KR101969040B1 - 이소말토올리고당 함유 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알룰로스(allulose), 과당(fructose), 포도당(glucose), 말토스(maltose), 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide), 포도당-알룰로스 복합 올리고당 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류를 포함하는 이소말토올리고당 함유 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물은 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide) 외에 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 결합에 의해 형성된 포도당-알룰로스 복합 올리고당을 포함하고 있어서, 단맛 세기, 단맛 지속성, 단맛의 볼륨감 등과 같은 관능적 특성이 매우 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물은 식품의 풍미 개량제 등으로 사용될 수 있고, 충치 방지 효과가 있어 충치예방을 목적으로 한 감미료로서 널리 이용될 수 있으며, 정장작용이 있기 때문에 기능성 음료, 건강식품 등에 폭넓게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 이소말토올리고당 함유 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더 상세하게는 신규 올리고당을 함유하여 관능적 특성이 향상된 이소말토올리고당 함유 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
올리고당(oligosaccharides)은 포도당(glucose), 과당(fructose), 갈락토스(galactose)와 같은 단당류가 2~10개 정도 결합한 당이다. 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharides)은 α-1,4-글리코시딕 결합으로 연결되며 최소한 하나 이상의 α-1,6-글리코시딕 결합을 가지는 α-D-글루코피라노에이즈(α-D-glucopyranoase) 올리고머로 분지 말토올리고당(Branched malto-oligosaccharides)이라고도 한다. 이소말토올리고당에 포함되는 당류로는 이소말토스(isomaltose), 코지비오스(kojibiose), 니게로스(Nigerose), 이소말토트리오스(isomaltotriose), 판노스(panose), 이소말토테트라오스(isomaltotetraose), 이소말토펜타오스(isomaltopentaose), 이소말토헥사오스(isomaltohexaose), 이소말토헵타오스(isomaltoheptaose), 이소말토데카오스(isomaltodecaose) 등이 있다.
이소말토올리고당의 일상 경구적 섭취는 사람 및 동물의 건강을 일반적으로 증가시키는 것과 관계되어 있다고 알려져 있다. 이소말토올리고당의 주된 작용은 대장 내 다수의 비피도박테리아(Bifidobacteria) 및 락토바실러스(Lactobacillus)를 증가시키고 부패 세균의 농도를 감소시키는 것이다. 비피도박테리아는 병원체의 생장을 산 형성, 혹은 항미생물 활성을 통해 억제하는 것으로 이는 건강 촉진과 관련되어있다. 이소말토올리고당은 또한 다른 작용 효과, 예를 들면 면역시스템(항 종양성)의 조절, 트리글리세리드(triglycerides, 중성지방) 및 콜레스테롤(cholesterol)의 레벨의 저하, 비타민 B군의 생성, 혈중 암모니아 농도의 감소, 전이의 예방, 소화 효소의 생성, 항생 물질에 관련되는 부작용의 감소와 관계가 있다[(Kohmoto T.,Fukui F.,Machida Y., 등, Bifidobacteria Microflora, 7(2)(1988), 61-69 ; Kohmoto K.,Tsuji K.,Kaneko Y.,Shiota M.,등, Biosc, Biotech. Biochem., 56(6)(1992), 937-940 ; Kaneko T.,Kohmoto T.,Kikuchi H.,FukuiF., 등, Nippon NqgeikagakuKaishi, 66(8)(1992), 1211-1220 ; Park J-H, Jin-Young Y.,Ok-Ho S.,Hyun-Kyung S.,등, Kor.J.Appl.Microbiol.Biotechnol., 20(3)(1992), 237-242]. 또한, 이소말토올리고당은 위에서 모두 분해되지 않고 일부는 장으로 이동하게 되므로 설탕보다 대사에너지가 적어 다이어트에 효과적이며, 수용성 글루칸 생성에 의한 충치 예방에도 효과적이다.
이소말토올리고당 또는 이를 함유하는 조성물의 통상적인 제조방법은 전분을 가수분해하여 액화 전분을 제조하고, 액화 전분을 베타-아밀라제(β-amylase), 풀루라나제(pullulanase) 및 트랜스글루코시다제(transglucosidase)와 접촉시켜 이소말토올리고당으로 당화시키는 단계로 구성된다. 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조와 관련하여, 대한민국 등록특허공보 제10-1228502호에는 (a) 액화 전분에 베타-아밀라제(β-amylase), 풀루라나제(pullulanase), 및 트랜스글루코시다제(transglucosidase)를 첨가하고 가수분해 및 전이반응시켜 당화액을 수득하는 단계; (b) 상기 당화액을 양이온교환수지가 충전된 칼럼에 통과시키면서 분획하여 분획당화액을 수득하는 단계; 및 (c) 상기 분획당화액을 분말화하여 분말 형태의 당류 조성물을 수득하는 단계;를 포함하는 이소말토올리고당 함유 분말 조성물의 제조방법이 개시되어 있다. 또한, 대한민국 공개특허공보 제10-2016-0142189호에는 액화전분에 당화효소 및 당전이효소를 하나의 반응조(one-pot) 내에 함께 첨가하여 당화 및 당 전환 반응을 동시에 진행하는 당화 및 당전환 단계를 포함하고, 상기 당화효소는 말토트리오스 형성 아밀라아제를 포함하는 것인, 이소말토올리고당을 포함하는 혼합당 조성물의 제조 방법이 개시되어 있다. 또한, 대한민국 등록특허 10-0387286호에는 액화전분에 말토오스생성 아밀레이즈와 α-글루카노트랜스퍼레이즈를 첨가하여 반응시키는 것으로 이루어지는 이소말토올리고당 제조 방법이 개시되어 있다. 또한, 대한민국 등록특허공보 제10-1530123호에는 a) 전분 슬러리를 액화 효소와 접촉시켜 액화시킴으로써 액화액을 얻는 단계, b) 얻어진 액화액을 제1 당화 효소와 접촉시켜 덱스트로오스로 당화시키는 단계, c) 얻어진 덱스트로오스-함유 생성물을 이성화 효소와 접촉시켜 프룩토오스로 이성화시키는 단계, 및 d) 단계 c)에서 얻어진 프룩토오스-함유 생성물에 단계 a)에서 얻은 액화액을 첨가하여 얻어진 이소말토올리고당 당화 반응액을 제2 당화 효소와 제3 당화 효소의 혼합물과 접촉시켜 이소말토올리고당으로 당화시키는 단계를 포함하는, 이소말툴로오스를 함유하는 이소말토올리고당 조성물의 제조 방법이 개시되어 있다. 또한, 대한민국 등록특허공보 제10-1344005호에는 (1) 쌀, 보리, 콩, 조, 기장, 수수, 밀, 귀리 및 메밀로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상의 통곡물에 액화효소를 첨가하여 액화하는 단계; (2) 상기 액화 반응액에 베타-아밀라아제를 첨가하여 당화하는 단계; 및 (3) 상기 당화 용액에 트랜스글루코시다아제를 첨가하여 전이하는 단계를 포함하며, 곡물의 제분 단계 및 증자 단계를 생략하는 것을 특징으로 하는, 이소말토 올리고당을 제조하는 방법이 개시되어 있다.
