CN102887888B - 一种基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂及其制备方法和应用，本发明以三聚氯氰为交联单体，将自由基捕获剂2,2,6,6-四甲基哌啶胺或2,2,6,6-四甲基哌啶醇与萘酰亚胺荧光增白剂引入同一分子中，再引入氨基水溶性化合物，合成了一种新型的高得率浆返黄抑制剂。本发明将多种功能基团嫁接于同一分子结构中，从多条机理途径抑制纸浆返黄，体现了多功能分子设计的新颖思路，且应用于抑制纸浆返黄时效果良好。
Description
技术领域
本发明涉及抑制高得率浆返黄的返黄抑制剂领域，具体涉及一种基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂及其制备方法和应用。
背景技术
高得率浆由于其保留木质素式的漂白致使纸浆中仍含有大量木质素，导致高白度纸张在外界环境，如光诱导、热诱导、金属离子的影响等的作用下，白度不稳定，很容易发生返黄，这一致命缺陷极大的限制了其应用领域的扩展。因此，如何避免或抑制高得率浆白度的返黄，是多年来造纸工作者们期望解决的问题。
研究表明，光诱导返黄是引起高得率浆白度下降的主要途径。抑制高得率浆光致返黄可以采取的途径及措施有多种，其中添加化学助剂被认为是目前具有潜力并有效可行的一种方法。目前，用于抑制高得率浆光诱导返黄的助剂主要有三大类：激发态淬灭剂、紫外线吸收剂和自由基捕获剂。
激发态淬灭剂是聚合材料在降解引发阶段的能量转移剂，聚合物在吸收紫外光后被激活，在没有产生自由基之前，多余的能量被转移给猝灭剂，本身回到基态，这时猝灭剂可以将这部分能量转化为无害的热能形式释放出去。但由于目前使用的猝灭剂主要是二价镍螯合物，有机部分为取代酚或硫代双酚等，属于重金属的有机配合物，对环境友好度较低，在造纸领域使用的研究不多。
紫外线吸收剂(UVA)己被证实为一种较为有效的纸浆光稳定剂，它能有效地吸收波长290-410nm的紫外线，而很少吸收可见光，本身具有良好的热稳定性和光稳定性。而荧光增白剂是一类吸收紫外光、发射出蓝色或蓝紫色的荧光物质。一般认为荧光增白剂不适合在高得率浆中使用，高得率浆中的木素能够与其竞争紫外光的吸收，严重影响其自身效能的发挥。然而，从高得率浆的光致返黄理论分析，正是由于荧光增白剂具有和木素竞争吸收紫外光的性能，它才有可能用来替代高得率浆的“紫外光吸收剂”，改善高得率浆的光学稳定性，同时具有增白作用。其中萘酰亚胺荧光增白剂具有耐光牢度良好、荧光量子产率较高和分子易于修饰等优点。
自由基捕获剂(RS)能够有效捕获和清除聚合物自由基，目前用于抑制高得率浆光返黄的研究热点主要是具有空间位阻的2,2,6,6-四甲基哌啶衍生物，因此也称为受阻胺类光稳定剂(HALS)。近年来，UVA常作为辅助光稳定剂与受阻胺类光稳定剂协同使用。
由于高得率浆光返黄机理的多重性，单一助剂由于作用机理单一，水溶性差，难以吸附于纸张纤维表面等原因，很难在较低的用量下达到人们所期望的光稳定作用。而将多种功能基团引入同一分子中，充分发挥各功能基团的协同优势，从多条机理途径抑制纸浆返黄的思路尚未见文献报道。
发明内容
本发明的目的在于克服现有返黄抑制助剂作用机理单一，添加量大等缺点，提供一种基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂及其制备方法和应用。
为达到上述目的，本发明采用了以下技术方案。
一种基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂，该返黄抑制剂的结构式为：
，其中，R1为脱去氢原子的氨基自由基捕获剂残基或脱去氢原子的羟基自由基捕获剂残基；R2为脱去氢原子的氨基磺酸盐残基或脱去氢原子的氨基醇残基。
