CN103408962A - 含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用 - Google Patents

含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用 Download PDF

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CN103408962A CN2013103138127A CN201310313812A CN103408962A CN 103408962 A CN103408962 A CN 103408962A CN 2013103138127 A CN2013103138127 A CN 2013103138127A CN 201310313812 A CN201310313812 A CN 201310313812A CN 103408962 A CN103408962 A CN 103408962A
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Abstract

本发明提供一种含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用，属于有机染料领域。该有机染料是以三苯胺作为电子给体，苯甲酸作为受体，以苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯类单元作为连接单元，苯并噻二唑是一种很强的拉电子结构单元，而噻吩并环戊二烯是一种富电子结构单元，在有机染料中引入此两种单元可以明显调整染料分子的能级，缩小分子能隙。本发明提供一种上述技术方案所述的含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料在染料敏化太阳电池中的应用，实验结果表明：使用本发明的有机染料制备的染料敏化太阳电池开路电压达886毫伏，短路光电流达16.17毫安每平方厘米，功率转化效率达到10.4%。

Description

含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
技术领域
本发明属于有机染料技术领域，具体涉及一种含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用。 
背景技术
目前市场上的太阳电池主要还是以硅太阳电池为主，其中晶体硅太阳电池的技术应用最为广泛，占太阳电池的80%以上。但其存在着制造成本高,工艺条件苛刻以及炼硅过程中能耗大,污染严重等缺点。因此，以有机光电功能材料为基础,廉价的激子型太阳能电池受到国内外广泛的关注和研究。1991年，研究组将Amadelli等人报道过的三核钌染料RuL2(μ-(CN)Ru(CN)L′2)2（L=2,2′-联吡啶-4,4′-二羧酸，L′=2,2′-联吡啶）作为敏化剂吸附在他们多年潜心发展的高质量TiO2纳晶薄膜上制成器件，获得了模拟太阳光下7.1%的光电转换效率。但是由于金属钌资源有限且昂贵，钌系染料本身吸收系数提升的空间有限，因此非金属有机染料凭借其原材料丰富易得，分子设计灵活多样等优点获得了广泛的关注。目前不含金属钌的有机染料也能达到10%的能量转换效率（9.5%,D205dye;10.3%,C219dye;10.3%,Y123）。2011年，以锌卟啉有机染料YD2-o-C8和纯有机染料Y123共敏化的二氧化钛薄膜，配合钴基氧化还原电解质制备的染料敏化太阳电池器件，取得了能量转换效率12.3%的突破性进展。与锌卟啉类染料相似，纯有机染料同样具有较廉价的制备成本和较高摩尔吸收系数，而且纯有机染料可选结构单元更加丰富。然而，目前限制有机染料敏化太阳电池发展的主要问题是染料的光吸收能力不足，需要通过对染料的结构优化进一步拓宽染料的光吸收范围。 
发明内容
本发明的目的是为了解决现有的有机染料光吸收能力差的问题，而提供含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用。 
本发明首先提供一种含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料，该有机染料的结构如式I或式II所示： 
Figure BDA00003561704600021
Figure BDA00003561704600022
式I或式II中，R1、R2各自独立为氢原子、C1～C18烷基或C1～C18烷氧基；R3为氢原子、氟原子、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、硝基、三氟甲基或氰基中的任意一个；Y为羧基、亚磷酸基、磺酸基、过氧化羧酸基、方酸基中的任意一个。 
优选的是，所述的含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料，结构式如式Ⅲ或式Ⅳ所示： 
Figure BDA00003561704600023
本发明提供一种上述技术方案所述的含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料在染料敏化太阳电池中的应用。 
本发明还提供一种有机染料敏化太阳电池，染料层为上述技术方案所述的以含烷氧基取代芴单元的三芳胺为给体的有机染料。 
本发明的有益效果 
