CN107739529A - 一种以联五元环为中心的对称染料分子及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一类以联五元环为中心的对称染料分子及其制备方法，该染料分子最突出的特点就是选择以新型的联五元环做为其对称中心并且通过在外围引入对称的强给电子基团与强吸电子基团，极大地增强了其分子整体的共轭效应,扩展了染料的响应范围。本发明所制备的染料分子由于具有相当好的热稳定性，化学稳定性，在可见光范围内具有非常宽的吸收范围，可应用于染料敏化太阳能电池中，并可表现出良好的光电转化性能，在能源开发利用方面具有很大的应用前景并且在光电器件的应用方面也具有巨大的潜力。

Description

一种以联五元环为中心的对称染料分子及其制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法。
背景技术
染料敏化太阳能电池(DSSC)是一种新型的太阳能电池，首先是在1991年由瑞士科学家Michael Gratzel和Brian O’Regan发明的。它具有结构简单、成本低廉、易于制造等优点，对光强度变化和温度变化不敏感，光电转化效率较高，光稳定性好，对环境无污染。在染料敏化太能能电池中，染料敏化剂起着收集能量的作用，类似于叶绿素和胡萝卜素在自然界光合作用中的作用，染料敏化剂的性能好坏直接影响到DSSC的光电转化效率。简单来说性能优越的光敏剂必须具备三个基本条件：整个可见光谱内必须具有较大的吸收以便于得到最大的光电转换；激发态必须具备足够的势能，把电子注入到导带中去；较好的功能团，使染料能有效的粘附在半导体表面。
经过了20多年的研究，光敏染料的研究取得了很大的进展，目前主要有金属配合物染料和纯有机染料两大类。金属配合物染料是在吸收太阳光后产生金属中心到配体的电子跃迁并将电子注入到光阳极的半导体导带中。这类染料主要包括多吡啶配合物，酞菁类和卟啉类配合物，其中研究最深入的是钌的配合物。而纯有机染料敏化剂吸收太阳光后，是通过内分子的π-π*电子跃迁将电子注入到半导体导带中。纯有机染料主要包括香豆素类，多烯类，咔唑类，芴类，吲哚类，三苯胺类等染料。但是现有的有机染料由于其光电转化效率有限，且制备过程复杂，价格昂贵。基于此，本专利设计了一类以联五元环为中心的对称染料分子。
发明内容
为了实现上述需求，本发明的目的是提供一种以联五元环为中心的对称染料分子及其制备方法。本发明通过在外围引入强给电子基团与强极性的吸电子基团，并选择新型的联五元环为对称中心，极大地增强了分子的共轭性。所制备的染料分子由于具有相当好的热稳定性，化学稳定性，在可见光范围内具有非常宽的吸收范围，可应用于染料敏化太阳能电池中，并可表现出良好的光电转化性能，在能源开发利用方面具有很大的应用前景并且在光电器件的应用方面也具有巨大的潜力。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：一种以联五元环为中心的对称染料分子，其特征在于通过在外围引入强给电子基团与强极性的吸电子基团，并选择新型的联五元环为中心，极大地增强了分子的共轭性。所述的染料分子具有通式(1)结构：
其中R1(n为1-18的整数)为：
R2为：
本发明的另一目的是提供上述以联五元环为中心的化合物的制备方法，该方法具有如下步骤：
(1)将2,5-二溴苯胺溶解于适量的冰醋酸中，并滴加一定量的浓硫酸。将混合物降温至零摄氏度，逐滴滴加NaNO2水溶液。搅拌一段时间后再逐滴滴加一定量的尿素水溶液。一段时间后再逐滴滴加KI水溶液，并在室温下搅拌一段时间。萃取柱层析后得到白色固体。
(2)将适量的2,5-二溴苯碘与一定量的通式中的连接有端炔基的R1分子溶于适量的四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中，通氩气超声一段时间，加入适量的催化剂三苯基膦二氯化钯，碘化亚铜。常温反应一段时间后柱层析分离提纯得到白色固体。
(3)将适量的(2)中的产物溶于一定量的1,4-二氧六环中，通氩气超声1小时，然后加入适量的对苯二酚，Cs2CO3，CsF，Pd2(dba)3，P(tBu)3升温至一定温度搅拌反应。柱层析分离提纯得到白色固体。
