CN107383094A - 一种新型手性聚集诱导发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型手性聚集诱导发光材料及其制备方法与应用。所述手性聚集诱导发光材料的结构式如式（II）所示；本发明首先设计合成了一种新型的四苯乙烯磷酸酯，其结构式如式（I）所示，再用四苯乙烯磷酸酯与(R)‑[1,1'‑联二萘]‑2,2'‑二甲醛反应生成一种具有手性结构的新型聚集诱导发光材料。所述手性聚集诱导发光材料具有良好的光学性能，在四氢呋喃和水的混合体系中，其紫外‑可见吸收光谱和荧光发射光谱随着旋光度的改变而变化，在固态中能被451nm的蓝光激发，发射520nm的绿光，固体荧光量子产率为29%，能够作为手性材料应用在光电器件和生物传感器等领域，具有较大的应用前景。

Description

一种新型手性聚集诱导发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于光电材料技术领域。更具体地，涉及一种新型手性聚集诱导发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
手性材料是指与其镜像不存在几何对称性，且不能使用任何方法使其与镜像重合的材料，在化学、生物学和材料科学等方面具有重要的研究意义。
有机发光二极管（OLED）等有机发光器件由于其在柔性显示及照明等方面具有巨大的潜在应用，近年来受到科技界和产业界的高度重视，是当前研究与开发的热点之一。有机发光材料在有机发光器件技术中具有举足轻重的地位，它直接影响到发光器件的发光效率和使用寿命。绝大多数有机发光材料在稀溶液状态下具有较高的荧光量子产率，但在固体状态下荧光则变得很弱或者根本不发光，这种现象被称为聚集荧光猝灭。而作为有机发光器件使用的发光材料，必须在固体薄膜状态下使用，因此随着固体薄膜的形成，聚集荧光猝灭现象就会无可避免地发生，这似乎是一个很难解决的问题。倘若发光材料能够越是聚集，发光越强，荧光量子产率越高，那就有可能解决聚集荧光猝灭这个难题。这种材料被称为聚集诱导发光材料，即AIE（aggregation-induced emission）材料。自从2001年唐本忠等报道了Silole衍生物具有AIE效应以来，AIE材料引起了研究人员的广泛重视。
因此，选择手性聚集诱导发光材料的研究具有重要的理论与实际意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术中缺少手性AIE材料的缺陷和不足，提供一种新合成的手性聚集诱导发光材料，所述诱导发光材料具有良好的光学性能，在四氢呋喃和水的混合体系中，其紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱随着旋光度的改变而变化，可作为手性材料应用在光电器件和/或生物传感器等领域，具有较大的应用前景。
本发明的目的是提供一种新型手性聚集诱导发光材料。
本发明的另一目的是提供上述新型手性聚集诱导发光材料的制备方法。
本发明的再一目的是提供上述新型手性聚集诱导发光材料的应用。
本发明的上述目的是通过以下技术方案给予实现的：
本发明首先提供一种新型的四苯乙烯磷酸酯，其结构式如式（I）所示：
上述四苯乙烯磷酸酯的制备方法，步骤如下：
S1.在惰性气体保护下，将溴三苯乙烯，对甲基苯硼酸和四丁基溴化铵置于反应容器中，加入甲苯和K2CO3，加热反应后，加入四（三苯基膦）钯继续反应，反应结束后，萃取、干燥并除去有机溶剂，粗产物经分离纯化得到白色固体，即化合物A；其反应过程如反应式（III）所示：
所述化合物A的氢谱分析结果为：所述步骤（1）合成得到的化合物A为：1HNMR (400MHz, CDCl3) δ (TMS, ppm): 2.25 (s, 3H), 6.90 (bs, 4H), 7.03-7.09 (m, 15H)。
S2.在惰性气体保护下，向S1的化合物A中加入N-溴代琥珀酰亚胺、过氧化二苯甲酰和四氯化碳，回流反应后，除去有机溶剂，粗产物经分离纯化得到白色固体，即化合物B；其反应过程如反应式（IV）所示：
所述步骤化合物B的氢谱分析结果为：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 4.41 (s,2H), 6.98-7.02 (m, 8H), 7.10 (m, 11H)。
S3.在惰性气体保护下，向S2的化合物B中加入亚磷酸三甲酯，加热反应后，除去有机溶剂，粗产物经分离纯化得到淡黄色固体，制备得到化合物C，即本发明的四苯乙烯磷酸酯；其反应过程如反应式（V）所示：
所述化合物C（四苯乙烯磷酸酯）的氢谱分析结果为：1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ(TMS, ppm): 3.08 (d, J = 24 Hz, 2H), 3.58 (d, J = 12 Hz, 6H), 6.98-7.08 (m,19H)。
