CN104559288A - 一种咔唑类光敏染料及其制备方法和用途 - Google Patents

一种咔唑类光敏染料及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

式(I)中，R1为C1～C12烃基；R2为C1～C12烃基；R3为C1～C12烃基。本发明提供的咔唑类光敏染料易于合成，产率高。该染料作为染料敏化太阳能电池的光敏化剂，具有良好的光电转换性能。在100mW/cm2光强照射下，所制备电池的光电转换效率达到9％以上，对提高染料敏化太阳能电池的光电转换效率具有实际意义。

Description

一种咔唑类光敏染料及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种染料及用途，具体地说，涉及一种咔唑类染料及用途。
背景技术
环境污染和能源危机是人类面临的两大难题，开发利用太阳能是解决这些问题的一种重要途径。近年来，新型太阳能电池技术不断涌现；其中，第三代太阳能电池，染料敏化太阳能电池(O’Regan,B.；M.Nature 1991,353,737.)受到各国研究机构的广泛重视，它具有高效、低成本、低能耗、环境友好等优点。
敏化剂和电解质是染料敏化太阳能电池的重要组成部分。敏化剂吸收太阳光，产生电子，然后注入到二氧化钛中；而氧化态染料被电解质还原。敏化剂和电解质的能级需要相互匹配。传统的染料敏化太阳能电池采用碘电解质，然而，该类电解质限制了电池开路电压的提高。新型钴配合物电解质的应用使染料敏化太阳能电池的开路电压和光电转换效率进一步提高(Mingkui Wang,et al.Energy Environ.Sci.,2012,5,9394-9405)。然而，该类电解质的使用对染料的选用有更严格的要求：染料具有高的摩尔吸光系数，染料要有良好的抑制电子复合的能力。
发明内容
鉴于以上问题，本发明需要解决的技术问题是：设计并合成一种适用于钴配合物电解质光敏染料。
根据以上问题，本发明的目的之一在于，提供一种咔唑类光敏染料及其制备方法；
本发明的目的之二在于，提供一种咔唑类光敏染料的用途。
本发明所提供的咔唑类光敏染料具有如下的结构通式：
式(I)中：R1为C1～C12烃基；R2为C1～C12烃基；R3为C1～C12烃基。
在本发明的一个优选技术方案中，R1为C1～C6烃基；R2为C1～C6烃基；R3为C1～C6烃基。最佳的R1，R2和R3均为正己基。
其中的三芳胺含一个三聚茚基团，一个咔唑基团及一个苯基团。
其中的共轭单元为4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩。
以上所得染料可作为染料敏化太阳能电池的敏化剂。
本发明的有益效果是，本发明提供的咔唑类染料易于合成，产率高。该咔唑类光敏染料作为染料敏化太阳能电池的光敏化剂，具有良好的光电转换性能。在100mW/cm2光强照射下，所制备电池的光电转换效率达到9％以上，对提高染料敏化太阳能电池的光电转换效率具有实际意义。
附图说明
图1为实施例1制备的咔唑类光敏染料溶解于二氯甲烷中的紫外可见吸收光谱。
图2为实施例1制备的咔唑类光敏染料吸附在二氧化钛电极上的紫外可见吸收光谱。
图3为实施例2制作的染料敏化太阳能电池结构示意图。图中：1、导电玻璃2、二氧化钛膜3、光敏化剂4、电解质5、铂层。
图4为实施例1制备的咔唑类光敏染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池的J-V曲线。
具体实施方式
制备本发明所述咔唑类光敏染料，采用化合物(II)，溴代咔唑和氰基乙酸为原料，依次经过Buchwald-Hartwig,Vilsmeier-Haack以及Knoevenagel等反应得到目标物，合成路线如下所示：
制备本发明所说的咔唑类染料的方法，包括如下步骤：
(a)化合物(II)在三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)，2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos)和叔丁醇钠的催化下，在甲苯中回流得到式(III)所示化合物；
(b)将式(III)所示化合物通过Vilsmeier-Haack反应得到式(IV)所示化合物；
(c)将(III)所示化合物通过Knoevenagel反应得到式(V)所示化合物。
本发明所述的咔唑类光敏染料可作为染料敏化太阳能电池的敏化剂。所述的染料敏化太阳能电池包括：吸附了式(I)所示化合物敏化的二氧化钛电极，钴配合物电解质以及镀铂的导电玻璃。其结构如图3所示。
其中，钴配合物电解质的配制方法如下：
方法一：以乙腈为溶剂，加入0.2～0.3摩尔/升的钴(II)-邻菲罗啉六氟磷酸盐([Co(phen)3](PF6)2)，0.05～0.1摩尔/升的钴(III)-邻菲罗啉六氟磷酸盐([Co(phen)3](PF6)3)，0.5～1.0摩尔/升的叔丁基吡啶(TBP)以及0.1摩尔/升的双三氟甲烷磺酰亚胺锂。
