CN107809914A - 具有改善的甜度质量和结晶的包含阿洛酮糖的糖混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及混合糖组合物，其包含阿洛酮糖、葡萄糖和果糖并且具有改善的甜度质量和结晶，并且涉及防止包含阿洛酮糖的混合糖组合物结晶的方法。

Description

具有改善的甜度质量和结晶的包含阿洛酮糖的糖混合物
技术领域
本发明涉及具有改善的甜度质量和结晶的包含阿洛酮糖的混合糖组合物，以及防止包含阿洛酮糖的混合糖组合物结晶的方法。
背景技术
糖主要由蔗糖组成，是增加食品甜度的代表性甜味剂之一。糖具有优异的甜度，并且其已经被认为是过去通过将糖添加到各种食品、加工食品等来改善食品的味道和刺激食欲的最优选的甜味剂。
然而最近，由于糖的危害性不断显现，已经引起了一些问题。特别地，过量摄取糖被指出是各种生活方式疾病如肥胖症、糖尿病以及蛀牙等的主要原因。因此，需要开发可以替代糖的甜味剂。
因此，存在对开发更多改进的替代甜味剂的持续需求，所述替代甜味剂具有足够的甜度来替换糖，并且卡路里低。此外，所述替代甜味剂不是仅通过抑制糖的吸收来阻止过量摄取糖的甜味剂。
阿洛酮糖是果糖(D-果糖)的差向异构体，并且是一种被称为稀有糖的功能糖。已知阿洛酮糖对糖尿病的预防和改善具有影响，这是由于阿洛酮糖具有糖的70％的甜度和几乎为零的卡路里。另外，已知阿洛酮糖具有优异的可溶性，并且是食品利用所关注的物质之一。
然而，如果单独使用阿洛酮糖并用作食品添加中的甜味剂，则由于阿洛酮糖不仅具有相对低于糖的甜度，而且阿洛酮糖的甜度质量与糖的甜度质量不同，因此将会存在由于难以满足习惯于常见糖的甜味的消费者的口味，而不利地影响消费者偏好的问题。
因此，已经尝试通过添加各种单糖、二糖或高甜度甜味剂等来改善甜度和/或甜度质量。然而，在糖混合物的情况下，根据糖的组成，存在如浑浊、结晶或甜度质量退化等问题，有必要解决的是，特别是其它糖的量增加越高，则物理性质可能越差。因此，需要提供具有改善的包含阿洛酮糖的糖混合物的甜度质量和物理性质等的混合糖组合物。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供具有改善的甜度和甜度质量的包含阿洛酮糖的混合糖组合物。
本发明的另一个目的是提供包含阿洛酮糖的混合糖组合物，所述混合糖组合物防止或推迟包含阿洛酮糖的混合糖组合物的晶体析出或浑浊发生，并且提供包含阿洛酮糖的稳定的混合糖组合物，其中即使在诸如低温的苛刻条件下以及室温、存在诱导晶体的物质或长期储存等条件下，所述稳定的混合糖组合物也不会发生晶体析出或浑浊。
本发明的进一步的目的是提供含有阿洛酮糖的包含混合糖组合物的食品、药物或准药品(quasi-drugs)。
本发明的更进一步的目的是提供通过以特定的组成范围调整包含阿洛酮糖、果糖和葡萄糖的糖组合物中的葡萄糖含量来防止混合糖组合物产生糖晶体的方法。
技术方案
本发明涉及改善包含阿洛酮糖的糖混合物的甜度质量和物理性质的混合糖组合物，以及防止包含阿洛酮糖的混合糖组合物产生糖晶体的方法。
特别地，本发明涉及非结晶的混合糖组合物，其中基于包含阿洛酮糖、葡萄糖和果糖的混合糖组合物中所含的100重量份的总糖的固体含量，葡萄糖的含量为24重量份或更低。可以提高混合糖组合物中的阿洛酮糖的甜度质量，同时防止混合糖溶液的浑浊和结晶。
基于混合糖组合物中所含的100重量份的总糖的固体含量，根据本发明的混合糖组合物可以包含以下量的葡萄糖：24重量份或更低、23.5重量份或更低、23.28重量份或更低、20重量份或更低、18重量份或更低、15重量份或更低、10重量份或更低或5重量份或更低。
另外，基于混合糖组合物中所含的100重量份的总糖的固体含量，葡萄糖的含量可以为24重量份或更低、23.5重量份或更低、23.28重量份或更低、20重量份或更低、18重量份或更低、15重量份或更低、10重量份或更低或5重量份或更低，并且下限可以是0.1重量份或更高或1重量份或更高，例如可以是0.1～24重量份、0.1～23.28重量份、0.1～20重量份、0.1～18重量份、0.1～15重量份、0.1～10重量份、0.1～5重量份、1～24重量份、1～23.28重量份、1～23.5重量份、1～20重量份、1～18重量份、1～15重量份、1～10重量份、1～5重量份。通过调整混合糖组合物中的葡萄糖含量，可以防止包含葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的混合糖组合物的结晶或浑浊。
混合糖组合物可以仅包含葡萄糖、阿洛酮糖和果糖，或可以进一步包含选自由除了葡萄糖、阿洛酮糖和果糖以外的单糖、二糖和寡糖组成的组中的一种或多种糖。
另外，基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，果糖的含量可以为低于30重量份、低于25重量份、低于20重量份、低于15重量份、低于10重量份或低于5重量份。通过调整果糖的含量，也可以改善包含阿洛酮糖的混合糖组合物的甜度质量。
