CN107505812B - 红色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及的红色感光性树脂组合物，其特征在于，包含：包含C.I.颜料红177、由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的着色剂；包含由化学式3表示的化合物的光聚合引发剂，其中以2：8～8：2的重量比包含上述由化学式1表示的化合物和上述由化学式2表示的化合物，本发明涉及的红色感光性树脂组合物应用于光取向模型时，能够抑制红色光致抗蚀剂的可靠性降低。

Description

红色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置
技术领域
本发明涉及红色感光性树脂组合物、包含其的滤色器和显示装置。
背景技术
滤色器(color filter)可用于内置于互补性金属氧化膜半导体(complementarymetal oxide semiconductor、CMOS)、电荷耦合元件(charge coupled device、CCD)等这样的图像传感器的彩色摄影装置内，从而实际上得到彩色图像。此外，滤色器也广泛地用于摄影元件、等离子体显示器面板(PDP)、液晶显示装置(LCD)、场致发射显示器(FEL)、发光二极管(LED)等，因此其应用范围在急速地扩大。
这样的滤色器通常如下制造：在基板上部将包含相当于红色、绿色和青色等各种颜色的颜料着色剂的着色感光性树脂组合物均匀地涂布后，进行曝光和显影，根据需要加热而使其热固化，使这一连串的过程针对各种颜色反复进行，形成基于各色的像素。
另一方面，作为使液晶取向的通常方法，利用了如下的接触式摩擦方法：在玻璃等基板上涂布聚酰亚胺这样的高分子膜，利用尼龙、聚酯这样的纤维在一定的方向上摩擦其表面。但是，采用上述这样的接触式摩擦方法的液晶取向具有虽然简单、但能够获得稳定的液晶取向性能的优点，但在将纤维质与高分子膜摩擦时有可能产生微细的灰尘、静电(electrostatic discharge；ESD)而损伤基板，由于工序时间的增加和玻璃的大型化而使辊(roll)大型化，导致摩擦强度(rubbing strength)不均匀等工序上的困难，有时也在液晶面板制造时引起严重的问题。
为了解决上述这样的接触式摩擦方法的问题，提出了利用如下机制的光取向法：采用成为直线偏振光的UV，与光反应性高分子结合的光反应物质引起光反应(光异构化、光二聚化、光分解)，形成一定的排列，从而使液晶取向。
但是，光取向法由于不能维持或提供在外部的热、光、物理的冲击和化学的冲击等方面稳定的取向特性，因此与摩擦方法相比，存在生产率或可靠性低的问题。因此，要求开发在应用光取向模型时能够抑制红色光致抗蚀剂的可靠性降低的红色感光性树脂组合物。
韩国公开专利第10-2011-0068861号涉及着色组合物、滤色器和彩色液晶显示元件，公开了涉及着色组合物的内容，其特征在于，含有：(A)着色剂、(B)粘结剂树脂、(C)多官能性单体和(D)具有选自磺酰基和聚合性不饱和基中的1种以上的笼型硅倍半氧烷。
但是，上述文献的着色组合物具有在应用于光取向模型时可靠性降低抑制性能略差的问题。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)：韩国公开专利第10-2011-0068861号(2011.06.22.)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供应用于光取向模型时能够抑制红色光致抗蚀剂的可靠性降低的红色感光性树脂组合物。
另外，本发明提供红色光致抗蚀剂的可靠性优异的滤色器和包含其的图像装置。
用于解决课题的手段
用于解决上述问题的本发明的红色感光性树脂组合物，其特征在于，包含：包含C.I.颜料红177、由下述的化学式1表示的化合物和由下述的化学式2表示的化合物的着色剂；和包含由下述的化学式3表示的化合物的光聚合引发剂，以2：8～8：2的重量比包含由下述的化学式1表示的化合物和由下述的化学式2表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001318879670000031
[化学式2]
Figure BDA0001318879670000032
[化学式3]
Figure BDA0001318879670000033
上述化学式3中，
R1～R8各自独立地为氢、C1-C20烷基、
Figure BDA0001318879670000034
COR16或NO2；
不过，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7或R7和R8中至少一对为
Figure BDA0001318879670000035
R9～R12各自独立地为氢、任选地被取代的C1-C20烷基；或者为取代或未取代的苯基；
X为CO或直接键合；
R13为任选地被取代的C1-C20烷基、C2-C12烯基、C4-C8环烯基、C2-C12炔基、C3-C10环烷基、苯基或萘基(这两者都任选地被取代)；
R14为氢、C3-C8环烷基、C2-C5烯基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、苯基或萘基；
R15为C6-C20芳基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的苯基、卤素、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、OR17、SR18、NR19R20、PO(OCkH2k+1)2、SO-C1-C10烷基、SO2-C1-C10烷基、使1个以上的O、S或NR26插入了的C2-C20烷基取代，或者它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、COOR17、CONR19R20、苯基、C3-C8环烷基、C3-C20杂芳基、C6-C20芳氧基羰基、C3-C20杂芳氧基羰基、OR17、SR18或NR19R20所取代的C1-C20烷基取代；
k为整数1-10；
R16为未被取代或者被1个以上的C1-C20烷氧基或C1-C20烷基取代的C6-C20芳基；
R17为C1-C4卤代烷基；
R18为氢、C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基，其中C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基没有被插入或者使1个以上的O、S、CO、NR26或COOR17插入；
或者R18为未被取代或者被1个以上的OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基或(CO)OR17取代的C1-C20烷基；
或者R18为使1个以上的O、S、CO、NR26或COOR17插入了的C2-C20烷基；
或者R18为(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C8烷酰基或C3-C6烯酰基；
或者R18为未被取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基硫烷基取代的苯甲酰基；
或者R18为苯基、萘基或C3-C20杂芳基，它们各自为未被取代或者被1个以上的卤素、C1-C12烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、(CO)O(C1-C8烷基)、(CO)-C1-C8烷基、(CO)N(C1-C8烷基)2或
Figure BDA0001318879670000041
取代；
n为1～20的整数；
X2为O、CO、S或直接键合；
R19和R20各自独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C4羟基烷基、C2-C10烷氧基烷基、C2-C5烯基、C3-C20环烷基、苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷酰基、C1-C8烷酰氧基、C3-C12烯酰基、SO2-(C1-C4卤代烷基)或苯甲酰基；
或者R19和R20为苯基、萘基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C12烷基、苯甲酰基或C1-C12烷氧基取代；
或者R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或使O、S或NR17插入了的5-或6-元饱和或不饱和环，上述5-或6-元饱和或不饱和环未被取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、＝O、OR17、SR18、NR21R22、(CO)R23、NO2、卤素、C1-C4-卤代烷基、CN、苯基、
Figure BDA0001318879670000051
或者被未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR17插入了的C3-C20环烷基取代；
或者R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成未被取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、＝O、OR17、SR18、NR21R22、(CO)R23、
Figure BDA0001318879670000052
卤素、NO2、CN、苯基或者被未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR17插入了的C3-C20环烷基取代的杂芳香族环系；
R21和R22各自独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基或苯基；
或者R21和R22与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或使O、S或NR26插入了的5-或6-元饱和或不饱和环，上述5-或6-元饱和或不饱和环未被稠合或者使苯环稠合于上述5-或6-元饱和或不饱和环；
R23为氢、OH、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、未被插入或使1个以上的O、CO或NR26插入了的C2-C20烷基、未被插入或使O、S、CO或NR26插入了的C3-C20环烷基，或者R23为苯基、萘基、苯基-C1-C4烷基、OR17、SR18或NR21R22；
R24为(CO)OR17、CONR19R20、(CO)R17；或者R24具有与R19和R20相同的含义；
R25为COOR17、CONR19R20、(CO)R17；或者R25具有与R17相同的含义；
