CN106348993A - 应用于三重态‑三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法 - Google Patents

应用于三重态‑三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106348993A
CN106348993A CN201610687210.1A CN201610687210A CN106348993A CN 106348993 A CN106348993 A CN 106348993A CN 201610687210 A CN201610687210 A CN 201610687210A CN 106348993 A CN106348993 A CN 106348993A
Authority
CN
China
Prior art keywords
annihilation
agent
triplet
oblivion
anthracene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610687210.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106348993B (zh
Inventor
李祥高
贾异
尤静
王世荣
肖殷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University
Original Assignee
Tianjin University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University filed Critical Tianjin University
Priority to CN201610687210.1A priority Critical patent/CN106348993B/zh
Publication of CN106348993A publication Critical patent/CN106348993A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106348993B publication Critical patent/CN106348993B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
    • C07C2/867—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an aldehyde or a ketone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)

Abstract

本发明涉及应用于三重态‑三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法；湮灭剂为9，10‑二芴基蒽；利用Suzuki反应生成中间产物，而后利用碳负离子反应将中间产物取代在蒽的9，10位。湮灭剂在三重态‑三重态湮灭上转换体系的光敏剂为金属卟啉化合物八乙基卟啉钯。上转换体系将532nm的绿光转化为440nm的蓝光，其转换效率达5.86％。本发明公开的易制备高效稳定的有机小分子湮灭剂材料，制备原料简单易得，制备工艺简单无污染，符合绿色化学发展的需求，适合工业大规模生产。