所述脱去氢原子的氨基自由基捕获剂残基为2,2,6,6-四甲基哌啶胺残基，结构为脱去氢原子的羟基自由基捕获剂残基为2,2,6,6-四甲基哌啶醇残基，结构为
所述脱去氢原子的氨基磺酸盐残基为牛磺酸钠残基，结构为-NHCH2CH2SO3Na，脱去氢原子的氨基醇残基为二乙醇胺残基，结构为-N(CH2CH2OH)2。
制备上述基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂的方法，包括以下步骤：
1）将等物质的量的三聚氯氰与氨基化合物分散在丙酮中，然后调节pH为5~8后在0~5℃的条件下缩合反应至pH不再下降，缩合反应后升温至40~45℃，然后调节pH为7~8，然后再加入与三聚氯氰等物质的量的氨基自由基捕获剂或羟基自由基捕获剂缩合反应至pH不再下降得混合液，将混合液冷却至室温后倒入丙酮中静置沉淀，将沉淀抽滤干燥得到白色粉末状的活性基自由基捕获剂；
2）将萘酰亚胺荧光增白剂加入三口瓶中，然后向三口瓶中加入有机溶剂甲苯，使萘酰亚胺荧光增白剂分散于甲苯中，然后向三口瓶中加入质量分数50%的NaOH水溶液，NaOH水溶液与甲苯的体积比为1:5，再向三口瓶中加入相转移催化剂，相转移催化剂与萘酰亚胺荧光增白剂的物质的量比为1:10，然后加热至90~95℃强烈搅拌50~60min，接着加入与萘酰亚胺荧光增白剂等物质的量的活性基自由基捕获剂继续反应5~6h，得反应混合物，将反应混合物用水反复洗涤至中性后过滤，过滤后用氯苯重结晶，然后烘干、研磨，得黄色粉末状化合物。
所述氨基化合物为牛磺酸钠或二乙醇胺。
所述相转移催化剂为十二烷基二甲基苄基氯化铵(1227)。
上述基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂在抑制高得率浆返黄中的应用。
本发明以三聚氯氰为交联单体，将自由基捕获剂2,2,6,6-四甲基哌啶胺或2,2,6,6-四甲基哌啶醇与萘酰亚胺荧光增白剂引入同一分子中，同时引入氨基水溶性化合物，合成了一种新型的高得率浆返黄抑制剂，本发明将多种功能基团嫁接于同一分子中，从多条机理途径抑制纸浆返黄。
本发明将多种功能基团引入同一分子结构中，合成了一系列返黄抑制剂，将其应用于高得率浆的抑制返黄中，能充分发挥各功能基团的协同优势，从多条机理途径抑制纸浆返黄，与普通返黄抑制剂相比，抑黄效果明显提高，应用于抑制纸浆返黄时效果良好，同时，体现了多功能分子设计的新颖思路，新的合成路线的设计成功，不仅仅合成了这一系列的返黄抑制剂，更为以后用这种新合成方法合成其它新型返黄抑制剂提供了条件。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例一：本实施例合成的返黄抑制剂，其结构式为：
1.合成具体步骤为：
1）将等物质的量的三聚氯氰与牛磺酸钠分散在丙酮中，然后调节pH为6后在0℃的条件下缩合反应至pH不再下降，缩合反应后升温至45℃，然后调节pH为8，然后再加入与三聚氯氰等物质的量的2,2,6,6-四甲基哌啶胺（氨基自由基捕获剂）缩合反应至pH不再下降得混合液，将混合液冷却至室温后倒入丙酮中静置沉淀，将沉淀抽滤干燥得到白色粉末状的活性基自由基捕获剂；
2）将萘酰亚胺荧光增白剂加入三口瓶中，然后向三口瓶中加入有机溶剂甲苯，使萘酰亚胺荧光增白剂分散于甲苯中，然后向三口瓶中加入质量分数50%的NaOH水溶液，NaOH水溶液与甲苯的体积比为1:5，再向三口瓶中加入相转移催化剂1227，相转移催化剂与萘酰亚胺荧光增白剂的物质的量比为1:10，然后加热至90℃强烈搅拌60min，接着加入与萘酰亚胺荧光增白剂等物质的量的活性基自由基捕获剂继续反应6h，得反应混合物，将反应混合物用水反复洗涤至中性后过滤，过滤后用氯苯重结晶，然后烘干、研磨，得黄色粉末状化合物。