本发明提供一种含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料，该有机染料具有式I或式II结构，该有机染料是以三苯胺作为电子给体，苯甲酸作为受体，以苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯类单元作为连接单元，苯并噻二唑是一种很强的拉电子结构单元，而噻吩并环戊二烯是一种富电子结构单元，在有机染料中引入此两种单元可以明显调整染料分子的能级，缩小分子能隙。因此本发明的有机染料具有较宽的光谱响应范围和较高的摩尔吸收系数，同时具有良好的光、热及化学稳定性。 
本发明提供一种上述技术方案所述的含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料在染料敏化太阳电池中的应用，实验结果表明：使用本发明的有机染料制备的染料敏化太阳电池开路电压达886毫伏，短路光电流达16.17毫安每平方厘米，功率转化效率达到10.4%。 
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明技术方案做进一步详细的描述。 
实施例1：有机染料III的制备 
合成路线如下： 
Figure BDA00003561704600041
本实施例中所用原料1和4，以及其他反应试剂均可通过商购方式获得。原料7根据文献Li,R.;Liu,J.;Cai,N.;Zhang,M.;Wang,P.J.Phys.Chem.B 2010,114,4461制备得到。 
中间体2的合成： 
在100毫升圆底烧瓶中加入5.50克原料1和50毫升正丁醇，缓慢逐滴加入1.5毫升浓硫酸，反应体系加热回流20小时后冷却至室温，向反应体系中加入50毫升水，用氯仿（3×50毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用乙酸乙酯/石油醚（体积比1/20）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物中间体2为无色液体，产率为92%。 
产物结构表征数据如下： 
核磁：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.76(d,J=8.4Hz,2H),7.71(d,J=8.4Hz,2H),4.31(t,J=6.8Hz,2H),1.74(m,2H),1.46(m,2H),0.97(t,J=6.8Hz,3H); 
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:165.96,137.53,130.88,129.85,100.47,64.95,30.59,19.14,13.67； 
质谱：305.0([M+H]+)； 
元素分析：C,43.35;H,4.33。 
中间体3的合成： 
在250毫升圆底烧瓶中加入6.1克中间体2、25.5克双频哪醇合二硼、5.9克醋酸钾和100毫升二甲基亚砜（DMSO），在氩气保护下加入0.7克[1,1′-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯，反应体系升温至45℃搅拌12小时，然后冷却至室温，加入100毫升水，用氯仿（3×50毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用乙酸乙酯/石油醚（体积比1/200）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物3为无色液体，产率为80%； 
产物结构表征数据如下： 
核磁：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01(d,J=8.4Hz,2H),7.86(d,J=8.4Hz,2H),4.31(t,J=6.8Hz,2H),1.75(m,2H),1.44(m,2H),1.34(s,12H),0.97(t,J=6.8Hz,3H)； 
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:166.62,134.56,132.62,128.47,84.06,64.84,30.69,24.80,19.19,13.70； 
质谱：305.2([M+H]+)； 
元素分析：C,67.21;H,8.24。 
中间体5的合成： 
在50毫升干燥的三口瓶中加入1.2克原料4和16毫升无水四氢呋喃，用丙酮/干冰冷却浴将反应体系冷却到-78℃，在氩气保护下缓慢滴加（1滴/秒）2毫升正丁基锂（1.6M），反应体系保持低温搅拌三个小时，用注射器一次性加入0.7克三甲基氯化锡，然后将反应体系升至室温，搅拌12个小时，加入10毫升水终止反应，乙醚（3×20毫升）萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的棕色液体即为中间体5，可无需纯化直接用于接下来的反应； 
中间体6的合成： 
在100毫升圆底烧瓶中加入1.1克中间体5、1克4,7-二溴苯并噻二唑和15毫升甲苯，在氩气保护下加入74毫克二三苯基膦二氯化钯，反应体系升温至60℃搅拌1小时，加入20毫升水，用氯仿（3×10毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用甲苯/石油醚（体积比1/4）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物6为红色粘稠液体，产率为37%； 