Description

应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与 应用方法
技术领域
本发明涉及有机上转换领域。具体涉及一种高效稳定上转换体系湮灭剂及其制备方法与在上转换中的应用，包括了一种新型小分子湮灭剂9，10-二芴基蒽。
背景技术
上转换是一种通过多光子机制将低能量(长波长)的光转换为高能量(短波长)光的一项技术，因其在太阳能电池、人工光合作用、光催化以及光电器件等领域的潜在应用价值而受到广泛关注。目前实现上转换的技术有很多，例如利用具有较大双光子吸收截面的染料实现双光子上转换，或者利用稀土材料等实现光波频率的上转换等。近年来，基于三重态-三重态湮灭(triplet-triplet annihilation，简称TTA)的上转换技术因其所需激发光能量低(地表太阳光能量便能实现)，上转换量子效率高，通过独立选择能量给体与受体(考虑能级匹配)而实现激发波长与发射波长的可调，即实现将不同波段的光转换为高能量的光，而受到科学家的广泛关注。
三重态-三重态湮灭上转换体系中湮灭剂分子的选择要遵循的一个重要原则：湮灭剂2ET1>ES1，即受体的三重态能级的二倍要高于单重态能级，另外湮灭剂的荧光量子效率应较高，稳定性好。目前的所报道的湮灭剂种类较少，制备困难，且其荧光量子产率不高，在空气中的稳定性较差。因此，找到制备简易，荧光量子产率高且空气气氛稳定的湮灭剂材料在TTA上转换体系的发展应用中有着十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种易制备高荧光量子产率且稳定的有机小分子湮灭剂材料。
本发明的还有一目的在于将易制备高效稳定的有机小分子湮灭剂材料应用于三重态-三重态湮灭上转换体系。使之与另外一种光敏剂材料——八乙基卟啉钯组成三重态-三重态湮灭上转换体系。
为了达到上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂；其特征为9，10-二芴基蒽，结构式如下：
湮灭剂是由芴基团及蒽基团组成，且芴基团在蒽上的取代位为9位和10位。
本发明的湮灭剂的制备方法；首先利用Suzuki反应生成中间产物，而后利用碳负离子反应将中间产物取代在蒽的9，10位。
方法具体优选是：将苯硼酸与邻溴苯甲醛配比为1：1在碱性环境中，利用钯催化剂发生Suzuki反应生成中间产物2-醛基联苯；而后2-醛基联苯与蒽以比例2：1在二氯乙烷中反生合环反应生成9，10-二芴基蒽(DFA)。
本发明的湮灭剂上转换体系应用，在三重态-三重态湮灭上转换体系的光敏剂为金属卟啉化合物八乙基卟啉钯。
应用方法是，光敏剂与湮灭剂的摩尔比范围为1：1～100，其中湮灭剂浓度为10-3M/L；溶剂为甲苯。
本发明的有机小分子湮灭剂材料与金属卟啉化合物组成的上转换体系将532nm的绿光转化为440nm的蓝光，其转换效率达5.86％。
所述高效稳定的有机小分子湮灭剂材料分解温度为402℃；通过其磷光光谱与荧光光谱计算其ET1＝1.99eV，其ES1＝2.86eV，满足湮灭剂2ET1>ES1的要求；在环己烷中绝对荧光量子产率高达0.95，采用荧光量子产率为0.9的DPA为标准物质。
相比已有材料和技术，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明公开的高效稳定的有机小分子湮灭剂材料具有较高的稳定性，此材料在空气气氛中稳定，因此其应用范围宽泛。
(2)本发明公开的高效稳定的有机小分子湮灭剂材料其ET1＝1.99eV，其ES1＝2.86eV，满足湮灭剂2ET1>ES1的要求，可作为湮灭剂材料应用于三重态-三重态上转换。
(3)本发明公开的高效稳定的有机小分子湮灭剂材料具有较高的绝对荧光量子产率0.95，这使得其在TTA-UP体系中作为湮灭剂有着高的上转换效率。
(4)本发明公开的高效稳定的有机小分子湮灭剂材料与金属卟啉化合物组成的上转换体系可以将532nm的绿光转化为440nm的蓝光，其转换效率高达5.86％。
(5)本发明公开的易制备高效稳定的有机小分子湮灭剂材料，制备原料简单易得，制备工艺简单无污染，符合绿色化学发展的需求，适合工业大规模生产。
附图说明
图1：DFA的TGA测试谱图；
图2：DFA的DSC测试谱图；
图3：紫外吸收光谱谱图；
图4：荧光发射光谱谱图；
图5：磷光光谱谱图；
图6：上转换测试谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对9，10-二芴基蒽的制备及其应用在上转换体系中作进一步的说明，但本发明所要求保护的范围并不局限于实施例所涉及的范围。
实施例1：
9，10-二芴基蒽(DFA)的合成。
分别将5mmol的苯硼酸、5mmol的临溴苯甲醛与5mmol的K2CO3加入到12ml DMF/H2O溶液中，搅拌2min待充分溶解后加入5mol％Pd(OAc)2，充入氮气保护，在25℃下搅拌，反应5h停止，在溶液中加入50ml乙酸，用水洗涤乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸得到粗产品，用柱层析色谱法(硅胶，石油醚：乙酸乙酯50：1)提纯得到无色液体产物。
将10mmol 2-醛基联苯，5mmol蒽加入装有100ml二氯乙烷的250ml单口烧瓶，搅拌同时加入10mmol乙酸酐，滴加0.5mmol三氟甲磺酸，在25℃下搅拌，TLC(展开剂石油醚：乙酸乙酯＝30：1)检测反应结束。用水洗3次，减压旋蒸，用柱层析色谱法提纯。
9，10-二芴基蒽的性能表征。
对样品进行在室温下以10℃/min的升温速率升温加热，当样品组分损失5％时即为样品的分解温度，结果如图1所示。
将样品以10℃/min的升温速率升温加热至分解温度，而后迅速降温至室温，再由室温以10℃/min的升温速率升温加热至分解温度得DSC曲线，结果如图2所示。
将光敏剂PdOEP与湮灭剂9，10-二芴基蒽浓度分别为10-5M/L与10-3M/L的甲苯溶液共混，在300nm-600nm下测试其紫外吸收光谱，结果如图3所示。
将9，10-二芴基蒽配制成浓度为10-5M/L的环己烷溶液，利用FLS920稳态瞬态荧光光谱仪测试其绝对荧光量子产率，标准参照为DPA的浓度为10-5M/L的环己烷溶液。