한편, 상업적으로 판매되고 있는 이소말토올리고당 함유 제품은 당류 전체 중량을 기준으로 이소말토올리고당의 함량이 약 50 중량%인데, 포도당(glucose)을 단위구조로 하는 이소말토올리고당을 함유하기 때문에 단맛 세기, 단맛 지속성, 단맛의 볼륨감 등과 같은 관능적 특성이 다소 떨어지는 문제가 있다.
본 발명은 종래의 기술적 배경하에서 도출된 것으로서, 본 발명의 목적은 신규 올리고당을 함유하여 단맛 세기, 단맛 지속성, 단맛의 볼륨감 등과 같은 관능적 특성이 향상된 이소말토올리고당 함유 조성물 및 이의 제조방법을 제공하는데에 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 예는 알룰로스(allulose), 과당(fructose), 포도당(glucose), 말토스(maltose), 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide), 포도당-알룰로스 복합 올리고당 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류를 포함하는 조성물로서, 상기 포도당-알룰로스 복합 올리고당은 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 결합에 의해 형성된 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물을 제공한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 예는 액화 전분 및 알룰로스 함유 시럽의 혼합물에 당화 효소 및 당전이 효소를 첨가하고 가수분해 및 전이반응을 진행하여 이소말토올리고당 함유 당화액을 수득하는 단계를 포함하는 방법으로서, 상기 이소말토올리고당 함유 당화액은 이소말토올리고당 및 포도당-알룰로스 복합 올리고당을 포함하고, 상기 포도당-알룰로스 복합 올리고당은 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 결합에 의해 형성된 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물은 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide) 외에 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 결합에 의해 형성된 포도당-알룰로스 복합 올리고당을 포함하고 있어서, 단맛 세기, 단맛 지속성, 단맛의 볼륨감 등과 같은 관능적 특성이 매우 우수하다. 따라서, 본 발명에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물은 식품의 풍미 개량제 등으로 사용될 수 있고, 충치 방지 효과가 있어 충치예방을 목적으로 한 감미료로서 널리 이용될 수 있으며, 정장작용이 있기 때문에 기능성 음료, 건강식품 등에 폭넓게 사용될 수 있다.
도 1은 Aminex HPX-42A carbohydrate column을 사용하여 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이고, 도 2는 Aminex HPX-42A carbohydrate column을 사용하여 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이다.
도 3은 μBondapak NH2 column을 사용하여 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이고, 도 4는 μBondapak NH2 column을 사용하여 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이다.
도 3은 μBondapak NH2 column을 사용하여 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이고, 도 4는 μBondapak NH2 column을 사용하여 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이다.
본 발명의 일 측면은 이소말토올리고당 함유 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물은 알룰로스(allulose), 포도당(glucose), 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide), 포도당-알룰로스 복합 올리고당 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류를 포함하고, 바람직하게는 알룰로스(allulose), 과당(fructose), 포도당(glucose), 말토스(maltose), 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide), 포도당-알룰로스 복합 올리고당 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류를 포함한다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물에서 상기 포도당-알룰로스 복합 올리고당은 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 결합에 의해 형성된 것이고, 바람직하게는 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 α-1,6-글리코시딕 결합[α-(1,6)-glycosidic bond]에 의해 형성된 올리고당이다. 상기 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당에는 말토스(maltose), 말토트리오스(maltotriose), 말토테트라오스(maltotetraose), 말토펜타오스(maltopentaose), 말토헥사오스(maltohexase), 말토헵타오스(maltoheptaose), 말토옥타오스(maltooctaose), 말토노나오스(maltononaose), 말토데카오스(maltodecaose) 등이 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물을 구성하는 상기 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류에는 말토트리오스(maltotriose), 말토테트라오스(maltotetraose), 말토펜타오스(maltopentaose), 말토헥사오스(maltohexase), 말토헵타오스(maltoheptaose), 말토옥타오스(maltooctaose), 말토노나오스(maltononaose), 말토데카오스(maltodecaose), 포도당 중합도가 11 이상인 다당류 등이 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물을 구성하는 상기 이소말토올리고당에는 이소말토스(isomaltose), 코지비오스(kojibiose), 니게로스(Nigerose), 이소말토트리오스(isomaltotriose), 판노스(panose), 이소말토테트라오스(isomaltotetraose), 이소말토펜타오스(isomaltopentaose), 이소말토헥사오스(isomaltohexaose), 이소말토헵타오스(isomaltoheptaose), 이소말토데카오스(isomaltodecaose) 등이 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물을 구성하는 상기 알룰로스는 과당(fructose)의 3번 탄소의 에피머(epimer)로서 D-사이코스(D-psicose)로 불리기도 한다. D-알룰로스(D-allulose)는 설탕과 비교했을 때 70% 감미도를 갖지만(Oshima 2006) 칼로리는 0.3% 정도이므로 저칼로리 감미료로 적용 가능한 기능성 단당류이다(Matsuo et al. 2002). 또한, D-알룰로스(D-allulose)는 포도당의 흡수를 억제하여 혈당을 조절하는 작용을 한다. 또한, D-알룰로스(D-allulose)는 간에서의 지질합성에 관여하는 효소 활성을 억제는 기능이 있어 복부 지방 축적 억제를 할 수 있다(Matsuo et al. 2001; Iida et al. 2008; Hayashi et al. 2010; Hossain et al. 2011). 그 밖에도 D-알룰로스(D-allulose)의 다양한 생리활성들이 보고되고 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물은 관능적 특성을 고려할 때 바람직하게는 당류 전체 중량을 기준으로 알룰로스(allulose) 25~50 중량%, 과당(fructose) 0.1~8 중량%, 포도당(glucose) 15~40 중량%, 말토스(maltose) 0.1~10 중량%, 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide) 5~25 중량%, 포도당-알룰로스 복합 올리고당 3~20 중량% 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류 1~20 중량%를 포함하고, 더 바람직하게는 알룰로스(allulose) 30~45 중량%, 과당(fructose) 0.5~5 중량%, 포도당(glucose) 20~35 중량%, 말토스(maltose) 1~8 중량%, 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide) 10~20 중량%, 포도당-알룰로스 복합 올리고당 4~18 중량% 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류 2~12 중량%를 포함한다.