方法二：以乙腈为溶剂，加入0.2～0.3摩尔/升的钴(II)-联吡啶六氟磷酸盐([Co(bpy)3](PF6)2)，0.05～0.1摩尔/升的钴(III)-联吡啶六氟磷酸盐([Co(bpy)3](PF6)3)，0.5～1.0摩尔/升的叔丁基吡啶(TBP)以及0.1摩尔/升的双三氟甲烷磺酰亚胺锂。
上述的应用中染料敏化二氧化钛光阳极的制备方法经过下述步骤：
通过丝网印刷的方法把二氧化钛浆料均匀地涂敷在FTO导电玻璃上，经500℃高温烧结30min，自然冷却到室温，用50mM TiCl4溶液处理30min，用蒸馏水、乙醇冲洗表面，氮气吹干；再经500℃高温烧结30min，得到厚度约为3μm的二氧化钛多孔膜。
该电池装置的结构图见图3。图中标号意义为：1、导电玻璃；2、二氧化钛膜；3、光敏化剂；4、电解质；5、铂层。该电池有效光照面积为：0.16cm2；测试光源：AM1.5solar simulator-Oriel 91160-1000(300W)；数据采集：Keithley2400数字源表。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的在于更好地理解本发明的内容。因此，所举之例不限制本发明的保护范围。
实施例1：
咔唑三聚茚三芳胺3的合成：
氮气保护下，向装有冷凝回流管的100mL两口圆底烧瓶中依次加入化合物2(154.4mg,0.47mmol)，叔丁醇钠(90.0mg,0.94mmol)Pd2(dba)3(15.6μmol，14.3mg,5％Pd),XPhos(31.20μmol，14.9mg,10％)，将化合物1(400.0mg,0.31mmol)溶解后用注射器加入反应体系，避光条件下加热回流24h。待体系恢复至室温，加水淬灭。粗产品用乙酸乙酯萃取、水洗、无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂。最后经柱层析(淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯＝80/1)纯化得黄绿色油状化合物3(281.8mg,yield 59％)。IR(KBr):3423,2958,2922,2859,2359,2341,1481,1454,1382,1319cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.38(d,J＝7.95Hz,1H),8.31(d,J＝7.07Hz,1H),8.20(d,J＝7.95Hz,1H),8.03(s,1H),7.99(d,J＝7.95Hz,1H),7.53(d,J＝8.01Hz,2H),7.49(s,1H),7.46(t,J＝11.10Hz,4H),7.41(s,2H),7.37(d,J＝7.40Hz,3H),7.33(s,1H),7.22(t,J＝14.80Hz,3H),7.17(d,J＝4.93Hz,1H),7.14(s,1H),7.10(d,J＝8.02Hz,1H),6.96(d,J＝4.93Hz,1H),4.35(t,J＝13.57Hz,2H),3.00-2.85(m,6H),2.13-1.98(m,4H),1.98-1.85(m,7H),1.49-1.47(m,2H),1.38-1.33(m,4H),1.25-1.18(m,12H),1.04-0.80(m,52H),0.69(q,J＝14.24Hz,12H),0.63(t,J＝13.43Hz,8H),0.57-0.47(m,8H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.0,157.5,155.1,153.7,153.6,147.9,146.7,144.7,144.4,144.0,141.0,140.5,140.4,139.3,138.3,138.2,137.8,136.9,134.9,134.7,129.0,128.3,126.2,125.9,125.3,125.2,124.6,124.4,123.8,122.6,122.2,121.6,121.1,120.5,118.8,118.4,116.7,116.6,109.7,109.5,108.8,71.0,55.6,55.5,55.4,53.7,43.3,37.9,37.0,36.8,36.7,31.7,31.6,31.5,31.4,29.8,29.7,29.6,29.5,29.4,29.1,27.1,25.9,24.5,24.1,23.9,23.8,22.6,22.5,22.4,22.3,22.2,14.0,13.9,13.8.HRMS(ESI)calcd forC108H142N2OS2(M):1531.0614,found:1531.0608.
