CN112409357A - 一种新型功能氮杂环化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种新型功能氮杂环化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型功能氮杂环化合物及其制备方法与应用。所述的功能氮杂环化合物具有如式I所示的分子结构。本发明采用三组分、多位点活化的一锅法反应策略，合成了结构新颖、含有手性中心的新型功能氮杂环化合物，为手性功能杂环化合物的开发提供了一条新的途径。本发明所提供的功能氮杂环化合物具有良好的紫外线吸收特性，可作为紫外线吸收剂或紫外‑蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、日用化工、纺织品等技术领域，也可作为荧光材料用于发光器件、防伪技术、激光染料、荧光探针、荧光成像、转光材料等领域。本发明的制备方法操作简单，反应条件温和，原料来源丰富，安全环保，适于工业化生产。
Figure DDA0002774956530000011

Description

一种新型功能氮杂环化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机功能材料合成技术领域，具体涉及一种新型功能氮杂环化合物及其制备方法与应用。
背景技术
紫外线吸收剂能够选择性吸收来自太阳光等光源中的紫外线，然后以低能辐射的方式释放或消耗，从而对人体和材料实施有效的防护，因而在现代工业生产中具有较大的实用价值，已广泛应用于塑料、橡胶、感光材料、涂料、油墨、日化产品、纺织品等领域。同时，蓝光，尤其是高能蓝光(400～460nm)，能够穿透人眼的晶状体到达视网膜，对人的眼睛造成较大的不可逆的损伤，从而导致视觉疲劳、视力下降、视觉模糊、近视等眼部疾病。当前广泛使用的照明灯、手机、电脑、电视等产品大都采用LED光源，这些人工光源都存在不同程度的蓝光辐射，若长期暴露在蓝光辐射之下，必然会对人眼造成较大的伤害，甚至会诱发致盲眼病。因此，急需开发用于这类产品的紫外-蓝光吸收剂，以利于人眼健康。
尽管紫外线吸收剂已经得到了研究人员的极大重视，开展了广泛的研究，但其品种仍然较少，且存在许多不足之处，不能满足相关领域的应用需求，急需做进一步开发研究。随着现代科技的快速发展，新材料的应用领域不断拓展，设计开发新型高效、透明、热稳定性好的紫外线吸收剂已经成为当前该技术领域一个极为重要的研究课题。
6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮是一种重要杂环化合物和药效基团，常用作医药中间体和金属催化剂配体。现有技术中对其研究多限于合成方法、工艺研究，以及作为医药中间体和配体在合成药物和金属催化剂中的应用，而将其作为原料，研究开发新型抗紫外线功能分子材料的研究尚未见报道。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的之一在于提供一种新型功能氮杂环化合物。
所述的新型功能氮杂环化合物，具有如式I所示的分子结构：
Figure BDA0002774956510000021
其中，Ar选自：取代或未取代的芳基、联芳基、稠环芳基或杂环芳基。
作为本发明进一步的具体优选实施方案，所述的新型功能氮杂环化合物为以下式Ia或Ib所示的化合物：
Figure BDA0002774956510000022
本发明的另一目的是提供上述新型功能氮杂环化合物的制备方法，所述的化合物的合成路线如下所示：
Figure BDA0002774956510000023
其中，Ar选自：取代或未取代的芳基、联芳基、稠环芳基或杂环芳基。
其制备方法包括以下步骤：
将式II所示的6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮、式III所示的取代或未取代的芳醛或杂环芳醛，以及乙酸铵溶于冰乙酸中，快速搅拌下回流反应7～9小时；反应完毕后，将反应液冷却至室温，在搅拌下将其倾入冰水中，用碱溶液调节pH，再次将反应液冷却至室温，用三氯甲烷萃取两次，合并萃取液，用旋转蒸发除去三氯甲烷，得到固体物质，粗产品以乙醇-丙酮混合溶剂重结晶，经真空干燥，得到式I所示的目标产物。
优选的，所述的式III所示的取代或未取代的芳醛或杂环芳醛为以下式a所示的4-(苯并噁唑-2-基)苯甲醛，或式b所示的反-4-甲酰基二苯乙烯。
Figure BDA0002774956510000031
进一步优选的，反应物料中，式II所示的6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮、式III所示的取代或未取代的芳醛或杂环芳醛，以及乙酸铵的摩尔比为1:(2～2.2):(20～25)。
进一步优选的，所述的碱溶液为氨水，或质量分数为10～40％的氢氧化钠水溶液，或质量分数为10～40％的氢氧化钾水溶液。
进一步优选的，所述的用碱溶液调节pH是调节pH至7。
进一步优选的，所述的乙醇-丙酮混合溶剂中乙醇和丙酮的体积比为3:1。
更进一步需要说明的是，式I所示的新型功能氮杂环化合物包含一个手性中心并以立体化学异构体形式存在，很显然，这些立体化学异构体形式也属于本发明所包括的范围，即使没有在本发明所述的式I中明确显示。此外，包含双键的本发明化合物(如Ib)也存在顺反异构体形式，所述几何异构体也包含在本发明中。
本发明的再一个目的是提出上述的新型功能氮杂环化合物的应用，所述的新型功能氮杂环化合物可作为紫外线吸收剂、紫外-蓝光吸收剂或荧光材料应用于相关技术领域。