产物结构表征数据如下： 
核磁:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.03(s,1H),7.75(d,J=7.6Hz,1H),7.62(d,J=7.6Hz,1H),7.24(d,J=4.8Hz,1H),6.97(d,J=4.8Hz,1H),1.91(t,J=8.0Hz,4H),1.15(m,12H),1.03(m,4H),0.79(m,6H)； 
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:159.08,158.97,153.80,151.51,139.19,138.20,136.34,132.29,128.00,126.13,123.92,122.72,121.71,110.84,53.81,37.77,31.57,29.66,24.53,22.56,13.99； 
质谱：559.1([M+H]+)； 
元素分析：C,58.13;H,5.62;N,4.99。 
中间体8的合成： 
在50毫升圆底烧瓶中加入0.34克中间体6、0.42克原料7和11毫升甲苯/四氢呋喃/水的混合溶剂（体积比5/5/1），在氩气保护下依次加入65毫克碳酸钠和14毫克四（三苯基磷）钯，反应体系加热回流24小时，然后冷却至室温，加入20毫升水，用氯仿（3×10毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用甲苯/石油醚（体积比1/3）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物8为红色粘稠液体，产率为82%； 
产物结构表征数据如下： 
核磁：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.86(d,J=7.6Hz,1H),7.82(d,J=8.4Hz,2H),7.63(d,J=7.6Hz,1H),7.20(d,J=4.4Hz,1H),7.12(d,J=8.8Hz,4H),7.05(d,J=8.4Hz,2H),6.96(d,J=4.4Hz,1H),6.84(d,J=8.8Hz,4H),3.94(t,J=6.4Hz,4H),1.92(m,4H),1.79(m,4H),1.47(m,4H),1.35(m,8H),1.15(m,12H),1.04(m,4H),0.91(m,6H),0.80(m,6H)； 
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:158.88,158.65,155.73,154.04,152.62,148.89,140.31,139.50,138.23,136.63,131.58,129.59,128.70,126.96,126.81,126.24,125.53,124.40,121.78,121.66,119.67,115.30,68.23,53.75,37.83,31.58,29.70,29.30,25.74,24.55,22.58,14.01； 
质谱：923.51([M+H]+)； 
元素分析：C,74.12;H,7.59;N,4.53。 
中间体9的合成： 
在50毫升圆底烧瓶中加入0.17克中间体8和8毫升四氢呋喃，用冰盐浴将反应体系冷却至0℃，缓慢加入36毫克N-溴代丁二酰亚胺，反应体系升至室温后避光搅拌12小时，加入20毫升水，用氯仿（3×10毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用甲苯/石油醚（体积比1/2）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物9为红色粘稠液体，产率为99%； 
中间体10的合成： 
在50毫升圆底烧瓶中加入77毫克中间体3、0.26克中间体9和12毫升1,4-二氧六环/水的混合溶剂（体积比5/1），在氩气保护下一次加入2-双环己基膦-2′,6′-二甲氧基联苯（Sphos）、4毫克醋酸钯和0.27克磷酸钾，反应体系升温至60℃搅拌12小时，然后冷却至室温，加入20毫升水，用氯仿（3×10毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用甲苯/石油醚（体积比1/1）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物10为紫色粘稠液体，产率为86%。 
有机染料III的合成： 
在50毫升圆底烧瓶中加入0.23克中间体10、0.12克氢氧化钾和8毫升四氢呋喃/水的混合溶剂（体积比3/1），反应体系加热回流反应2小时，然后冷却至室温，加入20毫升氯仿，有机相用2摩尔/升的盐酸水溶液洗三次，随后用水洗三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用氯仿/甲醇(体积比1/10)作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物为紫色 固体，产率90%。 
产物结构表征数据如下： 
核磁：1HNMR(400MHz,THF-d8)δ:8.22(s,1H),8.03(m,3H),7.93(d,J=7.6Hz,2H),7.75(m,3H),7.58(s,1H),7.09(d,J=8.4Hz,4H),6.99(d,J=8.4Hz,2H),6.86(d,J=8.4Hz,4H),3.95(t,J=6.0Hz,4H),2.04(m,4H),1.77(m,4H),1.50(m,4H),1.37(m,8H),1.29(m,4H),1.15(m,12H),0.93(m,6H),0.79(m,6H)； 
