CN111171004B - (e)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法 - Google Patents

(e)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑及其制备方法和用途。向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸、B mol邻苯二胺、C mL甲醇、Dmol六水合硫酸镍，回流反应，TLC监测直至反应完全。将反应混合液倒入烧杯中，用35%NaOH调节pH至7~8，析出固体，抽滤、水洗、干燥得粗品，经柱层层析法（洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇=100:1）提纯得(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑，产率可达70%以上。本发明对苯并咪唑类化合物的合成和发展具有重要的意义。

Description

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法。
背景技术
咔唑是一类具有刚性稠环结构的含氮芳杂环化合物，具有相对强的分子内转移能力，是大共轭体系分子。对咔唑分子进行化学修饰，引入特定的取代基或官能团可以得到各种结构的咔唑衍生物，满足人们生产生活中许多方面中的需求。近年来，咔唑及咔唑衍生物已经广泛用于制备有机光学材料，并且在医药方面的应用也取得了极大的进展。目前人们对于咔唑及其衍生物合成及应用性能的研究也变得越来越多。
咔唑及其衍生物作为重要的药物或医药中间体，已广泛应用于医药研究，例如许多的咔唑衍生物显示出良好抗肿瘤活性和抗惊厥活性，体现了咔唑类化合物在医药方面的应用潜力。此外，吲哚并咔唑类生物碱因其优良的生物活性，引起了化学家和药学家的高度重视。该类化合物对蛋白激酶C以及拓扑异构酶I有着良好的抑制作用，随着逐渐发现咔唑类化合物呈现出宽广的生物活性。
咔唑及其衍生物在光电材料领域具有潜在的广泛应用，作为有机光电材料，是目前研究最广泛、效果最好的主体材料。近几年，随着太阳能电池器件的快速发展，有机光敏染料的开发越来越受到人们的重视，咔唑类化合物因其空穴传输性能好，能隙高，被广泛用于制备有机光敏染料。
此外，随着超分子化学发展迅速，咔唑及其衍生物的应用已延伸到超分子材料、超分子药物等诸领域，以咔唑环大共轭体系的刚性骨架结构为基体构筑的人工受体、分子探针等，其超分子识别性能优良，相关研究也日趋活跃。
苯并咪唑又叫间二氮茚，是一种含有2个氮原子的杂环化合物，其独特的电子结构和光电性能使得苯并咪唑配合物具有良好的荧光性质和导电性能。另外苯并咪唑及其衍生物还是重要的医药，染料中间体。主要用作驱虫剂及杀菌剂，又可作铜等金属防蚀剂、光敏、无银照相、表面活性剂、荧光增白剂及光敏染料等。
将苯并咪唑环引入咔唑基形成大共轭化合物，可生成新型的具有特殊光电活性和其他特殊性质的化合物。所以开发出新型含咔唑基苯并咪唑获得一系列具有特殊活性的化合物，具有重要的研究意义。
发明内容
本发明目的在于公开(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑及其制备方法和用途。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，其特征在于，结构通式为：
Figure GDA0003112397510000021
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-CH2Ph，-C6H13-n，-C8H17-n，-C10H23-n，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n.
(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法，包括以下步骤：
向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸、Bmol邻苯二胺、C mL甲醇、Dmol六水合硫酸镍，回流反应，TLC监测直至反应完全。将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出固体，抽滤、水洗、干燥得粗品，经柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率可达70％以上。
所述的(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的结构通式如下所示：
Figure GDA0003112397510000022
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-CH2Ph，-C6H13-n，-C8H17-n，-C10H23-n，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n。
所述(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸，可由包括以下步骤的方案得到：以3-甲酰基-9-烷基咔唑、丙二酸为原料，低共熔溶剂氯化胆碱-尿素作为溶剂和催化剂，即制备(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸。其反应式如下：
Figure GDA0003112397510000023
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-C6H13-n，-CH2Ph，-C8H17-n，-C10H23-n，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n.
所述TLC监测，使用的展开剂为体积比为1:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
相对于现有技术，本发明的有益效果为：
本发明提供的(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法，以(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸、邻苯二胺为原料，甲醇为溶剂，六水合硫酸镍为催化剂，即可高产率的制得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。该方法具有很大的应用前景。
本发明产品(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑是一种重要的医药化合物中间体，可进一步反应得到(E)1-酰基-2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。
附图说明
图1为实施例1所制备的(E)2-(2-(9-甲基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图2为实施例2所制备的(E)2-(2-(9-乙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图3为实施例3所制备的(E)2-(2-(9-丙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图4为实施例4所制备的(E)2-(2-(9-丁基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图5为实施例5所制备的(E)2-(2-(9-苄基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图6为实施例6所制备的(E)2-(2-(9-十二烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图7为实施例7所制备的(E)2-(2-(9-十四烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图8为实施例8所制备的(E)2-(2-(9-十六烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的IR谱图
图9为实施例2所制备的(E)2-(2-(9-乙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的1H NMR谱图
具体实施方式
以下是结合实例对本发明做进一步详细说明：
本发明是以(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸、邻苯二胺为原料，甲醇为溶剂，六水合硫酸镍为催化剂，即制备出一系列(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。其反应方程式如下：
Figure GDA0003112397510000041
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-CH2Ph，-C6H13-n，-C8H17-n，-C10H23-n，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n.
实施例1(E)2-(2-(9-甲基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.251g(1mmol)N-甲基-3-咔唑丙烯酸、0.119g(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-乙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率74.8％，m.p.218.4～220.2℃。
IR(KBr)ν:3413(N-H),3051(C＝C),2914,2844(饱和C-H),1631(C＝N),1492(苯环骨架震动),1363(CH3),1319(C-N),759(苯环邻位二取代).
实施例2(E)-2-(2-(9-乙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.265g(1mmol)N-乙基-3-咔唑丙烯酸、0.119g(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-乙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率74.8％，m.p.181.6～186.7℃。
IR(KBr)ν:3404(N-H),3051(C＝C),2970,2873(饱和C-H),1600(C＝N),1485(苯环骨架震动),1384(CH3),1338(C-N),746(苯环邻位二取代).
实施例3(E)-2-(2-(9-丙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.279g(1mmol)N-丙基-3-咔唑丙烯酸、0.119g(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-丙基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率75.3％，m.p.>260℃。
IR(KBr)ν:3396(N-H),3055(C＝C),2970,2869(饱和C-H),1593(C＝N),1487(苯环骨架震动),1348(CH3),1330(C-N),748(苯环邻位二取代).
实施例4(E)-2-(2-(9-丁基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.291g(1mmol)N-丁基-3-咔唑丙烯酸、0.119g(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-丁基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率77.5％，m.p.m.p.>260℃。
IR(KBr)ν:3429(N-H),3051(C＝C),2956,2875(饱和C-H),1596(C＝N),1485(苯环骨架震动),1387(CH3),1334(C-N),746(苯环邻位二取代).
实施例5(E)-2-(2-(9-苄基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.327g(1mmol)N-苄基-3-咔唑丙烯酸、0.119g(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-苄基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率76.3％，.m.p.>260℃。
IR(KBr)ν:3649(N-H),3057(C＝C),2931(饱和C-H),1595(C＝N),1490,1461(苯环骨架震动),1290(C-N),750(苯环邻位二取代).
实施例6(E)-2-(2-(9-十二烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.405g(1mmol)N-十二烷基-3-咔唑丙烯酸、0.119g(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-十二烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率74.8％，m.p.>260℃。
IR(KBr)ν:3423(N-H),3053(C＝C),2923,2853(饱和C-H),1598(C＝N),1487,1458(苯环骨架震动),1346(CH3),1240(C-N),742(苯环邻位二取代).
实施例7(E)-2-(2-(9-十四烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.419g(1mmol)N-十四烷基-3-咔唑丙烯酸、0.119g(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-十二烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率76.3％，m.p.>260℃。
IR(KBr)ν:3409(N-H),3053(C＝C),2923,2852(饱和C-H),1600(C＝N),1487,1460(苯环骨架震动),1348(CH3),1271(C-N),748(苯环邻位二取代).
实施例8(E)2-(2-(9-十六烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
于干燥的三口烧瓶中，依次加入0.433g(1mmol)N-十六烷基-3-咔唑丙烯酸、0.119mg(1.1mmol)邻苯二胺、5mL甲醇，0.263g(0.1mmol)六水合硫酸镍，加热回流反应，薄层层析法(TLC)监测反应至结束后，将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出大量米黄色固体，静置、抽滤、水洗、干燥得粗品，用柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇＝100:1)提纯得淡黄色固体(E)2-(2-(9-十六烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑，产率75.2％，m.p.>260℃。
IR(KBr)ν:3417(N-H),3051(C＝C),2923,2850(饱和C-H),1606(C＝N),1483(苯环骨架震动),1346(CH3),1271(C-N),740(苯环邻位二取代).
测试
本发明主要是针对革兰氏阴性及阳性菌做了部分(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的抑菌试验，抑菌试验结果见附表1。
Figure GDA0003112397510000061
附表1含咔唑基苯并咪唑衍生物的抑菌活性*(mm)
Figure GDA0003112397510000071
*抑菌活性用抑菌圈大小表示，采用DMSO作为空白组评价药物的抑菌活性，单位：mm。
结果表明所试目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌有明显的抑制效果。