本发明所提供的新型功能氮杂环化合物具有良好的紫外线吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收260～350nm的短波紫外线，又对350～450nm范围的高能紫外-蓝光具有较好的吸收效果和防护作用，特别是260～350的高能紫外线具有更强的吸收能力，同时还对450nm以上的可见光具有良好的透过性，是一类性能优良的新型紫外线吸收剂。同时，本发明所提供的功能氮杂环化合物还具有荧光发射特性。因此，本发明所提供的新型功能氮杂环化合物既可作为紫外线吸收剂、紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、眼镜、日用化工、纺织品技术领域，尤其是在手机、电脑、电视等屏幕保护膜或眼镜行业方面，也可作为分子荧光材料用于发光器件、防伪技术、激光染料、荧光探针、荧光成像、转光材料等领域。
本发明所述的新型功能氮杂环化合物还可作为医药中间体，用于药物合成与开发。
本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提出了一种新型功能氮杂环结构骨架及其制备方法，该方法同时利用了6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮的三个反应位点，通过三组分、多位点活化、一锅化的合成策略，实现了功能氮杂环骨架和手性中心的同时构建，合成了结构新颖、含有手性中心的新型功能氮杂环化合物，为手性功能氮杂环化合物的开发提供了一条新的途径。该制备方法的优点在于工艺简单，操作方便，反应条件温和，无需氮气保护和其他特别设备，易于控制，生产效率高；原料易得，所用溶剂可回收利用，安全环保，生产成本低，适于工业化生产。
(2)本发明所提供的新型功能氮杂环化合物具有紫外线防护作用强、实用价值高等特点，并丰富了紫外线吸收剂和紫外-蓝光吸收剂的种类。
(3)本发明所提供的新型功能氮杂环化合物的分子结构稳定，因分子骨架中含有亚乙基桥键，使得分子结构发生扭曲，共平面性差，不易结晶，因此，该材料具有良好的成膜性能、相容性及可加工性，实用性强。
附图说明
图1是化合物Ia在三氯甲烷溶液中的紫外可见吸收光谱图(浓度为9.14×10-6M)；
图2是化合物Ia在三氯甲烷溶液中的透过率谱图(浓度为9.14×10-6M)；
图3是化合物Ia在三氯甲烷溶液中的三维荧光光谱图(浓度为9.14×10-6M)。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
下述实施例中所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实验仪器与型号：Bruker AVANCE-300核磁共振波谱仪；Bruker 7.0T SolariX XRFT-ICR-MS傅里叶变换离子回旋共振质谱仪测质谱；Thermo Mass Photo热重-差热/质谱联用仪；HORIBA Jobin-Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪。
实施例1
化合物Ia的制备：
Figure BDA0002774956510000051
在100mL干燥的圆底烧瓶中，将6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮(1mmol)和4-(苯并噁唑-2-基)苯甲醛(2mmol)及乙酸铵(20mmol)溶于50mL冰乙酸中，在快速搅拌下回流反应7小时；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用氨水调节pH至7，再次将反应液冷却至室温，用三氯甲烷萃取两次，合并萃取液，用旋转蒸发除去三氯甲烷，得到黄色固体物质，粗产品以体积比为3:1的乙醇-丙酮混合溶剂重结晶，经真空干燥，得到黄色固体，即为化合物Ia，产率为46％。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.82(m,1H),2.08(m,1H),2.85(m,3H),3.52(m,1H),3.77(dd,J＝13.5,4.2Hz,1H),6.42(d,J＝6.3Hz,1H),6.63(t,J＝6.9Hz,1H),7.37-7.40(m,4H),7.49(d,J＝8.4Hz,2H),7.59(m,2H),7.79(m,2H),8.08(d,J＝8.7Hz,2H),8.19(d,J＝7.5,Hz,1H),8.22(d,J＝8.4,Hz,2H),8.41(d,J＝8.4,Hz,2H)。HRMS m/z:559.21285([M+H]+,C37H27N4O2)。
实施例2
化合物Ib的制备：
Figure BDA0002774956510000061
在100mL干燥的圆底烧瓶中，将6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮(1mmol)和反-4-甲酰基二苯乙烯(2.2mmol)及乙酸铵(25mmol)溶于50mL冰乙酸中，在快速搅拌下回流反应9小时；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用质量分数为40％的氢氧化钠水溶液调节pH至7，再次将反应液冷却至室温，用三氯甲烷萃取两次，合并萃取液，用旋转蒸发除去三氯甲烷，得到浅黄色固体物质，粗产品以体积比为3:1的乙醇-丙酮混合溶剂重结晶，经真空干燥，得到黄色固体，即为化合物Ib，产率为42％。HRMS m/z:529.26383([M+H]+,C39H33N2)。
实施例3
紫外可见吸收和荧光性能测试：
将化合物Ia配制成浓度为9.14×10-6M的三氯甲烷溶液，用1cm样品池在HORIBAJobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪上测定紫外吸收和荧光性能，结果如图1-3所示。