将9，10-二芴基蒽配制成浓度为10-5M/L的甲苯溶液，用激发光波长为310nm，激发光与发射光的狭缝宽度为1nm，加载350nm滤光片的JASCO6500荧光光谱仪测试其荧光光谱，结果如图4所示。
将9，10-二芴基蒽配制成浓度为10-5M/L的甲苯溶液，在温度为77K下测试其磷光性能，结果如图5所示。
实施例2：
9，10-二芴基蒽(DFA)的合成。
分别将5mmol的苯硼酸、5mmol的临溴苯甲醛与5mmol的K2CO3加入到12ml DMF/H2O溶液中，搅拌2min待充分溶解后加入5mol％Pd(OAc)2，充入氮气保护，在25℃下搅拌，反应8h停止，在溶液中加入50ml乙酸，用水洗涤乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸得到粗产品，用柱层析色谱法(硅胶，石油醚：乙酸乙酯50：1)提纯得到无色液体产物。
将10mmol 2-醛基联苯，5mmol蒽加入装有100ml二氯乙烷的250ml单口烧瓶，搅拌同时加入10mmol乙酸酐，滴加0.5mmol三氟甲磺酸，在25℃下搅拌，TLC(展开剂石油醚：乙酸乙酯＝30：1)检测反应结束。用水洗3次，减压旋蒸，用柱层析色谱法提纯。
实施例3：
9，10-二芴基蒽(DFA)的合成。
分别将5mmol的苯硼酸、5mmol的临溴苯甲醛与5mmol的K2CO3加入到12ml DMF/H2O溶液中，搅拌2min待充分溶解后加入5mol％Pd(OAc)2，充入氮气保护，在25℃下搅拌，反应12h停止，在溶液中加入50ml乙酸，用水洗涤乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸得到粗产品，用柱层析色谱法(硅胶，石油醚：乙酸乙酯50：1)提纯得到无色液体产物。
将10mmol 2-醛基联苯，5mmol蒽加入装有100ml二氯乙烷的250ml单口烧瓶，搅拌同时加入10mmol乙酸酐，滴加0.5mmol三氟甲磺酸，在25℃下搅拌，TLC(展开剂石油醚：乙酸乙酯＝30：1)检测反应结束。用水洗3次，减压旋蒸，用柱层析色谱法提纯。
实施例4：
9，10-二芴基蒽(DFA)的合成。
分别将6mmol的苯硼酸、5mmol的临溴苯甲醛与5mmol的K2CO3加入到12ml DMF/H2O溶液中，搅拌2min待充分溶解后加入5mol％Pd(OAc)2，充入氮气保护，在25℃下搅拌，反应5h停止，在溶液中加入50ml乙酸，用水洗涤乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸得到粗产品，用柱层析色谱法(硅胶，石油醚：乙酸乙酯50：1)提纯得到无色液体产物。
将10mmol 2-醛基联苯，5mmol蒽加入装有100ml二氯乙烷的250ml单口烧瓶，搅拌同时加入10mmol乙酸酐，滴加0.5mmol三氟甲磺酸，在25℃下搅拌，TLC(展开剂石油醚：乙酸乙酯＝30：1)检测反应结束。用水洗3次，减压旋蒸，用柱层析色谱法提纯。
实施例5：
9，10-二芴基蒽(DFA)的合成。
分别将6mmol的苯硼酸、5mmol的临溴苯甲醛与5mmol的K2CO3加入到12ml DMF/H2O溶液中，搅拌2min待充分溶解后加入5mol％Pd(OAc)2，充入氮气保护，在25℃下搅拌，反应5h停止，在溶液中加入50ml乙酸，用水洗涤乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸得到粗产品，用柱层析色谱法(硅胶，石油醚：乙酸乙酯50：1)提纯得到无色液体产物。
将12mmol 2-醛基联苯，5mmol蒽加入装有100ml二氯乙烷的250ml单口烧瓶，搅拌同时加入10mmol乙酸酐，滴加0.5mmol三氟甲磺酸，在25℃下搅拌，TLC(展开剂石油醚：乙酸乙酯＝30：1)检测反应1h结束。用水洗3次，减压旋蒸，用柱层析色谱法提纯。
实施例6：
9，10-二芴基蒽(DFA)的合成。
分别将6mmol的苯硼酸、5mmol的临溴苯甲醛与5mmol的K2CO3加入到12ml DMF/H2O溶液中，搅拌2min待充分溶解后加入5mol％Pd(OAc)2，充入氮气保护，在25℃下搅拌，反应5h停止，在溶液中加入50ml乙酸，用水洗涤乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸得到粗产品，用柱层析色谱法(硅胶，石油醚：乙酸乙酯50：1)提纯得到无色液体产物。
将10mmol 2-醛基联苯，5mmol蒽加入装有100ml二氯乙烷的250ml单口烧瓶，搅拌同时加入10mmol乙酸酐，滴加0.5mmol三氟甲磺酸，在25℃下搅拌，TLC(展开剂石油醚：乙酸乙酯＝30：1)检测反应3h结束。用水洗3次，减压旋蒸，用柱层析色谱法提纯。
实施例7：
9，10-二芴基蒽作为湮灭剂与作为光敏剂的八乙基卟啉钯组成的上转换体系测试。
以9，10-二芴基蒽作为湮灭剂，八乙基卟啉钯作为光敏剂配制上转换体系溶液。其中三重态光敏剂八乙基卟啉钯浓度为10-5M/L，三重态湮灭剂9，10-二芴基蒽浓度为10-3M/L，溶剂为甲苯。避光，将上述体系经过三次冻融循环除氧后，充入高纯氮气，以532nm激光激发，测试其上转换发光光谱，如附图图6所示。
实施例8：
9，10-二芴基蒽作为湮灭剂与作为光敏剂的八乙基卟啉钯组成的上转换体系测试。
以9，10-二芴基蒽作为湮灭剂，八乙基卟啉钯作为光敏剂配制上转换体系溶液。其中三重态光敏剂八乙基卟啉钯浓度为10-4M/L，三重态湮灭剂9，10-二芴基蒽浓度为10-3M/L，溶剂为甲苯。避光，将上述体系经过三次冻融循环除氧后，充入高纯氮气，以532nm激光激发，测试其上转换发光光谱。
实施例9：
9，10-二芴基蒽作为湮灭剂与作为光敏剂的八乙基卟啉钯组成的上转换体系测试。
以9，10-二芴基蒽作为湮灭剂，八乙基卟啉钯作为光敏剂配制上转换体系溶液。其中三重态光敏剂八乙基卟啉钯浓度为10-3M/L，三重态湮灭剂9，10-二芴基蒽浓度为10-3M/L，溶剂为甲苯。避光，将上述体系经过三次冻融循环除氧后，充入高纯氮气，以532nm激光激发，测试其上转换发光光谱。