본 발명의 일 측면은 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법은 액화 전분 및 알룰로스 함유 시럽의 혼합물에 당화 효소 및 당전이 효소를 첨가하고 가수분해 및 전이반응을 진행하여 이소말토올리고당 함유 당화액을 수득하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서 상기 당화액은 가수분해 및 전이반응에 의해 생성된 이소말토올리고당 및 포도당-알룰로스 복합 올리고당을 포함한다. 상기 포도당-알룰로스 복합 올리고당은 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 결합에 의해 형성된 것이고, 바람직하게는 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 α-1,6-글리코시딕 결합[α-(1,6)-glycosidic bond]에 의해 형성된 올리고당이다. 상기 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당에는 말토스(maltose), 말토트리오스(maltotriose), 말토테트라오스(maltotetraose), 말토펜타오스(maltopentaose), 말토헥사오스(maltohexase), 말토헵타오스(maltoheptaose), 말토옥타오스(maltooctaose), 말토노나오스(maltononaose), 말토데카오스(maltodecaose) 등이 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서, 상기 액화 전분은 전분을 알파-아밀라제(α-amylase)와 같은 전분 가수분해 효소로 액화시킨 것을 의미하며, 전분 현탁액에 전분 가수분해 효소를 첨가하고 전분을 액화시켜 제조할 수 있으며, 상업적으로 시판되는 것을 구입하여 사용할 수도 있다. 구체적으로 상기 액화 전분은 전분 현탁액에 알파-아밀라제(α-amylase)를 첨가하고 약 1~20, 바람직하게는 약 2~15, 보다 바람직하게는 약 4~12의 덱스트로오스 당량(Dextrose equivalent, DE)을 가지도록 액화시킨 것을 특징으로 한다. 상기 액화 전분의 고형분 함량은 크게 제한되지 않으며, 예를 들어 10~50 중량% 범위에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서 상기 알룰로스 함유 시럽은 물과 같은 액상 매질에 알룰로스가 용해되어 있는 상태로 존재하는 시럽을 의미한다. 상기 알룰로스 함유 시럽은 알룰로스를 물과 같은 액상 매질에 소정의 함량으로 희석하여 제조한 할 수 있고, 알룰로스 및 다른 당류를 물과 같은 액상 매질에 소정의 함량으로 희석하여 제조한 할 수 있고, 과당 함유 원료를 D-알룰로스 3-에피머화 효소 또는 D-알룰로스 3-에피머화 효소를 생산하는 균주와 반응시켜 과당을 알룰로스로 전환하고 반응 생성물을 크로마토그래피에 통과시켜 알룰로스 순도가 소정 이상인 분획물을 수거하여 제조할 수도 있다. 상기 알룰로스 시럽은 포도당-알룰로스 복합 올리고당의 원활한 생성을 위해 알룰로스 함량이 소정 이상인 것이 바람직하다. 예를 들어, 상기 알룰로스 시럽은 당류 전체 중량을 기준으로 알룰로스 80~99.9 중량% 및 과당 0.1~20 중량%를 포함할 수 있고, 바람직하게는 당류 전체 중량을 기준으로 알룰로스 90~98 중량% 및 과당 1~10 중량%를 포함할 수 있고, 더 바람직하게는 당류 전체 중량을 기준으로 알룰로스 92~98 중량%, 과당 1~8 중량% 및 중합도 2 이상의 포도당 올리고머 0.1~2 중량%를 포함할 수 있다. 상기 알룰로스 함유 시럽의 고형분 함량은 크게 제한되지 않으며, 예를 들어 10~50 중량% 범위에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서 상기 액화 전분 및 알룰로스 함유 시럽의 혼합물은 액화 전분과 알룰로스 함유 시럽을 고형분을 기준으로 바람직하게는 2:8 내지 8:2의 중량비, 더 바람직하게는 4:6 내지 6:4의 중량비로 혼합한 것이다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서 상기 당화 효소는 액화 전분을 가수분해하여 당으로 전환시키는 효소를 의미하며, 베타-아밀라제(β-amylase), 풀루라나제(pullulanase), 인버타아제(invertase) 또는 이들에서 선택되는 2종 이상의 조합으로 구성되는 것이 바람직하고, 베타-아밀라제(β-amylase) 및 풀루라나제(pullulanase)의 조합으로 구성되는 것이 더 바람직하다. 상기 베타-아밀라아제(β-amylase; EC 3.2.1.2)는 아밀로스의 비환원성 말단의 α-1,4-글리코시딕 결합을 가수분해시켜 맥아당(maltose)을 생산한다. 또한, 상기 풀루라나제(pullulanase; EC 3.2.1.41)는 α-1,6-글리코시딕 결합을 선택적으로 가수분해하여 액화 전분에 잔재하는 긴 전분 체인을 끊어주는 debranching enzyme이다. 또한, 상기 인버타아제(invertase)는 생성된 맥아당을 포도당으로 분해하여 올리고당을 생성할 수 있도록 하는 역할을 한다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서 상기 당전이 효소는 액화 전분의 바깥부분을 가수분해하는 동시에 글리코시드기를 전환시키는 효소를 말하며, 당화 효소에 의하여 생성된 맥아당과 포도당을 단당류 이상의 체인에 α-1,6-글리코시딕 결합[α-(1,6)-glycosidic bond]의 형태로 연결시켜 이소말토올리고당을 생성하는 역할을 한다. 또한, 당전이 효소는 알룰로스를 단당류 이상의 체인에 α-1,6-글리코시딕 결합[α-(1,6)-glycosidic bond]의 형태로 연결시켜 분지 올리고당(Branched oligosaccharides)을 생성하는 역할을 한다. 