基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，根据本发明的混合糖组合物具有的果糖含量可以为25重量份或更低，以及果糖和阿洛酮糖的总含量可以为超过70重量份。另外，可以提供一种混合糖组合物，其中，基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，葡萄糖的含量为24重量份或更低，果糖的含量为15重量份或更低，以及阿洛酮糖的含量为60重量份或更高。
在根据本发明的混合糖组合物中，优选的是阿洛酮糖、葡萄糖或果糖分别是D-阿洛酮糖、D-葡萄糖或D-果糖。
根据本发明的混合糖组合物由于含有阿洛酮糖而卡路里低，以及由于含有葡萄糖和果糖而改善了甜度质量，并且提供了防止晶体形成和浑浊的混合糖组合物。根据本发明的混合糖组合物是非结晶糖混合物，例如，其可以是在-20℃～38℃下储存1年的条件下没有析出糖晶体的非结晶糖组合物。
另外，根据本发明的混合糖组合物可以是通过使用于生产阿洛酮糖的组合物与含有果糖的原料反应来制备的糖混合物糖浆，所述用于生产阿洛酮糖的组合物包含选自由阿洛酮糖差向异构酶、生产差向异构酶的菌株的微生物细胞、该菌株的培养物、该菌株的裂解物和该裂解物或培养物的提取物组成的组中的至少一种，或使用所述用于生产阿洛酮糖的组合物制备的糖混合物糖浆。另外，通过分别将阿洛酮糖、葡萄糖和果糖与混合糖组合物混合可以制备混合糖组合物，而且可以通过阿洛酮糖结晶母液与葡萄糖结晶母液混合来制备混合糖组合物。
例如在使用结晶母液制备混合糖组合物的情况下，所述混合糖组合物可以通过使阿洛酮糖含量为80重量％或更高的阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖含量为80重量％或更高的葡萄糖结晶母液混合来制备。
阿洛酮糖结晶母液的主要组分是阿洛酮糖，在总糖的固体含量中，阿洛酮糖的含量可以为50重量％或更高，例如60重量％或更高、70重量％或更高或80重量％或更高，特别地，基于总糖的固体含量，阿洛酮糖结晶母液可以包含60～99.9重量％、70～99.9重量％或80～99.9重量％的阿洛酮糖。
另外，阿洛酮糖结晶母液可以进一步包含选自由各种单糖、二糖、寡糖和稀有糖组成的组中的一种或多种。单糖包括葡萄糖和果糖等，稀有糖可以是阿洛糖、塔格糖、阿卓糖等。
葡萄糖结晶母液的主要组分是葡萄糖，在总糖的固体含量中，葡萄糖的含量可以为50重量％或更高，例如60重量％或更高、70重量％或更高或80重量％或更高，特别地，基于总糖的固体含量，葡萄糖结晶母液可以包含60～99.9重量％、70～99.9重量％或80～99.9重量％的葡萄糖。
另外，葡萄糖结晶母液可以进一步包含选自由各种单糖、二糖和寡糖组成的组中的一种或多种。
在本说明书中，糖的结晶母液是指在通过使用于制备的含有靶标糖的原溶液中的靶标糖结晶或粉末化来形成晶体或粉末并分离晶体或粉末后剩余的母液，当靶标糖是阿洛酮糖时，则该母液称为阿洛酮糖结晶母液，当靶标糖是葡萄糖时，则该母液称为葡萄糖结晶母液。通常葡萄糖结晶母液也称为二聚水分子(hydrol)。
作为阿洛酮糖结晶母液的实例，D-阿洛酮糖可以通过用于由果糖连续生产D-阿洛酮糖的方法来制备，所述方法包括使用其中固定有具有D-阿洛酮糖差向异构酶的剑菌属(Ensifer)菌株的载体将果糖转化为D-阿洛酮糖。
由该方法制备的D-阿洛酮糖溶液通过使用Ca+型分离树脂分离成高纯度，并且浓缩至高达80重量％来进行结晶。可以获得在通过结晶过程来脱水的过程中脱水在没有结晶的情况下已经被脱水的脱水液作为阿洛酮糖结晶母液。
葡萄糖结晶母液的实例是在收集葡萄糖晶体后剩余的结晶母液，基于总糖固体，该母液中所含的糖包含80～99重量％的葡萄糖以及1～20重量％的二糖和/或寡糖(例如三糖、四糖等)。
可以通过使用阿洛酮糖差向异构酶，进行化学合成方法或生物方法来制备本发明的阿洛酮糖，优选可以通过进行生物方法来制备本发明的阿洛酮糖。
因此，可以通过使用于生产阿洛酮糖的组合物与含有果糖的原料反应来制备阿洛酮糖，所述用于生产阿洛酮糖的组合物包含选自由阿洛酮糖差向异构酶、生产差向异构酶的菌株的微生物细胞、该菌株的培养物、该菌株的裂解物、该裂解物或培养物的提取物组成的组中的一种或多种。
在本发明的一种实施方式中，作为根据生物方法制备阿洛酮糖的方法，可以通过培养生产阿洛酮糖差向异构酶的菌株或引入了编码阿洛酮糖差向异构酶的基因的重组菌株，并且使由此获得的阿洛酮糖差向异构酶与包含果糖的原料反应，制备阿洛酮糖。可以使用固定化酶以液态或固态提供阿洛酮糖差向异构酶。
另外，可以通过获得生产阿洛酮糖差向异构酶的菌株或引入了编码阿洛酮糖差向异构酶的基因的重组菌株并且使用于生产阿洛酮糖的组合物与包含果糖的原料反应，制备阿洛酮糖，所述组合物包含选自由阿洛酮糖差向异构酶、生产差向异构酶的菌株的微生物细胞、该菌株的培养物、该菌株的裂解物以及该裂解物或培养物的提取物组成的组中的一种或多种。当使用生产阿洛酮糖差向异构酶的菌株的微生物细胞制备阿洛酮糖时，可以使用固定化微生物细胞以液态反应或固态反应进行。