Claims (7)

1.一种应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂；其特征为9，10-二芴基蒽，结构式如下：
2.权利要求1的湮灭剂；其特征是由芴基团及蒽基团组成，且芴基团在蒽上的取代位为9位和10位。
3.权利要求1的湮灭剂的制备方法；其特征是首先利用Suzuki反应生成中间产物，而后利用碳负离子反应将中间产物取代在蒽的9，10位。
4.权利要求3所述的方法；其特征是将苯硼酸与邻溴苯甲醛配比为1：1在碱性环境中，利用钯催化剂发生Suzuki反应生成中间产物2-醛基联苯；而后2-醛基联苯与蒽以比例2：1在二氯乙烷中反生合环反应生成9，10-二芴基蒽。
5.权利要求1的湮灭剂上转换体系应用，其特征是在三重态-三重态湮灭上转换体系的光敏剂为金属卟啉化合物八乙基卟啉钯。
6.如权利要求5的应用，其特征是光敏剂与湮灭剂的摩尔比范围为1：1～100，其中湮灭剂浓度为10-3M/L；溶剂为甲苯。
7.如权利要求5所述的应用，其特征是有机小分子湮灭剂材料与金属卟啉化合物组成的上转换体系将532nm的绿光转化为440nm的蓝光，其转换效率达5.86％。
CN201610687210.1A 2016-08-17 2016-08-17 应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法 Expired - Fee Related CN106348993B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610687210.1A CN106348993B (zh) 2016-08-17 2016-08-17 应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610687210.1A CN106348993B (zh) 2016-08-17 2016-08-17 应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106348993A true CN106348993A (zh) 2017-01-25
CN106348993B CN106348993B (zh) 2019-07-19

Family

ID=57843484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610687210.1A Expired - Fee Related CN106348993B (zh) 2016-08-17 2016-08-17 应用于三重态-三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106348993B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107628925A (zh) * 2017-08-30 2018-01-26 中国石油化工股份有限公司 一种2‑苯基卤化甲基苯及其衍生物的制备方法
CN108997101A (zh) * 2018-06-15 2018-12-14 苏州科技大学 反应型发光剂9,10-二苯基蒽衍生物及其制备方法与由其制备的高效弱光上转换体系
CN111714781A (zh) * 2020-06-24 2020-09-29 北京夏禾科技有限公司 一种牙齿美白组合及其使用方法
CN111718320A (zh) * 2020-07-01 2020-09-29 苏州科技大学 卤代荧光素弱光上转换体系及其制备方法与应用
CN112341452A (zh) * 2020-11-06 2021-02-09 广东工业大学 一种化合物及其制备方法和三重态-三重态湮灭上转换体系

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006016176A1 (en) * 2004-08-12 2006-02-16 Oled-T Limited Electroluminescent materials and devices
WO2006090098A1 (en) * 2004-12-06 2006-08-31 Oled-T Limited Electroluminescent materials and devices
CN103320123A (zh) * 2013-07-11 2013-09-25 苏州科技学院 一种弱光频率上转换三元超分子复合体系