상기 당전이 효소는 트랜스글루코시다제(transglucosidase)인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서 액화 전분 및 알룰로스 함유 시럽의 혼합물은 가수분해 반응 및 전이반응에 의해 이소말토올리고당 및 포도당-알룰로스 복합 올리고당을 함유하는 당화액으로 전환되는데, 이때 당화액은 액화 전분 및 알룰로스 함유 시럽의 혼합물에 베타-아밀라제(β-amylase), 풀루라나제(pullulanase), 및 트랜스글루코시다제(transglucosidase)를 동시에 첨가하여 가수분해 및 전이반응시켜 제조되거나(동시 당화법), 액화 전분 및 알룰로스 함유 시럽의 혼합물에 베타-아밀라제(β-amylase) 및 풀루라나제(pullulanase)를 첨가하여 가수분해시키고 이후 트랜스글루코시다제(transglucosidase)를 첨가하여 전이반응시켜 제조될 수도 있으며(순차 당화법), 바람직하게는 동시당화법에 의해 제조되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법에서 상기 이소말토올리고당 함유 당화액은 관능적 특성을 고려할 때 바람직하게는 당류 전체 중량을 기준으로 알룰로스(allulose) 25~50 중량%, 과당(fructose) 0.1~8 중량%, 포도당(glucose) 15~40 중량%, 말토스(maltose) 0.1~10 중량%, 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide) 5~25 중량%, 포도당-알룰로스 복합 올리고당 3~20 중량% 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류 1~20 중량%를 포함하고, 더 바람직하게는 알룰로스(allulose) 30~45 중량%, 과당(fructose) 0.5~5 중량%, 포도당(glucose) 20~35 중량%, 말토스(maltose) 1~8 중량%, 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide) 10~20 중량%, 포도당-알룰로스 복합 올리고당 4~18 중량% 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류 2~12 중량%를 포함한다.
본 발명의 일 예에 따른 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법은 이소말토올리고당 함유 당화액을 활성탄으로 처리하여 탈색시키고 이온교환수지가 충전된 칼럼에 통과시켜 정제한 후 약 20~60 브릭스(Brix), 바람직하게는 약 30~50 브릭스(Brix)로 농축시키는 단계;를 더 포함할 수 있다. 이때, 이온교환수지가 충전된 칼럼으로는 양이온교환수지와 음이온교환수지가 순차적으로 충전된 칼럼, 바람직하게는 강산성 양이온교환수지와 약염기성 음이온교환수지가 충전된 칼럼을 사용한다. 또한, 이소말토올리고당 함유 당화액이 이온교환수지가 충전된 칼럼을 통과하는 속도는 공간속도(Space Velocity, SV) 기준으로 약 0.5~3, 바람직하게는 약 1~2이다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더 구체적으로 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 기술적 특징을 명확히 예시하기 위한 것 일뿐, 본 발명의 보호범위를 한정하는 것은 아니다.
1. D-
알룰로스
3-
에피머화
효소를 생산하는 재조합 균주의 제조
한국 미생물자원센터에서 분양받은 플라보니프랙터 플라우티(Flavonifractor plautii) KCTC 5970으로부터 유전체 DNA(genomic DNA)를 추출한 후 이를 주형으로 이용하고, D-알룰로스 3-에피머화 효소를 코딩하는 유전자(서열번호 2의 폴리뉴클레오티드)를 클로닝하기 위한 프라이머 및 Ex-Taq(TAKARA) 중합효소를 이용하여 중합연쇄반응(polymerase chain reaction, PCR)을 수행하였다. 하기 표 1은 플라보니프랙터 플라우티(Flavonifractor plautii)의 유전체 DNA(genomic DNA)로부터 D-알룰로스 3-에피머화 효소를 코딩하는 유전자를 클로닝하기 위해 사용된 프라이머를 나타낸 것이다. 하기 표 1에 나타난 프라이머는 Bioneer co.,KR에 의뢰하여 제작하였다.
| 서열번호 | 프라이머 종류 | 염기서열(5'→3') | 프라이머에 포함된 제한효소 인식부위 |
| 3 | 알룰로스 에피머화 효소 유전자 클로닝용 forward primer | CGG CAT ATG AAC CCG ATT GGA ATG CAC TAC | Nde I |
| 4 | 알룰로스 에피머화 효소 유전자 클로닝용 reverse primer | CGG CTC GAG TTA CGC GGT CAG CTC CTT GAG G | Xho I |
이후, gel extraction kit(Qiagen)를 이용하여 PCR 산물로부터 원하는 목적 DNA만을 분리한 후 Easy T-벡터(promega)에 결합하고, 분리한 목적 DNA의 염기서열 분석을 Bioneer co.,KR에 위탁하여 측정하였다. 그 결과, PCR을 통해 증폭된 목적 DNA가 서열번호 2의 폴리뉴클레오티드에 해당하는 것을 확인하였다. 이후, PCR 반응에 의해 증폭된 목적 DNA를 제한효소인 Nde I과 Xho I을 이용하여 발현벡터인 pET15b 벡터(Novagen)의 동일한 제한효소 인식부위에 삽입하여 재조합 발현벡터인 pET-FDPE를 제작하였다. 이후, 컴피턴트 세포인 BL21(제조사 : RBC, Taipei, Taiwan) 대장균을 전기천공을 이용하여 재조합 발현벡터인 pET-FDPE로 형질전환시켜 재조합 균주를 제조하였다.
형질전환된 재조합 균주의 단일 콜로니를 15㎖의 LB-ampicilline 배지(Difco)에 접종한 후 37℃ 및 200rpm의 조건에서 약 6시간 동안 전 배양(pre culture) 하였다. 이후 전 배양액을 500㎖의 LB-ampicilline 배지에 접종하고 37 ℃ 및 200rpm의 조건에서 진탕배양하였다. 이후, 배양액의 흡광도(at 600㎚)가 0.5일 때 IPTG를 0.1mM의 농도가 되도록 첨가하여 목적 효소의 과발현을 유도하였다. 이때 과발현 유도 시점부터 배양은 16℃ 및 150rpm의 조건으로 전환하여 약 16시간 동안 유지하였다. 이후, 재조합 균주의 배양액을 13000rpm에서 2분 동안 원심분리하여 상등액을 제거하고 재조합 균주의 균체를 회수하였다.
