CN112010738B - 一种利用色谱分离生产大麻素化合物的工业化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种大麻素化合物的色谱分离方法，该方法包括采用乙醇水溶液对大麻提取物进行色谱分离，包括如下步骤：(1)洗杂，采用2BV的50‑70(体积)％乙醇水溶液洗杂；(2)梯度洗脱，采用75％‑95％(体积)的乙醇水溶液作为梯度洗脱溶剂，并分别收集第1‑2BV的洗脱液、第2.5‑4BV的洗脱液、第4‑6BV洗脱液；(3)浓缩，对步骤(2)中收集到的洗脱液分别进行浓缩。采用本发明的方法可以直接分离出高纯度的次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚，所述次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚在洗脱液经过浓缩之后纯度高达95％以上。

Description

一种利用色谱分离生产大麻素化合物的工业化方法
技术领域
本发明涉及工业大麻中多种大麻素制备技术领域，特别的，涉及一种次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚的工业化提取方法。
背景技术
大麻是大麻科大麻属一年生草本植物，具有重要的农用及药用价值。大麻中含有一种毒性成分THC可使人致幻成瘾，可作毒品，曾经长期禁种。
目前已有专供工业用途的大麻原料规模化种植，其生长期花叶中的四氢大麻酚(THC)含量小于千分之三，不具备提取毒性成分四氢大麻酚的价值或直接作为毒品吸食，可以合法进行规模化种植与工业化开发利用。
大麻中含有大麻素成分主要是大麻中存在的大麻素成分是四氢大麻酚(tetrahydrocannabinol，THC)、大麻酚(cannabinol，CBN)、大麻二酚(caimabidiol，CBD)、大麻萜酚(caimabigerol，CBG)等。近年来，通过对大麻活性成分的研究发现，不同大麻素成分具有不同功效，药用价值均较高，具有抗痉挛、抗风湿性关节炎、抗焦虑等药理活性，具有巨大产业开发价值。
由于四氢大麻酚(THC)是大麻花叶中的主要活性成分，有很高的药用价值。现有技术中有关于四氢大麻酚分离提取的相关技术。例如现有技术文献1CN110229135A，涉及一种色谱生产高纯度四氢大麻酚的方法，其中的实施例1的方法是，第一步：把原料粉碎，第二步：把粉碎的原料一次装入溶剂萃取设备内，用8倍重量体积(L/kg)的90％乙醇水进行萃取，收集从萃取设备内流出的含有四氢大麻酚和其它大麻化合物的乙醇萃取液；第三步：把乙醇萃取液用水调配成含水30％的溶液，过滤除去不溶物，清液用泵打入色谱系统内，采用80％的乙醇水的溶液(体积含量)作为流动相进行洗脱，分段收集从分离系统内流出的流动相，前3倍柱体积的流出液是杂质，第4～7倍是含四氢大麻酚的溶液。最终得到纯度为95％的四氢大麻酚产品。
现有技术中也有关于大麻素多种成分的分离提纯工艺的报道。例如现有技术文献2CN110302559A提供了一种去除汉麻提取物中农药残留的方法，包括如下步骤：1)采用溶剂萃取大麻，得到萃取液，然后进行液相色谱分离，按照下述a)-c)进行分段收集：a)收集第1～2个柱体积的流出液为含有杂质和残留农药的溶液；b)收集第3～4个柱体积的流出液为含有大麻二酚的溶液；c)收集第5～6个柱体积的流出液为含有大麻萜酚、次大麻酚和大麻酚的混合物的溶液。其在实施例中使用的洗脱溶剂分别为70％的甲醇水溶液、60％的乙醇水溶液。但是上述技术方案并没有有效分离出次大麻二酚和四氢大麻酚。
