CN102942568A - 2-[（n-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物及其制备方法和应用，它涉及1,8-萘啶类衍生物及其制备方法和应用。本发明要解决现有双光子吸收材料中大共轭体系的分子合成路线长、效率低、热稳定性和光化学稳定性不良的问题。本发明的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶结构式如下：
制备方法为：将2-甲基-1,8-萘啶与N-烷基咔唑连接，在ZnCl2为缩合剂、DMF为溶剂的条件下发生克脑文格尔反应，即完成。本发明的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物具有较强的荧光和双光子吸收性能，较好的光化学和热稳定性。应用于激光三维微加工和双光子荧光上转换领域。
Description
技术领域
本发明涉及1,8-萘啶类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
随着人们对物质双光子吸收性能研究的不断深入，发现有机双光子吸收材料因其具有瞬间响应快，线性透射率高，三维处理能力强，空间分辨率高等优点，在三维光学数据存储等方面得到了广泛的应用。
自从1931年双光子吸收理论首次被提出，直至30年后才首次被实验证实，经过多年研究发现，有机双光子吸收材料已被广泛应用，设计出具有高双光子吸收效应的分子主要包括以下几个方面:分子具有π共轭中心，具有较好的刚性平面；增加电子给体的供电子能力和电子受体的吸电子能力；增加有机分子共轭键桥的个数；分子具有较好的对称性及共平面性；增加有机分子的维度。
1,8-萘啶类衍生物因其分子具有较大的π共轭体系，稳定性高，极强的分子内电子转移能力使其具有极高的光电性能，而咔唑类化合物是一类已经被深入研究并普遍应用的双光子吸收材料，1,8-萘啶的特殊含氮杂环结构与咔唑类化合物以双键连接，可以极大地提高分子中电子给体的给电子能力和电子受体的吸电子能力，同时也提供了一个具有较好刚性平面的π共轭中心，这些特点都能极大地增强分子的双光吸收能力。但在已报道的大多数双光子吸收材料中大共轭体系的分子合成路线长、效率低，并且由于材料的热稳定性和光化学稳定性不良从而限制了材料的应用。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有双光子吸收材料中大共轭体系的分子合成路线长、效率低、热稳定性和光化学稳定性不良的问题，而提供了2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物及其制备方法和应用。
本发明的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的结构式如下：
本发明的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，是按照以下步骤进行的：
一、按质量百分比称取1~2%的2-甲基-1,8-萘啶、1~2%的N-烷基-3-甲酰咔唑、5~6%的ZnCl2和90~93%的N,N-二甲基甲酰胺，混合均匀，加热到110℃~130℃，搅拌反应6~7h，反应结束后冷却至室温，得反应液；
二、将反应液倾入2倍体积质量百分含量为20％的盐酸中，静置过夜，过滤，收集滤饼浸没入水中，用质量百分含量为30％氨水将其pH值调至7~8，过滤，收集滤饼，在温度为20℃~30℃条件下真空干燥2~3h，将干燥后的产物进行柱层析，收集层析液，蒸干后，得到2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物。
本发明的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物作为信息存储材料应用于双光子吸收、发光材料。
本发明包含以下有益效果：
本发明的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，在普通8瓦的365nm和6瓦的254nm低能量的紫外波长照射条件下均能产生荧光现象，并且该材料具有良好的热稳定性和光化学稳定性。2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在800nm的飞秒激光下能发生双光子吸收现象，并激发产生双光子荧光效应。同时，2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在常用溶剂中（如二氯甲烷，三氯甲烷、甲醇等）的溶解性能均较好，从而能在较多领域上有广阔的应用前景。
本发明的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，是将2-甲基-1,8-萘啶与电子给体连接，将1,8-萘啶类衍生物和N-烷基-3-甲酰咔唑在ZnCl2做缩合剂、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂的条件下发生克脑文格尔（knoevenagel Reaction）反应生成的。
本发明首次采用具有大共轭体系的2-甲基-1,8萘啶作为电子受体，合成具有双光子吸收性质的分子，因其含有较多π电子，可以使分子内电子得到较大流动，由于分子中含有两个氮原子，可以加大其在所合成分子中的吸电子能力，由此，运用2-甲基-1,8萘啶作为电子受体，并以双键键合所合成的化合物能够达到增加分子双光子吸收性能的目的。
本发明运用克脑文格尔反应，实现了一步反应得到目标化合物，在反应中选择了氯化锌作为缩合剂，比以往运用醋酸酐为缩合剂有如下优点：反应时间短，副产物少，容易提纯。以往运用醋酸酐为缩合剂，反应普遍要进行24小时，而运用氯化锌质需要6到7个小时则可以得到较高产率，并且副产物比较少，分离提纯较容易。
附图说明
图1是具体实施例1得到的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图；
图2是具体实施例2得到的2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图；
图3是具体实施例3得到的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图；
图4是具体实施例4得到的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图；
图5是具体实施例5得到的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图；
图6是具体实施例1得到的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的质谱图；
图7是具体实施例2得到的2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的质谱图；
图8是具体实施例3得到的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的质谱图；
图9是具体实施例4得到的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的质谱图；