R26为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、使1个以上的O或CO插入了的C2-C20烷基，或者为苯基-C1-C4烷基、未被插入或者使1个以上的O或CO插入了的C3-C8环烷基，或者为(CO)R19，或者为未被取代或被1个以上的C1-C20烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、OR17、SR18、NR19R20或
Figure BDA0001318879670000061
取代的苯基；
不过，在分子内存在至少一个基团
Figure BDA0001318879670000062
另外，本发明提供包含上述的红色感光性树脂组合物的固化物的滤色器。
另外，本发明提供包含上述的滤色器的图像显示装置。
发明的效果
本发明涉及的红色感光性树脂组合物具有能够抑制可靠性降低、特别是应用于光取向模型时能够抑制红色光致抗蚀剂的可靠性的降低的优点。
另外，利用本发明涉及的红色感光性树脂组合物制造的滤色器和包含其的图像显示装置具有抑制可靠性的降低、具有优异的可靠性的优点。
具体实施方式
以下对本发明更详细地说明。
本发明中，某构件位于另一构件“上”时，其不仅是某构件与另一构件相接的情形，也包含两构件间进一步存在其他构件的情形。
本发明中，某部分“包含”某构成要素时，只要无特别的相反的记载，其并不排除其他的构成要素，意味着可以进一步包含其他的构成要素。
＜红色感光性树脂组合物＞
本发明涉及的红色感光性树脂组合物，其特征在于，包含：包含C.I.颜料红177、由下述的化学式1表示的化合物和由下述的化学式2表示的化合物的着色剂；以及包含由下述的化学式3表示的化合物的光聚合引发剂，以2：8～8：2的重量比包含由下述的化学式1表示的化合物和由下述的化学式2表示的化合物。
着色剂
本发明涉及的着色剂包含C.I.颜料红177、由下述的化学式1表示的化合物和由下述的化学式2表示的化合物，以2：8～8：2的重量比含有由下述的化学式1表示的化合物与由下述的化学式2表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001318879670000071
[化学式2]
Figure BDA0001318879670000072
本发明涉及的着色剂包含上述全部三个颜料，通过以特定含量含有由化学式1和化学式2表示的化合物，能够增加红色感光性树脂组合物的可靠性，因此在滤色器制造工序中的紫外线照射时能够解决颜料的分解、异物产生和色度降低等问题。另外，能够提供密合性非常优异的红色感光性树脂组合物，具有特别是应用于光取向模型时也能够抑制可靠性降低的优点。
具体地，以2：8～8：2的重量比含有由上述化学式1表示的化合物和由下述的化学式2表示的化合物，上述2：8～8：2的重量比可以包含其间的所有的重量比。
在上述重量比内含有由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的情况下，由于NMP耐溶剂性优异而优选。在上述重量比之外含有由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的情况下，有可能光取向(UV照射)后的耐化学特性略有降低，NMP耐溶剂性降低，因此优选在上述重量比内含有。
本发明的一实施方式中，就上述着色剂而言，相对于本发明涉及的红色感光性树脂组合物的整体100重量份，可含有5～50重量份，优选地，可含有5～30重量份，更优选地，可含有5～10重量份。
在上述范围内含有上述着色剂的情况下，具有着色力、耐溶剂性或密合力优异的优点。
上述着色剂的含量不到上述范围的情况下，有可能发生着色力降低，超过上述范围而含有的情况下，有可能耐溶剂性或密合力降低，因此优选在上述范围内含有。
由上述化学式1表示的化合物或由上述化学式2表示的化合物可以直接合成而使用，也可购入已市售的形态。由上述化学式1表示的化合物可为C.I.颜料红254，作为由上述化学式2表示的化合物的制品，优选BASF公司的Irgaphor Red S 3620 CF。
在本发明的一实施方式中，相对于上述着色剂的整体100重量％，可含有5～70重量％的上述C.I.颜料红177、5～60重量％的由上述化学式1表示的化合物和5～60重量％的由上述化学式2表示的化合物。
上述C.I.颜料红177、由上述化学式1表示的化合物、由上述化学式2表示的化合物各自的含量不到上述范围的情况下，有可能着色力略有降低，超过上述范围的情况下，有可能图案形成略微变得困难，因此有可能成为密合力降低的原因。
上述C.I.颜料红177、由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物在都满足上述的含量范围下含有的情况下，能够防止密合力降低，能够增加可靠性，因此具有有利的优点。
上述着色剂在上述C.I.颜料红177、由上述化学式1表示的化合物、由上述化学式2表示的化合物这样的红色颜料以外，可以进一步包含其他的颜料。
上述颜料可以使用该领域中一般使用的有机颜料或无机颜料。另外，对于上述颜料，根据需要可实施树脂处理、利用了导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、采用高分子化合物等的颜料表面的接枝处理、采用硫酸微粒化法等的微粒化处理、用于将杂质除去的采用有机溶剂、水等的清洗处理或采用离子交换法等的离子性杂质的除去处理等。
上述有机颜料能够使用印刷油墨、喷墨油墨等中使用的各种的颜料，具体地，可列举出水溶性偶氮颜料、不溶性偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、异吲哚啉酮颜料、异吲哚啉颜料、苝颜料、苝酮颜料、二噁嗪颜料、蒽醌颜料、联二蒽醌颜料、蒽嘧啶颜料、蒽酮颜料、阴丹酮颜料、黄蒽酮颜料、皮蒽酮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料等。
另外，作为上述无机颜料，能够使用金属氧化物、金属络盐等金属化合物，具体地，可列举出铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑、炭黑、有机黑色颜料、钛黑和将红色、绿色和青色混合而呈黑色的颜料等金属氧化物或复合金属氧化物等。
就上述颜料而言，优选使用颜料的粒径均一地分散的颜料分散液。作为用于使上述颜料的粒径均一地分散的方法的例子，可列举出含有颜料分散剂而进行分散处理的方法等，采用该方法，可以得到颜料在溶液中均一地分散的状态的颜料分散液，因此优选。
就上述颜料分散剂而言，例如可列举出阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系等的表面活性剂等，这些可以各自单独地使用或者将2种以上组合使用，但并不限定于此。
就上述颜料的含量而言，相对于上述颜料分散液中的全体固体成分，以重量分率计，为20～90重量％，优选为30～80重量％的范围。按照上述的基准，如果上述颜料的含量为20～90重量％的范围，则粘度低，保存稳定性优异，分散效率高，对明暗比的上升有效，因此优选。
为了维持颜料的脱凝聚和稳定性而添加上述颜料分散剂，可以无限制地使用该领域中一般使用的颜料分散剂。具体地，优选含有包含BMA(甲基丙烯酸丁酯)或DMAEMA(甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯)的丙烯酸酯系分散剂。此时，上述丙烯酸酯系分散剂优选应用如韩国公开专利2004-0014311号中提出那样采用活性控制方法制造的丙烯酸酯系分散剂，作为通过上述活性控制方法制造的丙烯酸酯系分散剂的市售品，可列举出DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150等。
上述例示的丙烯酸系分散剂可以各自单独地使用或将2种以上组合使用。
上述颜料分散剂除了上述的丙烯酸系分散剂以外，也可使用其他树脂型的颜料分散剂。作为上述其他树脂型的颜料分散剂，可列举出公知的树脂型的颜料分散剂，特别是聚氨酯、聚丙烯酸酯为代表的聚羧酸酯、不饱和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分的)胺盐、聚羧酸的铵盐、聚羧酸的烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐、含羟基的聚羧酸的酯以及它们的改性生成物、或者通过具有游离(free)的羧基的聚酯与聚(低级烯化亚胺)的反应形成的酰胺或它们的盐这样的油质的分散剂；(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮这样的水溶性树脂或水溶性聚合物化合物；聚酯；改性聚丙烯酸酯；环氧乙烷/环氧丙烷的加成生成物和磷酸酯等。
作为上述的树脂型分散剂的市售品，作为阳离子系树脂分散剂，例如可列举出BYK(毕克)化学公司的商品名：DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPERBYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPERBYK-184；BASF公司的商品名：EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800；Lubirzol公司的商品名：SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10；川研精细化学株式会社的商品名：ヒノアクト(HINOACT)T-6000、ヒノアクトT-7000、ヒノアクトT-8000；味之素株式会社的商品名：アジスパー(AJISPUR)PB-821、アジスパーPB-822、アジスパーPB-823；共荣社化学株式会社的商品名：フローレン(FLORENE)DOPA-17HF、フローレンDOPA-15BHF、フローレンDOPA-33、フローレンDOPA-44等。除了上述丙烯酸系分散剂以外，其他树脂型的颜料分散剂可以各自单独地使用或者将2种以上组合使用，可以与丙烯酸系分散剂并用而使用。
就上述分散剂的含量而言，相对于上述颜料的固体成分100重量份，可含有5～60重量份，更优选含有15～50重量份，但并不限定于此。其中，上述分散剂的含量按上述基准含有的情况下，能够防止分散后凝胶化这样的现象，因此优选。上述分散剂的含量不到5重量份的情况下，有可能颜料的微粒化变得困难，或者有可能发生分散后凝胶化现象，上述分散剂的含量超过50重量份的情况下，有可能发生粘度略有升高的问题。
光聚合引发剂
本发明涉及的红色感光性树脂组合物包含光聚合引发剂，该光聚合引发剂包含由下述的化学式3表示的化合物。由下述的化学式3表示的化合物也能够利用韩国公开专利10-2013-0115272号中记载的苯并咔唑化合物的肟酯衍生物，但并不限定于此。
[化学式3]
Figure BDA0001318879670000111
上述化学式3中，
R1～R8各自独立地为氢、C1-C20烷基、