再例如，现有技术文献3CN110746275A，公开了一种利用连续色谱系统分离大麻二酚的方法，包括以下步骤：步骤一、回流提取：取大麻花叶，粉碎后采用质量浓度为60-100％的乙醇溶液热回流提取，再将所得提取液减压浓缩后，得浓缩流浸膏；步骤二、配置溶液：将步骤一所得的浓缩流浸膏溶于质量分数为40-90％的醇类或酮类或腈类或三者任意混合溶液的流动相中，配置成原料溶液；步骤三、分离：将步骤二中所述的流动相和所得的原料溶液连续送入连续色谱系统中，从连续色谱系统的萃余口连续收集大麻二酚溶液、从连续色谱系统的的萃取口连续收集四氢大麻酚溶液。从而连续分离出大麻二酚和四氢大麻酚。其在实施例中使用的具体流动相为65％的乙醇、65％的丙酮、55％的乙腈。但上述技术方案仅仅是分离出了大麻二酚和四氢大麻酚，并未有效分离出次大麻二酚。
再例如，现有技术文献4CN110304993A和现有技术文献5CN110922376A，分别公开了一种色谱生产高纯度大麻二酚和高纯度四氢大麻酚的方法，包括如下步骤：1)采用溶剂萃取工业大麻，得到萃取液，然后进行液相色谱分离；收集第3～4倍柱体积的流出液，即为含有大麻二酚的溶液；收集第4～7倍柱体积的流出液，即为含有四氢大麻酚的溶液；2)所述流出液分别依次经溶剂脱除和结晶，即得到高纯度的大麻二酚和四氢大麻酚。但上述技术方案仅仅是分离出了大麻二酚和四氢大麻酚，并未有效分离出次大麻二酚。
目前，现有技术中未见从工业大麻中同时提取分离到三种不同大麻素成分，即次大麻二酚、大麻二酚和四氢大麻酚的相关报道，从而限制了除大麻二酚外其它有效成分的开发利用。
发明内容
本发明的目的是提供一种从工业大麻粗提物中提取次大麻二酚、大麻二酚和四氢大麻酚三种有效成分的方法，分离得到的三种产物纯度可达95％以上，且可进行工业化生产。
本发明涉及一种大麻素化合物的色谱分离方法，该方法包括采用乙醇水溶液对大麻提取物进行色谱分离，包括如下步骤：
(1)洗杂，采用2BV的50-70(体积)％乙醇水溶液洗杂；
(2)梯度洗脱，采用75％-95％(体积)的乙醇水溶液作为梯度洗脱溶剂，并分别收集第1-2BV的洗脱液、第2.5-4BV的洗脱液、第4-6BV洗脱液；
(3)浓缩，对步骤(2)中收集到的洗脱液分别进行浓缩。
优选的，所述步骤(2)中的梯度洗脱为采用75％-85(体积)％、90-95％(体积)的乙醇水溶液进行梯度洗脱。
优选的，所述步骤(2)中的梯度洗脱为首先采用75％-85(体积)％的乙醇水溶液洗脱，并分别收集第1-2BV的洗脱液、第2-4BV的洗脱液；再采用90-95％(体积)的乙醇水溶液洗脱，并收集第4-6BV的洗脱液。
优选的，上述收集的洗脱液中，1-2BV的洗脱液中包含次大麻二酚，2.5-3.5BV的洗脱液中包含大麻二酚，4.5-6BV的洗脱液中包含四氢大麻酚。
优选的，所述步骤(2)中各阶段所采用的乙醇水溶液洗脱液的浓度可以相同也可以不同。
优选的，所述步骤(2)中收集的洗脱液经浓缩后，得到收集的1-2BV的洗脱液中包含纯度高于95％的次大麻二酚，所述收集的2-4BV的洗脱液中包含纯度高于95％的大麻二酚，所述收集的4-6BV的洗脱液中包含纯度高于95％的四氢大麻酚。
优选的，所述大麻提取物在进入色谱柱之前，溶解于50-70(体积)％的乙醇水溶液中，其中大麻提取物与乙醇的重量(g)体积比(ml)为1:10-20。
优选的，本发明的方法在洗脱步骤之后，还包括将再生溶剂加入色谱柱的步骤，优选的，所述再生溶剂为0-2BV的90-95(体积)％乙醇水溶液。
本发明的有益效果：采用本发明的方法可以直接分离出高纯度的次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚，所述次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚在洗脱液经过浓缩之后纯度高达95％以上。
本发明的方法主要可以包括大麻预处理、大麻提取物的提取、色谱分离、浓缩脱味四个步骤。
大麻预处理