在本发明的具体实施方式中，生产阿洛酮糖差向异构酶的菌株可以是具有高度稳定性并且可以以高收率生产阿洛酮糖差向异构酶的菌株，以及可以使用各种宿主细胞的重组菌株，例如大肠埃希氏菌(E.coli)、芽孢杆菌属(Bacillus sp.)菌株、沙门氏菌属(Salmonella sp)菌株和棒状杆菌属(Corynebacterium sp.)菌株等，但是优选可以是为公认安全(GRAS)菌株的棒状杆菌属菌株，并且可以是谷氨酸棒状杆菌(Corynebacteriumglutamicum)。
在使用重组菌株的情况下，阿洛酮糖差向异构酶可以使用来自各种菌株的酶的编码基因，例如阿洛酮糖差向异构酶可以是第2014-0021974号韩国专利公开中公开的来自原始介密螺旋体(Treponema primitia)的酶、第2014-0080282号韩国专利公开中公开的来自扭链瘤胃球菌(Ruminococcus torques)的酶和第10-1318422号韩国专利中公开的来自闪烁梭菌(Clostridium scindens)的酶，而且也可以是来自粘着剑菌(Ensifer adhaerens)的酶。
在一种具体实施方式中，根据本发明的阿洛酮糖差向异构酶可以是来自闪烁梭菌的酶，例如，可以包含SEQ ID NO：7的氨基酸序列，并且可以由包括SEQ ID NO：8或SEQ IDNO：9的核酸序列的碱基序列编码。SEQ ID NO：8的核酸序列是大肠埃希氏菌优化的核酸序列，而SEQ ID NO：9的核酸序列是为适于棒状杆菌属(Corynebacterium)而修饰的核酸序列。
在根据本发明的一种实施方式的重组菌株的制备中，可以使用位于编码阿洛酮糖差向异构酶的核酸序列上游的调控序列来调控酶的表达，调控序列实质上包括转录启动子，转录启动子可以进一步包括核糖体结合区和/或间隔区序列。组成调控序列的元件可以直接连接或通过包括具有1～100个碱基，例如5～80个碱基的核酸序列的一个或多个接头连接。
在一种具体实施方式中，转录启动子可以是表达编码棒状杆菌属菌株中的阿洛酮糖差向异构酶的核酸序列的核酸分子，但可以是tac1、tac2、trc、sod启动子。sod启动子来自谷氨酸棒状杆菌，优选包括作为核心区的SEQ ID NO：1的核酸序列。trc启动子是来自大肠埃希氏菌的启动子，通过将trp启动子和lac UV5启动子结合来制备。tac1启动子是来自大肠埃希氏菌的启动子，通过将trp启动子和lac UV5启动子结合来制备。tac2启动子是来自大肠埃希氏菌的启动子，通过将trp启动子和lac UV5启动子结合来制备，并且是通过修饰Tac1启动子的序列获得的最佳形式。
核糖体结合区和间隔区可以直接化学连接或通过在它们之间插入接头核酸序列来间接连接。在本发明的一种实施方式中，核糖体结合区和间隔区序列可以包括以5’至3’的顺序按序连接的一个寡核苷酸。根据本发明的一种实施方式的启动子序列、核糖体结合区和间隔区序列的核酸序列示于下表1中。表1中的粗体下划线部分表示调控序列中的核糖体结合区、间隔区序列和接头序列等。
表1
优选地，根据本发明的阿洛酮糖差向异构酶在酶活性和热稳定性上是优异的，并且在本发明的具体实施方式中，转录启动子或调控序列与编码阿洛酮糖差向异构酶的基因的组合以及所有的tac1、tac2、trc、trip、sod启动子可以提供本发明中使用的阿洛酮糖差向异构酶相当充足的蛋白表达，当使用sod启动子时，这是更优选的，因为可以获得蛋白折叠稳健并且热稳定性高的结果。
使用重组菌株等生产阿洛酮糖的方法可以通过第2014-0021974号韩国专利公开第2014-0080282号韩国专利公开、和第10-1318422号韩国专利中公开的方法进行，但不限于此。
在用于生产阿洛酮糖的方法中，为了有效地生产阿洛酮糖，基于总反应物，用作底物的果糖的浓度可以为40～100％(w/v)、40～75％(w/v)，例如50～75％(w/v)。由于当果糖的浓度低于上述范围时，经济性下降，而当果糖浓度高于上述范围时，果糖不能良好地溶解，所以果糖的浓度优选在上述范围内。果糖可以以溶于缓冲液或水(例如蒸馏水)的溶液的形式使用。
由于防止结晶和改善甜度质量，根据本发明的混合糖组合物可以用作各种食品、药物或准药品等。
本发明的效果
包含阿洛酮糖的混合糖组合物和用于防止根据本发明的混合糖组合物结晶的方法改善了包含阿洛酮糖的糖混合物的甜度质量和物理性质等，特别地提供了包含阿洛酮糖的稳定的混合糖组合物，其中防止了晶体析出或浑浊，甚至是在诸如低温的苛刻条件下以及室温、存在诱导晶体的物质或长期储存等，由此其可以应用于各种产品如食品、药物、准药品或化妆品等。
附图说明
图1是显示了通过根据本发明的实施例2中的高纯度阿洛酮糖糖浆组合物的葡萄糖浓度进行的结晶加速测试的结果的照片。
图2是显示了通过根据本发明的实施例3中的高纯度阿洛酮糖糖浆组合物的葡萄糖浓度进行的结晶加速测试的结果的照片。
图3是显示了在长时间储存时，通过根据本发明的实施例4中的高纯度阿洛酮糖糖浆组合物的葡萄糖浓度进行的结晶加速测试的结果的照片。
图4是显示用于产生根据本发明的阿洛酮糖糖浆的重组表达载体(pCES_sodCDPE)的一个实例的图。
图5是显示从根据本发明的实施例1的果糖糖浆中分离和干燥晶体并通过HPLC分析的结果的图。
具体实施方式
通过以下实施例将更详细地描述本发明。然而，以下实施例仅是优选的实施例，本发明不限于此。
