CN110372586B - 一种波长可控的紫外蓝光吸收剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种结构如式I所示的波长可控的紫外‑蓝光吸收剂及其制备方法和应用：
Figure DDA0002098073560000011
其中A选自以下基团的任意一种：
Figure DDA0002098073560000012

Description

一种波长可控的紫外蓝光吸收剂及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种波长可控的紫外蓝光吸收剂及其制备方法。
背景技术：
紫外线吸收剂能够选择性吸收来自太阳光等光源中的紫外线，然后以低能辐射的方式释放或消耗，从而对人体和材料实施有效的防护，达到延缓材料老化速度，提高材料应用性能的目的，因而在现代工业生产中具有较大的实用价值，已广泛应用于塑料、橡胶、感光材料、涂料、油墨、日化产品、纺织品等领域。
蓝光是波长最短、能量最高、最接近紫外光的可见光。据报道，蓝光，尤其是高能蓝光(400nm-460nm)，能够穿透人眼的晶状体到达视网膜，对人的眼睛造成较大的不可逆的损伤，从而导致视觉疲劳、视力下降、视觉模糊、近视等眼部疾病。这就是目前引起广泛热议的“蓝光危害”。当前广泛使用的照明灯、手机、电脑、电视等产品大都采用LED光源，这些人工光源都存在不同程度的蓝光辐射。长期暴露在蓝光辐射之下，必然会对人眼造成较大的伤害，甚至会诱发致盲眼病。因此，急需开发用于这类产品的紫外-蓝光吸收剂，以利于人眼健康。
发明内容：
本发明的目的之一是提供一种新型高效、热稳定性好、吸收范围广、选择性强、波长可控的紫外-蓝光吸收剂。
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
一种结构如式I所示的波长可控的紫外-蓝光吸收剂：
Figure GDA0002542788160000021
其中A选自以下基团的任意一种：
Figure GDA0002542788160000022
本发明的另一目的是提供上述波长可控的紫外-蓝光吸收剂的制备方法，该方法包括以下步骤：将摩尔比为1:2～2.2的式III所示的环酮和式II所示的3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基)丙烯醛溶于甲醇或乙醇中，快速搅拌下滴加质量分数为15～20％的氢氧化钾水溶液或氢氧化钠水溶液，然后在室温下继续搅拌反应；反应完成后，将反应液倾入水中，静置，所得固体物质经减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥得粗产品，然后以乙醇-丙酮重结晶，经真空干燥，得到目标产物。
Figure GDA0002542788160000023
当环酮和3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基)丙烯醛的摩尔比为1：2，且环酮为托品酮时，本发明所述的波长可控的紫外-蓝光吸收剂的合成路线如下：
Figure GDA0002542788160000031
本发明所提供的波长可控的紫外-蓝光吸收剂，在300nm-500nm波段均具有宽带强吸收特性，呈现出1个较强的吸收带，其最大吸收峰位于351nm-399nm，而在大于500nm以上波段均无明显吸收。因此，这类波长可控的紫外-蓝光吸收剂具有良好的紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收300-400nm的紫外线，又对400nm-480nm范围的高能蓝光具有良好的吸收效果和防护作用，同时还对480nm以上的可见光具有良好的透过性。此外，这类紫外-蓝光吸收剂的吸收波长可以通过简单地选择不同的环酮骨架进行调节，从而实现紫外-蓝光波段吸收波长的可控选择。
因此本发明还保护所述波长可控的紫外-蓝光吸收剂的应用，作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、纺织品等技术领域，尤其是在手机、电脑、电视等屏幕保护膜或眼镜行业方面，具有潜在应用前景。
本发明的有益效果如下：
(1)本发明波长可控的紫外-蓝光吸收剂的制备方法，工艺简单，操作方便，易于控制；所用溶剂可回收利用，安全环保，生产成本低，适于工业化生产。同时，由于所选原料均为医药等产业的中间体，因此，又为相关产业的综合开发利用、产业升级提供了一条新的有效途径。
(2)本发明所提供的波长可控的紫外-蓝光吸收剂具有良好的紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收300-400nm的紫外线，又对400nm-480nm范围的高能蓝光具有良好的吸收效果和防护作用，同时还对480nm以上的可见光具有良好的透过性。特别是，这类紫外-蓝光吸收剂的吸收波长可以通过简单地选择不同的环酮骨架进行调节，从而实现紫外-蓝光波段吸收波长的可控选择，进而达到选择性吸收400nm-450nm的高能蓝光的目的。因此，本发明所提供的波长可控的紫外-蓝光吸收剂具有紫外-蓝光选择性好、热稳定性好、吸收范围广、防护作用强、实用价值高等特点，并丰富了紫外-蓝光吸收剂的种类。