Figure BDA0001318879670000112
COR16、OR17、卤素、NO2或
Figure BDA0001318879670000113
或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或者R7和R8各自独立地为被
Figure BDA0001318879670000114
取代的C2-C10烯基；
或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或者R7和R8各自独立地都为-(CH2)p-Y-(CH2)q-；
或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或者R7和R8各自独立地都为
Figure BDA0001318879670000115
不过，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或者R7和R8中至少一对为
Figure BDA0001318879670000116
R9～R12各自独立地为氢、未被取代或者被1个以上的卤素、苯基、CN、OH、SH、C1-C4-烷氧基、(CO)OH、或者被(CO)O(C1-C4烷基)取代的C1-C20烷基；
或者R9～R12各自独立地为未被取代的苯基或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、CN、OR17、SR18、或者被NR19R20取代的苯基；
或者R9～R12各自独立地为卤素、CN、OR17、SR18、SOR18、SO2R18或NR19R20，其中取代基OR17、SR18或NR19R20任选地与萘基环的碳原子中的1个一起通过基团R17、R18、R19和/或R20形成5-或6-元环；
或者R9～R12各自独立地为
Figure BDA0001318879670000121
COR16或NO2；
Y为O、S、NR26或直接键合；
p为整数0、1，2或3；
q为整数1、2或3；
X为CO或直接键合；
R13为未被取代或者被1个以上的卤素、R17、COOR17、OR17、SR18、CONR19R20、NR19R20、PO(OCkH2k+1)2、或者被
Figure BDA0001318879670000122
取代的C1-C20烷基；
或者R13为使1个以上的O、S、SO、SO2、NR26或CO插入了的C2-C20烷基；
或者为未被插入或使1个以上的O、CO或NR26插入了的C2-C12烯基，
其中被插入了的C2-C20烷基和未被插入或被插入了的C2-C12烯基未被取代或者被1个以上的卤素取代；
或者R13为C4-C8环烯基、C2-C12炔基、或者未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR26插入了的C3-C10环烷基；
或者R13为苯基或萘基，它们各自未被取代或者被1个以上的OR17、SR18、NR19R20、
Figure BDA0001318879670000123
COR16、CN、NO2、卤素、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、使1个以上的O、S、CO或NR26插入了的C2-C20烷基取代，或者它们各自被C3-C10环烷基、或者使1个以上的O、S、CO或NR26插入了的C3-C10环烷基取代；
k为整数1-10；
R14为氢、C3-C8环烷基、C2-C5烯基、C1-C20烷氧基、或者未被取代或被1个以上的卤素、苯基、C1-C20烷基苯基或CN取代的C1-C20烷基；
或者R14为苯基或萘基，它们各自未被取代或被1个以上的C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、OR17、SR18和/或NR19R20取代；
或者R14为C3-C20杂芳基、C1-C8烷氧基、苄氧基或苯氧基，上述苄氧基和苯氧基未被取代或者被1个以上的C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基和/或卤素取代；
R15为C6-C20芳基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的苯基、卤素、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、OR17、SR18、NR19R20、PO(OCkH2k+1)2、SO-C1-C10烷基、SO2-C1-C10烷基、使1个以上的O、S或NR26插入了的C2-C20烷基取代，或者它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、COOR17、CONR19R20、苯基、C3-C8环烷基、C3-C20杂芳基、C6-C20芳氧基羰基、C3-C20杂芳氧基羰基、OR17、SR18或NR19R20所取代的C1-C20烷基取代；
或者R15为氢、C2-C12烯基、未被插入或使1个以上的O、CO或NR26插入了的C3-C8环烷基；
或者R15为未被取代或被1个以上的卤素、OR17、SR18、C3-C8环烷基、C3-C20杂芳基、C6-C20芳氧基羰基、C3-C20杂芳氧基羰基、NR19R20、COOR17、CONR19R20、PO(OCkH2k+1)2、
Figure BDA0001318879670000131
苯基取代的C1-C20烷基，上述C1-C20烷基被卤素、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、OR17、SR18或NR19R20所取代的苯基取代；
或者R15为使1个以上的O、SO或SO2插入了的C2-C20烷基，上述被插入了的C2-C20烷基未被取代或者被1个以上的卤素、OR17、COOR17、CONR19R20、苯基或者被OR17、SR18或NR19R20所取代的苯基取代；
或者R15为C2-C20烷酰基、或者未被取代或被1个以上的C1-C6烷基、卤素、苯基、OR17、SR18或NR19R20取代的苯甲酰基；
或者R15为未被取代或者被1个以上的OR17取代的萘甲酰基，或者为C3-C14杂芳基羰基；
或者R15为未被插入或使1个以上的O插入了的C2-C12烷氧基羰基，上述未被插入或被插入的C2-C12烷氧基羰基未被取代或者被1个以上的羟基取代；
或者R15为未被取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、苯基、OR17、SR18或NR19R20取代的苯氧基羰基；
或者R15为CN、CONR19R20、NO2、C1-C4卤代烷基、S(O)m-C1-C6烷基；未被取代或者被C1-C12烷基或SO2-C1-C6烷基取代的S(O)m-苯基；
或者R15为未被取代或者被C1-C12烷基取代的SO2O-苯基；或者为二苯基氧膦基或二-(C1-C4烷氧基)-氧膦基；
m为1或2；
R＇14具有与R14相同的含义；
R＇15具有与R15相同的含义；
X1为O、S、SO或SO2；
X2为O、CO、S或直接键合；
R16为C6-C20芳基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的苯基、卤素、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、OR17、SR18、NR19R20、或者使1个以上的O、S或NR26插入了的C1-C20烷基取代，或者它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、COOR17、CONR19R20、苯基、C3-C8环烷基、C3-C20杂芳基、C6-C20芳氧基羰基、C3-C20杂芳氧基羰基、OR17、SR18或NR19R20所取代的1个以上的C1-C20烷基取代；
或者R16为氢、未被取代或者被1个以上的卤素、苯基、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基、(CO)OH或(CO)O(C1-C4烷基)取代的C1-C20烷基；
或者R16为使1个以上的O、S或NR26插入了的C2-C12烷基；
或者R16为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C12烯基或C3-C8环烷基；
或者R16为被SR18取代的苯基，其中基团R18表示对于COR16基所附着的咔唑部分的苯基或萘基环的直接键合；
n为1～20的整数；
R17为氢、苯基-C1-C3烷基、未被取代或者被1个以上的卤素、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-苯基、(CO)OH、(CO)O(C1-C4烷基)、C3-C20环烷基、SO2-(C1-C4卤代烷基)、O(C1-C4卤代烷基)或使1个以上的O插入了的C3-C20环烷基取代的C1-C20烷基；
或者R17为使1个以上的O、S或NR26插入的C2-C20烷基；
或者R17为C1-C4卤代烷基；
或者R17为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12烯基、C3-C6烯酰基、或者未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR26插入了的C3-C20环烷基；
或者R17为未被插入或者使1个以上的O插入了的C1-C8烷基-C3-C10环烷基；
或者R17为未被取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH或C1-C3烷氧基取代的苯甲酰基；
或者R17为苯基、萘基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基或
Figure BDA0001318879670000151
取代；
或者R17形成对于基团
Figure BDA0001318879670000152
所位于的苯基或萘基环的碳原子中的1个的直接键合；
R18为氢、C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基，其中C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基未被插入或者使1个以上的O、S、CO、NR26或COOR17插入；
或者R18为未被取代或者被1个以上的OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基或(CO)OR17取代的C1-C20烷基；
或者R18为使1个以上的O、S、CO、NR26或COOR17插入了的C2-C20烷基；
或者R18为(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C8烷酰基或C3-C6烯酰基；