优选地，所述四苯乙烯磷酸酯的制备方法具体包括如下步骤：
S1.在氮气保护下，将溴三苯乙烯，对甲基苯硼酸和四丁基溴化铵置于反应容器中，加入甲苯和K2CO3，80～100℃搅拌5～20min，加入四（三苯基膦）钯继续反应8～15h，反应结束后，用乙酸乙酯萃取，无水MgSO4干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱层析分离，得到白色固体，即化合物A；
S2.在氮气保护下，向S1的化合物A中加入N-溴代琥珀酰亚胺、过氧化苯甲酰和四氯化碳，90～110℃回流8～25小时，反应物冷却到室温加水搅拌，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱层析分离，得到白色固体，化合物B；
S3.在氮气保护下，向S2的化合物B中加入亚磷酸三甲酯，140～160℃反应10～15h，反应结束后，用乙酸乙酯溶解，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱层析分离，得到淡黄色固体，即化合物C。
优选地，步骤S1所述溴三苯乙烯，对甲基苯硼酸，四丁基溴化铵和四（三苯基膦）钯的质量比为10：5～7：0.5～1：1～2。
优选地，步骤S2所述化合物A，N-溴代琥珀酰亚胺和过氧化苯甲酰的质量比为100：50～55：0.5～1。
优选地，步骤S3所述化合物B物与亚磷酸三甲酯的质量比为2：1～1.2。
优选地，步骤S1中所述K2CO3的浓度为2.0mol/L。
优选地，步骤S1、S2所述硅胶柱层析分离使用的淋洗剂是石油醚；步骤S3所述硅胶柱层析分离使用的淋洗剂是体积比为1：1的石油醚和乙酸乙酯。
上述合成的四苯乙烯磷酸酯作为一种聚集诱导发光材料，可作为合成前体，进一步制备具有手性结构的聚集诱导发光材料。因此，所述四苯乙烯磷酸酯在制备手性聚集诱导发光材料中的应用亦在本发明保护范围内。
一种新型手性聚集诱导发光材料，其结构式如式（II）所示：
优选地，是由上述合成的四苯乙烯磷酸酯与(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛反应制备得到。
所述新型手性聚集诱导发光材料的制备方法，包括如下步骤：
在惰性气体保护下，向四苯乙烯磷酸酯中加入氢化钠、四氢呋喃，0～4℃反应0.5～3h后，加入(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛，0～4℃继续反应0.5～3h，再室温反应20～40h，反应结束后，萃取并除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱色谱分离，得到黄色固体，制备得到化合物D，即本发明的手性聚集诱导发光材料；其反应过程如反应式（VI）所示：
所述化合物D（手性聚集诱导发光材料）的核磁共振分析结果如下：1HNMR (400 MHz,CDCl3) δ (TMS, ppm): 6.61 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.80-6.85 (m, 8H), 6.95-6.97(m, 12H), 7.06 (bs, 22H), 7.14-7.17 (m, 2H), 7.35-7.39 (m, 2H), 7.86 (d, J =8 Hz, 2H), 7.92-8.00 (m, 4H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ (TMS, ppm): 122.71,126.00, 126.04, 126.60, 126.75, 126.93, 127.71, 127.76, 127.87, 128.05,128.47, 129.70, 131.39, 131.45, 131.58, 133.04, 133.69, 134.23, 134.48,135.47, 140.66, 141.06, 143.23, 143.75, 143.78, 143.85. 13C NMR (DEPT 135o,100 MHz, CDCl3) δ (TMS, ppm): 122.71, 126.00, 126.04, 126.52, 126.53, 126.61,126.76, 126.93, 127.71, 127.76, 127.88, 128.05, 128.47, 129.71, 131.40,131.45, 131.58。
优选地，所述四苯乙烯磷酸酯、氢化钠和(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛的质量比为5～6：1：1～2。
优选地，所述硅胶柱层析分离使用的淋洗剂是体积比为6：1的石油醚和二氯甲烷；