图10是具体实施例5得到的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的质谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的结构式如下：
其中，R为C2H5、C4H9、C6H13、C8H17或
本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，在普通8瓦的365nm和6瓦的254nm低能量的紫外波长照射条件下均能产生荧光现象，并且该材料具有良好的热稳定性和光化学稳定性。2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在800nm的飞秒激光下能发生双光子吸收现象，并激发产生双光子荧光效应。同时，2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在常用溶剂中（如二氯甲烷，三氯甲烷、甲醇等）的溶解性能均较好，从而能在较多领域上有广阔的应用前景。
本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，是将2-甲基-1,8-萘啶与电子给体连接，将1,8-萘啶类衍生物和N-烷基-3-甲酰咔唑在ZnCl2做缩合剂、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂的条件下发生克脑文格尔（knoevenagel Reaction）反应生成的。
具体实施方式二：本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，是按照以下步骤进行的：
一、按质量百分比称取1~2%的2-甲基-1,8-萘啶、1~2%的N-烷基-3-甲酰咔唑、5~6%的ZnCl2和90~93%的N,N-二甲基甲酰胺，混合均匀，加热到110℃~130℃，搅拌反应6~7h，反应结束后冷却至室温，得反应液；
二、将反应液倾入2倍体积质量百分含量为20％的盐酸中，静置过夜，过滤，收集滤饼浸没入水中，用质量百分含量为30％氨水将其pH值调至7~8，过滤，收集滤饼，在温度为20℃~30℃条件下真空干燥2~3h，将干燥后的产物进行柱层析，收集层析液，蒸干后，得到2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物。
本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物是由2-甲基-1,8-萘啶和N-烷基-3-甲酰咔唑经过克脑文格尔反应制备的，其反应式为：
本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，在普通8瓦的365nm和6瓦的254nm低能量的紫外波长照射条件下均能产生荧光现象，并且该材料具有良好的热稳定性和光化学稳定性。2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在800nm的飞秒激光下能发生双光子吸收现象，并激发产生双光子荧光效应。同时，2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在常用溶剂中（如二氯甲烷，三氯甲烷、甲醇等）的溶解性能均较好，从而能在较多领域上有广阔的应用前景。
本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，是将2-甲基-1,8-萘啶与电子给体连接，将1,8-萘啶类衍生物和N-烷基-3-甲酰咔唑在ZnCl2做缩合剂、DMF为溶剂的条件下发生克脑文格尔（knoevenagel Reaction）反应生成的。
本实施方式首次采用具有大共轭体系的2-甲基-1,8萘啶作为电子受体，合成具有双光子吸收性质的分子，因其含有较多π电子，可以使分子内电子得到较大流动，由于分子中含有两个氮原子，可以加大其在所合成分子中的吸电子能力，由此，运用2-甲基-1,8萘啶作为电子受体，并以双键键合所合成的化合物能够达到增加分子双光子吸收性能的目的。
本实施方式运用克脑文格尔反应，实现了一步反应得到目标化合物，在反应中选择了氯化锌作为缩合剂，比以往运用醋酸酐为缩合剂有如下优点：反应时间短，副产物少，容易提纯。以往运用醋酸酐为缩合剂，反应普遍要进行24小时，而运用氯化锌质需要6到7个小时则可以得到较高产率，并且副产物比较少，分离提纯较容易。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是：步骤一中所述的按质量百分比称取1.5%的2-甲基-1,8-萘啶、1.5%的N-烷基-3-甲酰咔唑、5.5%的ZnCl2和91.5%的N,N-二甲基甲酰胺。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二或三不同的是：步骤一中所述的加热到120℃。其它与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式二至四之一不同的是：步骤一中所述的搅拌反应6.5h。其它与具体实施方式二至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式二至五之一不同的是：步骤二中所述的pH值调至7.5。其它与具体实施方式二至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式二至六之一不同的是：根据权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，其特征在于步骤二中所述的在温度为25℃条件下真空干燥。其它与具体实施方式二至六之一相同。
具体实施方式七：本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物作为信息存储材料应用于双光子吸收、发光材料。
本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，在普通8瓦的365nm和6瓦的254nm低能量的紫外波长照射条件下均能产生荧光现象，并且该材料具有良好的热稳定性和光化学稳定性。2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在800nm的飞秒激光下能发生双光子吸收现象，并激发产生双光子荧光效应。同时，2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物在常用溶剂中（如二氯甲烷，三氯甲烷、甲醇等）的溶解性能均较好，从而能在较多领域上有广阔的应用前景。
本实施方式的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，是将2-甲基-1,8-萘啶与电子给体连接，将1,8-萘啶类衍生物和N-烷基-3-甲酰咔唑在ZnCl2做缩合剂、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂的条件下发生克脑文格尔（knoevenagel Reaction）反应生成的。
本实施方式首次采用具有大共轭体系的2-甲基-1,8萘啶作为电子受体，合成具有双光子吸收性质的分子，因其含有较多π电子，可以使分子内电子得到较大流动，由于分子中含有两个氮原子，可以加大其在所合成分子中的吸电子能力，由此，运用2-甲基-1,8萘啶作为电子受体，并以双键键合所合成的化合物能够达到增加分子双光子吸收性能的目的。