13CNMR(100MHz,THF-d8)δ:167.85,161.06,160.50,157.46,155.38,154.03,150.47,145.40,142.50,141.81,140.46,139.43,139.04,133.09,131.03,130.92,130.08,128.21,127.73,127.28,125.90,125.71,123.08,120.84,120.67,116.53,69.25,55.65,39.37,33.42,30.85,30.79,27.52,25.99,23.99,14.86； 
高分辨质谱：1043.47697； 
元素分析：C,73.56;H,7.10;N,4.0。 
实施例2：有机染料Ⅳ的制备 
合成路线如下： 
Figure BDA00003561704600091
原料12根据文献Li,R.;Liu,J.;Cai,N.;Zhang,M.;Wang,P.J.Phys.Chem.B 2010,114,4461制备得到。 
中间体3、5的合成参照实施例1中的制备方法得到； 
中间体11的合成： 
在500毫升圆底烧瓶中加入4克中间体3、4.6克4,7-二溴苯并噻二唑、16.4克碳酸钠和280毫升乙醇/苯/水混合溶剂（体积比1/4/2），在氩气保护下加入0.3克四三苯基磷钯，反应体系加热回流2小时，然后冷却至室温，加入200毫升水，用氯仿（3×100毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用乙酸乙酯/石油醚（体积比1/20）作为洗脱剂通过硅 胶柱层析分离，得到目标产物中间体11为白色固体，产率为65%； 
产物结构表征数据如下： 
核磁：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:8.16(d,J=8.4Hz,2H),7.93(d,J=8.4Hz,2H),7.89(d,J=8.4Hz,1H),7.57(d,J=8.4Hz,1H),4.37(t,J=6.8Hz,2H),1.79(m,2H),1.50(m,2H),1.00(t,J=6.8Hz,3H)； 
13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:166.11,153.70,152.68,140.61,132.62,132.02,130.34,129.71,128.96,128.54,114.04,64.87,30.67,19.17,13.67； 
质谱：392.3([M+H]+)； 
元素分析：C,52.33;H,3.77;N,7.09。 
中间体13的合成： 
在50毫升圆底烧瓶中加入2.21克中间体5、2.47克中间体12和20毫升1,4-二氧六环，在氮气保护下依次加入0.61毫升叔丁基膦、59毫克三(二亚苄基丙酮)二钯和1.44克氟化铯，反应体系升温至60℃搅拌8小时，然后冷却至室温，加入30毫升水，用氯仿（3×30毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用甲苯/石油醚（体积比1/5）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物13为黄色粘稠液体，产率为76%； 
产物结构表征数据如下： 
核磁：1HNMR(600MHz,DMSO-d6)δ:7.46(d,J=8.4Hz,2H),7.39(d,J=4.8Hz,1H),7.34(s,1H),7.08(d,J=4.8Hz,1H),7.01(d,J=8.4Hz,4H),6.90(d,J=8.4Hz,4H),6.78(d,J=8.4Hz,2H),3.93(t,J=6.0Hz,4H),1.18(m,4H),1.69(m,4H),1.41(m,4H),1.31(m,8H),1.09(m,12H),0.88(m,10H),0.77(t,J=7.2Hz,6H)； 
13CNMR(150MHz,CDCl3)δ:158.96,157.36,155.48,147.88,144.44,140.60,136.85,134.61,127.51,126.44,125.79,124.23,121.56,120.92,116.36,115.28,68.28,60.37,53.62,37.87,31.61,29.73,29.34,25.76,24.50,22.61,14.03； 
质谱：790.5([M+H]+)； 
元素分析：C,77.21;H,8.78;N,1.89。 
中间体14的合成： 
在50毫升干燥的三口瓶中加入2.4克中间体13和5毫升四氢呋喃，用丙酮/干冰冷却浴将反应体系冷却到-78℃，在氩气保护下缓慢滴加（1滴/秒）3.5毫升叔丁基锂（1.3M），反应体系保持低温搅拌三个小时，用注射器一次性加入0.9克三甲基氯化锡，然后将反应体系升至室温，搅拌12个小时，加入10毫升水终止反应，乙醚（3×20毫升）萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤。浓缩有机相后得到的棕色液体即为中间体14，可无需纯化应用于接下来的反应； 
中间体15的合成： 