产物的红外鉴定结果如下：
从产物的红外光谱图可以看到目标产物结构中官能团的特征峰，3053cm-1、2997cm-1、2938cm-1处为芳环上不饱和氢的吸收，2845cm-1、2796cm-1、2669cm-1处为-CH2、-CH3的伸缩振动，1700cm-1和1655cm-1处有酰胺中C=O的特征吸收，1598cm-1、1584cm-1、1497cm-1、1463cm-1为苯环的特征伸缩振动，表明萘酰亚胺荧光增白剂已接入。3261cm-1处为-NH的伸缩振动峰，1359cm-1、1344cm-1处的双峰为孪生甲基的吸收，说明2,2,6,6-四甲基哌啶胺已接入。1393cm-1、1312cm-1、1122cm-1、871cm-1为1,3,5-三嗪环的骨架振动峰，1199cm-1、1174cm-1、1035cm-1、1008cm-1为磺酸根的特征，说明牛磺酸钠已接入。
在10-4mol/L的无水乙醇溶液中，合成的萘酰亚胺荧光增白剂的紫外最大吸收峰出现在365nm处，活性基自由基捕获剂的最大紫外吸收出现在293nm处，而合成的返黄抑制剂在292nm和366nm处有强度紫外吸收，三者都有很好的吸收紫外线的性能。萘酰亚胺荧光增白剂的荧光发射光谱在423~461nm的强度最大，返黄抑制剂的最大荧光发射波长为442nm，均位于蓝光区，说明有较好的荧光增白效果。
2.应用于高得率浆返黄抑制的具体方法
将纸浆(取自岳阳纸厂)用去离子水配成10%的浓度(对绝干浆)，加入1%的H2O2、0.05%的EDTA、0.5%的Na2SiO3(以上均为对浆浓度)，调节pH为9~10，在70℃水浴中恒温90分钟，再用水反复洗涤至中性，挤压平衡水分后，称取浆料，抄造定量100g/m2的手抄片，将浆片剪成面积约68mm×73mm的方块片备用。
将合成的萘酰亚胺荧光增白剂、活性基自由基捕获剂和返黄抑制剂配制成溶液，分别加入到高得率浆纸页用氧化淀粉表面施胶胶料中，从而得到含有抑制助剂的表面施胶胶料。具体配制步骤如下：
1)用N,N-二甲基甲酰胺溶解萘酰亚胺荧光增白剂，然后加入已糊化好的4%氧化淀粉溶液，得到萘酰亚胺荧光增白剂浓度为0.08%的1#表面施胶胶料，即指100g表面施胶胶料中含有0.08g萘酰亚胺荧光增白剂。
2)用已糊化好的4%氧化淀粉溶液直接溶解活性基自由基捕获剂，得到活性基自由基捕获剂浓度为1%的2#表面施胶胶料，即指100g表面施胶胶料中含有1g活性基自由基捕获剂。
3)用N,N-二甲基甲酰胺溶解返黄抑制剂，然后加入已糊化好的4%氧化淀粉溶液，得到返黄抑制剂浓度为1%的3#表面施胶胶料，即指100g表面施胶胶料中含有1g返黄抑制剂。
未经表面施胶的手抄片定义为空白样，编号为0#手抄片。用1#、2#、3#表面施胶胶料分别涂布于手抄片表面得1#、2#、3#手抄片，室温暗室风干。
将上述0#、1#、2#、3#手抄片分别于台式紫外灯耐气候试验箱中进行紫外光加速返黄实验，温度设为25摄氏度，紫外光灯管(4根)波长340nm，输出功率5.3mw/cm2，纸样与灯管距离30cm。光照26h，采用杭州纸邦仪器有限公司ZB-A色度仪分别检测光照前后手抄片的白度变化。抑制助剂对手抄片白度的影响具体见表1。
从表1可以看出，对同一高得率浆，本发明中3#手抄片的白度降低了10.01%ISO，而0#、1#、2#手抄片白度分别降低了14.68%ISO，14.55%ISO，11.19%ISO。可见本发明合成的返黄抑制剂抑黄效果优于作用机理单一的抑制助剂。
表1各助剂对手抄片白度的影响
实施例二：本实施例合成的返黄抑制剂，其结构式为：
合成上式结构的返黄抑制剂，其具体步骤为：