或者R18为未被取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基硫烷基取代的苯甲酰基；
或者R18为苯基、萘基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、C1-C12烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、(CO)O(C1-C8烷基)、(CO)-C1-C8烷基、(CO)N(C1-C8烷基)2或
Figure BDA0001318879670000161
取代；
R19和R20各自独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C4羟基烷基、C2-C10烷氧基烷基、C2-C5烯基、C3-C20环烷基、苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷酰基、C1-C8烷酰氧基、C3-C12烯酰基、SO2-(C1-C4卤代烷基)或苯甲酰基；
或者R19和R20为苯基、萘基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C12烷基、苯甲酰基或C1-C12烷氧基取代；
或者R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或使O、S或NR17插入了的5-或6-元饱和或不饱和环，上述5-或6-元饱和或不饱和环未被取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、＝O、OR17、SR18、NR21R22、(CO)R23、NO2、卤素、C1-C4-卤代烷基、CN、苯基、被
Figure BDA0001318879670000162
插入或未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR17插入了的C3-C20环烷基取代；
或者R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成未被取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、＝O、OR17、SR18、NR21R22、(CO)R23、
Figure BDA0001318879670000171
卤素、NO2、CN、苯基或者被未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR17插入了的C3-C20环烷基取代的杂芳香族环系；
R21和R22各自独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基或苯基；
或者R21和R22与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或使O、S或NR26插入了的5-或6-元饱和或不饱和环，上述5-或6-元饱和或不饱和环未被稠合或者使苯环稠合于上述5-或6-元饱和或不饱和环；
R23为氢、OH、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、未被插入或使1个以上的O、CO或NR26插入了的C2-C20烷基、未被插入或使O、S、CO或NR26插入了的C3-C20环烷基，或者R23为苯基、萘基、苯基-C1-C4烷基、OR17、SR18或NR21R22；
R24为(CO)OR17、CONR19R20、(CO)R17；或者R24具有与R19和R20相同的含义；
R25为COOR17、CONR19R20、(CO)R17；或者R25具有与R17相同的含义；
R26为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、使1个以上的O或CO插入了的C2-C20烷基，或者为苯基-C1-C4烷基、未被插入或使1个以上的O或CO插入了的C3-C8环烷基，或者为(CO)R19，或者为未被取代或被1个以上的C1-C20烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、OR17、SR18、NR19R20或
Figure BDA0001318879670000172
取代的苯基；
不过，在分子内存在至少一个基团
Figure BDA0001318879670000173
化学式3的化合物，其特征在于，它们包含在咔唑部分结合(アネレート)的一个以上的不饱和环(一个或多个)。即，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或R7和R8中至少一对为
Figure BDA0001318879670000174
本发明中记载的烷基、烷氧基和其他包含烷基部分的取代体包含直链或分支链形态的全部，环烷基不仅是单一环系，也包含各种环系烃。本发明中记载的芳基是通过一个氢的除去而由芳香族烃衍生的有机基团，包含各环中适当地含有4～7个、优选地5或6个环原子的单一或稠合环系，甚至包含多个芳基用单键连接的形态。羟基烷基意味着上述定义的烷基与羟基结合的OH-烷基，羟基烷氧基烷基意味着上述羟基烷基与烷氧基结合的羟基烷基-O-烷基。
本发明中记载的烷基全部只包含碳和氢原子，不具有不饱和度，意味着通过单键与分子的其余部分结合的直链或侧链型的烃链基团。
C1-C20烷基为线形或分支形，例如为C1-C18-、C1-C14-、C1-C12-、C1-C8-、C1-C6-或C1-C4烷基或C4-C12-或C4-C8烷基。作为例子，为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、2,4,4-三甲基戊基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基。C1-C6烷基具有与直至C-原子相应的数而对于C1-C20烷基上述所提供的内容相同的含义。
含有1个以上的C-C多重键的未取代或取代的C1-C20烷基是指下述说明的烯基。
C1-C4卤代烷基为由下述定义的卤素取代的上述定义的C1-C4烷基。烷基基团例如被单一-或多重-卤代(直至全部的H-原子被卤素取代)。其为例如CnHxHaly(其中，x+y＝2n+1，Hal为卤素，优选为F)。具体的例子为氯甲基、三氯甲基、三氟甲基或2-溴丙基，特别是三氟甲基或三氯甲基。
C2-C4羟基烷基意味着被1或2个O-原子取代的C2-C4烷基。烷基基团为线形或分支形。作为例子，为2-羟基乙基、1-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基丁基、4-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、2,3-二羟基丙基或2,4-二羟基丁基。
C2-C10烷氧基烷基为使1个O-原子插入了的C2-C10烷基。C2-C10烷基具有与直至C-原子相应的数而对于C1-C20烷基上述所提供的内容相同的含义。作为例子，为甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基。
使1个以上的O、S、NR26或CO插入了的C2-C20烷基例如使O、S、NR26或CO插入1-9、1-5、1-3或1或2次。超过1个的插入基团存在的情况下，它们为相同的种类或者不同。2个O-原子被1个以上的亚甲基、优选地2个以上的亚甲基、即亚乙基分离。烷基为线形或分支形。例如，可产生下述的结构单元-CH2-CH2-O-CH2CH3、-[CH2CH2O]y-CH3(其中，y＝1-9)、-(CH2-CH2O)7-CH2CH3、-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH2CH3、-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH3、-CH2-CH2-S-CH2CH3、-CH2-CH(CH3)-NR26-CH2-CH3、-CH2-CH2-COO-CH2CH3或-CH2-CH(CH3)-OCO-CH2-CH2CH3。
本发明中C3-C10环烷基、C3-C8环烷基应理解为包含1个以上的环的烷基。其例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基，特别是环戊基和环己基。本发明的上下文中C3-C10环烷基意在还包含双环的环、即桥连的环，例如
Figure BDA0001318879670000191
Figure BDA0001318879670000192
和相应的环。追加的例子为
Figure BDA0001318879670000193
更详细地说，不仅是
Figure BDA0001318879670000194
这样的结构，而且意在用上述用语包含桥连或稠合的环系，例如
Figure BDA0001318879670000195
等。
使O、S、CO、NR26插入了的C3-C20环烷基具有将烷基的1个以上的CH2-基用O、S、CO或NR26替换了的、上述所提供的含义。
C1-C8烷基-C3-C10环烷基为被具有8个以下的碳原子的1个以上的烷基取代的上述定义的C3-C10环烷基。使1个以上的O插入了的C1-C8烷基-C3-C10环烷基为被具有8个以下的碳原子的1个以上的烷基取代的上述定义的使O-插入了的C3-C10环烷基。
C1-C12烷氧基为被1个O-原子取代的C1-C12烷基。C1-C12烷基具有与直至C-原子相应的数而对于C1-C20烷基上述所提供的内容相同的含义。C1-C4烷氧基为线形或分支形，例如为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。C1-C8烷氧基和C1-C4烷氧基具有直至C-原子相应的数而与上述相同的含义。
C1-C12烷基硫烷基为被1个S-原子取代的C1-C12烷基。C1-C12烷基具有与直至C-原子相应的数而对于C1-C20烷基上述所提供的内容相同的含义。C1-C4烷基硫烷基为线形或分支形，例如为甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、异丙基硫烷基、正丁基硫烷基、仲丁基硫烷基、异丁基硫烷基、叔丁基硫烷基。
苯基-C1-C3烷基例如为苄基、苯基乙基、α-甲基苄基或α,α-二甲基苄基，特别是苄基。
苯基-C1-C3烷氧基例如为苄氧基、苯基乙氧基、α-甲基苄氧基或α,α-二甲基苄氧基，特别是苄氧基。
C2-C12烯基基团为单一或多重不饱和，例如为C2-C10-、C2-C8-、C2-C5-烯基，例如乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、1-丁烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、1,3-戊二烯基、5-己烯基、7-辛烯基或十二碳烯基，特别是烯丙基。C2-C5烯基基团具有与直至C-原子相应的数而对于C2-C12烯基基团上述所提供的内容相同的含义。