本发明制备得到的聚集诱导发光材料具有良好的光学性质，可应用在制备光电器件和/或生物传感器等方面；具体地，可应用于手性荧光探针领域。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明制备得到一种新型的四苯乙烯磷酸酯，并以其为前体合成得到了一种新型的手性聚集诱导发光材料。所述手性聚集诱导发光材料具有良好的光学性能，而且，在四氢呋喃和水的混合体系中，其紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱随着旋光度的改变而变化；在固态中能被451nm的蓝光激发，发射520nm的绿光，固体荧光量子产率为29%，可用于制备光学器件和/或生物传感器，具有较大的应用前景。
附图说明
图1为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料的分子结构式。
图2为本发明所述化合物A的核磁共振氢谱。
图3为本发明所述化合物B的核磁共振氢谱。
图4为本发明所述化合物C的核磁共振氢谱。
图5为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料的核磁共振氢谱。
图6为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料的核磁共振碳谱。
图7为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料的核磁共振碳谱（DEPT，135o）。
图8为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料的四氢呋喃-水溶液的紫外-可见光光谱（1.8×10-5mol/L）。
图9为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料的四氢呋喃-水溶液中的圆二色谱（1.8×10-5mol/L）。
图10为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料的固体粉末荧光光谱图，激发光谱（λem = 520nm）和发射光谱（λex = 451nm），其中入射光狭缝宽为3 nm，发射光的狭缝宽为3nm。
图11为本发明所述新型手性聚集诱导发光材料在四氢呋喃-水溶液中的荧光光谱（1.8×10-5mol/L）。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
实施例1
1、手性聚集诱导发光材料的制备
（1）化合物A的合成：氩气保护下，将溴三苯乙烯（800 mg，2.39 mmol，1.00 eq），对甲基苯硼酸（486.7 mg，3.58 mmol，1.50 eq）和四丁基溴化铵（76.9 mg,0.24 mmol，0.10 eq）置于25 mL斜二口圆底烧瓶中，加入甲苯（10 mL）和2 moL/L的K2CO3（4mL）。在90℃下搅拌10分钟，加入四（三苯基膦）钯（95.4 mg，0.08 mmol，0.03 eq），反应继续进行11小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，无水MgSO4干燥。过滤后减压蒸馏除去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚），得到825.7mg白色固体A，产率99%；
所述步骤（1）的合成路线如下所示：
所述步骤（1）合成得到的化合物A为：1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ (TMS, ppm): 2.25(s, 3H), 6.90 (bs, 4H), 7.03-7.09 (m, 15H)。
（2）化合物B的合成：在氩气保护下，将化合物A（825.7 mg，2.38 mmol，1.00 eq），N-溴代琥珀酰亚胺（449.6 mg，2.53 mmol，1.06 eq）和过氧化二苯甲酰（5.7 mg，0.02mmol，0.01 eq）放置50 mL斜二口圆底烧瓶中，加入四氯化碳（15 mL）。在100 ℃下回流23小时，反应物冷却到室温加入几滴水搅拌，减压蒸馏除去溶剂粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚），得到729.1 mg白色固体B，产率72.0%；
所述步骤（2）的合成路线如下所示：
所述步骤（2）合成得到的化合物B的氢谱分析结果为：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ(ppm) 4.41 (s, 2H), 6.98-7.02 (m, 8H), 7.10 (m, 11H)。