在100毫升三口烧瓶中加入1.45克中间体14、0.59克中间体11和40毫升1,4-二氧六环，在氮气保护下依次加入0.22毫升叔丁基膦、22毫克三(二亚苄基丙酮)二钯和0.51克氟化铯，反应体系加热至60℃搅拌8小时，然后冷却至室温，加入30毫升水，用氯仿（3×30毫升）萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用甲苯/石油醚（体积比1/1）作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物15为紫色粘稠液体，产率80%； 
有机染料IV的合成： 
在20毫升圆底烧瓶中加入1克中间体15、0.51克氢氧化钾和8毫升四氢呋喃/水的混合溶剂（体积比3/1），反应体系加热回流反应2小时，然后冷却至室温，加入20毫升氯仿，有机相用2摩尔/升的盐酸水溶液洗三次，随后用水洗三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩滤液后得到的粗产物用氯仿/甲醇(体积比1/10)作为洗脱剂通过硅胶柱层析分离，得到目标产物为紫色固体，产率94%。 
产物结构表征数据如下： 
核磁：1HNMR(400MHz,THF-d8)δ:11.44(s,1H),8.29(s,1H),8.18(m,4H),8.06(d,J=7.6Hz,1H),7.94(d,J=7.6Hz,1H),7.48(d,J=8.4Hz,2H),7.29(s,1H),7.04(d,J=8.4Hz,4H),6.92(d,J=8.4Hz,4H),6.86(d,J=8.4Hz,2H),3.96(t,J=6.4Hz,4H),2.03(m,4H),1.80(m,4H),1.51(m,4H),1.38(m,8H),1.20(m,12H),1.11(m,4H),0.94(t,J=7.2Hz,6H),0.81(t,J=6.4Hz,6H)； 
13CNMR(100MHz,THF-d8)δ:164.37,157.96,156.01,153.81,151.75,150.38,146.27,144.45,139.24,138.40,137.60,137.14,132.31,128.16,127.95,127.52,126.69,126.01,125.12,124.33,123.59,121.51,120.38,118.42,114.22,112.98,65.74,52.06,35.94,29.55,27.69,27.28,23.71,20.48,11.34； 
高分辨质谱：1043.47684； 
元素分析：C,73.72;H,6.98;N,4.06。 
实施例3 
将纳米TiO2结构双层膜电极浸泡在含有100微摩尔每升染料Ⅲ的乙腈/叔丁醇（体积比，1：1）溶液中12小时，然后将旋涂了纳米铂的玻璃电极通过一个35微米厚的热融环与TiO2结构双层膜电极加热密封，最后将电解质注入到两个电极的缝隙中，即构成了染料敏化太阳电池。测试得到的染料敏化太阳电池性能结构如表1所示。 
实施例4 
将纳米TiO2结构双层膜电极浸泡在含有100微摩尔每升染料Ⅳ的乙腈/叔丁醇（体积比，1：1）溶液中12小时，然后将旋涂了纳米铂的玻璃电极通过一个35微米厚的热融环与TiO2结构双层膜电极加热密封，最后将电解质注入到两个电极的缝隙中，即构成了染料敏化太阳电池。测试得到的染料敏化太阳电池性能结构如表1所示。 
表1 
Figure BDA00003561704600121

Claims (4)

1.含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料，其特征在于，该有机染料的结构如式I或式II所示：
Figure FDA00003561704500011
Figure FDA00003561704500012
式I或式II中，R1、R2各自独立为氢原子、C1～C18烷基或C1～C18烷氧基；R3为氢原子、氟原子、C1～C18烷基、C1～C18烷氧基、硝基、三氟甲基或氰基中的任意一个；Y为羧基、亚磷酸基、磺酸基、过氧化羧酸基、方酸基中的任意一个。
2.根据权利要求1所述的含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料，其特征在于，结构式如式Ⅲ或式Ⅳ所示：
Figure FDA00003561704500021
3.权利要求1～2任何一项所述的含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料在染料敏化太阳电池中的应用。
4.一种有机染料敏化太阳电池，其特征在于，染料层为权利要求1～2任何一项所述的含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103819929A (zh) * 2013-12-09 2014-05-28 中国科学院长春应用化学研究所 菲并咔唑类给受体有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
CN103834190A (zh) * 2013-12-09 2014-06-04 中国科学院长春应用化学研究所 含苯并噻二唑-氰基苯丙烯酸受体的有机染料及在染料敏化太阳电池中的应用
CN104987748A (zh) * 2015-07-29 2015-10-21 中国科学院长春应用化学研究所 一种有机染料、其制备方法与其应用
CN105153735A (zh) * 2015-08-20 2015-12-16 中国科学院长春应用化学研究所 一种染料光敏化剂及其制备方法和应用