(4)将适量的(3)中的产物与一定量的通式中的R2分子溶于适量的四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中，通氩气超声一段时间，加入适量的催化剂三苯基膦二氯化钯，碘化亚铜。一定温度下反应一段时间后柱层析分离提纯得到白色固体。
本发明中染料分子的有益效果为：
1)本发明中所合成的分子具有廉价，高效，合成方法简单，反应产率高等特点。并且所合成的分子具有相当好的热稳定性和化学稳定性；
2)该染料电子云富集的芳香内核之间具有很强的π-π共轭相互作用可能使材料在在光电器件的应用方面具有巨大的潜力；
3)本发明中所合成的分子以新型的联五元环为刚性中心，通过在四周引入含有强给电子基团与强吸电子集团的对称结构扩展了染料的相应范围，大幅提高了光电转换效率。
附图说明
图1是所设计分子的合成路线图；
图2是实施例3分子的UV图谱。
具体实施方式
下面给出实施例以对本发明进行具体描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明进行进一步的说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域的技术熟练人员根据上述本发明的内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
本实例制备的是通式(1)所述的染料分子，其中R1为R2为反应步骤如下：
(1)将2.60g(10.4mmol)2,5-二溴苯胺溶解在5ml的冰醋酸中，并滴加2ml 96％的硫酸。逐滴滴加5ml含2.14g NaNO2的水溶液。在0℃搅拌1小时，然后逐滴滴加4ml含1.2g尿素的水溶液，使过量的NaNO2完全反应。然后逐滴滴加5.16g(31.1mmol)KI的水溶液，反应1小时后用二氯甲烷萃取产物，干燥后用石油醚层析过柱，得到2.6g白色固体，产率69％。
(2)将2.17g(6.0mmol)2,5-二溴苯碘和1.24g(7.2mmol)戊基苯乙炔溶于80ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中，通氩气搅拌40分钟。加入68mg三苯基膦二氯化钯，30mg碘化亚铜，30℃反应10小时。旋蒸，层析过柱后得1.83g白色固体，产率为75％。
(3)将1.62g(4.0mmol)步骤(2)中的产物溶于40ml 1,4-二氧六环中，在100ml单口圆底烧瓶中通氩气超声1小时，然后加入0.88g(8mmol)对苯二酚，2.6g(8mmol)Cs2CO3，1.34g(8.8mmol)CsF，13mg三叔丁基膦，0.22g三(二亚苄基丙酮)二钯，升温至135℃搅拌反应48小时。减压蒸馏除去溶剂后柱层析提纯得到1.12g白色固体，产率为85％。
(4)将0.98g(1.5mmol)步骤(3)中的产物与0.53g(3.6mmol)对甲酸苯乙炔溶于50ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中，通氩气搅拌50分钟。加入50mg三苯基膦二氯化钯，25mg碘化亚铜，80℃反应10小时。旋蒸，层析过柱后得0.85g淡黄色固体，产率为72％。
该单体测得的光谱数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ＝11.01(s,2H),8.09(d,J＝6.0Hz,4H),7.67(d,J＝6.0Hz,4H),7.62(s,2H),7.38(d,J＝6.0Hz,2H),7.37(d,J＝6.0Hz,4H),7.31(d,J＝6.0Hz,2H),7.12(d,J＝6.0Hz,4H),2.55(t,4H),1.62(m,4H),1.33(m,4H),1.29(m,4H),0.96(t,6H)ppm；FT-IR(KBr):ν＝2923,2852,2211,2190,1720,1693,1604,1568,1522,1484,1466,1415,1402,1368,1293,1207,1183,1144,1060,816,720MALDI-TOF-MS(dithranol):m/z:calcd for C56H46O4:782.34g mol-1,found:782.96g mol-1[MH]+；elemental analysiscalcd(％)for C56H46O4(782.96):C 85.90,H 5.92,O 8.17；found:C 85.92,H 5.91,O8.15.