首先，提供含有次大麻二酚、大麻二酚和四氢大麻酚的植物源作为原料，原料加热进行脱羧处理。其中所述植物源可以是含有大麻二酚的大麻科(Cannabinaceae)大麻属(Cananabis)类植物。
在一些实施例中，对大麻原料进行预处理，所述预处理步骤为，将大麻叶100-150℃烘干处理1-2h后，然后将花叶粉粹粒度至40-100目。
大麻提取物的提取
大麻提取物可以采用现有技术中的方法获得，例如采用超临界二氧化碳或亚临界的方法进行提取。当采用超临界二氧化碳提取时，提取温度在20-50℃之间，超临界提取过程压力在20-30MPa，二氧化碳流量在600-800kg/h。当采用亚临界提取大麻提取物时，优选使用丙烷进行提取，提取温度在10-50℃之间，亚临界提取过程的压力为1-3MPa。
本发明也可以采用有机溶剂提取的方法提取大麻提取物，例如将大麻物料置于有机溶剂中进行提取，得大麻提取物。在一些实施例，有机溶剂提取在10℃～80℃下进行30min～120min，提取溶剂包括但不限于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、己烷和庚烷等。但本发明不限于此。
色谱分离
所述大麻提取物在进入色谱柱之前，将大麻提取物加入溶剂中溶解至一定浓度。具体是所述大麻提取物在进入色谱柱之前，溶解于50-70(体积)％的乙醇水溶液中，其中大麻提取物与乙醇的重量(g)体积比(ml)为1:10-20。上柱时需将大麻提取物调配成一定浓度，能够使柱子内填料充分吸收大麻素成分，若不进行溶解，会导致吸附不彻底。
在一些实施方式中，首先采用2BV的50-70(体积)％乙醇水溶液洗杂。洗杂步骤主要是将杂质去除，从而提高大麻二酚、次大麻二酚、四氢大麻酚纯度，若没有洗杂，会导致分离出三种产物的纯度达不到95％。
然后将上述一定浓度的大麻提取物进行色谱分离，分别收集不同倍柱体积的洗脱液，这些洗脱液分别是富含次大麻二酚、大麻二酚和四氢大麻酚的溶液。具体步骤为采用75％-95(体积)％的乙醇水溶液作为洗脱溶剂，并分别收集1-2BV的洗脱液、2.5-4BV的洗脱液和4BV以上的洗脱液。
在一些实施例中，所述步骤(2)中的梯度洗脱为采用75％-85(体积)％、90-95％(体积)的乙醇水溶液进行梯度洗脱。
在一些实施例中，所述步骤(2)中的梯度洗脱为首先采用75％-85(体积)％的乙醇水溶液洗脱，并分别收集第1-2BV的洗脱液、第2.5-4BV的洗脱液；再采用90-95％(体积)的乙醇水溶液洗脱，并收集第4-6BV的洗脱液。
在一些实施例中，所述步骤(2)中各阶段加入的乙醇水溶液洗脱液的浓度可以相同也可以不同。例如，可以采用75-85(体积)％的乙醇洗脱4BV，第0-1BV为杂质，第1-2BV为次大麻二酚溶液，第2-4BV为大麻二酚溶液，再用90-95(体积)％的乙醇洗脱4BV，前2BV为四氢大麻酚溶液(即第4-6BV)，后2BV为再生填料(即第6-8BV)。
上述收集的洗脱液中，1-2BV的洗脱液中包含次大麻二酚，2.5-4BV的洗脱液中包含大麻二酚，4-6BV的洗脱液中包含四氢大麻酚。
将上述步骤中收集得到的洗脱液进行浓缩，获得了所述收集的1-2BV的洗脱液中包含纯度高于95％的次大麻二酚，所述收集的2-4BV的洗脱液中包含纯度高于95％的大麻二酚，所述收集的4-6BV的洗脱液中包含纯度高于95％的四氢大麻酚。
浓缩脱味
最后将收集到的洗脱液分别进行浓缩、脱味，可得到高纯度次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚。优选的，所述浓缩的方法是将收集到的富含有效成分的溶液进行薄膜浓缩。优选的，所述脱味是在脱味锅中脱味至溶残合格。
具体实施方式
下面将通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚纯度的测定方法