由图1可知，化合物Ia在260～450nm波段呈现两个明显的吸收带，均具有宽带吸收特性，峰位分别是303nm和393nm，而在大于450nm以上波段无明显吸收。在两个吸收带中，长波吸收带为较弱吸收带，而短波吸收带表现出宽带强吸收特性。其最大吸收波长(303nm)处的摩尔吸光系数分别为47140M-1cm-1。结果表明，化合物Ia具有良好的紫外线和紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收260～350nm的短波紫外线，又对350～450nm范围的长波紫外光和高能蓝光具有较好的吸收效果和防护作用，特别是对260～350nm的紫外线具有更强的吸收能力，同时还对450nm以上的可见光具有良好的透过性，在大于450nm的光谱区域，其透过率大于99％，具有较好的透明性(图2)，是一类性能优良的新型紫外线吸收剂。因此，本发明所提供的新型功能氮杂环化合物可作为紫外线吸收剂或紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、纺织品等技术领域，尤其是在手机、电脑、电视等屏幕保护膜或眼镜行业方面，具有潜在应用前景。
三维荧光性能测试结果表明(图3)，新型功能氮杂环化合物Ia在三氯甲烷溶液中呈现出强的蓝色荧光发射，其最大荧光发射波长为461nm。进一步的实验发现，化合物Ia也具有固态荧光特性。观察目标化合物Ia固体材料在白光和365nm紫外灯照射下的荧光颜色，结果发现，该固体材料在白光下为黄色固态粉末，在365nm紫外灯照射下发射出绿色荧光。因此，本发明所提供的新型功能氮杂环化合物也可作为荧光材料用于发光器件、防伪技术、激光染料、荧光探针、荧光成像、转光材料等领域。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种新型功能氮杂环化合物，其特征在于，所述的化合物的分子结构如式I所示：
Figure FDA0002774956500000011
其中，Ar选自：取代或未取代的芳基、联芳基、稠环芳基或杂环芳基。
2.根据权利要求1所述的新型功能氮杂环化合物，其特征在于，所述的化合物为以下式Ia或Ib所示的化合物：
Figure FDA0002774956500000012
3.一种权利要求1或2所述的新型功能氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，所述的化合物的合成路线如下所示：
Figure FDA0002774956500000013
其中，Ar选自：取代或未取代的芳基、联芳基、稠环芳基或杂环芳基；
其制备方法包括以下步骤：
将式II所示的6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮、式III所示的取代或未取代的芳醛或杂环芳醛，以及乙酸铵溶于冰乙酸中，快速搅拌下回流反应7～9小时；反应完毕后，将反应液冷却至室温，在搅拌下将其倾入冰水中，用碱溶液调节pH，再次将反应液冷却至室温，用三氯甲烷萃取两次，合并萃取液，用旋转蒸发除去三氯甲烷，得到固体物质，粗产品以乙醇-丙酮混合溶剂重结晶，经真空干燥，得到式I所示的目标产物。
4.根据权利要求3所述的新型功能氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，反应物料中，式II所示的6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮、式III所示的取代或未取代的芳醛或杂环芳醛，以及乙酸铵的摩尔比为1:(2～2.2):(20～25)。
5.根据权利要求3所述的新型功能氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，所述的式III所示的取代或未取代的芳醛或杂环芳醛为4-(苯并噁唑-2-基)苯甲醛或反-4-甲酰基二苯乙烯。
6.根据权利要求3所述的新型功能氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱溶液为氨水，或质量分数为10～40％的氢氧化钠水溶液，或质量分数为10～40％的氢氧化钾水溶液。
7.根据权利要求3所述的新型功能氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，所述的用碱溶液调节pH是调节pH至7。
8.根据权利要求3所述的新型功能氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，所述的乙醇-丙酮混合溶剂中乙醇和丙酮的体积比为3:1。
9.权利要求1或2所述的新型功能氮杂环化合物作为紫外线吸收剂、紫外-蓝光吸收剂或荧光材料的应用。
10.一种紫外线吸收剂、紫外-蓝光吸收剂或荧光材料，其特征在于，含有权利要求1或2所述的新型功能氮杂环化合物。
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Patentee after: Institute of testing and analysis, Guangdong Academy of Sciences (Guangzhou analysis and testing center, China)

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Patentee before: GUANGDONG INSTITUTE OF ANALYSIS (CHINA NATIONAL ANALYTICAL CENTER, GUANGZHOU)

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