技术手段包括乙醇-水溶剂回流提取法和大孔吸附树脂法，均为易于工业化的技术手段，操作简单，生产成本低；采用冷冻干燥技术对产物进行干燥得到的龙胆苦苷单体稳定性高、无溶剂和色素残留；通过乙醇-水溶剂回流提取法进行龙胆苦苷的提取、大孔吸附树脂法进行龙胆苦苷的分离和脱色以及冷冻干燥法对龙胆苦苷产物进行干燥的工艺组合，在满足提取、分离工艺绿色环保、操作简单、生产成本低、易于实现工业化的前提下，制备稳定性好、无溶剂和色素残留的龙胆苦苷单体(龙胆苦苷的含量在98％以上)。
附图说明
图1是本发明中龙胆苦苷单体的制备工艺流程图。
具体实施方式
下面对照附图并结合优选的实施方式对本发明作进一步说明。
参考图1，本发明提供一种龙胆苦苷单体的制备方法，在具体的实施方式中包括如下步骤：
S1、以肝炎草为原料，采用乙醇-水溶液回流提取法提取龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ；
S2、以步骤S1中得到的提取物Ⅰ为原料，采用大孔吸附树脂法分离龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅱ；
S3、采用大孔吸附树脂法对步骤S2中得到的提取物Ⅱ进行脱色，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅲ；
S4、采用冷冻干燥法对步骤S3中得到的提取物Ⅲ进行干燥，得到龙胆苦苷单体。
其中，采用高效液相色谱法检测终产物龙胆苦苷单体中龙胆苦苷的含量。
在一些优选地实施例中，所述乙醇-水溶液回流提取法的工艺包括：乙醇体积分数为40％-60％，提取温度为75-85℃，提取时间为0.5-1.5h，料液比为6:1-15:1，重复上述工艺，提取1-3次，过滤，合并滤液得到提取液，对提取液进行浓缩，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ。
在一些更加优选的实施例中，所述浓缩工艺包括：将所述提取液浓缩至固形物的含量为6％-10％。
在一些优选的实施例中，所述大孔吸附树脂法分离龙胆苦苷的工艺包括：大孔树脂型号为AB-8树脂，将预处理后的大孔树脂装柱，以10-30mL/min流速上样至饱和后，静置吸附0.5-2h，用2-6BV的纯净水以10-30mL/min的流速洗脱杂质，然后用乙醇体积分数为20％-60％的乙醇水溶液作为洗脱剂进行解吸，洗脱剂的用量为1-3BV，收集洗脱液，对洗脱液进行浓缩，得到提取物Ⅱ。
在一些更加优选的实施例中，所述浓缩工艺包括：将所述洗脱液浓缩至固形物的含量为10％-30％。
在一些优选的实施例中，所述大孔吸附树脂法的脱色工艺包括：大孔树脂的型号为D301树脂，将预处理后的大孔树脂装柱，用纯净水洗脱至洗脱液无醇味，将步骤S2中得到提取物Ⅱ直接上样，收集流出液，浓缩至10-15波美度，得到提取物Ⅲ。
其中，大孔吸附树脂的预处理方法包括：
T1、将AB-8或者D301大孔吸附树脂用乙醇浸泡过夜；
T2、取步骤T1中的大孔树脂装柱，用2.5BV的乙醇以2BV/h的流速进行洗脱，至流出液加水不呈白色浑浊为止；
T3、用去离子水以2BV/h的流速洗脱大孔树脂，至流出液无醇味；
T4、用2BV质量分数为4％的盐酸水溶液，以5BV/h的流速进行洗脱，并浸泡3h，然后用去离子水以同样的流速洗至流出液的pH呈中性；
T5、用2.5BV质量分数为5％的氢氧化钠水溶液，以5BV/h的流速进行洗脱，并浸泡3h，然后用去离子水以同样的流速洗至流出液的pH呈中性，备用。
高效液相色谱法检测龙胆苦苷的条件包括：色谱柱型号为Ecosil C18(200mm×4.6mm，5μm)；流动相为乙腈-水(15：85)；流速为1.0ml/min；检测波长为270nm；柱温30℃。
实施例1
S1、龙胆苦苷的提取：称取粉碎后的肝炎草原料200g，置于提取设备中，加入体积分数为60％的乙醇-水溶液1200mL，在水域温度为85℃下，回流提取1.5，过滤，收集滤液，重复上述工艺，提取3次，合并滤液得到提取液，对提取液进行浓缩，至固含量为6％，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ。
S2、龙胆苦苷的分离：取预处理后的AB-8大孔吸附树脂840g装柱，高径比为7:1，将步骤S1中的得到的提取物Ⅰ以10mL/min流速上样，静置吸附0.5h，用6BV的纯水以10mL/min的流速洗脱杂质，然后用乙醇体积分数为60％的乙醇水溶液作为洗脱剂进行解吸，洗脱剂的用量为1BV，收集洗脱液，对洗脱液进行浓缩，至固形物的含量为10％，得到提取物Ⅱ。
S3、脱色工艺：取预处理后的D301大孔吸附树脂100g装柱，用纯净水洗脱至洗脱液无醇味，将步骤S2中得到提取物Ⅱ直接上样，收集流出液，浓缩至10波美度，得到提取物Ⅲ。
S4、干燥工艺：将步骤S3中得到的提取物Ⅲ，置于冷冻干燥箱中，干燥24h，得到5.60g龙胆苦苷单体，其色泽浅白、无色素残留，采用高效液相色谱法检测龙胆苦苷单体中龙胆苦苷的含量为98.72％，依据公式(1)计算龙胆苦苷的得率为2.76％。
其中，m龙胆苦苷单体为步骤S4中龙胆苦苷单体的质量，x龙胆苦苷含量为龙胆苦苷单体中龙胆苦苷的含量，m肝炎草为步骤S1中提取原料肝炎草的质量。
实施例2