制备例1：阿洛酮糖结晶母液的制备
1-1：生产阿洛酮糖的菌株的制备
通过针对大肠埃希氏菌而优化来将来自闪烁梭菌(Clostridiuim scindens，ATCC35704)的阿洛酮糖差向异构酶的编码基因(DPE基因；基因库：EDS06411.1)合成为修饰形式的多核苷酸，称为CDPE。通过PCR从pET21a载体获得的针对大肠埃希氏菌而优化的多核苷酸(SEQ ID NO：2)以及sod启动子和T7终止子作为各自的模板，通过重叠PCR方法将它们连接成一个模板，并通过T载体克隆将该模板克隆至pGEM T-easy载体，由此确认sod启动子(SEQID NO：1)、SEQ ID NO：8的优化的CDPE序列和包含T7终止子的多核苷酸序列。
使用限制性酶NotI和XbaI(NEB)将确认的整个多核苷酸插入表达载体pCES208(J.Microbiol.Biotechnol.，18：639-647，2008)的相同限制性酶切位点，并制备重组载体pCES208/阿洛酮糖差向异构酶(pCES_sodCDPE)。制备的重组载体(pCES_sodCDPE)的酶切图谱示于图4中。
使用电穿孔用制备的重组载体(pCES_sodCDPE)质粒来转化谷氨酸棒状杆菌。挑选菌落并在以终浓度15μg/ml补充卡那霉素的4ml LB培养基(胰蛋白胨10g/L，NaCl 10g/L，酵母提取物5g/L)中接种，然后在30℃和250rpm的培养条件下培养约16小时。然后，收集1ml培养物并接种在包含15μg/ml卡那霉素的100ml LB培养基中，继续培养超过16小时。在使用珠磨式研磨器(beadbeater)裂解培养的细胞之后，仅收获上清并与样品缓冲液以1∶1混合，然后在100℃下加热5分钟。将制备的样品在12％SDS-PAGE凝胶(组成：电泳胶-3.3ml H2O、4.0ml 30％丙烯酰胺、2.5ml 1.5M Tris缓冲液(pH 8.8)、100μl 10％SDS、100μl 10％APS、4μl TEMED/积层胶-1.4ml H2O、0.33ml 30％丙烯酰胺、0.25ml 1.0M Tris缓冲液(pH6.8)、20μl 10％SDS、20μl 10％APS、2μl TEMED)上在180V下进行电泳约50分钟，确认蛋白表达。在SDS-PAGE凝胶上确认CDPE的表达后，使用Ni-NTA树脂进行His标签纯化来精确测量表达水平，使用算式(表达率(％)＝(纯化的蛋白(mg)/总可溶性蛋白(mg)×100))来计算表达率。制备的转化的谷氨酸棒状杆菌产生了16.62mg总水溶性蛋白和1.74mg纯化的酶蛋白。
1-2：阿洛酮糖糖浆的制备
为了使用从制备例1-1获得的生产阿洛酮糖差向异构酶的重组菌株由果糖制备阿洛酮糖，通过离心在菌株培养物中收集细胞。
然后，用终体积中0.05％(v/v)的乳化剂(M-1695)来处理细胞悬液，在35℃(±5℃)下处理60分钟。在使用离心将包含乳化剂的上清再次去除之后，收集反应完成的微生物细胞。
对于固定化珠的制备，将收集的微生物细胞与D.W.(去离子水)混合成5％(v/v)的最终微生物细胞浓度，将溶于水的4％(v/v)海藻酸和5％(v/v)收集的微生物细胞以1∶1混合，在4℃冷藏以除去混合期间产生的气泡。将冷藏的混合溶液注射穿过Neddel(内径0.20～0.30mm)，并形成液滴状，通过重力滴落，滴落的混合物溶液滴进之前制备的100mM氯化钙(CaCl2)溶液中并固化，形成球形或椭圆形珠(直径2.0～2.2mm)。将形成的珠在100mM氯化钙溶液中浸泡，通过搅拌器均匀地混合以便进一步固化。
在注射所有混合溶液之后，在将珠冷藏4～6小时的同时进一步固化珠，然后在冷藏状态下通过更换新的100mM氯化钙溶液来固化约6小时。将完全固化的珠撇去并完全去除水分之后，以珠体积的3倍的量添加水，然后搅拌10分钟，通过用该过程处理珠3次来去除氯化钙溶液。用3N NaOH将反应底物调整为pH 6.8～7.2，根据产物的种类，液态果糖或结晶果糖可以是底物。将用含有10mM锰的反应底物代替的珠转移至反应器，然后在50℃的反应温度下反应约30～60分钟，以锰和果糖完成对珠的浸泡。完成浸泡的珠具有减少的直径，为约为1.6～1.8mm，其强度也提高。在去除完成浸泡的珠的底物之后，将珠填充进固定化的反应柱中，然后用于阿洛酮糖糖浆的生产。
<固定化柱反应条件>
反应温度：柱套的内部温度50℃
底物流速：0.5SV(空间速度L.h-1)
反应底物：结晶果糖40brix，pH 6.8～7.2
珠的制备：2.5％(w/w)微生物细胞，2％(w/w)海藻酸混合物和10mM Mn2+浸泡
向固定化反应柱提供原料，原料的溶液包括75％固体，当总固体含量为100重量份时，果糖含量为92重量份，由此制备两种组成的糖混合物的阿洛酮糖糖浆。也就是说，从反应溶液中收集葡萄糖∶果糖∶阿洛酮糖∶寡糖的重量比为葡萄糖∶果糖∶阿洛酮糖∶寡糖＝6∶67∶25∶2的25(w/w)％阿洛酮糖糖浆并用于以下实施例。
1-3：阿洛酮糖结晶母液的制备
为了去除杂质如色素和离子组分，使制备例1-2中获得的阿洛酮糖糖浆在室温下以每小时2倍于离子交换树脂体积的速率在填充了树脂的柱中穿过，所述树脂中阴离子交换树脂与阳离子和阴离子交换树脂是混合的并且是脱盐的，然后通过使用填充了钙(Ca2+)型离子交换树脂的色谱作为高纯度阿洛酮糖分离和浓缩至高达80重量％来进行结晶。收集通过结晶过程脱水的过程中没有结晶但脱水的脱水溶液作为结晶母液，母液为65.1Bx，并且包括的固体组成为8.4重量％果糖和91.6重量％阿洛酮糖。
实施例1：含有果糖的糖浆的结晶物质
收集商业上可得到的液体果糖42(果糖39.5重量％和葡萄糖53.2重量％)和液体果糖55(果糖54.0重量％和葡萄糖37.0重量％)糖浆中的晶体并以5,000RPM离心30分钟，然后弃去上清，取走结晶部分。为了完全去除糖浆组分，使用5μm膜过滤器真空过滤，同时用乙醇洗涤。弃去穿过过滤器的含水溶液，然后在60℃炉中干燥过滤器中剩余的晶体1天。
由于干晶体的HPLC分析的结果，表2和图5中显示晶体的主要组分是80重量％的葡萄糖。使用伯乐公司(Biorad Company)的Aminex HPX-87C柱(80℃)在0.6ml/min的流速下，通过注射10μl水溶液样品，通过RI来检测HPLC糖组成分析。因此，证明了果糖糖浆中产生的晶体是由糖浆中的葡萄糖引起的。
[表2]
实施例2：结晶糖浆组合物的制备
通过以某种混合比来混合使包含95重量％或更高阿洛酮糖含量的糖浆结晶后产生的结晶母液以及通过制备例1中的高纯度分离使葡萄糖结晶后产生的结晶母液，制备高纯度阿洛酮糖糖浆。
特别地，使用制备例1中获得的阿洛酮糖结晶母液(Samyang Genex，65.1Bx，固体组成：果糖8.4重量％、阿洛酮糖91.6重量％)和制备例2中获得的葡萄糖结晶母液(二聚水分子)，制备了通过以各种混合比混合来制备的糖浆组合物。将糖浆组合物制备成葡萄糖含量分别为10重量％、20重量％、30重量％、40重量％或50重量％，并且通过浓缩为75Bx来制备浓缩糖浆溶液。
通过使葡萄糖原液结晶以制备葡萄糖、过滤产物和收集葡萄糖晶体来形成葡萄糖晶体(无水晶体或含水晶体)后，获得葡萄糖结晶母液产物。获得的二聚水分子为65.3Bx，并且包括的固体组成为8.7重量％的二糖或更高级糖和91.3重量％的葡萄糖。
将无水结晶葡萄糖(Samyang Genex)以各自固体浓度为0.5重量％添加至浓缩糖浆溶液，在4℃下储存混合物4天，进行结晶加速测试。通过混合无水葡萄糖粉末获得的糖浆溶液的糖组成示于表3。表3展示了本发明的阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖结晶母液组合物的固体组成。
根据以下标准，观察和评价了存在或不存在晶体析出(浑浊)，结果示于表4和图1中。
[表3]
下表4展示了阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖结晶母液的结晶加速测试结果。
<评价标准>
-：无晶体
±：产生晶核但有实用性
+：晶体可见但有流动性
++：晶体析出并且存在浑浊
+++：晶体析出并且不具有流动性
[表4]
如表4和图1可见，从葡萄糖加速测试的结果发现，当糖浆中的葡萄糖含量为30重量％或更高时形成浑浊，特别地，证实了在40重量％或更高的浓度下进行结晶发生浑浊。虽然在葡萄糖含量为20重量％或更低的情况下，不会发生浑浊，但是为了更具体地证实葡萄糖含量的范围，通过细分20～30重量％范围内的葡萄糖含量来进行实施例3。
实施例3：晶体糖浆组合物的制备
为了详细地说明诱导糖浆组合物结晶的葡萄糖的浓度，通过由进一步细分葡萄糖浓度制备糖浆组合物来进行结晶测试。
特别地，通过以与实施例1实质相同的方式混合阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖结晶母液制备浓缩糖浆溶液来进行结晶加速测试。但是，高纯度阿洛酮糖糖浆的组成与表5相同。根据与实施例2相同的标准来评价观察存在或不存在晶体析出(浑浊)的结果，并且该结果示于表6、表7和图2中。下表5展示了阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖结晶母液组合物的固体组成。
[表5]
以下表6和表7展示了阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖结晶母液组合物的结晶加速测试结果。
[表6]
[表7]
如表6和表7及图2可见，从葡萄糖加速测试的结果发现，当糖浆中葡萄糖含量为25重量％或更高时产生浑浊。在葡萄糖含量为24重量％或更低的情况下，不产生浑浊。
基于实施例3的结果，由于，当葡萄糖含量为24重量％或更低时甚至在苛刻条件下都不发生浑浊，因此当长时间储存产品时，可以保持产品的质量。
实施例4：晶体糖浆组合物的制备
为了证明在实施例3的结果中所示的葡萄糖含量为24重量％或更低的情况下长时间储存产品时保持产品的质量，制备与实施例3一样细分葡萄糖浓度的糖浆组合物，并且进行长期储存结晶测试。
具体地，通过以与实施例3实质相同的方式混合阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖结晶母液制备浓缩糖浆溶液来进行结晶加速测试。然后，高纯度阿洛酮糖糖浆的组成与实施例3的表5相同。为了观察存在或不存在晶体析出(浑浊)，在低温室内储存96天后，根据与实施例2相同的标准进行评价，结果示于表8、表9和图3中。
[表8]
储存时间 葡萄糖21％ 葡萄糖22％ 葡萄糖23％ 葡萄糖24％ 葡萄糖25％
96天 - - - - +++
[表9]
储存时间 葡萄糖26％ 葡萄糖27％ 葡萄糖28％ 葡萄糖29％ 葡萄糖30％
96天 +++ +++ +++ +++ +++
如表8、表9和图3可见，从葡萄糖加速测试的结果发现，当糖浆中的葡萄糖含量为24重量％或更高时，发生浑浊。当葡萄糖含量为24重量％或更低时，不发生浑浊。
总的来说，实施例2、3和4的结果，由于当葡萄糖含量为24重量％或更低时甚至在苛刻条件下浑浊都没有发生，因此当长时间储存产品时，可以保持产品的质量。

Claims (15)

1.一种混合糖组合物，具有改善的甜度质量和非结晶性，其中，基于包含阿洛酮糖、葡萄糖和果糖的混合糖组合物中所含的100重量份的所有糖的固体含量，所述葡萄糖的含量为24重量份或更低。
2.权利要求1所述的混合糖组合物，其中，当所述混合糖组合物在-20℃～38℃的条件下储存1年时，所述混合糖组合物中的糖晶体不析出。
3.权利要求1所述的混合糖组合物，其中，基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，所述果糖的含量低于30重量份。
4.权利要求3所述的混合糖组合物，其中，基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，所述果糖的含量为25重量份或更低，且果糖和阿洛酮糖的总含量为高于70重量份。
5.权利要求1所述的混合糖组合物，其中，基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，所述葡萄糖的含量为24重量份或更低，所述果糖的含量为15重量份或更低，以及所述阿洛酮糖的含量为60重量份或更高。
6.权利要求1所述的混合糖组合物，其中，所述混合糖组合物通过使用于生产阿洛酮糖的组合物与含有果糖的原料反应来获得，所述用于生产阿洛酮糖的组合物包含选自由阿洛酮糖差向异构酶、生产所述差向异构酶的菌株的微生物细胞、所述菌株的培养物、所述菌株的裂解物和所述裂解物或培养物的提取物组成的组中的至少一种。
7.权利要求1所述的混合糖组合物，其中，所述混合糖组合物通过使阿洛酮糖含量为80重量％或更高的阿洛酮糖结晶母液与葡萄糖含量为80重量％或更高的葡萄糖结晶母液混合来获得。
8.权利要求7所述的混合糖组合物，其中，所述阿洛酮糖结晶母液包含占所有糖的固体含量的80～99.9重量％的阿洛酮糖，并且进一步包含选自由果糖、葡萄糖、寡糖和除阿洛酮糖以外的稀有糖组成的组中的至少一种。
9.权利要求8所述的混合糖组合物，其中，基于所有糖的固体含量，所述阿洛酮糖结晶母液包含20重量％或更低的果糖和1.0重量％或更低的葡萄糖。
10.权利要求1所述的混合糖组合物，其中，阿洛酮糖、葡萄糖或果糖分别是D-阿洛酮糖、D-葡萄糖或D-果糖。
11.一种食品组合物，包含根据权利要求1至10中任一项所述的混合糖组合物。
12.一种用于防止混合糖组合物中产生糖晶体的方法，通过基于包含阿洛酮糖、葡萄糖和果糖的混合糖组合物中所含的100重量份的所有糖的固体含量，将葡萄糖含量调整至24重量份或更低来实现。
13.权利要求12所述的方法，其中，基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，所述果糖的含量为低于30重量份。
14.权利要求13所述的方法，其中，基于混合糖组合物中所含的100重量份的葡萄糖、阿洛酮糖和果糖的总固体含量，所述果糖的含量为25重量份或更低，果糖和阿洛酮糖的总含量为高于70重量份。
15.权利要求12所述的方法，其中，所述将葡萄糖含量调整至24重量份或更低的葡萄糖含量通过将阿洛酮糖含量为80重量％或更高的阿洛酮糖结晶母液和葡萄糖含量为80重量％或更高的葡萄糖结晶母液混合来实现。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111296616A (zh) * 2020-02-18 2020-06-19 广东大鹏医药科技有限公司 一种含有植物提取物的口香糖及其制备方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101969040B1 (ko) * 2017-01-20 2019-04-15 대상 주식회사 이소말토올리고당 함유 조성물 및 이의 제조방법
KR102228522B1 (ko) * 2017-10-31 2021-03-17 씨제이제일제당 주식회사 알룰로스를 포함하는 초코소스 제조용 조성물 및 이의 용도
KR20210091734A (ko) * 2018-11-08 2021-07-22 고쿠리츠다이가쿠호우징 카가와다이가쿠 희소당 함유 조성물의 제조 방법 및 희소당 함유 조성물
US20230220502A1 (en) 2020-06-05 2023-07-13 Savanna Ingredients Gmbh Allulose syrup
KR20230062627A (ko) 2020-09-07 2023-05-09 사바나 인그리디언트 게엠베하 고형 알룰로오스 조성물의 제조를 위한 압출 공정
EP4000419A1 (de) 2020-11-23 2022-05-25 Savanna Ingredients GmbH Trocknung von allulosekristallen
KR20220096209A (ko) * 2020-12-30 2022-07-07 주식회사 삼양사 안정성이 증가된 알룰로스
WO2024047122A1 (en) 2022-09-01 2024-03-07 Savanna Ingredients Gmbh Process for the preparation of a particulate allulose composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102869783A (zh) * 2009-09-30 2013-01-09 Cj第一制糖株式会社 阿洛酮糖-差向异构酶的固定化以及使用所述阿洛酮糖-差向异构酶制备d-阿洛酮糖的方法
CN103333935A (zh) * 2013-05-24 2013-10-02 桐乡晟泰生物科技有限公司 D-阿洛酮糖的生产工艺
WO2014168018A1 (ja) * 2013-04-08 2014-10-16 松谷化学工業株式会社 甘味料組成物およびその製造方法並びにその用途

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49124241A (zh) * 1973-04-03 1974-11-28
US4455333A (en) 1979-12-26 1984-06-19 The Procter & Gamble Company Doughs and cookies providing storage-stable texture variability
DE69321456T2 (de) 1991-08-20 1999-06-17 Staley Mfg Co A E Kristallisation von Fruktose
EP0613613A1 (de) * 1993-02-27 1994-09-07 Amazonen-Werke H. Dreyer GmbH &amp; Co. KG Schleuderdüngerstreuer
JP2001011690A (ja) 1999-06-25 2001-01-16 Nippon Light Metal Co Ltd 表面処理金属材及びその製造方法
WO2006093292A1 (ja) 2005-03-04 2006-09-08 National University Corporation Kagawa University D-プシコースとd-アロースの複合体結晶性糖質およびその製造方法
JP2008142860A (ja) * 2006-12-12 2008-06-26 Mitsui Seiki Kogyo Co Ltd パレットテーブルの回転角補正装置及び方法
ES2702991T3 (es) * 2007-05-18 2019-03-06 Matsutani Kagaku Kogyo Kk Nuevo edulcorante que tiene un sabor similar al azúcar y procedimiento de producción y uso del mismo
JP4271718B1 (ja) 2007-11-30 2009-06-03 日本食品化工株式会社 ブドウ糖シロップおよびブドウ糖混合シロップの安定化された製造方法および供給方法
JP5715046B2 (ja) 2009-03-30 2015-05-07 松谷化学工業株式会社 目的とするヘキソースを所定量含む原料糖とは異なる糖組成の糖組成物の製造方法および製造された糖組成物の用途
KR101159934B1 (ko) * 2009-12-30 2012-06-25 주식회사 삼양제넥스 결정 석출 또는 백탁 현상이 발생하지 않는 안정화된 프락토올리고당 시럽 조성물
KR101189640B1 (ko) 2010-03-26 2012-10-12 씨제이제일제당 (주) Ｄ-사이코스 결정을 제조하는 방법
JP2011205913A (ja) 2010-03-29 2011-10-20 Kishoto Seisan Gijutsu Kenkyusho:Kk 機能性異性化糖の複合体結晶糖質およびその製造方法
JP6013712B2 (ja) 2011-09-06 2016-10-25 合同会社希少糖食品 Ｄ−プシコースを有効成分とする生体代謝パラメーター改善剤
JP6099870B2 (ja) 2012-01-06 2017-03-22 松谷化学工業株式会社 スクロースとｄ−プシコースを含む新規甘味料