회수된 재조합 균주의 균체를 lysis buffer(50mM Tris_HCl 300mM NaCl pH8.0, 10 mM imidazol)에 현탁시킨 후 초음파로 처리하여 세포를 파쇄하였다. 세포 파쇄액을 13000rpm에서 10분 동안 원심분리하여 상등액만을 모은 후, 미리 lysis buffer로 평형시킨 Ni-NTA 칼럼(Bio-Rad, Profinia)에 적용시킨 다음 50mM Tris_HCl 300mM NaCl pH8.0에 20 mM imidazol과 200 mM imidazol이 함유된 완충용액을 순차적으로 흘려주었다. 마지막으로 50mM Tris_HCl 300mM NaCl pH8.0, 200 mM imidazol을 흘려주어 목적 단백질을 용출하였다. 용출된 단백질은 서열번호 1의 아미노산 서열로 이루어진 D-알룰로스 3-에피머화 효소인 것으로 확인되었다.
본 발명의 출원인은 상기 D-알룰로스 3-에피머화 효소, 이를 생산하는 재조합 균주 및 D-알룰로스 3-에피머화 효소 또는 재조합 균주의 균체를 이용하여 알룰로스를 제조하는 방법에 대해 특허출원 및 특허등록(대한민국 등록특허공보 제10-1473918호)을 받았다. 본 출원은 대한민국 등록특허공보 제10-1473918호에 개시된 알룰로스의 제조방법을 포함한다.
2.
알룰로스
함유 시럽의 제조 및 당류 조성비 분석
전체 고형분 농도가 35 브릭스(Brix)인 과당 함유 용액(당류 조성 : 과당 80 중량%, 포도당 16 중량%, 중합도 2 이상의 포도당 올리고머 4 중량%)을 5ℓ 용량의 반응관에 넣고, 1M 염산 용액과 1M 수산화나트륨 용액을 사용하여 과당 함유 용액의 pH를 약 7~8의 범위로 조정하였다. 이후, 항온 수조를 이용하여 과당 함유 용액의 온도를 60℃로 유지하고, 여기에 본 발명의 출원인이 개발한 상기 재조합 균주의 균체를 과당 함유 용액의 전체 고형분 대비 1.5 중량%의 수준으로 첨가하고 30 시간 동안 반응시켜 과당을 알룰로스로 전환시켰다. 이후, 균체 반응액의 pH를 3으로 조정하고 1시간 동안 유지하여 균체 반응을 종료시켰다. 이후, 필터프레스 장치(화신기계)를 이용하여 균체 반응액을 규조토 여과기로 여과하고 불순물을 제거하였다. 이후, 여과액을 활성탄을 사용하여 1차 탈색한 후, 이온교환수지를 사용하여 1차 정제하였다. 구체적으로 탈색된 여과액을 양이온 교환수지(SCR-B, 삼양사), 음이온 교환수지(S4268, Lanxess) 및 혼합 이온교환수지[양이온 교환수지(SCR-B, 삼양사)와 음이온 교환수지(AMP26, 삼양사)를 1:2의 중량비로 혼합한 수지]에 순서대로 통과시켜 1차 이온정제를 실시하였다. 이후, 1차 정제액을 감압 농축기를 이용하여 고형분 농도가 약 60 브릭스(Brix)가 되도록 1차 농축하고, 1차 농축액을 칼슘형 고정상 이온교환 크로마토그래피에 통과시켜 알룰로스 순도가 약 95%인 분리액을 수득하였다. 이후, 상기 분리액을 활성탄을 사용하여 2차 탈색하고, 양이온 교환수지 및 음이온 교환수지에 순서대로 통과시켜 2차 정제하였다. 이후, 2차 정제액을 감압 농축기를 이용하여 고형분 농도가 약 75 브릭스(Brix)가 되도록 2차 농축하고, 2차 농축액을 후술하는 실험에서 알룰로스 함유 시럽으로 사용하였다.
알룰로스 함유 시럽의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 분석하였다. 그 결과, 알룰로스 함유 시럽의 당류 조성은 알룰로스 95 중량%, 과당 4 중량% 및 중합도 2 이상의 포도당 올리고머 1 중량% 이었다. 상기 당류 함량은 알룰로스 함유 시럽에 포함된 당류 고형분 전체 중량을 기준으로 한 것이며, HPLC 분석 결과의 피크 면적을 통해 계산하였다. HPLC 분석 조건은 아래와 같다.
* 칼럼 종류 : Aminex HPX-87C carbohydrate column
* 칼럼 온도 : 80℃
* 시료 주입 부피(inject volume) : 10 ㎕
* 시료 유속 : 0.6 ㎖/min
* 실행 시간(run time) : 25 min
3. 액화 전분의 제조
옥수수 전분 현탁액(전분 고형분 농도 약 33 중량%)의 pH를 5.8로 조정하고, 여기에 알파-아밀라제(α-amylase; Liquozyme supra, Novozyme사)를 전분 건조 중량 대비 0.03%의 양으로 첨가하고 105℃에서 반응시켜 전분을 액화시켰다. 이후, 반응액을 130℃로 열처리하여 알파-아밀라제(α-amylase)를 실활시키고, 약 10~12의 덱스트로오스 당량(Dextrose equivalent, DE) 범위를 가지는 액화 전분을 수득하였다.
4.
말토스와
알룰로스의
반응을 통한 포도당-
알룰로스
복합 올리고당의 제조
말토스와 알룰로스를 1:1의 중량비로 혼합하고 증류수로 희석하여 고형분 농도가 약 30 브릭스(Brix)인 당류 혼합액을 제조하였다. 이후, 당류 혼합액 100㎖의 pH를 약 6.0으로 조정하고, 여기에 트랜스글루코시다제(transglucosidase; Transglucosidase L, Genencor사) 200㎕를 첨가하고 60℃에서 69시간 동안 전이반응시켰다. 반응 생성액의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 분석하였다. 사용한 칼럼에 따른 HPLC 분석 조건은 아래와 같다.