本实施方式运用克脑文格尔反应，实现了一步反应得到目标化合物，在反应中选择了氯化锌作为缩合剂，比以往运用醋酸酐为缩合剂有如下优点：反应时间短，副产物少，容易提纯。以往运用醋酸酐为缩合剂，反应普遍要进行24小时，而运用氯化锌质需要6到7个小时则可以得到较高产率，并且副产物比较少，分离提纯较容易。
通过以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例1：
本实施例的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶制备是按照以下步骤进行的：
将质量百分比为2.0%的2-甲基-1,8-萘啶，质量百分比为4.8%的N-乙基-3-甲酰咔唑，质量百分比为6.0%的ZnCl2和质量百分比为87.2%的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)混合均匀，加热到125℃，搅拌下反应7h，反应结束后冷却至室温，将反应液与2倍体积20％的稀盐酸中混合均匀，减压过滤，收集滤饼浸入蒸馏水中，然后用质量百分含量为30%的氨水调节水的pH值至8，减压过滤，在温度为25℃，真空度为0.08的条件下干燥2h，收集干燥产物，然后采用柱层析，收集层析液，蒸发干燥，收集固相物，得到2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶。
本实施例得到2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的结构式为：
本实施例中柱层析所使用的淋洗剂为乙酸乙酯：二氯甲烷按体积比为1:10的比例混合而成，本实施例得到的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶纯品为橙黄色粉末状固体。
本实施例得到的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶产率87.1%。本实施例得到的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图如图1所示，质谱图如图6所示，由图1可知，本实施例得到的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的特征吸收峰为：1589cm-1为C=C双键伸缩振动。由图6可知，本实施例得到的2-[（N-乙基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的LC-ESI-MS(FAB)m/z:350.0(理论值为349.16)[M+H]+。
实施例2：
本实施例的2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶制备是按照以下步骤进行的：
将质量百分比为1.9%的2-甲基-1,8-萘啶，质量百分比为5.2%的N-丁基-3-甲酰咔唑，质量百分比为5.9%的ZnCl2，质量百分比为87.0%的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）混合均匀，加热到125℃，搅拌下反应7h，反应结束后冷却至室温，将反应液与2倍体积20％的稀盐酸中混合均匀，减压过滤，收集滤饼浸入蒸馏水中，然后用质量百分含量为30%的氨水调节水的pH值至8，减压过滤，在温度为25℃，真空度为0.08的条件下干燥2h，收集干燥产物，然后采用柱层析，收集层析液，蒸发干燥，收集固相物，得到2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶。
本实施例得到2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的结构式为：
本实施例中柱层析所使用的淋洗剂为乙酸乙酯：二氯甲烷按体积比为1:10的比例混合而成，本实施例得到的2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶纯品为橙黄色粉末状固体。
本实施例得到的2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶产率82.2%。本实施例得到的2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图如图2所示，质谱图如图7所示，由图2可知，本实施例得到的2-[（N-丁基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的特征吸收峰为：1592cm-1为C=C双键伸缩振动。由图7可知，本实施例得到的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的LC-ESI-MS(FAB)m/z:378.0(理论值为377.19)[M+H]+。
实施例3：
本实施例的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶制备是按照以下步骤进行的：
将质量百分比为1.9%的2-甲基-1,8-萘啶，质量百分比为5.6%的N-己基-3-甲酰咔唑，质量百分比为6.0%的ZnCl2，质量百分比为86.5%的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）混合均匀，加热到125℃，搅拌下反应7h，反应结束后冷却至室温，将反应液与2倍体积20％的稀盐酸中混合均匀，减压过滤，收集滤饼浸入蒸馏水中，然后用质量百分含量为30%的氨水调节水的pH值至8，减压过滤，在温度为25℃，真空度为0.08的条件下干燥2h，收集干燥产物，然后采用柱层析，收集层析液，蒸发干燥，收集固相物，得到2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶。
本实施例得到2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的结构式为：
本实施例中柱层析所使用的淋洗剂为乙酸乙酯：二氯甲烷按体积比为1:10的比例混合而成，本实施例得到的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶纯品为橙黄色粉末状固体。
本实施例得到的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶产率83.2%。本实施例得到的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图如图3所示，质谱图如图8所示，由图3可知，本实施例得到的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的特征吸收峰为：1592cm-1为C=C双键伸缩振动。由图8可知，本实施例得到的2-[（N-己基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的LC-ESI-MS(FAB)m/z:405.38(理论值为405.22)[M+H]+。
实施例4：
本实施例的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶制备是按照以下步骤进行的：