S1、龙胆苦苷的提取：称取粉碎后的肝炎草原料200g，置于提取设备中，加入体积分数为50％的乙醇-水溶液2000mL，在水域温度为80℃下，回流提取1h，过滤，收集滤液，重复上述工艺，提取3次，合并滤液得到提取液，对提取液进行浓缩，至固含量为8％，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ，采用高效液相色谱法检测提取物Ⅰ中龙胆苦苷的含量。
S2、龙胆苦苷的分离：取预处理后的AB-8大孔吸附树脂840g装柱，高径比为7:1，将步骤S1中的得到的提取物Ⅰ以20mL/min流速上样，静置吸附1h，用4BV的纯水以20mL/min的流速洗脱杂质，然后用乙醇体积分数为40％的乙醇水溶液作为洗脱剂进行解吸，洗脱剂的用量为2BV，收集洗脱液，对洗脱液进行浓缩，至固形物的含量为20％，得到提取物Ⅱ。
S3、脱色工艺：取预处理后的D301大孔吸附树脂100g装柱，用纯净水洗脱至洗脱液无醇味，将步骤S2中得到提取物Ⅱ直接上样，收集流出液，浓缩至12波美度，得到提取物Ⅲ。
S4、干燥工艺：将步骤S3中得到的提取物Ⅲ，置于冷冻干燥箱中，干燥24h，得到6.15g龙胆苦苷单体，其色泽浅白、无色素残留，采用高效液相色谱法检测龙胆苦苷单体中龙胆苦苷的含量为98.23％，依据公式(1)计算龙胆苦苷的得率为3.02％。
实施例3
S1、龙胆苦苷的提取：称取粉碎后的肝炎草原料200g，置于提取设备中，加入体积分数为40％的乙醇-水溶液3000mL，在水域温度为75℃下，回流提取0.5h，过滤，收集滤液，重复上述工艺，提取3次，合并滤液得到提取液，对提取液进行浓缩，至固含量为10％，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ，采用高效液相色谱法检测提取物Ⅰ中龙胆苦苷的含量。
S2、龙胆苦苷的分离：取预处理后的AB-8大孔吸附树脂840g装柱，高径比为7:1，将步骤S1中的得到的提取物Ⅰ以30mL/min流速上样，静置吸附2h，用2BV的纯水以30mL/min的流速洗脱杂质，然后用乙醇体积分数为20％的乙醇水溶液作为洗脱剂进行解吸，洗脱剂的用量为3BV，收集洗脱液，对洗脱液进行浓缩，至固形物的含量为30％，得到提取物Ⅱ。
S3、脱色工艺：取预处理后的D301大孔吸附树脂100g装柱，用纯净水洗脱至洗脱液无醇味，将步骤S2中得到提取物Ⅱ直接上样，收集流出液，浓缩至15波美度，得到提取物Ⅲ。
S4、干燥工艺：将步骤S3中得到的提取物Ⅲ，置于冷冻干燥箱中，干燥24h，得到5.42g龙胆苦苷单体，其色泽浅白、无色素残留，采用高效液相色谱法检测龙胆苦苷单体中龙胆苦苷的含量为98.83％，依据公式(1)计算龙胆苦苷的得率为2.68％。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干等同替代或明显变型，而且性能或用途相同，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种龙胆苦苷单体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、以肝炎草为原料，采用乙醇-水溶液回流提取法提取龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ；
S2、以步骤S1中得到的提取物Ⅰ为原料，采用大孔吸附树脂法分离龙胆苦苷，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅱ；
S3、采用大孔吸附树脂法对步骤S2中得到的提取物Ⅱ进行脱色，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅲ；
S4、采用冷冻干燥法对步骤S3中得到的提取物Ⅲ进行干燥，得到龙胆苦苷单体。
2.如权利要求1所述的龙胆苦苷单体的制备方法，其特征在于，所述乙醇-水溶液回流提取法的工艺包括：乙醇体积分数为40％-60％，提取温度为75-85℃，提取时间为0.5-1.5h，料液比为6:1-15:1，重复上述工艺，提取1-3次，过滤，合并滤液得到提取液，对提取液进行浓缩，得到含有龙胆苦苷的提取物Ⅰ。
3.如权利要求2所述的龙胆苦苷单体的制备方法，其特征在于，所述浓缩工艺包括：将所述提取液浓缩至固形物的含量为6％-10％。
4.如权利要求1所述的龙胆苦苷单体的制备方法，其特征在于，所述大孔吸附树脂法分离龙胆苦苷的工艺包括：大孔树脂型号为AB-8树脂，将预处理后的大孔树脂装柱，以10-30mL/min流速上样至饱和后，静置吸附0.5-2h，用2-6BV的纯净水以10-30mL/min的流速洗脱杂质，然后用乙醇体积分数为20％-60％的乙醇水溶液作为洗脱剂进行解吸，洗脱剂的用量为1-3BV，收集洗脱液，对洗脱液进行浓缩，得到提取物Ⅱ。
5.如权利要求5所述的龙胆苦苷单体的制备方法，其特征在于，所述浓缩工艺包括：将所述洗脱液浓缩至固形物的含量为10％-30％。
6.如权利要求1所述的龙胆苦苷单体的制备方法，其特征在于，所述大孔吸附树脂法的脱色工艺包括：大孔树脂的型号为D301树脂，将预处理后的大孔树脂装柱，用纯净水洗脱至洗脱液无醇味，将步骤S2中得到提取物Ⅱ直接上样，收集流出液，浓缩至10-15波美度，得到提取物Ⅲ。
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