CN110396091A - 一种四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂及其制备方法 - Google Patents

一种四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种结构如式I所示的四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂及其制备方法和应用，具有很好的紫外线吸收特性，吸收范围广，透明性好，并兼具抗菌功能，是一类性能优良的新型紫外线吸收剂，可作为紫外线吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、眼镜、日用化工、纺织品等技术领域。

Description

一种四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂及其制备方法。
背景技术：
作为一种常见的光稳定剂，紫外线吸收剂能够选择性吸收来自太阳光等光源中的紫外线，然后以低能辐射的方式释放或消耗，从而对人体和材料实施有效的防护，达到延缓材料老化速度，提高材料应用性能的目的，因而在工业生产上具有较大的实用价值，已广泛应用于塑料、橡胶、感光材料、涂料、油墨、日化产品、纺织品等领域。
尽管紫外线吸收剂已经得到了研究人员的极大重视，开展了广泛的研究，但其品种仍然较少，且存在许多不足之处，不能满足相关领域的应用需求，急需做进一步开发研究。随着现代科技的快速发展，新材料的应用领域不断拓展，设计开发新型高效、透明、热稳定性好的紫外线吸收剂已经成为当前该技术领域一个极为重要的研究课题。
发明内容：
本发明的目的是提供一种新型高效、透明、热稳定性好的四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂及其制备方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
结构如式I所示的四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂：
本发明将四苯乙烯基、咔啉基、酰腙基等三种功能性结构单元有效地结合在一个分子中，形成一种新型四苯乙烯基功能化的咔啉紫外线吸收剂，所述的紫外线吸收剂在四氢呋喃溶液中，在275nm-420nm波段具有宽带强吸收特性，呈现出一个较强的吸收带，拥有二个吸收峰，其最大吸收峰位于348nm，而在大于420nm以上波段无明显吸收，其摩尔吸光系数为61466M-1cm-1，具有很好的紫外线吸收性；同时，在大于420nm的光谱区域，其透射率均大于97％，具有较好的透明性。因此，四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂具有很好的紫外线吸收特性，吸收范围广，透明性好，使用过程中不会影响材料及制品的色泽，并兼具抗菌功能，是一类性能优良的新型紫外线吸收剂，可作为紫外线吸收剂使用。
本发明还保护所述四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的应用，能吸收紫外线，并具有抗菌作用，可作为紫外线吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、眼镜、日用化工、纺织品等技术领域。
本发明还提供了一种四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
包括以下步骤：将摩尔比为1:1～1.1的式II所示的β-咔啉-3-甲酰肼和式III所示的4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛溶于无水甲醇或无水乙醇中，搅拌下滴加冰乙酸，搅拌回流反应，反应完毕后冷却至室温，所得固体物质经减压抽滤，乙醇-丙酮重结晶，得到目标产物。
本发明的有益效果如下：
(1)本发明所提供的四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的制备方法，操作简单方便，无需氮气保护和其他特别设备，易于控制；所用溶剂可回收利用，生产成本低，适于实现工业化生产。
(2)本发明所提供的四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂结构稳定，分子结构中四苯乙烯基的存在，有效降低了分子的共平面性，增加了分子的空间位阻，使得整个分子发生扭曲，导致分子在固体状态下不能近距离堆积，改变了有机分子的能级结构、聚集态结构或分子堆积形式，降低了材料的结晶度，从而引起有机材料加工性能的变化，成膜性好，实用性强。在改进材料的相容性及可加工性的同时，赋予了材料良好的紫外吸收性能，并保持了材料的高透明性。再者，由于咔啉结构单元是一个非常重要的药效基团，它是许多天然和合成药物的重要组成部分，含有该结构单元的化合物常具有抗菌、抗肿瘤等生理活性，因此，本发明的四苯乙烯基咔啉类化合物兼具抗菌与紫外线吸收性能两种功能，是一种新型高效、透明、热稳定性好的紫外线吸收剂。
(3)本发明拓展了四苯乙烯基咔啉类化合物的研究和应用领域，丰富了紫外线吸收剂的种类。
附图说明：
图1是本发明目标产物在四氢呋喃溶液中的紫外吸收光谱图；
图2是目标产物在四氢呋喃溶液中的透过率谱图。
具体实施方式：