使1个以上的O、CO或NR26插入了的C2-C12烯基例如使O、S、NR26或CO插入1-9、1-5、1-3或1或2次。存在超过1个的插入基团的情况下，它们为相同的种类或者不同。2个O-原子被1个以上的亚甲基、优选地2个以上的亚甲基、即亚乙基分离。烯基为线形或分支形，如上述那样定义。例如可形成下述的结构单元-CH＝CH-O-CH2CH3、-CH＝CH-OCH＝CH2等。
C4-C8环烯基具有1个以上的双键，例如为C4-C6环烯基或C6-C8环烯基。例如为环丁烯基、环戊烯基、环己烯基或环辛烯基，特别是环戊烯基和环己烯基，优选为环己烯基。
C3-C6烯氧基为单一不饱和或多重不饱和，具有与直至C-原子相应的数而具有所附着的氧基的上述烯基相同的含义。例如为烯丙氧基、甲基烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、1,3-戊二烯氧基、5-己烯氧基。
C2-C12炔基为单一不饱和或多不饱和，为线形或分支形，例如为C2-C8-、C2-C6-或C2-C4炔基。例如为乙炔基、丙炔基、丁炔基、1-丁炔基、3-丁炔基、2-丁炔基、戊炔基、己炔基、2-己炔基、5-己炔基、辛炔基等。
C2-C20烷酰基为线形或分支形，例如为C2-C18-、C2-C14-、C2-C12-、C2-C8-、C2-C6-或C2-C4烷酰基或C4-C12-或C4-C8烷酰基。作为例子，为乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十二烷酰基、十四烷酰基、十五烷酰基、十六烷酰基、十八烷酰基、二十烷酰基，优选为乙酰基。C1-C8烷酰基具有与直至C-原子相应的数而对于C2-C20烷酰基上述所提供的内容相同的含义。
C2-C12烷氧基羰基为线形或分支形，例如为甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基或十二烷氧基羰基，特别是甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、正丁氧基羰基或异丁氧基羰基，优选为甲氧基羰基。
使1个以上的O插入了的C2-C12烷氧基羰基为线形或分支形。2个O-原子被2个以上的亚甲基即亚乙基分离。上述被插入了的烷氧基羰基未被取代或者被1个以上的羟基取代。
C6-C20芳氧基羰基例如为苯氧基羰基[＝苯基-O-(CO)-]、萘氧基羰基、蒽氧基羰基等。
C5-C20杂芳氧基羰基为C5-C20杂芳基-O-CO-。
C3-C10环烷基羰基为C3-C10环烷基-CO-，其中环烷基具有直至C-原子相应的数而上述所示的含义中的一个。
使1个以上的O、S、CO、NR26插入了的C3-C10环烷基羰基是指被插入了的环烷基-CO-，其中被插入了的环烷基如上述记载那样所定义。
C3-C10环烷氧基羰基为C3-C10环烷基-O-(CO)-，其中环烷基具有直至C-原子的相应的数而上述所示的含义中的一个。
使1个以上的O、S、CO、NR26插入了的C3-C10环烷氧基羰基是指被插入了的环烷基-O-(CO)-，其中被插入了的环烷基如上述记载那样所定义。
C1-C20烷基苯基是指被1个以上的烷基取代的苯基，其中C原子的合计为20个以下。
C6-C20芳基例如为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘、
Figure BDA0001318879670000211
、并四苯、苯并[9,10]菲等，特别是苯基或萘基，优选为苯基。
萘基为1-萘基或2-萘基。
在本发明的上下文中，C3-C20杂芳基意在包含1个环或多重环系，例如稠合的环系。例如为噻吩基、苯并[b]噻吩基、萘并[2,3-b]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、二苯并呋喃基、色烯基、呫吨基、噻吨基、吩噁噻基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、β-咔啉基、菲啶基、吖啶基、萘嵌间二氮杂苯基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异噁唑基、呋咱基、吩噁嗪基、7-菲基、蒽醌-2-基(＝9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)、3-苯并[b]噻吩基、5-苯并[b]噻吩基、2-苯并[b]噻吩基、4-二苯并呋喃基、4,7-二苯并呋喃基、4-甲基-7-二苯并呋喃基、2-呫吨基、8-甲基-2-呫吨基、3-呫吨基、2-苯氧基アチイニル、2,7-吩噁噻基、2-吡咯基、3-吡咯基、5-甲基-3-吡咯基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-甲基-4-咪唑基、2-乙基-4-咪唑基、2-乙基-5-咪唑基、1H-四唑-5-基、3-吡唑基、1-甲基-3-吡唑基、1-丙基-4-吡唑基、2-吡嗪基、5,6-二甲基-2-吡嗪基、2-吲嗪基、2-甲基-3-异吲哚基、2-甲基-1-异吲哚基、1-甲基-2-吲哚基、1-甲基-3-吲哚基、1,5-二甲基-2-吲哚基、1-甲基-3-吲唑基、2,7-二甲基-8-嘌呤基、2-甲氧基-7-甲基-8-嘌呤基、2-喹嗪基、3-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、3-甲氧基-6-异喹啉基、2-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、2-甲氧基-3-喹啉基、2-甲氧基-6-喹啉基、6-酞嗪基、7-酞嗪基、1-甲氧基-6-酞嗪基、1,4-二甲氧基-6-酞嗪基、1,8-萘啶-2-基、2-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2,3-二甲基-6-喹喔啉基、2,3-二甲氧基-6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、7-喹唑啉基、2-二甲基氨基-6-喹唑啉基、3-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、3-甲氧基-7-噌啉基、2-蝶啶基、6-蝶啶基、7-蝶啶基、6,7-二甲氧基-2-蝶啶基、2-咔唑基、3-咔唑基、9-甲基-2-咔唑基、9-甲基-3-咔唑基、β-咔啉-3-基、1-甲基-β-咔啉-3-基、1-甲基-β-咔啉-6-基、3-菲啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、2-萘嵌间二氮杂苯基、1-甲基-5-萘嵌间二氮杂苯基、5-菲咯啉基、6-菲咯啉基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、10-甲基-3-吩噻嗪基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、4-甲基-3-呋咱基、2-吩噁嗪基、10-甲基-2-吩噁嗪基等。
C3-C20杂芳基特别是噻吩基、苯并[b]噻吩基、噻蒽基、噻吨基、1-甲基-2-吲哚基或1-甲基-3-吲哚基；特别是噻吩基。
C4-C20杂芳基羰基为通过CO基与分子的其余部分连接的上述所定义的C3-C20杂芳基。
被取代了的芳基基团、苯基、萘基、C6-C20芳基或C5-C20杂芳基各自被取代1～7次、1～6次或1～4次、特别是1、2或3次。可知所定义的芳基基团不能具有比芳基环上的自由位置多的取代基。
苯基环上的取代基优选在苯基环上在位置4或以3,4-、3,4,5-、2,6-、2,4-或2,4,6-配位存在。
被插入一次以上的基团例如被插入1-19、1-15、1-12、1-9、1-7、1-5、1-4、1-3或1或2次(可知插入原子的数因被插入的C-原子的数而改变)。
被取代、取代了一次以上的基团例如具有1-7、1-5、1-4、1-3或1或2个相同或不同的取代基。
被1个以上的所定义的取代基取代了的基团为所提供的相同或不同的定义的1个取代基，或者意在具有更多的取代基。
卤素为氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴，优选为氟和氯。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、或R5和R6、R6和R7、R7和R8各自独立地在一起的情况下，例如优选形成下述的结构Ia-Ii：
Figure BDA0001318879670000231
对于化学式3的化合物进行特性化是1个以上的苯基环与咔唑部分稠合而形成“萘基”环。其是指上述结构中的一个用化学式3提供。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或R7和R8各自独立地都为-(CH2)p-Y-(CH2)q-的情况下，形成例如
Figure BDA0001318879670000241
这样的结构等。
苯基或萘基环上的取代基OR17、SR18、SOR18、SO2R18或NR19R20通过具有萘基环的碳原子中的1个的基团R17、R18、R19和/或R20形成5-或6-元环的情况下，得到包含3个以上的环(包含萘基环)的结构。
R17形成对于
Figure BDA0001318879670000242
所位于的苯基或萘基环的碳原子中的1个的直接键合的情况下，例如形成
Figure BDA0001318879670000243
等这样的结构。
R16为被SR18(其中，基团R18表示对于COR16基所附着的咔唑部分的苯基或萘基环的直接键合)取代的苯基的情况下，形成例如
Figure BDA0001318879670000244
Figure BDA0001318879670000245
等这样的结构。即，R16为被SR18(其中，基团R18表示对于COR16基所附着的咔唑部分的苯基或萘基环的直接键合。)取代的苯基的情况下，与咔唑部分的苯基环或萘基环中的一个一起形成噻吨基部分。
R19和R20与它们所附着的N原子一起形成任选地使O、S或NR17插入了的5-或6-元饱和或不饱和环的情况下，形成饱和或不饱和环，例如氮丙啶、吡咯、噻唑、吡咯烷、噁唑、吡啶、1,3-二嗪、1,2-二嗪、哌啶或吗啉。
优选地，R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成任选地使O、S或NR17插入了的5-或6-元饱和环或不饱和环的情况下，形成未被插入或使O或NR17、特别是O插入了的5-或6-元饱和环。
R21和R22与它们所附着的N-原子一起形成任选地使O、S或NR26插入、任选地使苯环稠合于饱和或不饱和环的5-或6-元饱和或不饱和环的情况下，形成饱和或不饱和环，例如氮丙啶、吡咯、噻唑、吡咯烷、噁唑、吡啶、1,3-二嗪、1,2-二嗪、哌啶或吗啉、或相应的结合(アネレート)的环，例如
