CN107189040A - 应用于oled的联五元环类聚合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,包括将2,5‑二溴苯胺溶解在冰醋酸中,加入NaNO2的水溶液,滴加尿素水溶液,滴加KI的水溶液,萃取后,与含端炔基的R分子的衍生物混合,溶于四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中,通氩气超声,加入双三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜,提纯后溶于1,4‑二氧六环中,通氩气超声加入对苯二酚,Cs2CO3,的CsF,Pd2(dba)3和P(tBu)3的混合物中,提纯后溶于四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中,通氩气超声加入三甲基硅乙炔,然后加入双三苯基膦二氯化钯和碘化亚铜,分离提纯后溶于无水甲醇与四氢呋喃的混合物中,分离提纯溶于甲苯与四甲基乙二胺的混合溶液中,加入氯化亚铜,分离提纯得到最终产物;本发明增加了OLED的稳定性和使用寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,特别涉及一种应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法。
背景技术
OLED具有以下几个主要特点:主动发光,不需要背光源,可以做的像纸一样薄;低功耗;所使用的有机发光材料发光光谱较窄,发光的颜色能做到色饱和纯度正,实现真彩色;无视角问题;响应速度很快,它可以做到毫秒级甚至微秒级;高对比度,目前可以达到1,000,000:1。而且在-45℃到80℃的状态下都可以工作,不像液晶,随着温度的变化,色彩会发生变化。OLED的这些特点符合未来发展的要求,而被认为是未来显示器的主流。然而由于OLED材料的寿命,效率等影响到了OLED的发展,成为其发展的瓶颈,但目前现有技术中OLED因此的使用寿命短,效率低。
发明内容
为了达到上述目的,本发明提供了一种应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,通过在外围引入强给电子基团并选择以炔基为连接基团,极大地增强了分子的共轭性。
为了达到上述目的,本发明提供的技术方案为:
应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,具体步骤如下:
步骤一:将1摩尔当量的2,5-二溴苯胺溶解在(0.5-1)体积当量的冰醋酸中,并滴加(0.1-0.5)体积当量的浓硫酸,然后逐滴滴加3-4摩尔当量的NaNO2的水溶液,搅拌后逐滴滴加(2-3)摩尔当量的尿素水溶液,使过量的NaNO2完全反应,再逐滴滴加(3-4)摩尔当量的KI的水溶液,反应后用二氯甲烷萃取,柱层析得到产物A;
步骤二:将步骤一的产物A与含端炔基的R分子的衍生物按照摩尔比为1:(1-1.5)的比例混合,溶于(3-5)体积当量的四氢呋喃与(3-5)体积当量的三乙胺的混合溶液中,通氩气超声,加入1%-2%当量的双三苯基膦二氯化钯和2%-4%当量的碘化亚铜,常温反应后,柱层析分离提纯得到产物B,其结构通式为:
步骤三:将步骤二中的产物B溶于(3-4)体积当量的1,4-二氧六环中,通氩气超声1小时,然后加入(1-2)摩尔当量的对苯二酚,(2-3)当量的Cs2CO3,(2-3)摩尔当量的CsF,(0.06-0.1)摩尔当量的Pd2(dba)3和(0.02-0.03)摩尔当量的P(tBu)3的混合物中,升温至120-140℃,持续搅拌反应,柱层析分离提纯得到产物C,其结构通式为:
步骤四:将步骤三中的产物C溶于(3-5)体积当量的四氢呋喃与(3-5)体积当量的三乙胺的混合溶液中,通氩气超声1小时,然后加入1摩尔当量的三甲基硅乙炔,然后加入(1%-2%)摩尔当量的双三苯基膦二氯化钯和(2%-4%)摩尔当量的碘化亚铜,反应一段时间后,柱层析分离提纯得到产物D,其结构通式为:
步骤五:将步骤四中的产物D溶于(2-3)体积当量的无水甲醇与和四氢呋喃的混合物中,无水甲醇与和四氢呋喃两者体积比为3:7,再加入(3-5)摩尔当量的碳酸钾,常温搅拌后,柱层析分离提纯得到产物E,其结构通式为:
步骤六:将步骤五中的产物E溶于(7-10)体积当量的甲苯与(0.5-1)体积当量的四甲基乙二胺的混合溶液中,加热后加入(0.5-1)摩尔当量的氯化亚铜,反应后减压蒸馏除去溶剂,柱层析过柱分离提纯得到最终产物,应用于OLED的联五元环衍生物材料,其分子通式为:
所述的步骤六中的分子通式中的R为:或者或者n为1-18的整数,m为10-50整数。
本发明的有益效果是:
(1)本发明合成的聚合物以新型的联五元环衍生物为刚性中心,以炔键连接结构单元的分子结构,大幅度提高了电荷迁移率。
(2)该聚合物电子云富集的芳香内核之间具有很强的π-π共轭相互作用,使材料在光电器件的应用方面具有巨大的潜力。
(3)本发明合成的聚合物所用的原料易得,价格便宜,反应产率高,且所合成的聚合物具有相当好的热稳定性和化学稳定性,成膜性好,易加工,有效地增加了OLED的稳定性和寿命。
具体实施方式
实施例1
应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,具体步骤如下:
步骤一:将39.0g(156.0mmol)2,5-二溴苯胺溶解在80ml的冰醋酸中,并滴加15ml96%的硫酸,逐滴滴加80ml含32g NaNO2的水溶液,搅拌1小时,然后逐滴滴加60ml含18g尿素的水溶液,使过量的NaNO2完全反应;然后逐滴滴加77.4g KI的水溶液,反应1小时后用二氯甲烷萃取产物,干燥后用石油醚层析过柱,得到39.6g白色固体,产率70%;
步骤二:取21.7g(60.0mmol)步骤一中得到的产物和30g(72mmol)溶于140ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中,通氩气超声,加入390mg双三苯基膦二氯化钯和180mg碘化亚铜,30℃反应,层析过柱后,得27.7g白色固体,产率为71%;
步骤三:取26g(40.0mmol)步骤二中的产物溶于180ml 1,4-二氧六环中,在500ml单口圆底烧瓶中通氩气超声1小时,然后加入8.8g(40mmol)对苯二酚,52g(80mmol)Cs2CO3,13.4g(88mmol)CsF,130mg三叔丁基膦,2.2g三(二亚苄基丙酮)二钯,升温至135℃,搅拌反应48小时;减压蒸馏除去溶剂后,柱层析提纯得到19g白色固体,产率为80%;
步骤四:将17.9g(15.0mmol)步骤三中的产物溶于300ml四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中,通氩气超声1小时,然后加入1.47g(15.0mmol)三甲基硅乙炔,然后加入130mg双三苯基膦二氯化钯,65mg碘化亚铜,80℃反应12小时,减压蒸馏除去溶剂,柱层析提纯得到12.5g白色固体,产率为69%;
步骤五:将12.1g(10.0mmol)步骤四中的产物溶于300ml四氢呋喃和无水甲醇的混合溶液中,加入21g无水碳酸钾,常温搅拌四小时,除去溶剂,柱层析得到9.2g白色固体,产率为81%;
步骤六:取6.8g(6.0mmol)步骤五中的产物溶于150ml甲苯和12ml四甲基乙二胺和中,升温至60℃,加入0.42g氯化亚铜,反应5小时,减压蒸馏除去溶剂,柱层析得到4.4g白色固体,为最终产物,产率为70%。
该单体测得的光谱数据如下:
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.48(d,4H),7.45(d,4H),7.41(s,1H),7.30(d,4H),7.26(d,1H),7.22(d,1H),6.65(d,4H),6.25(s,1H),5.91(d,1H),5.80(d,1H),3.55(m,8H),2.86(d,8H),1.52(m,8H),1.33(m,8H),1.29(m,32H)0.96(m,12H)ppm;FT-IR(KBr):ν=3114,3090,2941,2856,2213,2192,1720,1693,1604,1566,1522,1484,1466,1415,1401,1368,1292,1209,1185,1144,1060,816,720。
实施例2
应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,具体步骤如下:
步骤一:将13.0g(52mmol)2,5-二溴苯胺溶解在25ml的冰醋酸中,并滴加10ml96%的硫酸;逐滴滴加5ml含10.7g NaNO2的水溶液;在0℃搅拌1小时,然后逐滴滴加20ml含6g尿素的水溶液,使过量的NaNO2完全反应;然后逐滴滴加25.8g(155.5mmol)KI的水溶液,反应1小时后,用二氯甲烷萃取产物,干燥后用石油醚层析过柱,得到13.0g白色固体产物A,产率69%;