实施例2
本实例制备的是通式(1)所述的染料分子，其中R1为R2为反应步骤如下：
(1)将5.20g(20.8mmol)2,5-二溴苯胺溶解在10ml的冰醋酸中，并滴加4ml 96％的硫酸。逐滴滴加10ml含4.28g NaNO2的水溶液。在0℃搅拌1小时，然后逐滴滴加8ml含2.4g尿素的水溶液，使过量的NaNO2完全反应。然后逐滴滴加10.32g(62.2mmol)KI的水溶液，反应1小时后用二氯甲烷萃取产物，干燥后用石油醚层析过柱，得到5.2g白色固体，产率68.9％。
(2)将3.62g(10.0mmol)2,5-二溴苯碘和2.26g(12.0mmol)戊氧基苯乙炔溶于100ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中，通氩气搅拌45分钟。加入102mg三苯基膦二氯化钯，50mg碘化亚铜，30℃反应10小时。旋蒸，层析过柱后得3.1g白色固体，产率为73.5％。
(3)将2.53g(6.0mmol)步骤(2)中的产物溶于60ml 1,4-二氧六环中，在125ml单口圆底烧瓶中通氩气超声1小时，然后加入1.32g(12.0mmol)对苯二酚，3.91g(12.0mmol)Cs2CO3，2.0g(13.2mmol)CsF，19.5mg三叔丁基膦，0.33g三(二亚苄基丙酮)二钯，升温至135℃搅拌反应48小时。减压蒸馏除去溶剂后柱层析提纯得到1.73g白色固体，产率为84.5％。
(4)将1.37g(2.0mmol)步骤(3)中的产物与0.95g(5.2mmol)对乙炔基苯磺酸溶于70ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中，通氩气搅拌55分钟。加入70mg三苯基膦二氯化钯，35mg碘化亚铜，80℃反应10小时。旋蒸，层析过柱后得1.30g淡黄色固体，产率为73.1％。
该单体测得的光谱数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ＝7.89(d,J＝6.0Hz,4H),7.74(d,J＝6.0Hz,4H),7.62(s,2H),7.38(d,J＝6.0Hz,2H),7.31(d,J＝6.0Hz,6H),6.77(d,J＝6.0Hz,4H),3.94(t,4H),2.0(s,2H),1.71(m,4H),1.33(m,4H),1.29(m,4H),0.96(t,6H)ppm；FT-IR(KBr):ν＝2925,2853,2239,2212,2190,1604,1568,1522,1484,1467,1414,1402,1369,1293,1207,1191,1068,1183,1144,1060,816,720MALDI-TOF-MS(dithranol):m/z:calcd forC54H46O8S2:886.26g mol-1,found:887.07g mol-1[MH]+；elemental analysis calcd(％)forC54H46O8S2(887.07):C 73.11,H 5.23,O 14.43,S 7.23；found:C 73.13,H 5.25,O 14.41,S7.21.
实施例3
本实例制备的是通式(1)所述的染料分子，其中R1为R2为反应步骤如下：
(1)将3.9g(15.6mmol)2,5-二溴苯胺溶解在8ml的冰醋酸中，并滴加3ml 96％的硫酸。逐滴滴加8ml含3.21g NaNO2的水溶液。在0℃搅拌1小时，然后逐滴滴加6ml含1.8g尿素的水溶液，使过量的NaNO2完全反应。然后逐滴滴加7.74g(46.7mmol)KI的水溶液，反应1小时后用二氯甲烷萃取产物，干燥后用石油醚层析过柱，得到3.96g白色固体，产率70％。
(2)将2.17g(6.0mmol)2,5-二溴苯碘和1.28g(7.2mmol)2-乙炔基-4-戊基—噻吩溶于70ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中，通氩气搅拌40分钟。加入68mg三苯基膦二氯化钯，30mg碘化亚铜，30℃反应10小时。旋蒸，层析过柱后得1.82g白色固体，产率为73.5％。
(3)将1.65g(4.0mmol)步骤(2)中的产物溶于40ml 1,4-二氧六环中，在100ml单口圆底烧瓶中通氩气超声1小时，然后加入0.88g(8mmol)对苯二酚，2.6g(8mmol)Cs2CO3，1.34g(8.8mmol)CsF，13mg三叔丁基膦，0.22g三(二亚苄基丙酮)二钯，升温至135℃搅拌反应48小时。减压蒸馏除去溶剂后柱层析提纯得到1.68g白色固体，产率为84.5％。
(4)将1.0g(1.5mmol)步骤(3)中的产物与0.53g(3.6mmol)对甲酸苯乙炔溶于50ml体积比为1:1的四氢呋喃与三乙胺的混合液中，通氩气搅拌50分钟。加入50mg三苯基膦二氯化钯，25mg碘化亚铜，80℃反应10小时。旋蒸，层析过柱后得0.85g淡黄色固体，产率为72％。
该单体测得的光谱数据如下：
1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ＝11.0(s,2H),8.07(d,J＝6.0Hz,4H),7.65(d,J＝6.0Hz,4H),7.62(s,2H),7.38(d,J＝6.0Hz,2H),7.31(d,J＝6.0Hz,2H),6.8(s,2H),6.7(s,2H),2.56(t,4H),1.60(m,4H),1.33(m,4H),1.29(m,4H),0.96(t,6H)ppm；FT-IR(KBr):ν＝3112,3092,2931,2854,2211,2190,1720,1693,1604,1566,1522,1484,1464,1415,1401,1368,1292,1207,1185,1144,1060,818,720MALDI-TOF-MS(dithranol):m/z:calcd forC52H42O4S2:794.25g mol-1,found:795.02g mol-1[MH]+；elemental analysis calcd(％)forC52H42O4S2(795.02):C 78.56,H 5.32,O 8.05,S 8.07；found:C 78.52,H 5.34,O 8.01,S8.09.