Figure BDA0001318879670000251
等。
R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成杂芳香族环系的情况下，上述环系意在包含超过1个的环，例如2个或3个环，另外，意在包含1个或者相同种类或不同种类的超过1个的杂原子。适合的杂原子例如为N、S、O或P，特别是N、S或O。
例如为咔唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、喹啉、咔啉或吩噻嗪等。
本发明的又一实施方式中，相对于上述红色感光性树脂组合物的整体100重量份，可含有0.1～15重量份的上述光聚合引发剂。优选地，可含有0.1～10重量份的上述光聚合引发剂，更优选地，可含有0.5～5重量份的上述光聚合引发剂。
在上述范围内含有上述光聚合引发剂的情况下，使上述红色感光性树脂组合物高感度化，具有使用上述红色感光性树脂组合物形成的像素部的强度、上述像素部的表面处的平滑性变得良好的倾向，因此优选。
上述光聚合引发剂的含量不到上述范围的情况下，像素部的形成略微困难，上述光聚合引发剂的含量超过上述范围的情况下，存在上述像素部的表面处的平滑性有可能略微降低的问题。
在本发明的又一实施方式中，上述红色感光性树脂组合物可以进一步包含选自碱可溶性粘结剂树脂、光聚合性化合物、溶剂和添加剂中的1种以上。
碱可溶性粘结剂树脂
本发明涉及的红色感光性树脂组合物可以包含碱可溶性粘结剂树脂。
就上述碱可溶性粘结剂树脂而言，为了对于在形成图案时的显影处理工序中所利用的碱显影液具有可溶性，可以以具有羧基的烯属不饱和单体作为必要成分进行共聚而制造。
为了确保与染料的相容性和红色感光性树脂组合物的保存稳定性，上述碱可溶性粘结剂树脂优选具有30～150mgKOH/g的酸值。
上述碱可溶性粘结剂树脂的酸值不到30mgKOH/g的情况下，红色感光性树脂组合物确保充分的显影速度困难，超过150mgKOH/g的情况下，与基板的密合性减小，容易发生图案的短路，与染料的相容性发生问题，使青色感光性树脂组合物内的染料析出，或者红色感光性树脂组合物的保存稳定性降低，粘度容易上升。
为了确保上述碱可溶性粘结剂树脂的追加的显影性，可以赋予羟基。赋予羟基的情况下，具有改善显影速度的效果，将碱可溶性粘结剂树脂与光聚合性化合物的羟基值的合计限定为50mgKOH/g以上且250mgKOH/g以下。羟基的合计不到50mgKOH/g的情况下，不能确保充分的显影速度，超过250mgKOH/g的情况下，所形成的图案的尺寸稳定性降低，图案的直进性容易变得不良，与染料的相容性降低，容易发生保存稳定性的问题。
上述具有羧基的烯属不饱和单体，作为具体的例子，可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等单羧酸类；富马酸、中康酸、衣康酸等二羧酸类；以及这些二羧酸的酸酐；ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等在两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯类等，优选丙烯酸、甲基丙烯酸。
为了对上述碱可溶性粘结剂树脂赋予羟基，可以将具有羧基的烯属不饱和单体和具有羟基的烯属不饱和单体共聚而制造，可以追加地使具有缩水甘油基的化合物与具有羧基的烯属不饱和单体的共聚物反应而制造。另外，可以追加地使具有缩水甘油基的化合物与具有羧基的烯属不饱和单体和具有羟基的烯属不饱和单体的共聚物反应而制造。
作为上述具有羟基的烯属不饱和单体的具体的例子，有(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、N-羟基乙基丙烯酰胺等，优选(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯，可以将2种以上组合使用。
上述具有缩水甘油基的化合物的具体例有丁基缩水甘油基醚、缩水甘油基丙基醚、缩水甘油基苯基醚、2-乙基己基缩水甘油基醚、丁酸缩水甘油酯、缩水甘油基甲基醚、乙基缩水甘油基醚、缩水甘油基异丙基醚、叔-丁基缩水甘油基醚、苄基缩水甘油基醚、缩水甘油基4-叔-丁基苯甲酸酯、硬脂酸缩水甘油酯、芳基缩水甘油基醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯等，优选丁基缩水甘油基醚、芳基缩水甘油基醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯，能够将2种以上组合使用。
以下例示在上述碱可溶性粘结剂树脂的制造时可共聚的不饱和单体，但未必限于此。
作为可共聚的具有不饱和键的聚合单体的具体例，有苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、对-氯苯乙烯、邻-甲氧基苯乙烯、间-甲氧基苯乙烯、对-甲氧基苯乙烯、邻-乙烯基苄基甲基醚、间-乙烯基苄基甲基醚、对-乙烯基苄基甲基醚、邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、对-乙烯基苄基缩水甘油基醚等芳香族乙烯基化合物；N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-邻-羟基苯基马来酰亚胺、N-间-羟基苯基马来酰亚胺、N-对-羟基苯基马来酰亚胺、N-邻-甲基苯基马来酰亚胺、N-间-甲基苯基马来酰亚胺、N-对-甲基苯基马来酰亚胺、N-邻-甲氧基苯基马来酰亚胺、N-间-甲氧基苯基马来酰亚胺、N-对-甲氧基苯基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺系化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯类；(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0 2、6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸2-双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯等脂环族(甲基)丙烯酸酯类；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳基酯类；3-(甲基丙烯酰氧基甲基)氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-3-乙基氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-2-三氟甲基氧杂环丁烷、3-(甲基丙烯酰氧基甲基)-2-苯基氧杂环丁烷、2-(甲基丙烯酰氧基甲基)氧杂环丁烷、2-(甲基丙烯酰氧基甲基)-4-三氟甲基氧杂环丁烷等不饱和氧杂环丁烷化合物等。
上述不饱和单体能够各自单独地使用或者将2种以上组合使用。
上述碱可溶性粘结剂树脂可直接合成而使用，也可购入已市售的形态。上述碱可溶性粘结剂树脂的市售品例如有昭和电工株式会社的SPCY-1L等，但并不限定于此。
上述碱可溶性粘结剂树脂的含量必须满足碱可溶性粘结剂树脂与光聚合性化合物的羟基值的合计为50mgKOH/g～250mgKOH/g的条件，相对于红色感光性树脂组合物的整体100重量份，优选含有1～40重量份，更优选含有5～30重量份，进一步优选含有9～20重量份。
上述碱可溶性粘结剂树脂的含量为上述范围内的情况下，在显影液中的溶解性变得充分，图案形成容易，在显影时防止曝光部的像素的部分的膜减少，非像素部分的脱落性变得良好，因此优选。
上述碱可溶性粘结剂树脂的含量不到上述范围的情况下，非像素部分有可能略有脱落，上述碱可溶性粘结剂树脂的含量超过上述范围的情况下，在显影液中的溶解性略有降低，图案形成可略微变得困难。
光聚合性化合物
本发明的红色感光性树脂组合物中所含的光聚合性化合物是在光和后述的光聚合引发剂的作用下能够聚合的化合物，可列举出单官能单体、2官能单体、其他的多官能单体等。
对上述单官能单体的种类并无特别限定，例如可列举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等。
对上述2官能单体的种类并无特别限定，例如可列举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
对上述多官能单体的种类并无特别限定，例如可列举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述光聚合性化合物的市售的例子，有新中村株式会社的A9550等，但并不限定于此。
就上述光聚合性化合物而言，相对于上述红色感光性树脂组合物的整体100重量份，可含有1～20重量份，优选地，可含有1～15重量份，更优选地，可含有3～10重量份，在上述范围内含有的情况下，具有在像素部的强度、平滑性的方面有利的优点。
上述光聚合性化合物的含量不到上述范围的情况下，像素部的强度有可能略有降低，上述光聚合性化合物的含量超过上述范围的情况下，平滑性有可能略有降低，因此优选含量在上述范围内。
溶剂
对本发明的红色感光性树脂组合物中所含的溶剂并无特别限制，能够使用已在红色感光性树脂组合物的领域中使用的各种有机溶剂。
就上述溶剂而言，具体地，可列举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚等乙二醇单烷基醚类；二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚等二甘醇二烷基醚类；甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类；乙酸甲氧基丁酯、乙酸甲氧基戊酯等烷氧基烷基乙酸酯类；苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯等芳香族烃类；甲乙酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等醇类；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类；γ-丁内酯等环状酯类等。
上述的溶剂从涂布性和干燥性的方面出发，优选地可列举出在上述溶剂中沸点为100℃～200℃的有机溶剂，更优选地，可列举出亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类、酮类、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类，进一步优选地，可列举出丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、环己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。这些溶剂能够各自单独地使用或者将二种以上混合使用。