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006016176A1 (en) * 2004-08-12 2006-02-16 Oled-T Limited Electroluminescent materials and devices
WO2006090098A1 (en) * 2004-12-06 2006-08-31 Oled-T Limited Electroluminescent materials and devices
CN103320123A (zh) * 2013-07-11 2013-09-25 苏州科技学院 一种弱光频率上转换三元超分子复合体系

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LI QINGCUI等: ""TfOH catalyzed synthesis of 9-arylfluorenes via tandem reaction under warm and efficient conditions"", 《RSC ADVANCES》 *
LIANG ZUO-QIN等: ""New Anthracene Derivatives as Triplet Acceptors for Efficient Green-to-Blue Low-Power Upconversion"", 《CHEMPHYSCHEM》 *
VICTOR GRAY等: ""Photophysical characterization of the 9,10-disubstituted anthracene chromophore and its applications in triplet–triplet annihilation photon upconversion"", 《J. MATER. CHEM. C.》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107628925A (zh) * 2017-08-30 2018-01-26 中国石油化工股份有限公司 一种2‑苯基卤化甲基苯及其衍生物的制备方法
CN108997101A (zh) * 2018-06-15 2018-12-14 苏州科技大学 反应型发光剂9,10-二苯基蒽衍生物及其制备方法与由其制备的高效弱光上转换体系
CN108997101B (zh) * 2018-06-15 2021-10-08 苏州科技大学 反应型发光剂9,10-二苯基蒽衍生物及其制备方法与由其制备的高效弱光上转换体系
CN111714781A (zh) * 2020-06-24 2020-09-29 北京夏禾科技有限公司 一种牙齿美白组合及其使用方法
CN111718320A (zh) * 2020-07-01 2020-09-29 苏州科技大学 卤代荧光素弱光上转换体系及其制备方法与应用
CN112341452A (zh) * 2020-11-06 2021-02-09 广东工业大学 一种化合物及其制备方法和三重态-三重态湮灭上转换体系

Also Published As

Publication number Publication date
CN106348993B (zh) 2019-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106348993A (zh) 应用于三重态‑三重态湮灭上转换体系的湮灭剂及其制备与应用方法
CN103172650A (zh) 含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物及其制备方法与应用
CN107556333B (zh) 一种三重态光敏剂及其制备方法和一种上转换体系
CN107141243A (zh) 一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及其制备与应用
CN105820152A (zh) 2, 2’-二芳基-3, 3’-联二噻吩衍生物、合成方法及其应用
CN107253920A (zh) 一种芳香氧化偶氮苯化合物及其制备方法
Ye et al. A new practical and highly efficient iodination of BODIPY derivatives with hypervalent iodine reagent
CN106188152B (zh) 一种近红外金属配合物及其制备和应用
CN106905169B (zh) 一种乙烯基共轭三芳胺类电荷传输材料及其制备方法
CN107759504A (zh) 一种固液态均具较强荧光的双相有机荧光材料及制备方法
CN110148672A (zh) 一种空穴传输材料及其制备方法和应用、包含其的钙钛矿太阳能电池
CN106008582A (zh) 一种基于芴和咔唑桥联的a-d-a型双中心氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法
CN111574536B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN110437085B (zh) 一种基于醚结构的空穴传输材料及其制备方法和应用
CN108997101B (zh) 反应型发光剂9,10-二苯基蒽衍生物及其制备方法与由其制备的高效弱光上转换体系
CN103952141B (zh) 一种含叔丁基芴紫色荧光材料
CN109988141A (zh) 基于热激活延迟荧光的一类具有上转换发光性能的荧光素衍生化合物、其制备方法及应用
CN113292585B (zh) 一种bodipy-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物及其制备方法
CN106632262B (zh) 一类含咔唑骨架的三芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用
CN113149807B (zh) 一种三重态湮灭剂及其制备方法和应用
Yao et al. Photo-induced C–H bond activation of N, N′-dialkylethylenediamine upon aza-Michael addition to 1, 8-pyrenedione: facile synthesis of fluorescent pyrene derivatives
CN107915730A (zh) 含氮给体的喹吖啶酮衍生物及其制备方法和应用
CN113201022A (zh) 具有异构体的小共轭磷光金属铱(iii)配合物及其制备方法和应用
CN107805494B (zh) 一种由乙炔桥联芴和蒽衍生物蓝光材料及制备方法
CN113912632B (zh) 一种氟硼荧光染料及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20190719

Termination date: 20200817

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee