CN108102650A - 一种高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点及其制备方法 - Google Patents

一种高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点及其制备方法，该掺杂型碳量子点是以碳源和氮源的有机化合物为前驱体，采用绿色环保的一步水热法制备而成，保证了吡啶氮原子掺杂到碳量子点的内部结构和外表面。本发明制备方法简单易行，反应条件易控制，无需有机试剂参与，所得掺杂型碳量子点的直径为1.5～6nm，能够均匀稳定地分散于去离子水中，具有优良的光致发光性能(量子产率最高达39.8％)，同时绿色无毒，具有良好的生物相容性，可以进入细胞膜成像，适用于制备生物医学成像探针。

Description

一种高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点及其制备方法
技术领域
本发明属于医学影像材料制备技术领域，具体涉及一种高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点和其制备方法，以及其在生物成像探针中的应用。
背景技术
传统影像技术，如在临床中得到应用的半导体量子点成像技术由于含有镉或其它重金属具有毒性，限制了其进一步的推广和应用。荧光碳量子点由于其良好的生物相容性、优异的光学性质和精确的生物靶向性使分子影像技术的优势得以放大，用作生物医学探针克服了传统影像技术的局限性，拓宽了分子影像技术的研究范围与应用前景。且荧光成像技术不仅绿色环保而且毒性低并具有相当高的灵敏度，能准确预测早期病变和微小病变。
荧光碳量子点用作生物医学探针的开发已经成为医学和材料领域的研究热点，其中掺杂态量子点构筑的探针最有研究价值。近年来，纳米技术的发展推动了稀土、荧光蛋白和半导体量子点等荧光材料的发展(Chem.Soc.Rev.，2008，38(2)：372-90)。具有优异生物相容性的荧光碳量子点可以作为生物探针。碳量子点制备方法简单，主要包括电化学法、高温热解/煅烧有机物法、激光消融法、水热法和超声法。水热法是目前制备碳量子点最简单绿色的方法，该法制得的荧光碳量子点的粒径分布均匀且碳量子产率较高。碳量子点具有优异的生物相容性，在生物医学、化学传感等领域的研究工作已在国内外开展(Adv Mater，2015，27(44)：7156-60；Nanoscale，2014，6(9)：4676-82)。
但是碳量子点在实际中存在限制其进一步应用的问题，例如荧光能力不稳定、在空气或光的条件下易于猝灭、量子产率低。目前主要有两种重要的方法用于改进碳量子点的荧光性能，表面钝化和杂原子掺杂。表面钝化指的是使碳量子点表面功能化，因为碳量子点具有多功能的表面结构和优异的电子转移能力。杂原子掺杂是指将氮(N)、磷(P)、硼(B)、氟(F)、硫(S)等杂原子掺杂到碳量子点结构中以增强碳量子点的荧光性能。在这些杂原子中，N原子是目前用的最多的，且显示其独特的优势。
氮原子的引入使掺杂型碳量子点的荧光性能增强，可能源于引入的氮原子诱导更多的多芳族结构和氮原子的质子化点。氮原子的掺杂形式主要有吡啶氮、吡咯氮、氨基氮和石墨氮，其中吡啶氮中氮原子与临近碳原子以双键形式相连有利于形成共轭结构，氮原子的四种掺杂形式中只有吡啶氮可以捕获质子，然后将质子转移到共轭碳结构，这有利于增加碳量子点的光致发光性能。
目前已报道的氮原子掺杂型碳量子点其氮原子掺杂量较低，Raji Atchudan等人以果梅为前驱体制备的氮掺杂碳量子点其N/C摩尔比为2.93％～6.38％(Appl Surf Sci，2016，384:432-41)，通常氮原子掺杂型碳量子点其氮原子掺杂量可达到1％～10％，而吡啶氮掺杂形式占氮原子掺杂量的百分比就更低了。
发明内容
为了克服上述现有技术存在的缺陷，本发明的目的在于提供一种高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点和其制备方法，该方法简单易行，对设备要求低，反应条件易控制，且无需有机试剂参与，环境友好。
为达到上述目的，本发明采用的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点中氮原子与相邻碳原子形成吡啶结构，具有吡啶结构的氮原子浓度为3.4％～31.8％，碳量子点的直径分布为1.5～6nm，量子产率为6.7％～39.8％，其由下述方法制备得到：
1、将前驱体溶于去离子水中，在密闭条件下以1～30℃/min的升温速率由室温升至200～350℃，保温1～15小时后，降至室温，得到含热解产物的溶液。
2、将含热解产物的溶液离心分离，弃除沉淀物，将上层清液用水性微孔滤膜过滤，得到含有氮掺杂碳量子点的滤液。
3、将含有氮掺杂碳量子点的滤液在去离子水中透析24～72小时，透析液经旋转蒸发浓缩、干燥至恒重，得到高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。
上述步骤1中，所述前驱体与去离子水的质量比为1:80～150，优选将驱体溶于去离子水中，在密闭条件下以10～20℃/min的升温速率由室温升至250～300℃，保温6～10小时后，降至室温，得到含热解产物的水溶液。
上述的前躯体由碳源和氮源按质量比为1:0.5～100混合而成，其中所述的碳源为葡萄糖、柠檬酸、聚乙二醇、淀粉、抗坏血酸、壳聚糖、环糊精中的至少一种，所述的氮源为盐酸二甲双胍、三聚氰胺、精氨酸、二乙烯三胺五乙酸、丙氨酸、液氨中的至少一种。
上述的前躯体优选由碳源和氮源按质量比为1:50～70混合而成，其中所述的碳源为葡萄糖，氮源为盐酸二甲双胍。
上述步骤3中，优选将含有氮掺杂碳量子点的滤液装入截留分子量为1000～5000D的再生纤维素透析袋中，经去离子水透析24～72小时。
上述步骤3中，进一步优选旋转蒸发浓缩的温度为45～65℃、时间为0.5～3.5小时，干燥的温度为45～65℃或-60℃。
本发明以改变碳源和氮源的种类获得的不同混合物为前驱体，采用绿色环保的一步水热法合成高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点，通过改变碳源与氮源的摩尔比例及热处理条件，可合成不同氮掺杂量、不同吡啶氮浓度的掺杂型碳量子点，为制备高光致发光性能的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点提供了理论指导。与现有技术相比，本发明具有以下突出的技术效果：
1、与传统半导体量子点相比，碳量子点具有绿色无毒、制备方法简单的优势，本发明由氮源和碳源结合制得的掺杂型碳量子点，显示增强的光致发光性能，具有良好的生物相容性。
2、本发明方法以碳源和氮源的共混物为前驱体，经过一步水热法得到氮掺杂碳量子点，保证了吡啶氮原子掺杂到碳量子点的内部结构和外表面。
3、本发明方法通过调节水热反应条件可以实现吡啶氮原子的掺杂型碳量子点分子结构和性能的可控制备，该方法制备的掺杂型碳量子点表面含有亲水的羟基和氨基基团，可均匀、稳定地分散于去离子水、乙醇、缓冲剂溶剂中。
4、本发明方法以含有C＝N的化合物为氮源制备了掺杂型碳量子点，保证了吡啶氮原子存在于掺杂型碳量子点。
5、本发明方法制备的碳量子点中氮原子与相邻碳原子形成吡啶结构，具有吡啶结构的氮原子浓度为3.4％～31.8％，碳量子点的直径分布为1.5～6nm，量子产率为6.7％～39.8％。
6、本发明方法简单易行，绿色环保，对设备要求低，前驱体发生水热反应之前无需复杂的处理过程，吡啶氮原子的掺杂型碳量子点的制备过程中条件容易控制、无需有机试剂的参与。
7、本发明制得的吡啶氮原子的掺杂型碳量子点具有优异的光致发光性能、良好的生物相容性，且可以进入细胞膜成像，能够用于制备生物医学成像探针。
附图说明
图1是实施例1制备的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的TEM照片。
图2是实施例1制备的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的的尺寸分布柱状图。
图3是3T3细胞和HepG2细胞在高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的溶液中的活力柱状图(CCK-8法)。
图4是HepG2细胞在高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的溶液中培养后的荧光成像照片。
图5是实施例3制备的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的TEM照片。
图6是实施例3制备的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的尺寸分布柱状图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
1、将0.05g葡萄糖和3.5g盐酸二甲双胍溶于50g去离子水中，并将其置于高压反应釜中，以15℃/min的升温速率由室温升高至280℃，保温10h，自然冷却至室温，得到含热解产物的溶液。
2、将含热解产物的溶液装入容积为10mL的离心管中，以10000r/min转速离心10min，弃除沉淀物，将上层清液用0.22μm的水性微孔滤膜抽滤3次，得到透明红褐色含有氮掺杂碳量子点的滤液。