就本发明的红色感光性树脂组合物中的溶剂的含量而言，相对于包含其的红色感光性树脂组合物的整体100重量份，可以含有20～85重量份，优选含有30～80重量份，更优选含有40～78重量份。
上述溶剂的含量为上述范围以内的情况下，采用辊涂机、旋涂机、狭缝和旋转涂布机、狭缝涂布机(有时也称为模压涂布机)、喷墨等涂布装置涂布时涂布性可变得良好，因此优选。上述溶剂的含量不到上述范围的情况下，涂布性略有降低，从而工序有可能变得困难，超过上述范围的情况下，有可能发生用上述红色感光性树脂组合物形成的滤色器的性能稍有降低的问题。
本发明涉及的红色感光性树脂组合物，除此以外，也可以进一步包含其他高分子化合物、固化剂、表面活性剂、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、防凝聚剂这样的添加剂，在不阻碍本发明的效果的范围内，本领域技术人员也可以适当地追加使用上述添加剂，优选地，相对于上述红色感光性树脂组合物的整体100重量份，可含有0.05～1重量份，优选地含有0.09～0.5重量份。
例如，本发明涉及的红色感光性树脂组合物可以进一步包含作为硅系流平剂的SH-8400等。
＜滤色器＞
本发明的另一实施方式涉及利用上述的红色感光性树脂组合物制造了的滤色器。
上述滤色器包含基板和在上述基板的上部形成的图案层。
上述基板可以是上述滤色器自身基板，或者也可以是显示装置等中滤色器所位于的部位，并无特别限制。上述基板可以为玻璃、硅(Si)、硅的氧化物(SiOx)或高分子基板，上述高分子基板可以为聚醚砜(poIyethersulfone、PES)或聚碳酸酯(polycarbonate、PC)等。
上述图案层为包含本发明的红色感光性树脂组合物的层，可以是将上述红色感光性树脂组合物涂布并对规定的图案进行曝光、显影和热固化而形成的层。上述图案层能够通过进行本领域技术人员通常已知的方法而形成。
上述这样的包含基板和图案层的滤色器可以进一步包含在各图案间形成的隔壁，可以进一步包含黑矩阵，但并不限定于此。
另外，也可以进一步包含在上述滤色器的图案层的上部形成的保护膜。
＜图像显示装置＞
另外，本发明的另一实施方式涉及包含上述的滤色器的图像显示装置。
本发明的滤色器不仅可以应用于通常的液晶显示装置，而且可以应用于电致发光显示装置、等离子体显示装置、场致发射显示装置等各种图像显示装置。
本发明的图像显示装置的光效率优异，显现出高亮度，色再现性优异，能够显现出高对比度。
以下为了具体地对本说明书进行说明，列举出实施例详细地说明。但是，本说明书涉及的实施例可以变形为多种其他形态，本说明书的范围并不限定于下述的实施例。本说明书的实施例是为了对本领域普通技术人员更为完全地对本说明书进行说明而提供的。另外，以下表示含量的“％”和“份”只要无特别说明，则为重量基准。
合成例：光聚合引发剂(C-1)合成
通过下述的步骤1～4中公开的程序合成了光聚合引发剂C-1。
步骤1：13-(2-乙基己基)-13H-二苯并[a、i]咔唑
13H-二苯并[a、i]咔唑能够采用特定程序例如文献[SYNLETT、2006、7、1021]中记载的程序制造。
在DMF(3ml)中的13H-二苯并[a、i]咔唑(0.70g；3.22mol)中在0℃下添加了氢化钠(0.19g；4.67mmol)。在0℃下搅拌了1小时后，在0℃下添加1-萘基肼盐酸盐(1.24g；6.44mmol)，将混合物在室温下搅拌了一晩。将反应混合物注入冰水中，将粗产物用醋酸乙酯萃取2次。将混合的有机层用H2O和盐水洗净，在硫酸镁上干燥后，使其浓缩，在真空下干燥，作为粗产物(1.08g)得到了黄色液体。在无追加的精制下将生成物在后续反应中使用。
步骤2：(13-(2-乙基己基)-5-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-13H-二苯并[a、i]咔唑- 8-基]-[4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-苯基]-甲酮的合成
在二氯甲烷(400mL)中的13-(2-乙基己基)-13H-二苯并[a、i]咔唑(47.16g；143.0mmoI)中在0℃下添加2,4,6-三甲基苯甲酰氯(27.45g；150.0mol)和氯化铝(20.00g；150.0mol)。在室温下搅拌了2小时后，在0℃下添加氯化铝(22.93g；172.0mol)，滴加2,4,6-三甲基苯甲酰氯(23.78g；150.0mol)后，将混合物在室温下搅拌了3小时。将反应混合物注入冰水，将粗产物用二氯甲烷萃取2次。将混合的有机层用水和盐水洗净，在硫酸镁上干燥。将正己烷230mI添加到其中后，通过浓缩将二氯甲烷除去，得到了米色的固体。通过过滤将其收集，用正己烷洗净后，使其干燥，得到了米色的固体(81.81g；95.7％)。
步骤3：(13-(2-乙基己基)-5-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-13H-二苯并[a、i]咔唑- 8-基]-[4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-苯基]-甲酮肟的合成
在吡啶(10mL)中的(13-(2-乙基己基)-5-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-13H-二苯并[a、i]咔唑-8-基]-[4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-苯基]-甲酮(5.98g；10.0mol)中在室温下添加2-甲氧基乙醇(2.28g；30.00mol)和叔丁醇钾(1.68g；15.00mol)。将混合物在80℃下加热，将其搅拌了3.5小时。在反应混合物中添加了羟基氯化铵(2.08g；30.00mol)后，在混合物在100℃下搅拌了一晩。将其在室温下冷却后，将反应混合物注入水200ml中。通过过滤收集沉淀的固体后，将其用甲醇洗净。以71％收率(4.73g)作为白色的固体得到了目标化合物。
步骤4：(13-(2-乙基己基)-5-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-13H-二苯并[a、i]咔唑- 8-基]-[4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-苯基]-甲酮肟O-乙酸酯的合成
在丙酮(20ml)中的(13-(2-乙基己基)-5-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-13H-二苯并[a、i]咔唑-8-基]-[4-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-苯基]-甲酮(2.59g；3.87mol)中在0℃下添加了三乙胺(0.78g；7.74mol)和乙酰氯(0.61g；7.74mol)。将混合物搅拌了2小时。反应完成后，将反应混合物添加到水中。接着，将粗产物用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用水和盐水洗净，在硫酸镁上干燥，使其浓缩，得到了残留物。将该残留物用叔丁基甲基醚重结晶，得到了白色的固体(2.00g；73％)。生成物由异构体混合物构成。
制造例1.红色颜料液相组合物(D-1)
将包含作为颜料的由＜化学式1＞表示的C.I.颜料红254(Cl-DPP)的40重量份、作为分散剂的BYK2001(ディスパビック：毕克化学(BYK)公司制造、固体成分浓度45.1重量％)24重量份(固体成分换算约10.8重量份)和作为溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯136重量份的混合液用珠磨机混合·分散12小时，制造红色颜料液相组合物(D-1)。
制造例2.红色颜料液相组合物(D-2)
将包含作为颜料的由＜化学式2＞表示的溴化二酮基吡咯并吡咯(Br-DPP、BASF公司的Irgaphor Red S 3620CF)的40重量份、作为分散剂的BYK2001(ディスパビック：毕克化学(BYK)公司制造、固体成分浓度45.1重量％)24重量份(固体成分换算约10.8重量份)和作为溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯136重量份的混合液用珠磨机混合·分散12小时，制造了红色颜料液相组合物(D-2)。
制造例3.红色颜料液相组合物(D-3)
将包含作为颜料的C.I.颜料红177的40重量份、作为分散剂的BYK2001(ディスパビック：毕克化学(BYK)公司制造、固体成分浓度45.1重量％)24重量份(固体成分换算约10.8重量份)和作为溶剂的丙二醇甲基醚乙酸酯136重量份的混合液用珠磨机混合·分散12小时，制造了红色颜料液相组合物(D-3)。
实施例和比较例
根据下述的表1中记载的组成制造了实施例和比较例涉及的红色感光性树脂组合物。
【表1】
Figure BDA0001318879670000331
Figure BDA0001318879670000341
(1)滤色器的制造
采用旋涂法将制造的红色感光性树脂组合物在玻璃基板的上部涂布后，放置在加热板上，在100℃的温度下维持3分钟，形成了着色层薄膜。接着，载置具有1～50μm的线/间隙图案的试验光掩模，使与试验光掩模的间隔为250μm而照射了紫外线。此时，紫外线的光源使用含有g、h、i线的全部的1Kw的高压汞灯，以50mJ/cm2的照度照射，没有使用特别的光学滤波器。将照射了紫外线的着色层薄膜在pH10.5的KOH水溶液显影溶液中浸渍2分钟，进行显影。使用蒸馏水将形成了经显影的着色层薄膜的玻璃基板洗净后，在氮气的气氛下干燥，用200℃的加热烘箱加热1小时，进行热固化，从而制造了滤色器。
(2)初期耐化学性评价
利用实施例和比较例的红色感光性树脂组合物，在上述滤色器制造方法中得到1张形成了图案的涂膜后，进行NMP溶出评价，对于另一张，没有照射UV而进行NMP溶出评价，与实施例、比较例中最低的测定值比较。
(结果值(％)：实施例、比较例中最低的测定值/没有进行UV照射的基板测定值＊100)
评价标准如下所述，将初期耐化学性评价结果示于下述的表2中。
光取向(UV照射)后NMP耐溶剂性(100～150％：◎、150～200％：○、200～250％：△、250～500％：×)
(3)光取向后耐化学性评价
利用实施例和比较例的红色感光性树脂组合物，在上述滤色器制造方法中分别得到2张形成了图案的涂膜后，对于1张，照射了500mJ/cm2以上的UV后，利用UV/VIS(UV-2550)进行NMP溶出评价，对于另一张，没有照射UV而进行了NMP溶出评价。
在各评价结果中确认对于UV照射有无的结果之差，将其结果示于下述的表2中。
(结果值(％)：进行了UV照射的基板测定值/没有进行UV照射的基板测定值＊100)