(3)本发明所提供的波长可控的紫外-蓝光吸收剂的结构稳定，在改进材料溶解性的同时，赋予了材料良好的相容性及可加工性。
附图说明：
图1是实施例1-3得到的波长可控的紫外-蓝光吸收剂在二氯甲烷溶液中的紫外可见吸收光谱图；其中Ia指化合物Ia，Ib指化合物Ib，Ic指化合物Ic。
具体实施方式：
以下是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：2,7-双(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉-3-基)亚烯丙基)环庚酮(化合物Ia)的制备：
Figure GDA0002542788160000041
在250毫升圆底烧瓶中，将环庚酮(1mmol)和3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基)丙烯醛(2mmol)溶于100毫升乙醇中，在快速搅拌下向该溶液中滴加20毫升质量分数为15～20％的氢氧化钾水溶液，并在室温下搅拌反应10小时。之后，将反应液倾入100毫升水中，静置，所得固体物质经减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥得粗产品。粗产品以乙醇-丙酮混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色固体，产率为73％。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.07-1.11(m,4H),1.41-1.43(m,4H),1.63(s,4H),2.28(s,4H),2.39-2.45(m,2H),6.51(dd,J＝15.9,11.7Hz,2H),6.87(d,J＝11.7,Hz,2H),7.03(d,J＝15.9,Hz,2H),7.19-7.28(m,8H),7.34-7.38(m,4H),7.60-7.65(m,2H),7.99(d,J＝8.4Hz,2H)；13C NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:10.11,16.54,27.20,28.05,115.53,115.82,125.73,126.11,126.15,128.88,128.92,129.21,131.34,131.70,131.81,133.12,133.17,134.86,135.28,141.47,146.82,160.81,164.09,198.91.ESI-MS m/z:711.6(M+H)+.
实施例2
3,5-双(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉-3-基)亚烯丙基)-四氢噻喃-4-酮(化合物Ib):
Figure GDA0002542788160000051
在250毫升圆底烧瓶中，将四氢噻喃-4-酮(1mmol)和3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基)丙烯醛(2.2mmol)溶于100毫升甲醇中，在快速搅拌下向该溶液中滴加10毫升质量分数为15～20％的氢氧化钠水溶液，并在室温下搅拌反应12小时。之后，将反应液倾入100毫升水中，静置，所得固体物质经减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥得粗产品。粗产品以乙醇-丙酮混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色固体，产率为78％。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.08-1.11(m,4H),1.42-1.45(m,4H),2.37-2.42(m,2H),3.46(s,4H),6.51(dd,J＝15.3,12.0Hz,2H),7.13(d,J＝15.6Hz,2H),7.23-7.39(m,14H),7.62-7.67(m,2H),8.00(d,J＝8.4Hz,2H)；13C NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:10.29,16.60,28.60,115.59,115.88,125.86,125.97,126.22,128.57,128.94,129.50,130.55,131.69,131.79,132.36,132.88,132.93,135.72,138.16,145.18,146.96,160.10,160.89,164.18,187.57.