1）将等物质的量的三聚氯氰与牛磺酸钠分散在丙酮中，然后调节pH为6后在0℃的条件下缩合反应至pH不再下降，缩合反应后升温至45℃，然后调节pH为8，然后再加入与三聚氯氰等物质的量的2,2,6,6-四甲基哌啶醇（羟基自由基捕获剂）缩合反应至pH不再下降得混合液，将混合液冷却至室温后倒入丙酮中静置沉淀，将沉淀抽滤干燥得到白色粉末状的活性基自由基捕获剂；
2）将萘酰亚胺荧光增白剂加入三口瓶中，然后向三口瓶中加入有机溶剂甲苯，使萘酰亚胺荧光增白剂分散于甲苯中，然后向三口瓶中加入质量分数50%的NaOH水溶液，NaOH水溶液与甲苯的体积比为1:5，再向三口瓶中加入相转移催化剂1227，相转移催化剂与萘酰亚胺荧光增白剂的物质的量比为1:10，然后加热至90℃强烈搅拌60min，接着加入与萘酰亚胺荧光增白剂等物质的量的活性基自由基捕获剂继续反应6h，得反应混合物，将反应混合物用水反复洗涤至中性后过滤，过滤后用氯苯重结晶，然后烘干、研磨，得黄色粉末状化合物。
产物的红外鉴定结果如下：
从产物的红外光谱图可以看到目标产物结构中官能团的特征峰，3326cm-1处为-NH的伸缩振动，3043cm-1、2968cm-1、2869cm-1处为芳环上不饱和氢的吸收，2793cm-1、2768cm-1、2703cm-1为-CH2、-CH3的伸缩振动，1378cm-1、1358cm-1为孪生甲基的特征吸收，1245cm-1为C-O的伸缩振动，1698cm-1、1655cm-1酰胺中C=O的伸缩振动，1586cm-1、1572cm-1、1502cm-1、1461cm-1为苯环的特征伸缩振动，1199cm-1、1167cm-1、1030cm-1、1005cm-1为磺酸根的特征吸收，1378cm-1、1308cm-1、1120cm-1、870cm-1为三嗪环的骨架振动峰。
实施例三：本实施例合成的返黄抑制剂，其结构式为：
合成上式结构的返黄抑制剂，其具体步骤为：
1）将等物质的量的三聚氯氰与二乙醇胺分散在丙酮中，然后调节pH为8后在0℃的条件下缩合反应至pH不再下降，缩合反应后升温至45℃，然后调节pH为8，然后再加入与三聚氯氰等物质的量的2,2,6,6-四甲基哌啶胺（氨基自由基捕获剂）缩合反应至pH不再下降得混合液，将混合液冷却至室温后倒入丙酮中静置沉淀，将沉淀抽滤干燥得到白色粉末状的活性基自由基捕获剂；
2）将萘酰亚胺荧光增白剂加入三口瓶中，然后向三口瓶中加入有机溶剂甲苯，使萘酰亚胺荧光增白剂分散于甲苯中，然后向三口瓶中加入质量分数50%的NaOH水溶液，NaOH水溶液与甲苯的体积比为1:5，再向三口瓶中加入相转移催化剂1227，相转移催化剂与萘酰亚胺荧光增白剂的物质的量比为1:10，然后加热至90℃强烈搅拌60min，接着加入与萘酰亚胺荧光增白剂等物质的量的活性基自由基捕获剂继续反应6h，得反应混合物，将反应混合物用水反复洗涤至中性后过滤，过滤后用氯苯重结晶，然后烘干、研磨，得黄色粉末状化合物。
产物的红外鉴定结果如下：
从产物的红外光谱图可以看到目标产物结构中官能团的特征峰，1385cm-1、1321cm-1、1120cm-1、873cm-1为1,3,5-三嗪环的骨架振动峰，3392cm-1处为-OH的伸缩振动峰，说明二乙醇胺已接入。3235cm-1处为-NH的伸缩振动峰，1368cm-1、1356cm-1处的双峰为孪生甲基的吸收，说明2,2,6,6-四甲基哌啶胺已接入。1699cm-1和1654cm-1处有酰胺中C=O的特征吸收，1598cm-1、1582cm-1、1501cm-1、1461cm-1为苯环的特征伸缩振动，表明萘酰亚胺荧光增白剂已接入。
实施例四：本实施例合成的返黄抑制剂，其结构式为：
合成上式结构的返黄抑制剂，其具体步骤为：
1）将等物质的量的三聚氯氰与二乙醇胺分散在丙酮中，然后调节pH为8后在5℃的条件下缩合反应至pH不再下降，缩合反应后升温至42℃，然后调节pH为8，然后再加入与三聚氯氰等物质的量的2,2,6,6-四甲基哌啶醇（羟基自由基捕获剂）缩合反应至pH不再下降得混合液，将混合液冷却至室温后倒入丙酮中静置沉淀，将沉淀抽滤干燥得到白色粉末状的活性基自由基捕获剂；