<Aminex HPX-42A carbohydrate column 사용시 조건>
* 칼럼 온도 : 80℃
* 시료 주입 부피(inject volume) : 10 ㎕
* 시료 유속 : 0.6 ㎖/min
* 실행 시간(run time) : 30 min
<μBondapak NH2 column 사용시 조건>
* 칼럼 온도 : 35℃
* 시료 주입 부피(inject volume) : 10 ㎕
* 시료 유속 : 0.8 ㎖/min
* 실행 시간(run time) : 60 min
반응 생성액의 HPLC 분석 스펙트럼에서 발생하는 피크의 머무름 시간(retention time)과 표준품의 HPLC 분석 스펙트럼에서 발생하는 피크의 머무름 시간(retention time)을 비교하여 신규 물질의 생성 여부를 확인하였다.
Aminex HPX-42A carbohydrate column을 사용한 반응 생성액의 HPLC 분석 스펙트럼에서 머무름 시간(retention time)이 약 14.554분일 때 새로운 피크가 발생하였다. Aminex HPX-42A carbohydrate column에서 과당(fructose) 표준품의 피크 머무름 시간은 약 17.018분이고 포도당 표준품의 피크 머무름 시간은 약 15.846분이고 말토스 표준품의 머무름 시간은 약 13.893분인 점을 감안할 때 머무름 시간(retention time)이 약 14.554분인 새로운 피크는 포도당에 알룰로스가 결합된 중합도 2의 이당류인 것으로 추정된다.
또한, μBondapak NH2 column을 사용한 반응 생성액의 HPLC 분석 스펙트럼에서 머무름 시간(retention time)이 약 7.710분일 때 새로운 피크가 발생하였다. μBondapak NH2 column에서 과당(fructose) 표준품의 피크 머무름 시간은 약 6.066분이고 포도당 표준품의 피크 머무름 시간은 약 6.563분이고 말토스 표준품의 머무름 시간은 약 8.451분인 점을 감안할 때 머무름 시간(retention time)이 약 7.710분인 새로운 피크는 포도당에 알룰로스가 결합된 중합도 2의 이당류인 것으로 추정된다.
5.
이소말토올리고당
함유 조성물의 제조 및 당류 조성비 분석
(1) 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조
제조예 1.
액화 전분을 증류수로 희석하여 고형분 농도가 약 30 브릭스(brix)인 액화 전분 희석액을 제조하였다. 또한, 알룰로스 함유 시럽을 증류수로 희석하여 고형분 농도가 약 30 브릭스(brix)인 알룰로스 함유 시럽 희석액을 제조하였다. 이후, 액화 전분 희석액과 알룰로스 함유 시럽 희석액을 1:1의 중량비로 혼합하여 고형분 농도가 약 30 브릭스(brix)인 혼합액을 제조하였다. 상기 혼합액 1000g에 베타-아밀라제(β-amylase; Optimalt BBA, Genencor사) 170㎕, 풀루라나제(pullulanase; Optimax L1000, Genencor사) 310㎕ 및 트랜스글루코시다제(transglucosidase; Transglucosidase L, Genencor사) 350㎕를 동시에 첨가하고 약 60℃의 온도 및 약 6.0의 pH 조건에서 약 48시간 동안 가수분해 및 전이반응시켜 이소말토올리고당 함유 당화액을 수득하였다. 상기 이소말토올리고당 함유 당화액을 활성탄으로 처리하여 탈색시키고 이온교환수지가 충전된 칼럼에 통과시켜 정제한 후, 고형분 농도가 약 30 브릭스(Brix)가 되도록 농축하여 이소말토올리고당 함유 조성물을 수득하였다. 이때, 활성탄은 전분 건조 중량 대비 약 0.13%를 사용하였고 pH 4.5, 온도 70℃, 처리시간은 약 1시간 가량이었다. 또한, 이온교환수지가 충전된 칼럼은 강산성 양이온교환수지(Lewatit S2568, Lanxess사) 및 약염기성 음이온 수지(Lewatit S4428, Lanxess사)가 충전된 칼럼이 순차적으로 연결된 것이고, 이소말토올리고당 함유 당화액이 이온교환수지가 충전된 칼럼을 통과하는 속도는 공간속도(Space Velocity, SV) 기준으로 약 1~2이다.
제조예 2.
상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스(대상주식회사; 고형분 농도는 75 Brix임)와 알룰로스 함유 시럽(고형분 농도는 75 Brix임)을 1:1의 중량비로 혼합하여 이소말토올리고당 함유 조성물을 수득하였다. 상기 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스는 액화 전분에 베타-아밀라제(β-amylase; Fungamyl 800L, Novozyme사), 풀루라나제(pullulanase; Optimax L1000, Genencor사) 및 트랜스글루코시다제(transglucosidase; Transglucosidase L, Genencor사) 를 동시에 첨가하고 55~60℃ 및 pH 5.0~5.5 조건에서 약 48시간 가수분해 및 전이반응시켜 이소말토올리고당 함유 당화액을 수득하고 이소말토올리고당 함유 당화액을 활성탄으로 처리하여 탈색하고 강산성 양이온교환수지가 충전된 칼럼 및 약염기성 음이온 수지가 충전된 칼럼에 순차적으로 통과시켜 정제한 후, 고형분 농도가 약 75 브릭스(Brix)가 되도록 농축하여 수득한 이소말토올리고당 함유 제품이다.
(2) 이소말토올리고당 함유 조성물의 당류 조성비 분석
제조예 1 및 제조예 2에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물과 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)를 이용하여 분석하였다. 사용한 칼럼에 따른 HPLC 분석 조건은 아래와 같다.
<Aminex HPX-42A carbohydrate column 사용시 조건>
* 칼럼 온도 : 80℃
* 시료 주입 부피(inject volume) : 10 ㎕
* 시료 유속 : 0.6 ㎖/min
* 실행 시간(run time) : 30 min
<μBondapak NH2 column 사용시 조건>
* 칼럼 온도 : 35℃
* 시료 주입 부피(inject volume) : 10 ㎕
* 시료 유속 : 0.8 ㎖/min
* 실행 시간(run time) : 60 min
도 1은 Aminex HPX-42A carbohydrate column을 사용하여 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이고, 도 2는 Aminex HPX-42A carbohydrate column을 사용하여 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이다. 도 1에서 보이는 바와 같이 Aminex HPX-42A carbohydrate column을 사용하여 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스를 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 결과, 약 14.6분대의 머무름 시간에 피크가 발생하지 않았다. 또한, 제조예 2에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 경우에도 약 14.6분대의 머무름 시간에 피크가 발생하지 않았다(도면 미도시). 반면, 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 경우 약 14.6분대의 머무름 시간에 피크가 발생하였다.