（3）化合物C的合成：在氩气保护下，将化合物B（400mg，0.94mmol，1.00eq）和亚磷酸三甲酯（233.4 mg，1.88 mmol，2.00 eq）放置5 mL圆底烧瓶中，150℃反应12小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶解，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚/乙酸乙酯=1/1），得到376.9 mg淡黄色固体C，产率88.3%；
所述步骤（3）的合成路线如下所示：
所述步骤（3）合成得到的化合物C的氢谱分析结果为：1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ(TMS, ppm): 3.08 (d, J = 24 Hz, 2H), 3.58 (d, J = 12 Hz, 6H), 6.98-7.08 (m,19H)。
（4）新型手性聚集诱导发光材料的合成：在氮气保护下，将化合物C（143.6mg，0.31mmol，2.38 eq）和氢化钠（26.7 mg,1.1 mmol，8.46 eq）置于25 mL二口圆底烧瓶中，加入四氢呋喃（3 mL）。在0℃下反应1小时，加入(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛（39.3 mg,0.13 mmol，1.00 eq）和四氢呋喃（2 mL）。继续在0℃下反应1小时，转到室温反应35小时，反应物加水搅拌，用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚/二氯甲烷=6/1）得到106.0mg 黄色固体D，产率86.6%；
所述步骤（4）的合成路线如下所示：
所述步骤（4）制备得到的化合物D的核磁共振分析结果如下：
1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ (TMS, ppm): 6.61 (d, J = 16 Hz, 2H), 6.80-6.85(m, 8H), 6.95-6.97 (m, 12H), 7.06 (bs, 22H), 7.14-7.17 (m, 2H), 7.35-7.39 (m,2H), 7.86 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.92-8.00 (m, 4H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ(TMS, ppm): 122.71, 126.00, 126.04, 126.60, 126.75, 126.93, 127.71, 127.76,127.87, 128.05, 128.47, 129.70, 131.39, 131.45, 131.58, 133.04, 133.69,134.23, 134.48, 135.47, 140.66, 141.06, 143.23, 143.75, 143.78, 143.85. 13CNMR (DEPT 135o, 100 MHz, CDCl3) δ (TMS, ppm): 122.71, 126.00, 126.04, 126.52,126.53, 126.61, 126.76, 126.93, 127.71, 127.76, 127.88, 128.05, 128.47,129.71, 131.40, 131.45, 131.58；分子结构式如下所示：
2、性能测试
（1）以四氢呋喃为溶剂，将化合物D配成浓度为1.8×10-4mol/L的溶液，分别取1 mL置于10个10 mL的容量瓶中，分别加入9、8、7、6、5、4、3、2、1和0 mL四氢呋喃，最后加入H2O定容，得到浓度为1.8×10-5mol/L的含H2O体积比不同的溶液，在紫外-可见分光光度计上测其吸收光谱。从图8中可以看出在纯的THF溶剂中手性聚集诱导发光材料的最大吸收峰在359nm，随着H2O的加入，材料在混合溶液中发生聚集，最大吸光度发生变化，当加入H2O的体积为65%时，吸收强度最小，吸收波长从359 nm红移到365 nm，继续加H2O后吸光度变强，到90%时，吸光波长红移到387 nm。
（2）以四氢呋喃为溶剂，将化合物D配成浓度为1.8×10-4mol/L的溶液，分别取1 mL置于10个10 mL的容量瓶中，分别加入9、8、7、6、5、4、3、2、1和0 mL四氢呋喃，最后加入H2O定容，得到浓度为1.8×10-5mol/L的含H2O体积比不同的溶液，在圆二色谱仪上测试其CD光谱。手性聚集诱导发光材料的CD光谱显示，在混合溶剂四氢呋喃和H2O中，当H2O的含量在0～50%的时候，CD光谱并无明显变化，当H2O的含量达到60%时，CD光谱强度发生明显下降，然后随着H2O含量的不断增加，CD光谱强度逐渐增加，但是CD光谱的趋势没有改变，说明手性聚集诱导发光材料的构型随着H2O含量的增加而发生变化，但手性并没有发生翻转。
（3）手性聚集诱导发光材料D的固体粉末荧光光谱如图10所示，其在固态时能被451nm的蓝光激发，发射520nm的绿光，固体荧光量子产率为29%。