咔唑三聚茚三芳胺甲醛4的合成：
冰浴下，向单口瓶中加入2mL干燥的DMF，逐滴滴加63.0mg POCl3(0.41mmol)，搅拌30min，得到Vilsmeier试剂。将3(250.0mg,0.16mmol)溶于3mL干燥的DMF，逐滴滴加到Vilsmeier试剂中，搅拌过夜。用冰水淬灭反应，粗产物用乙酸乙酯萃取、水洗、无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。最后经柱层析得黄色固体化合物4(231.0mg,91％yield)。Mp:77-80℃.IR(KBr):3452,2931,2860,2362,1668,1489,1411,1326cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.84(s,1H),8.38(d,J＝7.58Hz,1H),8.30(d,J＝8.03Hz,1H),8.23(d,J＝8.92Hz,1H),8.03(d,J＝1.19Hz,1H),7.99(d,J＝7.73Hz,1H),7.58(s,1H),7.54(d,J＝8.63Hz,2H),7.50-7.46(m,3H),7.44(s,1H),7.99(d,J＝7.73Hz,1H),7.38-7.36(m,4H),7.35(d,J＝1.78Hz,1H),7.23(s,1H),7.22-7.20(m,2H),7.16(s,1H),7.13(q,J＝8.26Hz,1H),4.35(t,J＝14.54Hz,2H),3.00-2.87(m,6H),2.13-2.00(m,4H),1.97-1.89(m,7H),1.52-1.44(m,2H),1.41-1.33(m,4H),1.25-1.15(m,12H),1.04-0.80(m,52H),0.69(q,J＝15.17Hz,12H),0.63(t,J＝14.28Hz,8H),0.58-0.49(m,8H).13C NMR(100MHz,CDCl3):182.3,163.6,157.4,155.1,153.6,153.5,149.1,148.4,144.7,144.4,144.2,142.7,140.4,140.3,138.2,138.1,138.0,137.8,136.8,134.9,134.6,133.6,129.9,128.3,126.3,126.0,125.3,125.2,124.6,124.5,124.3,123.8,122.5,122.2,121.9,121.2,120.5,118.9,118.5,116.7,116.3,109.8,109.6,108.9,55.6,55.5,54.1,53.6,43.3,37.8,37.0,36.8,36.7,31.6,31.5,31.4,31.2,29.8,29.6,29.5,29.4,29.3,29.0,27.0,25.9,24.6,24.1,23.9,23.8,22.6,22.4,22.3,14.2,14.1,14.0,13.9.HRMS(ESI)calcd for C109H142N2OS2(M+H+):1560.0642,found:1560.0658.