도 3은 μBondapak NH2 column을 사용하여 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이고, 도 4는 μBondapak NH2 column을 사용하여 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 당류 조성을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 피크 스펙트럼이다. 또한, 하기 표 2는 μBondapak NH2 column을 사용하여 표준품을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석하였을 때의 머무름 시간을 나타낸 것이다.
| 표준품 구분 | 머무름 시간(분) |
| 알룰로스(allulose) | 5.653 |
| 과당(fructose) | 6.066 |
| 포도당(glulose) | 6.543 |
| 말토스(maltose) | 8.451 |
| 이소말토스(isomaltose) | 9.206 |
| 말토트리오스(maltotriose) | 11.299 |
| 판노스(panose) | 12.286 |
| 이소말토트리오스(isomaltotriose) | 13.637 |
| 말토테트라오스(maltotetraose) | 15.413 |
| 말토펜타오스(maltopentaose) | 21.163 |
| 말토헥사오스(maltohexase), | 28.562 |
도 3에서 보이는 바와 같이 μBondapak NH2 column을 사용하여 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스를 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석한 결과, 약 7.7분대의 머무름 시간에 피크가 발생하지 않았다. 또한, 제조예 2에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 경우에도 약 7.7분대의 머무름 시간에 피크가 발생하지 않았다(도면 미도시). 반면, 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 경우 약 7.7분대의 머무름 시간에 피크가 발생하였다.
본 발명의 발명자들은 Aminex HPX-42A carbohydrate column을 사용하여 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석하였을 때 약 14.6분대의 머무름 시간에 발생하는 피크 및 μBondapak NH2 column을 사용하여 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 분석하였을 때 약 7.7분대의 머무름 시간에 발생하는 피크에 해당하는 물질을 '포도당-알룰로스 복합 올리고당'으로 명명하였다. 상기 포도당-알룰로스 복합 올리고당은 포도당과 알룰로스(allulose) 간의 결합, 특히 포도당과 알룰로스(allulose) 간의 α-1,6-글리코시딕 결합[α-(1,6)-glycosidic bond]에 의해 형성된 이당류인 것으로 추정된다.
하기 표 3에 상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스, 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물 및 제조예 2에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 당류 조성을 나타내었다.
| 구분 | 헬스리고플러스 | 제조예 1의 이소말토올리고당 함유 조성물 | 제조예 2의 이소말토올리고당 함유 조성물 | |
| 당 함량(%) | 알룰로스 | 0 | 36.0~38.0 | 46.0~48.0 |
| 과당 | 0 | 2.0~3.0 | 2.0~3.0 | |
| 포도당 | 18.0~22.0 | 27.0~30.0 | 9.0~11.0 | |
| 말토스 | 16.0~20.0 | 3.0~5.0 | 8.5~10.5 | |
| 이소말토올리고당 | 52.0~56.0 | 13.0~15.0 | 26.0~28.0 | |
| 포도당-알룰로스 복합 올리고당 | 0 | 7.0~11.0 | 0 | |
| 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류 | 12.0~16.0 | 5.0~7.0 | 6.5~8.5 | |
※ 표 3에서 당 함량(%)는 고성능액체크로마토그래피의 피크 전체 면적 대비 각 당의 피크 면적을 백분율로 나타낸 것으로서, 통상적으로 중량%와 거의 동일한 값을 가진다.
※ 표 3에서 이소말토올리고당은 이소말토스(isomaltose), 이소말토트리오스(isomaltotriose), 판노스(panose), 이소말토테트라오스(isomaltotetraose), 이소말토펜타오스(isomaltopentaose), 이소말토헥사오스(isomaltohexaose), 이소말토헵타오스(isomaltoheptaose)을 포함한다.
※ 표 3에서 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류는 말토트리오스(maltotriose), 말토테트라오스(maltotetraose), 말토펜타오스(maltopentaose), 말토헥사오스(maltohexase), 말토헵타오스(maltoheptaose), 말토옥타오스(maltooctaose), 말토노나오스(maltononaose), 말토데카오스(maltodecaose)를 포함한다.
6.
이소말토올리고당
함유 조성물의 관능시험
상업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스, 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물 및 제조예 2에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물 각각을 증류수로 희석하여 고형분의 농도가 10 브릭스(Brix)인 관능시험용 시료를 제조하였다. 이후, 관능시험용 시료를 관능평가 전문 패널 15명에게 시음하게 하고 단맛 세기, 단맛 지속성 및 단맛의 볼륨감을 5점 척도법으로 평가하였다.
* 5점 척도법 : 매우 양호(5점), 양호(4점), 보통(3점), 불량(2점), 매우 불량(1점)
* 단맛의 볼륨감 : 달콤함으로부터 오는 농후감의 강도를 의미하며, 바디감이라고도 함
하기 표 4에 업적인 이소말토올리고당 함유 제품인 헬스리고플러스, 제조예 1에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물 및 제조예 2에서 수득한 이소말토올리고당 함유 조성물의 관능시험 결과를 나타내었다.