(1)采用高效液相色谱仪对待测液进行检测，所述高效液相色谱仪流动相为水和乙腈，等度洗脱；所述流动相乙腈为色谱纯，水为去离子水，乙腈与水的比例为70％：30％，等度洗脱，流速为1.2mL/min；所述高效液相色谱仪进样量为10uL；所述高效液相色谱仪柱温为40℃；所述高效液相色谱仪检测波长为220nm。
(2)使用外标法定量：用次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚标准对照品配得系列对照品溶液，外标法分别检测经过色谱分离得到产物中次大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚的含量。
实施例1
步骤一，利用乙醇提取、浓缩得到的大麻粗提物，称取100g大麻粗提物，用1000mL70％乙醇稀释溶解，必要时可用50℃水浴促进溶解，溶解后用200目滤布过滤，得到上柱液。
步骤二，洗杂。上柱液打入制备色谱中，用70％乙醇洗杂2BV；
步骤三：洗脱。用80％乙醇洗脱4BV，前1BV为杂质，第1-2BV为次大麻二酚溶液，第2.5-4BV为大麻二酚溶液；洗脱：再用93％乙醇洗脱4BV，前2BV为四氢大麻酚溶液，后2BV为再生填料。
步骤三，将步骤二中收集到的不同流出液，用薄膜浓缩至无冷凝液，再使用脱味锅脱味至溶残＜50ppm，即可得到纯度超过95％的次大麻二酚油、大麻二酚油及四氢大麻酚油产品。
实施例2
步骤一，利用乙醇提取、浓缩得到的大麻粗提物，称取150g大麻粗提物，用3000mL70％乙醇稀释溶解，必要时可用50℃水浴促进溶解，溶解后用200目滤布过滤，得到上柱液。
步骤二，上柱液打入制备色谱中，洗杂：先用70％乙醇洗杂2BV；洗脱：再用85％乙醇洗脱4BV，前1BV为杂质，第1-2BV为次大麻二酚溶液，第2.5-3.5BV为大麻二酚溶液；洗脱：再用95％乙醇洗脱4BV，前2BV为四氢大麻酚溶液，后2BV为再生填料。
步骤三，将步骤二中收集到的不同流出液，用薄膜浓缩至无冷凝液，再使用脱味锅脱味至溶残＜50ppm，即可得到纯度超过95％的次大麻二酚油、大麻二酚油及四氢大麻酚油产品。
测定实施例1和实施例2中获得的次大麻二酚、大麻二酚和四氢大麻酚的含量，如下表1所示。
表1实施例1-2实验数据
组别 粗提物重量/g 次大麻二酚/％ 大麻二酚/％ 四氢大麻酚/％
实施例1 100 96.21 98.57 95.24
实施例2 150 95.45 96.83 95.10

Claims (3)

1.一种大麻素化合物的色谱分离方法，该方法包括采用乙醇水溶液对大麻提取物进行色谱分离，包括如下步骤：
(1)洗杂，采用2BV的70(体积)％乙醇水溶液洗杂；
(2)梯度洗脱，首先采用75％-85(体积)％的乙醇水溶液洗脱，并分别收集第1-2BV的洗脱液、第2-4BV的洗脱液；再采用90-95％(体积)的乙醇水溶液洗脱，并收集第4-6BV的洗脱液；
(3)浓缩，对步骤(2)中收集到的洗脱液分别进行浓缩；
所述步骤(2)中收集的洗脱液经浓缩后，得到收集的1-2BV的洗脱液中包含纯度高于95％的次大麻二酚，所述收集的2-4BV的洗脱液中包含纯度高于95％的大麻二酚，所述收集的4-6BV的洗脱液中包含纯度高于95％的四氢大麻酚。
2.根据权利要求1所述的方法，所述大麻提取物在进入色谱柱之前，溶解于50-70(体积)％的乙醇水溶液中，其中大麻提取物与乙醇的重量(g)体积比(ml)为1:10-20。
3.根据权利要求2所述的方法，在洗脱步骤之后，还包括将再生溶剂加入色谱柱的步骤，优选的，所述再生溶剂为0-2BV的90-95(体积)％乙醇水溶液。
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