光取向(UV照射)后NMP耐溶剂性(100～120％：◎、120～150％：○、150～250％：△、250～500％：×)
【表2】
Figure BDA0001318879670000361
如由上述表2可知那样，使用了本发明涉及的红色感光性树脂组合物的实施例的情况下，能够确认能够实现光取向(UV照射)后的耐化学特性优异、光取向(UV照射)前的初期耐化学特性也优异的滤色器。
另外，使用了由本发明的化学式3表示的肟酯的实施例1～5的情况下，与使用了现有的光引发剂或肟酯系光引发剂的比较例1～10的情形相比，能够确认NMP耐溶剂特性优异。
特别地，应用了2元系、3元系的红色颜料的比较例1、2、7和8中确认了光取向(UV照射)后NMP耐溶剂特性的非偶然之差大。能够确认在同样地应用了2元系、3元系的比较例11～14的红色颜料中组合本发明涉及的由化学式3表示的肟酯化合物也获得不好的结果。这是应用了由化学式2表示的化合物的红色颜料比越大则光取向(UV照射)前的初期耐化学特性越降低的结果，是应用了由化学式1表示的化合物的红色颜料比越大则光取向(UV照射)后的耐化学特性越降低的结果，能够确认除C.I.颜料红177颜料以外的红色颜料之比在2：8、8：2之间时光取向(UV照射)前后的耐化学特性提高。
上述实施例1～5的情况下，通过使用包含由化学式3表示的肟酯化合物的光聚合引发剂和满足由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的多样的重量比(2：8～8：2)的3元系红色颜料，能够确认光取向(UV照射)前后的NMP耐溶剂特性优异。

Claims (6)

1.红色感光性树脂组合物，其包含：
包含C.I.颜料红177、由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物的着色剂；和
包含由下述化学式3表示的化合物的光聚合引发剂，
以2：8～8：2的重量比含有由下述化学式1表示的化合物与由下述化学式2表示的化合物，
相对于所述着色剂的整体100重量％，包含5～70重量％的所述C.I.颜料红177、5～60重量％的所述由化学式1表示的化合物和5～60重量％的所述由化学式2表示的化合物，
[化学式1]
Figure FDA0003089637040000011
[化学式2]
Figure FDA0003089637040000012
[化学式3]
Figure FDA0003089637040000013
上述化学式3中，
R1～R8各自独立地为氢、C1-C20烷基、
Figure FDA0003089637040000014
COR16或NO2；
不过，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、或者R7和R8中至少一对为
Figure FDA0003089637040000021
R9～R12各自独立地为氢、未取代或被1个以上的卤素、苯基、CN、OH、SH、C1-C4烷氧基、(CO)OH、或者被(CO)O(C1-C4烷基)取代的C1-C20烷基；或者为未取代的苯基或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、CN、OR17、SR18、或被NR19R20取代的苯基；
X为CO或直接键合；
R13为未取代或被1个以上的卤素、R17、COOR17、OR17、SR18、CONR19R20、NR19R20、PO(OCkH2k+1)2、或被
Figure FDA0003089637040000022
取代的C1-C20烷基、C2-C12烯基、C4-C8环烯基、C2-C12炔基、C3-C10环烷基、苯基或萘基；
R14为氢、C3-C8环烷基、C2-C5烯基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、苯基或萘基；
R15为C6-C20芳基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的苯基、卤素、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、OR17、SR18、NR19R20、PO(OCkH2k+1)2、SO-C1-C10烷基、SO2-C1-C10烷基、使1个以上的O、S或NR26插入了的C2-C20烷基取代，或者它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、COOR17、CONR19R20、苯基、C3-C8环烷基、C3-C20杂芳基、C6-C20芳氧基羰基、C3-C20杂芳氧基羰基、OR17、SR18或NR19R20所取代的C1-C20烷基取代；
k为整数1-10；
R16为未被取代或者被1个以上的C1-C20烷氧基或C1-C20烷基取代的C6-C20芳基；
R17为C1-C4卤代烷基；
R18为氢、C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基，其中，C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基未被插入或者被1个以上的O、S、CO、NR26或COOR17插入；
或者R18为未被取代或者被1个以上的OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基或(CO)OR17取代的C1-C20烷基；
或者R18为使1个以上的O、S、CO、NR26或COOR17插入了的C2-C20烷基；
或者R18为(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C8烷酰基或C3-C6烯酰基；
或者R18为未被取代或被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基硫烷基取代的苯甲酰基；
或者R18为苯基、萘基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、C1-C12烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、(CO)O(C1-C8烷基)、(CO)-C1-C8烷基、(CO)N(C1-C8烷基)2或
Figure FDA0003089637040000031
取代；
n为1～20的整数；
X2为O、CO、S或直接键合；
R19和R20各自独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C4羟基烷基、C2-C10烷氧基烷基、C2-C5烯基、C3-C20环烷基、苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷酰基、C1-C8烷酰氧基、C3-C12烯酰基、SO2-(C1-C4卤代烷基)或苯甲酰基；
或者R19和R20为苯基、萘基或C3-C20杂芳基，它们各自未被取代或者被1个以上的卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C12烷基、苯甲酰基或C1-C12烷氧基取代；
或者R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或者使O、S或NR17插入了的5-或6-元饱和或不饱和环，上述5-或6-元饱和或不饱和环未被取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、＝O、OR17、SR18、NR21R22、(CO)R23、NO2、卤素、C1-C4-卤代烷基、CN、苯基、
Figure FDA0003089637040000032
或者被未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR17插入了的C3-C20环烷基取代；
或者R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成未被取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、＝O、OR17、SR18、NR21R22、(CO)R23、
Figure FDA0003089637040000041
卤素、NO2、CN、苯基或者被未被插入或使1个以上的O、S、CO或NR17插入了的C3-C20环烷基取代的杂芳香族环系；
R21和R22各自独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基或苯基；
或者R21和R22与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或使O、S或NR26插入了的5-或6-元饱和或不饱和环，上述5-或6-元饱和或不饱和环未被稠合或者使苯环稠合于上述5-或6-元饱和或不饱和环；
R23为氢、OH、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、未被插入或使1个以上的O、CO或NR26插入了的C2-C20烷基、未被插入或使O、S、CO或NR26插入了的C3-C20环烷基，或者R23为苯基、萘基、苯基-C1-C4烷基、OR17、SR18或NR21R22；
R24为(CO)OR17、CONR19R20、(CO)R17；或者R24具有与R19和R20相同的含义；
R25为COOR17、CONR19R20、(CO)R17；或者R25具有与R17相同的含义；
R26为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、使1个以上的O或CO插入了的C2-C20烷基，或者为苯基-C1-C4烷基、未被插入或使1个以上的O或CO插入了的C3-C8环烷基，或者为(CO)R19，或者为未被取代或被1个以上的C1-C20烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、OR17、SR18、NR19R20或
Figure FDA0003089637040000042
取代的苯基；不过，在分子内存在至少一个基团
Figure FDA0003089637040000043
2.根据权利要求1所述的红色感光性树脂组合物，其中，还包含选自碱可溶性粘结剂树脂、光聚合性化合物、溶剂和添加剂中的1种以上。
3.根据权利要求1所述的红色感光性树脂组合物，其中，相对于所述红色感光性树脂组合物的整体100重量份，含有5～50重量份的所述着色剂。
4.根据权利要求1所述的红色感光性树脂组合物，其中，相对于所述红色感光性树脂组合物的整体100重量份，包含0.1～15重量份的所述光聚合引发剂。
5.滤色器，其包含根据权利要求1～权利要求4中任一项所述的红色感光性树脂组合物的固化物。
6.图像显示装置，其包含根据权利要求5所述的滤色器。
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