咔唑类染料5的合成：
向100mL两颈瓶中加入化合物4(202.7mg,0.13mmol)，氰基乙酸(17.0mg，0.20mmol)，乙腈8mL，氯仿4mL和哌啶(39μL，0.39mmol)的混合液，加热回流8h后，补加氰基乙酸(11.3mg,0.13mmol)，哌啶(13μL,0.13mmol)，继续加热回流8h。待反应恢复至室温，加入1M的稀盐酸30mL中和剩余的哌啶。粗品用二氯甲烷萃取、水洗、无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，最后经柱层析(DCM:CH3OH＝10:1～3:1)纯化得红色固体5，产率96％。Mp:130-132℃.IR(KBr):3429,3118,2962,2923,2860,2362,2330,1567,1481,1396,1240cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.38(d,J＝7.57Hz,1H),8.30(d,J＝8.03Hz,1H),8.23(d,J＝8.49Hz,1H),8.03(d,J＝1.38Hz,1H),7.98(d,J＝7.80Hz,1H),7.63(s,1H),7.54(d,J＝8.72Hz,2H),7.49-7.46(m,3H),7.44(s,1H),7.41(d,J＝2.36Hz,2H),7.38-7.36(m,4H),7.35(d,J＝1.84Hz,1H),7.23(s,1H),7.22-7.20(m,2H),7.15(s,1H),7.13(q,J＝8.39Hz,1H),4.34(t,J＝14.42Hz,2H),3.00-2.87(m,6H),2.13-2.02(m,4H),1.98-1.86(m,7H),1.51-1.44(m,2H),1.41-1.32(m,4H),1.28(s,1H),1.24-1.16(m,12H),1.04-0.82(m,52H),0.68(q,J＝16.17Hz,12H),0.63(t,J＝14.25Hz,8H),0.57-0.49(m,8H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ155.1,153.7,153.6,153.5,147.9,146.2,144.6,144.2,144.1,141.0,140.4,140.3138.9,138.3,138.2,138.1,138.0,136.9,135.3,134.9,134.7,129.0,128.3,126.4,126.3,126.0,125.4,125.3,124.6,123.8,122.5,122.2,121.7,120.5,118.9,118.6,116.7,116.6,109.6,108.9,99.6,64.7,55.7,55.6,55.5,54.2,43.3,37.8,37.0,36.8,36.7,31.7,31.6,31.5,31.4,29.6,29.5,29.4,29.3,29.0,27.0,25.9,24.5,24.0,23.9,23.8,22.6,22.5,22.4,22.3,14.0,13.9,13.8.HRMS(ESI)calcd for C112H143N3O2S2(M+H+):1627.0699,found:1627.0687.
实施例2：
以咔唑类染料5作为光敏剂制作染料敏化太阳能电池：将制备好的二氧化钛电极在80℃下加热10分钟，然后浸泡到咔唑类染料5配制的3×10-4M的二氯甲烷/乙醇(1/1体积比)溶液中。24小时后取出，用无水乙醇冲洗电极表面，吹干。电解液配方为：在乙腈溶剂中，加入0.2～0.3摩尔/升的钴(II)-邻菲罗啉六氟磷酸盐([Co(phen)3](PF6)2)，0.05～0.1摩尔/升的钴(III)-邻菲罗啉六氟磷酸盐([Co(phen)3](PF6)3)，0.5～1.0摩尔/升的叔丁基吡啶(TBP)以及0.1摩尔/升的双三氟甲烷磺酰亚胺锂。在AM1.5-100mW/cm2的光强下进行测试，电池的开路电压(Voc)为931mV，短路电流密度(Jsc)为15.1mA cm-2，填充因子(FF)为0.70，光电转换效率为9.84％。其光电流光电压曲线见图4。9 -->

Claims (7)

1.一种咔唑类光敏染料，其特征在于，具有式(I)的化学结构：
式(I)中：R1为C1～C12烃基；R2为C1～C12烃基；R3为C1～C12烃基。
2.如权利要求1所述咔唑类光敏染料，其特征在于，所述的三芳胺含一个三聚茚基团，一个咔唑基团及一个苯基团。
3.如权利要求1所述咔唑类光敏染料，其特征在于，所述的共轭单元为4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩。
4.如权利要求4所述咔唑类光敏染料，其特征在于，其中R1为C1～C6烃基；R2为C1～C6烃基；R3为C1～C6烃基。
5.如权利要求4所述咔唑类光敏光敏染料，其特征在于，其中R1，R2和R3为正己基。
6.一种权利要求1所述的咔唑类光敏染料的制备方法，其特征在于，具有如下的合成路线：
其中，a：化合物II在三(二亚苄基丙酮)二钯，2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯和叔丁醇钠的催化下，在甲苯中回流得到化合物III；
b：化合物III通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物IV；
c：化合物III通过Knoevenagel反应得到最终产品化合物V。
7.一种权利要求1～5中任意一项所述的咔唑类染料的用途，其特征在于：该染料作为染料敏化太阳能电池的敏化剂。
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