| 시료 구분 | 단맛 세기 | 단맛 지속성 | 단맛의 볼륨감 |
| 헬스리고플러스 | 2.0 | 4.2 | 3.1 |
| 제조예 1의 이소말토올리고당 함유 조성물 | 4.7 | 4.4 | 4.6 |
| 제조예 2의 이소말토올리고당 함유 조성물 | 3.8 | 4.2 | 4.1 |
이상에서와 같이 본 발명을 상기의 실시예를 통해 설명하였지만 본 발명이 반드시 여기에만 한정되는 것은 아니며 본 발명의 범주와 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 변형실시가 가능함은 물론이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 본 발명에 첨부된 특허청구의 범위에 속하는 모든 실시 형태를 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
<110> DAESANG CORPORATION
<120> Composition comprising isomalto-oligosaccharide and manufacturing
method thereof
<130> DP-16-947
<160> 4
<170> KopatentIn 2.0
<210> 1
<211> 294
<212> PRT
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> D-allulose 3-epimerase derived from Flavonifractor plautii
<400> 1
Met Asn Pro Ile Gly Met His Tyr Gly Phe Trp Ser His Asn Trp Asp
1 5 10 15
Glu Ile Ala Tyr Ile Pro Leu Met Glu Lys Leu Ala Trp Leu Gly Phe
20 25 30
Asp Ile Cys Glu Val Ala Ser Ala Glu Trp Gly Tyr Tyr Asp Asp Ala
35 40 45
Arg Leu Arg Glu Leu Lys Ala Cys Ala Asp His Asn Gly Leu Gly Ile
50 55 60
Thr Tyr Ser Ile Gly Leu Glu Ala Lys Tyr Asp Leu Ala Ser Asp Asp
65 70 75 80
Pro Ala Val Arg Glu Asn Gly Ile Arg His Val Thr Arg Ile Leu Glu
85 90 95
Ser Met Pro Lys Val Gly Ala Ala Ile Leu Asn Gly Val Ser Tyr Ala
100 105 110
Gly Trp Gln Ala Leu Pro Asp His Gly Ile Thr Leu Asp Glu Lys Arg
115 120 125
Arg Lys Glu Glu Leu Ala Leu Glu Ser Met Ser Arg Leu Met Lys Val
130 135 140
Ala Glu Asp Cys Gly Val Leu Tyr Cys Cys Glu Val Val Asn Arg Phe
145 150 155 160
Glu Gln Tyr Leu Leu Asn Thr Ala Lys Glu Gly Val Glu Phe Val Lys
165 170 175
Arg Leu Gly Ser Pro Asn Ala Arg Val Leu Leu Asp Thr Phe His Met
180 185 190
Asn Ile Glu Glu Asp Ser Met Val Asp Ala Ile Leu Glu Ala Gly Pro
195 200 205
Trp Leu Gly His Phe His Val Gly Glu Asn Asn Arg Arg Pro Ala Gly
210 215 220
Ser Thr Asn Arg Leu Pro Trp Lys Asp Met Ala Ala Ala Leu Lys Gln
225 230 235 240
Val Asn Tyr Gln Gly Ala Ile Val Met Glu Pro Phe Val Leu Met Gly
245 250 255
Gly Thr Ile Pro Tyr Asp Ile Lys Val Trp Arg Asp Leu Ser Gly Gly
260 265 270
Ala Gly Glu Ala Gly Leu Asp Glu Met Ala Gly Arg Ala Cys Arg Phe
275 280 285
Leu Lys Glu Leu Thr Ala
290
<210> 2
<211> 885
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> polynucleotide coding D-allulose 3-epimerase derived from
Flavonifractor plautii
<400> 2
atgaacccga ttggaatgca ctacggcttc tggagccaca actgggacga gattgcatac 60
atacccctga tggagaagct ggcctggctg ggctttgaca tctgcgaggt ggcctccgcc 120
gagtggggct attacgacga cgccaggctg cgggagctga aggcctgcgc cgatcacaac 180
ggcctgggca tcacctattc catcggcctg gaggccaaat acgacctggc cagcgacgat 240
ccggcggtgc gggagaacgg catccgccat gtcacccgca tcctggagag catgcccaag 300
gtgggggcgg ccatcctcaa cggcgtgtcc tacgccgggt ggcaggccct gcccgaccac 360
ggaatcaccc tggacgagaa gcgccgcaag gaggagcttg ccctggagtc catgtcccgg 420
ctcatgaagg tggcggagga ctgcggcgtg ctctactgct gcgaggtggt caaccgcttc 480
gagcagtacc tgctcaacac cgccaaagag ggcgtggagt ttgtcaagcg cctgggcagt 540
cccaacgccc gggtgctgct ggataccttc cacatgaaca tcgaggagga cagcatggtg 600
gacgccattc tggaggcggg cccctggctg gggcatttcc acgtggggga gaacaaccgc 660
cgccccgccg gctccaccaa ccgcctgccc tggaaggaca tggccgccgc cctcaagcag 720
gtgaactacc agggggccat tgtgatggag cccttcgtgc tcatgggggg taccattccc 780
tatgatatca aggtctggcg ggatctcagc ggcggggccg gggaggccgg gctggacgag 840
atggcgggcc gggcctgccg gttcctcaag gagctgaccg cgtaa 885
<210> 3
<211> 30
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> forward primer for cloning D-allulose 3-epimerase gene
<400> 3
cggcatatga acccgattgg aatgcactac 30
<210> 4
<211> 31
<212> DNA
<213> Artificial Sequence
<220>
<223> reverse primer for cloning D-allulose 3-epimerase gene
<400> 4
cggctcgagt tacgcggtca gctccttgag g 31
Claims (10)
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 액화 전분 및 알룰로스 함유 시럽의 혼합물에 당화 효소 및 당전이 효소를 첨가하고 가수분해 및 전이반응을 진행하여 이소말토올리고당 함유 당화액을 수득하는 단계를 포함하는 방법으로서,
상기 이소말토올리고당 함유 당화액은 이소말토올리고당 및 포도당-알룰로스 복합 올리고당을 포함하고,
상기 포도당-알룰로스 복합 올리고당은 포도당 또는 포도당을 단위구조로 가지는 직쇄 올리고당과 알룰로스(allulose) 간의 결합에 의해 형성된 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 상기 액화 전분은 전분 현탁액에 알파-아밀라제(α-amylase)를 첨가하고 1~20의 덱스트로오스 당량(Dextrose equivalent, DE)을 가지도록 액화시킨 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 상기 알룰로스 함유 시럽은 당류 전체 중량을 기준으로 알룰로스 80~99.9 중량% 및 과당 0.1~20 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 상기 당화 효소는 베타-아밀라제(β-amylase), 풀루라나제(pullulanase), 인버타아제(invertase) 또는 이들에서 선택되는 2종 이상의 조합으로 구성되는 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 상기 당전이 효소는 트랜스글루코시다제(transglucosidase)인 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법.
- 제5항에 있어서, 상기 이소말토올리고당 함유 당화액은 당류 전체 중량을 기준으로 알룰로스(allulose) 25~50 중량%, 과당(fructose) 0.1~8 중량%, 포도당(glucose) 15~40 중량%, 말토스(maltose) 0.1~10 중량%, 이소말토올리고당(isomalto-oligosaccharide) 5~25 중량%, 포도당-알룰로스 복합 올리고당 3~20 중량% 및 포도당 중합도가 3 이상인 그 밖의 다당류 1~20 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 이소말토올리고당 함유 조성물의 제조방법.
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