以下是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实验仪器与型号：BrukerAVANCE-500核磁共振波谱仪；Agilent LC/MSD Trap XCT质谱仪；HORIBAJobin-YvonAqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪。
实施例1
四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的制备
在干燥的250毫升圆底烧瓶中，将β-咔啉-3-甲酰肼(0.010mol)和4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(0.010mol)溶于100毫升无水乙醇中，快速搅拌下滴加0.5毫升冰乙酸，继续搅拌回流反应3小时，反应完毕后冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，经乙醇-丙酮重结晶，真空干燥，得到白色粉末状四苯乙烯基咔啉紫外线吸收剂，产率为81％。
1H NMR(500MHz,DMSO/TMS)δ:6.98-7.20(m,17H),7.33(t,J＝8.0Hz,1H),7.50(d,J＝8.5Hz,2H),7.62(t,J＝8.0Hz,1H),7.69(d,J＝8.5Hz,1H),8.46(d,J＝8.0Hz,1H),8.57(s,1H),8.96(s,1H),8.98(d,J＝2.5Hz，1H),12.04(s,1H),12.07(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO/TMS)δ:117.49,120.22,125.33,126.09,127.58,131.71,131.83,131.89,131.95,133.00,133.09,133.47,133.95,135.80,135.85,135.89,136.32,137.47,137.90,142.54,144.04,145.24,146.21,146.44,147.98,148.17,150.07,152.81,166.27.ESI-MS m/z:569.2(M+H)+.
实施例2
四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的制备
在干燥的250毫升圆底烧瓶中，将β-咔啉-3-甲酰肼(0.010mol)和4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛(0.011mol)溶于100毫升无水甲醇中，快速搅拌下滴加0.5毫升冰乙酸，继续搅拌回流反应5小时，反应完毕后冷却至室温，所得固体物质减压抽滤，经乙醇-丙酮重结晶，真空干燥，得到白色粉末状四苯乙烯基咔啉紫外线吸收剂，产率为78％。
实施例3
四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的吸收性能测试
将本发明所提供的四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂配制成浓度为2.04×10-5M的四氢呋喃溶液，用1厘米样品池在HORIBA Jobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪上测定紫外吸收和透过性能，结果如图1和图2所示。
由图1可知，四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂在275nm-420nm波段具有宽带强吸收特性，呈现出一个较强的吸收带，且拥有二个吸收峰，分别位于288nm和348nm，最大吸收峰的吸收波长为348nm，而在大于420nm以上波段无明显吸收，其摩尔吸光系数为61466M- 1cm-1。由图2可以看出，在大于420nm的光谱区域，其透过率均大于97％，具有较好的透明性。此外，由于咔啉结构单元是一个非常重要的药效基团，它是许多天然和合成药物的重要组成部分，含有该结构单元的化合物常具有抗菌活性，因此，四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂具有很好的紫外线吸收特性，吸收范围广，透明性好，并兼具抗菌功能，是一类性能优良的新型紫外线吸收剂，可作为紫外线吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、眼镜、日用化工、纺织品等技术领域。

Claims (3)

1.结构如式I所示的四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂：
2.权利要求1所述四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的应用，其特征在于，作为紫外线吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、眼镜、日用化工、纺织品技术领域。
3.权利要求1所述四苯乙烯基咔啉抗菌紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
包括以下步骤：将摩尔比为1:1～1.1的β-咔啉-3-甲酰肼和4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛溶于无水甲醇或无水乙醇中，搅拌下滴加冰乙酸，搅拌回流反应，反应完毕后冷却至室温，得固体物质经减压抽滤，乙醇-丙酮重结晶，得到目标产物。
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