步骤二:取10.85g步骤一中得到的白色产物A和9.7g(36.0mmol)溶于220ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中,通氩气超声,加入175mg双三苯基膦二氯化钯,82mg碘化亚铜,常温反应后柱层析分离,得到10.7g白色固体的产物B,产率为71%,其结构通式为:
步骤三:取10.1g(20.0mmol)步骤二中的产物B溶于100ml 1,4-二氧六环中,在250ml单口圆底烧瓶中通氩气超声1小时,然后加入4.4g(40.0mmol)对苯二酚,13.0g(40mmol)Cs2CO3,6.7g(44mmol)CsF,65mg三叔丁基膦,1.1g三(二亚苄基丙酮)二钯,升温至135℃搅拌反应48小时;减压蒸馏除去溶剂后,柱层析提纯得到7.3g白色固体产物C,产率为81%,其结构通式为:
步骤四:将6.7g(7.5mmol)步骤三中的产物C溶于100ml四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中,通氩气超声1小时,然后加入0.73g(7.5mmol)三甲基硅乙炔,然后加入76mg双三苯基膦二氯化钯,37mg碘化亚铜,80℃反应12小时,减压蒸馏除去溶剂,柱层析提纯得到4.9g白色固体产物D,产率为71%,其结构通式为:
步骤五:取3.68g(4.0mmol)步骤四中的产物D溶于55ml四氢呋喃和无水甲醇的混合溶液中,加入20g无水碳酸钾,常温搅拌四小时,除去溶剂,柱层析得到2.81g白色固体产物E,产率为83%,其结构通式为:
步骤六:将2.11g(2.5mmol)步骤五中的产物溶于30ml甲苯和3ml四甲基乙二胺和中,升温至60℃,加入0.2g氯化亚铜反应5小时。减压蒸馏除去溶剂,柱层析得到1.53g白色固体,为最终产物,产率为80%。
该单体测得的光谱数据如下:
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.43(d,4H),7.42(s,1H)7.41(d,4H),7.38(d,4H),7.30(d,4H),7.25(d,1H),7.22(d,1H),7.08(d,4H),6.25(s,1H),5.90(d,1H),5.80(d,1H),2.55(m,4H),2.86(d,8H),1.62(m,4H),1.33(m,4H),1.28(m,4H),0.96(m,6H)ppm;FT-IR(KBr):ν=3116,3091,2925,2852,2201,2192,1720,1695,1604,1568,1522,1484,1466,1418,1404,1368,1297,1207,1183,1144,1060,816,724
实施例3
应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,具体步骤如下:
步骤一:将10.4g(41.6mmol)2,5-二溴苯胺溶解在20ml的冰醋酸中,并滴加6ml96%的硫酸,逐滴滴加20ml含8.56g NaNO2的水溶液,然后逐滴滴加16ml含4.8g尿素的水溶液,使过量的NaNO2完全反应,然后逐滴滴加20.64g(124.4mmol)KI的水溶液,再用二氯甲烷萃取产物,干燥后用石油醚层析过柱,得到10.4g白色固体产物A,产率68.9%。
步骤二:取9.05g(25.0mmol)步骤一中的产物A和9.87g(30.0mmol)溶于240ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中,通氩气超声,加入130mg双三苯基膦二氯化钯,67mg碘化亚铜,常温反应,层析过柱后得9.85g白色固体产物B,产率为70%,其结构通式为:
步骤三:取8.44g(15.0mmol)步骤二中的产物B溶于100ml 1,4-二氧六环中,在125ml单口圆底烧瓶中通氩气超声1小时,然后加入3.3g(3.0mmol)对苯二酚,9.78g(3.0mmol)Cs2CO3,5.0g(33mmol)CsF,47.5mg三叔丁基膦,0.825g三(二亚苄基丙酮)二钯,升温至135℃搅拌反应48小时,减压蒸馏除去溶剂后柱层析提纯得到6.39g白色固体产物C,产率为84%,其结构通式为:
步骤四:取6g(6.0mmol)步骤三中的产物溶C于60ml四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中,通氩气超声1小时,然后加入0.59g(6.0mmol)三甲基硅乙炔,然后加入63mg双三苯基膦二氯化钯,31mg碘化亚铜,80℃反应12小时,减压蒸馏除去溶剂,柱层析提纯得到4.46g白色固体产物D,产率为72.3%,其结构通式为:
步骤五:取4.1g(4.0mmol)步骤四中的产物D溶于65ml四氢呋喃和无水甲醇的混合溶液中,加入20g无水碳酸钾,常温搅拌四小时,除去溶剂,柱层析得到3.2g白色固体产物E,产率为84%,其结构通式为:
步骤六:取2.88g(3mmol)步骤五中的产物E溶于25ml甲苯和2.5ml四甲基乙二胺和中,升温至60℃,加入0.16g氯化亚铜反应5小时,减压蒸馏除去溶剂,柱层析得到2.1g白色固体,为最终产物,产率为80%。
该单体测得的光谱数据如下:
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ=7.43(d,4H),7.41(s,1H),7.38(d,4H),7.28(d,4H),7.24(d,1H),7.22(d,1H),6.55(d,4H),6.25(s,1H),5.90(d,1H),5.82(d,1H),3.55(m,8H),2.86(d,8H),1.52(m,8H),1.33(m,8H),0.96(m,12H)ppm;FT-IR(KBr):ν=3121,3101,2925,2853,2239,2212,2190,1604,1568,1522,1484,1467,1414,1402,1369,1293,1207,1191,1068,1183,1144,1060,816,726。
将实施例中的所制备的聚合物制备成有机电致发光器件,其三种器件的电光数据如表1所述。
表1
Claims (2)
1.应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
步骤一:将1摩尔当量的2,5-二溴苯胺溶解在(0.5-1)体积当量的冰醋酸中,并滴加(0.1-0.5)体积当量的浓硫酸,然后逐滴滴加3-4摩尔当量的NaNO2的水溶液,搅拌后逐滴滴加(2-3)摩尔当量的尿素水溶液,使过量的NaNO2完全反应,再逐滴滴加(3-4)摩尔当量的KI的水溶液,反应后用二氯甲烷萃取,柱层析得到产物A;
步骤二:将步骤一的产物A与含端炔基的R分子的衍生物按照摩尔比为1:(1-1.5)的比例混合,溶于(3-5)体积当量的四氢呋喃与(3-5)体积当量的三乙胺的混合溶液中,通氩气超声,加入1%-2%当量的双三苯基膦二氯化钯和2%-4%当量的碘化亚铜,常温反应后柱层析分离提纯得到产物B,其结构通式为:
步骤三:将步骤二中的产物B溶于(3-4)体积当量的1,4-二氧六环中,通氩气超声1小时,然后加入(1-2)摩尔当量的对苯二酚,(2-3)当量的Cs2CO3,(2-3)摩尔当量的CsF,(0.06-0.1)摩尔当量的Pd2(dba)3和(0.02-0.03)摩尔当量的P(tBu)3的混合物中,升温至120-140℃,持续搅拌反应,柱层析分离提纯得到产物C,其结构通式为:
步骤四:将步骤三中的产物C溶于(3-5)体积当量的四氢呋喃与(3-5)体积当量的三乙胺的混合溶液中,通氩气超声1小时,然后加入1摩尔当量的三甲基硅乙炔,然后加入(1%-2%)摩尔当量的双三苯基膦二氯化钯和(2%-4%)摩尔当量的碘化亚铜,反应一段时间后,柱层析分离提纯得到产物D,其结构通式为:
步骤五:将步骤四中的产物D溶于(2-3)体积当量的无水甲醇和四氢呋喃的混合物中,无水甲醇和四氢呋喃两者体积比为3:7,再加入(3-5)摩尔当量的碳酸钾,常温搅拌后,柱层析分离提纯得到产物E,其结构通式为:
步骤六:将步骤五中的产物E溶于(7-10)体积当量的甲苯与(0.5-1)体积当量的四甲基乙二胺的混合溶液中,加热后加入(0.5-1)摩尔当量的氯化亚铜,反应后减压蒸馏除去溶剂,柱层析过柱分离提纯,得到最终产物,应用于OLED的联五元环衍生物的材料,其分子通式为:
2.根据权利要求1所述的应用于OLED的联五元环类聚合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤六中的分子通式中的R为: n为1-18的整数,m为10-50整数。
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CN (1) | CN107189040A (zh) |
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- 2017-07-07 CN CN201710552522.6A patent/CN107189040A/zh active Pending
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