Claims (4)

1.一种(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
以六水合硫酸镍为催化剂，在甲醇溶剂中催化(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸与邻苯二胺回流反应，(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸与邻苯二胺的摩尔比为(1～1.1):1，(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸与六水合硫酸镍摩尔比为100:(10-15)，得到(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑；
所述的(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的结构式为：
Figure FDA0003112397500000011
R为-CH2Ph。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应结束后，调节pH至7～8，析出固体，抽滤、水洗、干燥得粗品，经柱层析法提纯得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，包括如下步骤：
向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸、B mol邻苯二胺、C mL甲醇、D mol六水合硫酸镍，回流反应，TLC监测直至反应完全；将反应混合液倒入烧杯中，用35％NaOH调节pH至7～8，析出固体，抽滤、水洗、干燥得粗品；以体积比二氯甲烷：甲醇＝100：1的混合溶剂为洗脱剂，经柱层析法提纯得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑；
所述A:B＝(1～1.1):1；C mL的甲醇，C mL＝5～10mL；
所述的D mol六水合硫酸镍，D＝(10-15)％A。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的TLC监测反应，当原料点消失时即反应完全；TLC监测所采用的展开剂为体积比为1:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
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CN106833625A (zh) * 2017-03-14 2017-06-13 山西大学 一种双光子溶酶体pH荧光探针及其制备方法和应用

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