实施例4
当通式中为n为1～18不同长度直链烷烃时，依据实施例1分别合成了不同直连烷烃的D-π-A三唑类染料分子，并对其不同烷基链下的光电流、光电压、转化效率进行了测试，所得到的结果如表1所示，表1为不同长度直链烷烃的联五元环对称染料分子的光电性能测试。
表1
表1结果显示，本发明制备的样品，具有优异的光电转换效率，在染料敏化剂以及激光防护领域具有较好的应用前景。

Claims (9)

1.一种以联五元环为中心的对称染料分子，其特征在于，具有通式(1)结构：
R1包括CnH2n+1、 其中，n为1-18的整数；
R2包括
2.一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)中间体a的合成：将2,5-二溴苯胺溶解于冰醋酸中，加入浓硫酸，充分混合；将混合物降温至0℃，加入NaNO2水溶液，充分反应；向反应体系中加入尿素水溶液，0℃下充分反应；向反应体系中加入KI水溶液，室温下搅拌；反应完全后分离提纯，得中间体a；
2)中间体b的合成：将中间体a与含端炔基的R1分子溶于四氢呋喃/三乙胺的混合溶剂中，惰性气氛保护下充分分散，加入催化量的三苯基膦二氯化钯、碘化亚铜，室温反应；反应完全后分离提纯，得中间体b；
3)中间体c的合成：将适量的中间体b溶于1,4-二氧六环中，惰性气氛保护下充分分散，然后加入对苯二酚、Cs2CO3、CsF、Pd2(dba)3、P(tBu)3，升温至120-140℃搅拌反应；反应完全后分离提纯，得中间体c；
4)终产物的合成：将中间体c与含端炔基的R2分子溶于四氢呋喃/三乙胺的混合溶剂中，惰性气氛保护下充分分散，加入催化量的三苯基膦二氯化钯、碘化亚铜，30-100℃下反应；反应完全后分离提纯，得最终产物。
3.根据权利要求2所述的一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，含端炔基的R1分子包括 其中，n为1-18的整数。
4.根据权利要求2所述的一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，含端炔基的R2分子包括
5.根据权利要求2所述的一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，所述步骤1)具体包括：将2,5-二溴苯胺溶解于适量的冰醋酸中，并滴加一定量的浓硫酸；将混合物降温至零摄氏度，逐滴滴加NaNO2水溶液；搅拌一段时间后再逐滴滴加一定量的尿素水溶液；一段时间后再逐滴滴加KI水溶液，并在室温下搅拌一段时间；分离提纯，得中间体a。
6.根据权利要求2所述的一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，所述步骤2)具体包括：将适量的中间体a与一定量的通式中的含端炔基的R1分子溶于适量的四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中，通氩气超声一段时间，加入适量的催化剂三苯基膦二氯化钯，碘化亚铜，常温反应；反应结束后分离提纯，得中间体b。
7.根据权利要求2所述的一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，所述步骤3)具体包括：将适量的中间体b溶于一定量的1,4-二氧六环中，通氩气超声1小时，然后加入适量的对苯二酚，Cs2CO3，CsF，Pd2(dba)3，P(tBu)3升温至120-140℃搅拌反应；反应结束后分离提纯，得中间体c。
8.根据权利要求2所述的一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，所述步骤4)具体包括：将适量的中间体c与一定量的通式中的R2分子溶于适量的四氢呋喃与三乙胺的混合溶液中，通氩气超声一段时间，加入适量的催化剂三苯基膦二氯化钯，碘化亚铜；30-100℃反应完全后分离提纯，得最终产物。
9.根据权利要求2所述的一种以联五元环为中心的对称染料分子的制备方法，其特征在于，所述惰性气氛包括氩气。
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