3、将含有氮掺杂碳量子点的滤液装入截留分子量为5000D的再生纤维素透析袋中，经去离子水透析48小时，透析液在60℃下旋转蒸发浓缩2小时，然后在温度为60℃、压力为0.1MPa下干燥至恒重，得到高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。
采用JEOL的JEM-2100高分辨率透射电子显微镜(HRTEM)对得到的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点进行表征，结果见图1。由图1可见，所得高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的直径分布在2～6nm之间，平均粒径约为3.95nm(见图2)。
采用Ls-55型荧光光谱仪扫描得到的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点在365nm波长下激发的发射光谱。以硫酸奎宁的0.1M H2SO4溶液为参比物(365nm波长下激发时，QR＝0.55)，通过公式(1)计算所得高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的量子产率可达39.8％。
式中：Q为量子产率，I为光致发光强度，A为激发波长下经UV-vis测得的365nm波长处碳量子点的吸光度，η为溶剂的反射系数，脚标R代表参比物。
采用K-Alpha型X射线光电子能谱仪(Thermo Scientific Company)对得到的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点进行测试，获得的全谱通过Avantage专业软件拟合其氮谱和碳谱，分析拟合数据进一步通过Chemdraw软件绘制结构，其中C-N的含量为5.10％，吡啶氮(C＝N)的含量为21.63％。
采用CCK-8方法研究了3T3细胞和HepG2细胞在不同浓度高浓度吡啶氮原子的掺杂型碳量子点溶液中的活力：以3T3细胞和HepG2细胞在不含氮掺杂碳量子点的培养液中的活力作为空白对照组。如图3所示，3T3细胞和HepG2细胞在浓度低于150μg/mL的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点溶液中的活力与空白对照组相当，甚至在浓度高达1000μg/mL的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点溶液中也有约72％的活力。高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点对人体3T3细胞和HepG2细胞未表现出明显的毒性。Hela细胞在浓度为200mg/mL的高浓度吡啶氮原子的掺杂型碳量子点溶液(磷酸缓冲盐溶液配制)中培养24小时后没有发生形态变化，如图4所示。
实施例2
1、将0.05g葡萄糖和0.276g盐酸二甲双胍溶于50g去离子水中，并将其置于高压反应釜中，以30℃/min的升温速率由室温升高至240℃，保温2h，自然冷却至室温，得到含热解产物的溶液。
2、将含热解产物的溶液装入容积为10mL的离心管中，以10000r/min转速离心10min，弃除沉淀物，将上层清液用0.22μm的水性微孔滤膜抽滤3次，得到透明红褐色含有氮掺杂碳量子点的滤液。
3、将含有氮掺杂碳量子点的滤液装入截留分子量为3500D的再生纤维素透析袋中，经去离子水透析48小时，透析液在60℃下旋转蒸发浓缩2小时，然后在温度为60℃、压力为0.1MPa下干燥至恒重，得到高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。经测试，其量子产率可达7.9％。
实施例3
1、将0.1g葡萄糖和0.2g柠檬酸与0.15g二乙三胺五乙酸溶于50g去离子水中，并将其置于高压反应釜中，以30℃/min的升温速率由室温升高至240℃，保温2h，自然冷却至室温，得到含热解产物的溶液。
2、将含热解产物的溶液装入容积为10mL的离心管中，以10000r/min转速离心10min，弃除沉淀物，将上层清液用0.22μm的水性微孔滤膜抽滤3次，得到透明红褐色含有氮掺杂碳量子点的滤液。
3、将含有氮掺杂碳量子点的滤液装入截留分子量为1000D的再生纤维素透析袋中，经去离子水透析48小时，透析液在60℃下旋转蒸发浓缩2小时，然后在温度为60℃、压力为0.1MPa下干燥至恒重，得到高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。由图5可见，所得高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的直径分布在1.5～6nm之间，平均粒径约为3.58nm(见图6)。经测试，其量子产率可达6.1％。
实施例4