CN105176132A (zh) * 2015-10-23 2015-12-23 湘潭大学 一种含有三苯胺-噻吩芴衍生物的有机染料敏化剂及其制备方法
CN105440729A (zh) * 2015-12-17 2016-03-30 中国科学院长春应用化学研究所 一种有机染料及其制备方法和包含该有机染料的敏化太阳电池

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070073052A1 (en) * 2005-09-27 2007-03-29 Marappan Velusamy Organic dye used in dye-sensitized solar cell
CN101240117A (zh) * 2008-02-04 2008-08-13 中国科学院长春应用化学研究所 纯有机染料和由其制备的染料敏化太阳能电池
CN101358039A (zh) * 2008-09-12 2009-02-04 中国科学院长春应用化学研究所 以喹啉羧酸为受体的有机染料和用其制备的染料敏化太阳能电池
CN101864187A (zh) * 2010-06-11 2010-10-20 北京大学 一种低能级差染料、中间体及其制备方法和应用
CN102250487A (zh) * 2011-05-13 2011-11-23 中国科学院长春应用化学研究所 有机染料及在染料敏化太阳电池中的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070073052A1 (en) * 2005-09-27 2007-03-29 Marappan Velusamy Organic dye used in dye-sensitized solar cell
CN101240117A (zh) * 2008-02-04 2008-08-13 中国科学院长春应用化学研究所 纯有机染料和由其制备的染料敏化太阳能电池
CN101358039A (zh) * 2008-09-12 2009-02-04 中国科学院长春应用化学研究所 以喹啉羧酸为受体的有机染料和用其制备的染料敏化太阳能电池
CN101864187A (zh) * 2010-06-11 2010-10-20 北京大学 一种低能级差染料、中间体及其制备方法和应用
CN102250487A (zh) * 2011-05-13 2011-11-23 中国科学院长春应用化学研究所 有机染料及在染料敏化太阳电池中的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIFEI ZHOU 等: "An Energetic and Kinetic View on Cyclopentadithiophene Dye-Sensitized Solar Cells: The Influence of Fluorine vs Ethyl Substituent", 《J. PHYS. CHEM. C》 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103819929A (zh) * 2013-12-09 2014-05-28 中国科学院长春应用化学研究所 菲并咔唑类给受体有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
CN103834190A (zh) * 2013-12-09 2014-06-04 中国科学院长春应用化学研究所 含苯并噻二唑-氰基苯丙烯酸受体的有机染料及在染料敏化太阳电池中的应用
CN103834190B (zh) * 2013-12-09 2015-07-22 中国科学院长春应用化学研究所 含苯并噻二唑-氰基苯丙烯酸受体的有机染料及在染料敏化太阳电池中的应用
CN103819929B (zh) * 2013-12-09 2015-07-22 中国科学院长春应用化学研究所 菲并咔唑类给受体有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
CN104987748A (zh) * 2015-07-29 2015-10-21 中国科学院长春应用化学研究所 一种有机染料、其制备方法与其应用
CN105153735A (zh) * 2015-08-20 2015-12-16 中国科学院长春应用化学研究所 一种染料光敏化剂及其制备方法和应用
CN105153735B (zh) * 2015-08-20 2017-08-25 中国科学院长春应用化学研究所 一种染料光敏化剂及其制备方法和应用
CN105176132A (zh) * 2015-10-23 2015-12-23 湘潭大学 一种含有三苯胺-噻吩芴衍生物的有机染料敏化剂及其制备方法
CN105176132B (zh) * 2015-10-23 2017-03-22 湘潭大学 一种含有三苯胺‑噻吩芴衍生物的有机染料敏化剂及其制备方法
CN105440729A (zh) * 2015-12-17 2016-03-30 中国科学院长春应用化学研究所 一种有机染料及其制备方法和包含该有机染料的敏化太阳电池
CN105440729B (zh) * 2015-12-17 2017-11-17 中国科学院长春应用化学研究所 一种有机染料及其制备方法和包含该有机染料的敏化太阳电池

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