CN104769125B (zh) 2012-08-10 2018-10-23 株式会社三养社 阿洛酮糖差向异构酶及使用其的用于转变为阿洛酮糖的组合物
GB201303698D0 (en) * 2012-10-26 2013-04-17 Tate & Lyle Ingredients Sweetener syrups
JP2014113059A (ja) * 2012-11-14 2014-06-26 Matsutani Chem Ind Ltd 飲食物にコク味を付与する方法
KR101475388B1 (ko) 2012-12-14 2014-12-23 주식회사 삼양제넥스 하이드롤을 이용한 무수당 알코올의 제조방법
KR20140080282A (ko) 2012-12-20 2014-06-30 주식회사 삼양제넥스 Ｄ-사이코스 3-에피머화 효소를 이용한 과당으로부터 사이코스의 제조방법
JP6250946B2 (ja) 2012-12-26 2017-12-20 松谷化学工業株式会社 甘味料組成物およびその製造方法並びにその用途
GB201309076D0 (en) 2013-03-15 2013-07-03 Tate & Lyle Ingredients Improved sweetener
GB201309079D0 (en) 2013-03-15 2013-07-03 Tate & Lyle Ingredients Improved sweetner
KR101318422B1 (ko) 2013-04-09 2013-10-15 주식회사 삼양제넥스 D-사이코스 에피머화 효소, 및 이를 이용하는 사이코스 생산방법
MX2016006684A (es) 2013-11-22 2016-09-08 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Productos alimenticios y bebidas que contienen alulosa (psicosa).
JP6115959B2 (ja) 2013-12-11 2017-04-19 株式会社フィルテック 流体熱交換装置
WO2015094342A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Roquette Freres Protein food product comprising d-allulose
CN113317430A (zh) 2015-02-24 2021-08-31 泰特&莱尔组分美国公司 阿洛酮糖糖浆
KR101617379B1 (ko) 2015-05-13 2016-05-02 주식회사 삼양사 혼합당 과립 분말 및 이의 제조방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102869783A (zh) * 2009-09-30 2013-01-09 Cj第一制糖株式会社 阿洛酮糖-差向异构酶的固定化以及使用所述阿洛酮糖-差向异构酶制备d-阿洛酮糖的方法
WO2014168018A1 (ja) * 2013-04-08 2014-10-16 松谷化学工業株式会社 甘味料組成物およびその製造方法並びにその用途
CN103333935A (zh) * 2013-05-24 2013-10-02 桐乡晟泰生物科技有限公司 D-阿洛酮糖的生产工艺

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111296616A (zh) * 2020-02-18 2020-06-19 广东大鹏医药科技有限公司 一种含有植物提取物的口香糖及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3295808A4 (en) 2018-12-19
IL255539A (en) 2018-01-31
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HUE055315T2 (hu) 2021-11-29
KR101695831B1 (ko) 2017-01-12
JP6835825B2 (ja) 2021-02-24
IL255539B (en) 2020-09-30
EP3295808A1 (en) 2018-03-21
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JP2020010710A (ja) 2020-01-23
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WO2016186338A1 (ko) 2016-11-24
JP2018514232A (ja) 2018-06-07
KR20160134362A (ko) 2016-11-23

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