（4）以四氢呋喃为溶剂，将化合物D配成浓度为1.8×10-4mol/L的溶液，分别取1 mL置于10个10 mL的容量瓶中，分别加入9、8、7、6、5、4、3、2、1和0 mL四氢呋喃，最后加入H2O定容，得到浓度为1.8×10-5mol/L的含H2O体积比不同的溶液，在荧光分光光度计上测其发射光谱。手性聚集诱导发光材料的荧光光谱显示，在混合溶剂四氢呋喃和水中，可以看到随着不良溶剂（H2O）含量的不断增加，荧光强度增强，从含H2O量达60%开始有明显变化，90%时的荧光强度为纯四氢呋喃溶液的84倍。
实施例2
1、手性聚集诱导发光材料的制备
（1）化合物A的合成：在氮气保护下，将溴三苯乙烯（500 mg，1.49mmol，1.00 eq），对甲基苯硼酸（304 mg，2.24mmol，1.5eq）和四丁基溴化铵（48 mg,0.15mmol，0.10 eq）置于25mL斜二口圆底烧瓶中，加入甲苯（5.0 mL）和2 moL/L的K2CO3（2.7 mL）。在90℃下搅拌10分钟，加入四（三苯基膦）钯（59.6 mg，0.05mmol，0.03 eq），反应继续进行15小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，无水MgSO4干燥。过滤后减压蒸去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚），得到392mg白色固体A，产率76%；
（2）化合物B的合成：在氮气保护下，将化合物A（173 mg，0.5mmol，1.00 eq），N-溴代琥珀酰亚胺（89 mg，0.5mmol，1.00eq）和过氧化二苯甲酰（1.2 mg，0.005mmol，0.01 eq）放置50 mL斜二口圆底烧瓶中，加入四氯化碳（18 mL）。在105℃回流12小时，反应结束后，冷却，用乙酸乙酯萃取三次，无水MgSO4干燥，减压蒸馏除去溶剂粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚），得到128mg白色固体B，产率60%；
（3）化合物C的合成：在氮气保护下，将化合物B（50 mg，0.12 mmol，1.00eq）和亚磷酸三甲酯（29.7 mg，0.24mmol，2.00 eq）放置5 mL圆底烧瓶中，150 ℃反应13小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶解，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚/乙酸乙酯=1/1），得到45 mg淡黄色固体C，产率85%；
（4）新型手性聚集诱导发光材料的合成：在氮气保护下，将化合物C（140.8 mg，0.31mmol，2.5eq）和氢化钠（26.4 mg,1.1 mmol，8.8eq）置于25 mL二口圆底烧瓶中，加入四氢呋喃（3 mL）。在0℃下反应1小时，加入(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛（37.2 mg,0.12mmol，1.00 eq）和四氢呋喃（2 mL）。继续在0℃下反应1小时，转到室温反应26小时，反应物加水搅拌，用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚/二氯甲烷=6/1）得到96.2 mg黄色固体D，产率83%。
实施例3
1、手性聚集诱导发光材料的制备
（1）化合物A的合成：氩气保护下，将溴三苯乙烯（600 mg，1.79mmol，1.00 eq），对甲基苯硼酸（365 mg，2.68mmol，1.50 eq）和四丁基溴化铵（58 mg,0.18mmol，0.10 eq）置于25mL斜二口圆底烧瓶中，加入甲苯（5 mL）和2 moL/L的K2CO3（3 mL）。在90℃下搅拌5分钟，加入四（三苯基膦）钯（72.4 mg，0.06mmol，0.035eq）和甲苯（1 mL），反应继续进行8小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取三次，无水MgSO4干燥。过滤后减压蒸去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚），得到620 mg白色固体A，产率99%；
（2）化合物B的合成：在氩气保护下，将化合物A（600 mg，1.73mmol，1.00 eq），N-溴代琥珀酰亚胺（327 mg，1.83mmol，1.06 eq）和过氧化二苯甲酰（4.2 mg，0.02 mmol，0.01 eq）放置50 mL斜二口圆底烧瓶中，加入四氯化碳（7 mL）。在100 ℃回流8小时，反应物冷却到室温加入几滴水搅拌，减压蒸馏除去溶剂粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚），得到498 mg白色固体B，产率67.6%；