1、将0.05g葡萄糖、0.37g聚乙二醇、0.2g三聚氰胺溶于50g去离子水中，并将其置于高压反应釜中，以15℃/min的升温速率由室温升高至280℃，保温6h，自然冷却至室温，得到含热解产物的溶液。
2、将含热解产物的溶液装入容积为10mL的离心管中，以10000r/min转速离心10min，弃除沉淀物，将上层清液用0.22μm的水性微孔滤膜抽滤3次，得到透明红褐色含有氮掺杂碳量子点的滤液。
3、将含有氮掺杂碳量子点的滤液装入截留分子量为3500D的再生纤维素透析袋中，经去离子水透析48小时，透析液在60℃下旋转蒸发浓缩2小时，然后在温度为60℃、压力为0.1MPa下干燥至恒重，得到高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。经测试，其量子产率可达到17.8％。
实施例5
1、将0.15g聚乙二醇和0.33g精氨酸溶于50mL去离子水中，并将其置于高压反应釜中，以15℃/min的升温速率由室温升高至280℃，保温2h，自然冷却至室温，得到含热解产物的溶液。
2、将含热解产物的溶液装入容积为10mL的离心管中，以10000r/min转速离心10min，弃除沉淀物，将上层清液用0.22μm的水性微孔滤膜抽滤3次，得到透明红褐色含有氮掺杂碳量子点的滤液。
3、将含有氮掺杂碳量子点的滤液装入截留分子量为5000D的再生纤维素透析袋中，经去离子水透析48小时，透析液在60℃下旋转蒸发浓缩2小时，然后在温度为60℃、压力为0.1MPa下干燥至恒重，得到高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。经测试，其量子产率可达21.7％。

Claims (9)

1.一种高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于该方法由下述步骤组成：
(1)将前驱体溶于去离子水中，在密闭条件下以1～30℃/min的升温速率由室温升至200～350℃，保温1～15小时后，降至室温，得到含热解产物的溶液；
上述的前躯体由碳源和氮源按质量比为1:0.5～100混合而成，所述的碳源为葡萄糖、柠檬酸、聚乙二醇、淀粉、抗坏血酸、壳聚糖、环糊精中的至少一种，所述的氮源为盐酸二甲双胍、三聚氰胺、精氨酸、二乙烯三胺五乙酸、丙氨酸、液氨中的至少一种；
(2)将含热解产物的溶液离心分离，弃除沉淀物，将上层清液用水性微孔滤膜过滤，得到含有氮掺杂碳量子点的滤液；
(3)将含有氮掺杂碳量子点的滤液在去离子水中透析24～72小时，透析液经旋转蒸发浓缩、干燥至恒重，得到高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。
2.根据权利要求1所述的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述前驱体与去离子水的质量比为1:80～150。
3.根据权利要求2所述的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，将驱体溶于去离子水中，在密闭条件下以10～20℃/min的升温速率由室温升至250～300℃，保温6～10小时后，降至室温，得到含热解产物的水溶液。
4.根据权利要求1所述的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于：所述的碳源为葡萄糖，所述的氮源为盐酸二甲双胍。
5.根据权利要求4所述的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于：所述的前躯体由碳源和氮源按质量比为1:50～70混合而成。
6.根据权利要求1所述的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于：在步骤(3)中，将含有氮掺杂碳量子点的滤液装入截留分子量为1000～5000D的再生纤维素透析袋中，经去离子水透析24～72小时。
7.根据权利要求1所述的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述旋转蒸发浓缩的温度为45～65℃、时间为0.5～3.5小时。
8.根据权利要求1所述的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点的制备方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述干燥的温度为45～65℃或-60℃。
9.权利要求1～8任意一项方法制备得到的高浓度吡啶氮原子掺杂型碳量子点。
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