2）将萘酰亚胺荧光增白剂加入三口瓶中，然后向三口瓶中加入有机溶剂甲苯，使萘酰亚胺荧光增白剂分散于甲苯中，然后向三口瓶中加入质量分数50%的NaOH水溶液，NaOH水溶液与甲苯的体积比为1:5，再向三口瓶中加入相转移催化剂1227，相转移催化剂与萘酰亚胺荧光增白剂的物质的量比为1:10，然后加热至90℃强烈搅拌60min，接着加入与萘酰亚胺荧光增白剂等物质的量的活性基自由基捕获剂继续反应6h，得反应混合物，将反应混合物用水反复洗涤至中性后过滤，过滤后用氯苯重结晶，然后烘干、研磨，得黄色粉末状化合物。
产物的红外鉴定结果如下：
从产物的红外光谱图可以看到目标产物结构中官能团的特征峰，1389cm-1、1317cm-1、1122cm-1、870cm-1为三嗪环的骨架振动峰，3405cm-1处为-OH的伸缩振动峰，说明二乙醇胺已接入。3272cm-1处为-NH-的伸缩振动，1375cm-1、1362cm-1为孪生甲基的特征吸收，1248cm-1为C-O的伸缩振动，1698cm-1、1654cm-1酰胺中C=O的伸缩振动，1589cm-1、1576cm-1、1498cm-1、1462cm-1为苯环的特征伸缩振动，表明萘酰亚胺荧光增白剂已接入。
上述的萘酰亚胺荧光增白剂可购买到，也可自制：
1）将4-溴-1,8-萘酐以及乙醇胺加入无水乙醇中进行反应得混合液体A，反应温度为80℃，反应时间为5～6h，4-溴-1,8-萘酐与乙醇胺的摩尔比1:1.2，将混合液体A冷却至室温后倒入去离子水中静置沉淀，将沉淀减压抽滤后用去离子水洗涤，然后于40℃烘箱中干燥后研磨，得到淡黄色粉末状的中间体；
2）将等物质的量的中间体与乙醇钠加入无水乙醇中反应5～6h得混合液体B，反应温度为80℃，将混合液体B冷却至室温后倒入去离子水中静置沉淀，将沉淀减压抽滤后用去离子水洗涤，然后于40℃烘箱中干燥后研磨，得淡黄色粉末状物质即萘酰亚胺荧光增白剂，结构如下：
Claims (2)
1.一种制备基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂的方法，其特征在于：
该返黄抑制剂的结构式为：
其中，R1为R2为-NHCH2CH2SO3Na、-N(CH2CH2OH)2，
1)将等物质的量的三聚氯氰与氨基化合物分散在丙酮中，氨基化合物为牛磺酸钠或二乙醇胺，然后调节pH为5～8后在0～5℃的条件下缩合反应至pH不再下降，缩合反应后升温至40～45℃，调节pH为7～8，然后再加入与三聚氯氰等物质的量的2,2,6,6-四甲基哌啶胺或2,2,6,6-四甲基哌啶醇缩合反应至pH不再下降得混合液，将混合液冷却至室温后倒入丙酮中静置沉淀，将沉淀抽滤干燥得到白色粉末状的活性基自由基捕获剂；
2)将萘酰亚胺荧光增白剂加入三口瓶中，然后向三口瓶中加入甲苯，使萘酰亚胺荧光增白剂分散于甲苯中，然后向三口瓶中加入质量分数50％的NaOH水溶液，NaOH水溶液与甲苯的体积比为1:5，再向三口瓶中加入相转移催化剂，相转移催化剂与萘酰亚胺荧光增白剂的物质的量比为1:10，然后加热至90～95℃搅拌50～60min，接着加入与萘酰亚胺荧光增白剂等物质的量的活性基自由基捕获剂继续反应5～6h，得反应混合物，将反应混合物用水反复洗涤至中性后过滤，过滤后用氯苯重结晶，然后烘干、研磨，得黄色粉末状化合物。
2.根据权利要求1所述一种制备基于萘酰亚胺荧光增白剂的返黄抑制剂的方法，其特征在于：所述相转移催化剂为十二烷基二甲基苄基氯化铵。
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