（3）化合物C的合成：在氩气保护下，将化合物B（369 mg，0.86 mmol，1.00eq）和亚磷酸三甲酯（215 mg，1.73mmol，2.00 eq）放置5 mL圆底烧瓶中，150 ℃反应13小时。反应结束后，用乙酸乙酯溶解，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚/乙酸乙酯=1/1），得到394 mg淡黄色固体C，产率100%；
（4）新型手性聚集诱导发光材料的合成：在氮气保护下，将化合物C（354 mg，0.78mmol，2.5eq）和氢化钠（65.8 mg，2.74mmol，8.8eq）置于25 mL二口圆底烧瓶中，加入四氢呋喃（4 mL）。在0℃下反应1小时，加入(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛（96.7 mg，0.31mmol，1.00 eq）和四氢呋喃（2 mL）。继续在0℃下反应0.5小时，转到室温反应21小时，反应物加水搅拌，用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产品通过硅胶柱层析分离（石油醚/二氯甲烷=6/1）得到241 mg黄色固体D，产率80%。

Claims (10)

1.一种新型的四苯乙烯磷酸酯，其特征在于，其结构式如式（I）所示：
。
2.权利要求1所述四苯乙烯磷酸酯的制备方法，其特征在于，步骤如下：
S1.在惰性气体保护下，将溴三苯乙烯，对甲基苯硼酸和四丁基溴化铵置于反应容器中，加入甲苯和K2CO3，加热反应后，加入四（三苯基膦）钯继续反应，反应结束后，萃取、干燥并除去有机溶剂，粗产物经分离纯化得到白色固体；
S2.在惰性气体保护下，向S1的白色固体中加入N-溴代琥珀酰亚胺、过氧化二苯甲酰和四氯化碳，回流反应后，除去有机溶剂，粗产物经分离纯化得到白色固体；
S3.在惰性气体保护下，向S2的白色固体中加入亚磷酸三甲酯，加热反应后，除去有机溶剂，粗产物经分离纯化得到淡黄色固体，即制备得到四苯乙烯磷酸酯。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，具体包括步如下步骤：
S1.在氮气保护下，将溴三苯乙烯，对甲基苯硼酸和四丁基溴化铵置于反应容器中，加入甲苯和K2CO3，80～100℃搅拌5～20min，加入四（三苯基膦）钯继续反应8～15h，反应结束后，用乙酸乙酯萃取，无水MgSO4干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱层析分离，得到白色固体；
S2.在氮气保护下，向S1的白色固体中加入N-溴代琥珀酰亚胺、过氧化苯甲酰和四氯化碳，90～110℃回流8～25小时，反应物冷却到室温加水搅拌，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱层析分离，得到白色固体；
S3.在氮气保护下，向S2的白色固体中加入亚磷酸三甲酯，140～160℃反应10～15h，反应结束后，用乙酸乙酯溶解，减压蒸馏除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱层析分离，得到淡黄色固体。
4.权利要求1所述四苯乙烯磷酸酯在制备手性聚集诱导发光材料中的应用。
5.一种新型手性聚集诱导发光材料，其特征在于，其结构式如式（II）所示：
。
6.根据权利要求4所述的新型手性聚集诱导发光材料，其特征在于，是由权利要求1所述的四苯乙烯磷酸酯与(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛反应制备得到。
7.权利要求5或6所述新型手性聚集诱导发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在惰性气体保护下，向四苯乙烯磷酸酯中加入氢化钠、四氢呋喃，0～4℃反应0.5～3h后，加入(R)-[1,1'-联二萘]-2,2'-二甲醛，0～4℃继续反应0.5～3h，再室温反应20～40h，反应结束后，萃取并除去有机溶剂，粗产物经硅胶柱色谱分离，得到黄色固体，即制备得到手性聚集诱导发光材料。
8.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1、S2所述硅胶柱层析分离使用的淋洗剂是石油醚；步骤S3所述硅胶柱层析分离使用的淋洗剂是体积比为1：1的石油醚和乙酸乙酯。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述硅胶柱层析分离使用的淋洗剂是体积比为6：1的石油醚和二氯甲烷。
10.权利要求5或6所述新型手性聚集诱导发光材料在制备光电器件和/或生物传感器方面的应用。
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