将质量百分比为1.9%的2-甲基-1,8-萘啶，质量百分比为5.8%的N-辛基-3-甲酰咔唑，质量百分比为6.0%的ZnCl2，质量百分比为86.3%的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）混合均匀，加热到125℃，搅拌下反应7h，反应结束后冷却至室温，将反应液与2倍体积20％的稀盐酸中混合均匀，减压过滤，收集滤饼浸入蒸馏水中，然后用质量百分含量为30%的氨水调节水的pH值至8，减压过滤，在温度为25℃，真空度为0.08的条件下干燥2h，收集干燥产物，然后采用柱层析，收集层析液，蒸发干燥，收集固相物，得到2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶。
本实施例得到2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的结构式为：
本实施例中柱层析所使用的淋洗剂为乙酸乙酯：二氯甲烷按体积比为1:10的比例混合而成，本实施例得到的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶纯品为橙黄色粉末状固体。
本实施例得到的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶产率81.0%。本实施例得到的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图如图4所示，质谱图如图9所示，由图4可知，本实施例得到的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的特征吸收峰为：1590cm-1为C=C双键伸缩振动。由图9可知，本实施例得到的2-[（N-辛基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的LC-ESI-MS(FAB)m/z:433.43(理论值为433.25)[M+H]+。
实施例5：
本实施例的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶制备是按照以下步骤进行的：
将质量百分比为1.9%的2-甲基-1,8-萘啶，质量百分比为5.7%的N-苄基-3-甲酰咔唑，质量百分比为6.0%的ZnCl2，质量百分比为86.4%的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）混合均匀，加热到125℃，搅拌下反应7h，反应结束后冷却至室温，将反应液与2倍体积20％的稀盐酸中混合均匀，减压过滤，收集滤饼浸入蒸馏水中，然后用质量百分含量为30%的氨水调节水的pH值至8，减压过滤，在温度为25℃，真空度为0.08的条件下干燥2h，收集干燥产物，然后采用柱层析，收集层析液，蒸发干燥，收集固相物，得到2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶。
本实施例得到2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的结构式为：
本实施例中柱层析所使用的淋洗剂为乙酸乙酯：二氯甲烷按体积比为1:10的比例混合而成，本实施例得到的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物纯品为橙黄色粉末状固体。
本实施例得到的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶产率80.2%。本实施例得到的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的红外光谱图如图5所示，质谱图如图10所示，由图5可知，本实施例得到的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的特征吸收峰为：1594cm-1为C=C双键伸缩振动。由图10可知，本实施例得到的2-[（N-苄基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶的LC-ESI-MS(FAB)m/z:411.28(理论值为411.17)[M+H]+。
Claims (8)
1.2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物，其特征在于2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基-1,8-萘啶衍生物的结构式如下：
2.制备如权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的方法，其特征在于2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法是按照以下步骤进行的：
一、按质量百分比称取1~2%的2-甲基-1,8-萘啶、1~2%的N-烷基-3-甲酰咔唑、5~6%的ZnCl2和90~93%的N,N-二甲基甲酰胺，混合均匀，加热到110℃~130℃，搅拌反应6~7h，反应结束后冷却至室温，得反应液；
二、将反应液倾入2倍体积质量百分含量为20％的盐酸中，静置过夜，过滤，收集滤饼浸没入水中，用质量百分含量为30％氨水将其pH值调至7~8，过滤，收集滤饼，在温度为20℃~30℃条件下真空干燥2~3h，将干燥后的产物进行柱层析，收集层析液，蒸干后，得到2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物。
3.根据权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，其特征在于步骤一中所述的按质量百分比称取1.5%的2-甲基-1,8-萘啶、1.5%的N-烷基-3-甲酰咔唑、5.5%的ZnCl2和91.5%的N,N-二甲基甲酰胺。
4.根据权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，其特征在于步骤一中所述的加热到120℃。
5.根据权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，其特征在于步骤一中所述的搅拌反应6.5h。
6.根据权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，其特征在于步骤二中所述的pH值调至7.5。
7.根据权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的制备方法，其特征在于步骤二中所述的在温度为25℃条件下真空干燥。
8.如权利要求1所述的2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物的应用，其特征在于2-[（N-烷基咔唑基）乙烯基]-1,8-萘啶衍生物作为信息存储材料应用于双光子吸收、发光材料。
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-
2012
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