实施例3
2,4-双(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉-3-基)亚烯丙基)托品酮(化合物Ic):
Figure GDA0002542788160000061
在250毫升圆底烧瓶中，将托品酮(1mmol)和3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基)丙烯醛(2.2mmol)溶于100毫升乙醇中，在快速搅拌下向该溶液中滴加15毫升质量分数为15～20％的氢氧化钠水溶液，并在室温下搅拌反应11小时。之后，将反应液倾入100毫升水中，静置，所得固体物质经减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥得粗产品。粗产品以乙醇-丙酮混合溶剂重结晶，真空干燥，得到黄色固体，产率为74％。
1H NMR(300MHz,CDCl3/TMS)δ:1.06-1.10(m,4H),1.36-1.45(m,6H),2.23-2.27(m,5H),2.32-2.37(m,2H),3.38-3.87(m,2H),6.38(dd,J＝15.3,12.0Hz,2H),7.13-7.27(m,12H),7.33-7.40(m,4H),7.59-7.65(m,2H),7.97(d,J＝8.4Hz,2H)；13C NMR(75MHz,CDCl3/TMS)δ:10.02,16.46,30.14,35.72,60.00,115.60,115.89,125.80,126.22,128.66,128.98,129.36,130.82,131.77,131.88,133.16,135.22,138.53,138.12,144.77,147.00,160.27,164.05,187.17.ESI-MS m/z:738.6(M+H)+.
实施例4
波长可控的紫外-蓝光吸收剂的紫外可见吸收性能测试
将实施例1-3提供的波长可控的紫外-蓝光吸收剂配制成浓度为1×10-5M二氯甲烷溶液，用1厘米样品池在HORIBAJobinYvonAqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪上测定紫外吸收性能，结果如图1所示。
由图1可知，本发明所提供的波长可控的紫外-蓝光吸收剂在300nm-500nm波段均具有宽带强吸收特性，呈现出1个较强的吸收带，其最大吸收峰位于351nm-399nm，而在大于500nm以上波段均无明显吸收。目标化合物Ia、Ib和Ic的最大吸收波长分别为351nm、381nm和399nm。因此，这类波长可控的紫外-蓝光吸收剂具有良好的紫外-蓝光吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收300-400nm的紫外线，又对400nm-480nm范围的高能蓝光具有良好的吸收效果和防护作用，同时还对480nm以上的可见光具有良好的透过性。特别是，这类紫外-蓝光吸收剂的吸收波长可以通过简单地选择不同的环酮骨架进行调节，从而实现紫外-蓝光波段吸收波长的可控选择。如，Ia对300nm-400nm的紫外光具有良好的吸收能力，而Ib不仅能够较好的吸收320-400nm的紫外光，而且还可吸收400nm-450nm的高能蓝光；化合物Ic对紫外-可见光的吸收能力进一步加强，除了能有效吸收320nm-400nm的紫外光，对400nm-480nm范围的高能蓝光具有更好的吸收效果，特别是400nm-450nm的高能蓝光具有更强的吸收能力和防护作用。因此，本发明所提供的化合物可作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、纺织品等技术领域，尤其是在手机、电脑、电视等屏幕保护膜或眼镜行业方面，具有潜在应用前景。

Claims (4)

1.结构如式I所示的波长可控的紫外-蓝光吸收剂：
Figure FDA0002542788150000011
其中A选自以下基团的任意一种：
Figure FDA0002542788150000012
2.权利要求1所述的波长可控的紫外-蓝光吸收剂的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：将摩尔比为1:2～2.2的式III所示的环酮和式II所示的3-(2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基)丙烯醛溶于甲醇或乙醇中，快速搅拌下滴加质量分数为15～20％的氢氧化钾水溶液或氢氧化钠水溶液，然后在室温下继续搅拌反应；反应完成后，将反应液倾入水中，静置，所得固体物质经减压抽滤，用水洗涤数次，室温干燥得粗产品，然后以乙醇-丙酮重结晶，经真空干燥，得到目标产物；
Figure FDA0002542788150000013
3.结构如式I所示波长可控的紫外-蓝光吸收剂的应用，其特征在于，作为紫外-蓝光吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、照明、眼镜、纺织品技术领域；
Figure FDA0002542788150000021
其中A选自以下基团的任意一种：
Figure FDA0002542788150000022
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，作为紫外-蓝光吸收剂用于手机、电脑、电视屏幕保护膜或眼镜行业方面。
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