CN107163069A - 镧系金属有机框架材料的制备及其可视化检测手性对映体的方法 - Google Patents

镧系金属有机框架材料的制备及其可视化检测手性对映体的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种镧系金属有机框架材料的制备及其可视化检测手性对映体的方法。步骤如下：1)取六水合镧系硝酸盐Ln(NO3)3·6H2O和有机配体混合，然后加入N,N‑二甲基甲酰胺、乙醇和水，混匀溶解形成混合溶液；其中，Ln(NO3)3·6H2O由Tb(NO3)3·6H2O和Eu(NO3)3·6H2O组成，有机配体包括均苯三甲酸和L‑天冬氨酸；2)将所述混合溶液进行微波加热反应，然后冷却至室温，得到浑浊溶液；3)将步骤2)所得浑浊溶液进行离心，离心产物依次用N,N‑二甲基甲酰胺和甲醇进行洗涤后再次离心，离心产物真空干燥后获得镧系金属有机框架材料。所制得的LOFs材料可以实现对映体的可视化检测，且具有Tb、Eu两种镧系元素的荧光特性，可以提供宽广的可视化荧光颜色色域，拓宽了可适用范围，提高了检测准确性。

Description

镧系金属有机框架材料的制备及其可视化检测手性对映体的 方法
技术领域
本发明涉及无机-有机功能材料的制备和在手性对映体检测的应用，属于金属有机化合物、材料合成、分析化学等技术领域。
背景技术
手性是在自然界中广泛存在的一种现象。手性分子对映体在生物化学活性、药理学、毒理学、转化机制和代谢途径上往往具有显著差异，如手性农药对映体，其中一种具有除草、杀虫或杀菌中某种高靶标性活性，而另外一种则没有或具有低效的活性作用，甚至会对作物产生毒性的相反作用。据统计，全世界商业化的农药有650多种，其中超过25％为手性化合物，且随着农药种类的增多，手性农药的比例还在稳步提高。2015年我国农药使用量约32万吨，其中绝大多数手性农药是以外消旋体形式生产和使用的，这势必导致大量的手性农药残留在环境中，进而产生不可预期的不良后果和影响。那么，如何简单、快速的检测环境中这些手性合成化学品是否存在，已成为分析化学、生物化学、农业化学、环境化学和食品工业等领域关注的热点。
目前，手性检测主要采用手性分离技术，包括高效液相色谱法，气相色谱法和毛细管电泳法等。然而，这些方法一般需要价格昂贵的手性柱和仪器以及繁杂的样品前处理程序。其次，采用旋光和圆二色性等光学方法，这些方法能够迅速的进行对映体辨别，且不需要手性分离，但是这些方法往往灵敏度低，易受杂质干扰，需要高纯度样品。因此，发展一种简单、快速、灵敏、低成本、高通量的常规检测方法，特别是基于水溶液体系的手性对映体检测方法势在必行。
发明内容
本发明目的在于提供一种手性对映体的检测方法，解决目前对映体检测需要繁杂的分析程序，价格昂贵的仪器设备、检测灵敏度低等问题，提供了一种采用镧系-有机配体框架材料用于手性对映体的可视化荧光检测方法。
本发明所采用的具体技术方案如下：
镧系金属有机框架材料的制备方法，步骤如下：
1)取六水合镧系硝酸盐Ln(NO3)3·6H2O和有机配体混合，然后加入N,N- 二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇和水，混匀溶解形成混合溶液；其中，Ln(NO3)3·6H2O 由Tb(NO3)3·6H2O和Eu(NO3)3·6H2O组成，有机配体包括均苯三甲酸(BTC) 和L-天冬氨酸(L-Asp)；
2)将所述混合溶液进行微波加热反应，然后冷却至室温，得到浑浊溶液；
3)将步骤2)所得浑浊溶液进行离心，离心产物依次用N,N-二甲基甲酰胺和甲醇进行洗涤后再次离心，离心产物真空干燥后获得镧系金属有机框架(LOFs) 材料。
作为优选，Tb(NO3)3·6H2O和Eu(NO3)3·6H2O的配比为1：(9.0～9.5)。
作为优选，混合溶液中，Ln(NO3)3·6H2O与有机配体的配比为1：(1～2)。
作为优选，均苯三甲酸和L-天冬氨酸的配比为1：1。
作为优选，所述的微波加热反应在100～150℃下进行2～15min。
本发明的另一目的在于提供一种利用上述方法制备得到的镧系金属有机框架材料。
本发明的另一目的在于提供一种利用上述镧系金属有机框架材料可视化检测手性对映体的方法，具体如下：将所述的镧系金属有机框架材料加入到含有待检测手性对映体的水溶液中，静置后过滤，过滤物用甲醇洗涤并干燥，获得与对映体作用后的镧系金属有机框架材料(P-LOFs)，再将其置于254nm紫外灯下照射，通过颜色差异可视化区分待检测手性对映体。
本发明提供了一种采用镧系-有机配体框架材料用于手性对映体的可视化荧光检测方法，其优点及功效在于：
(1)所制得的LOFs材料可以实现对映体的可视化检测。
(2)所制得的LOFs材料具有Tb、Eu两种镧系元素的荧光特性，可以提供宽广的可视化荧光颜色色域，拓宽了可适用范围，提高了检测准确性。
(3)采用微波加热法制备的LOFs材料，获得的LOFs荧光强度高，颜色均匀性强，提高了检测灵敏度和重现性。
(4)采用所制备的LOFs材料检测手性对映体的方法，工艺简单、快速，对设备要求低，费用低廉，可以进行大批量生产。
附图说明
图1为LOFs的制备及手性对映体检测流程图；
图2为实施例2的LOFs的红外光谱图；
图3为实施例2的LOFs的X-射线衍射谱图。
图4为实施例2的LOFs的扫描电子显微镜图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步阐述和说明。
实施例1
(1)称取一定量的六水合镧系硝酸盐(Ln(NO3)3·6H2O，Ln＝Tb和Eu)和有机配体(均苯三甲酸BTC和L-天冬氨酸L-Asp)，然后加入一定量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇和水，摇匀，使其溶解形成混合溶液。Ln(NO3)3·6H2O 与有机配体的配比为1mmol:1mmol；Eu与Tb的配比为1mmol：9.0mmol； BTC和L-Asp的配比为1mmol：1mmol。
(2)将上述混合溶液放置于石英微波反应管中，在100℃下微波加热反应 5min，冷却至室温；
(3)将步骤(2)所得浑浊溶液进行离心，用DMF和甲醇分别进行洗涤，离心(4500rpm×10min)，150℃下真空干燥，获得LOFs材料。
(4)将一定量步骤(3)制备的LOFs材料加入到含有一定浓度手性农药咪草烟对映体的水溶液中，静置2小时，然后过滤、用甲醇洗涤，干燥。获得与农药对映体作用后的LOFs材料(P-LOFs)。
LOFs材料质量为5mg，对映体水溶液浓度为0.1mmol/L。
(5)将步骤(4)所得P-LOFs材料，置于254nm紫外灯下照射，肉眼观察颜色差异。
(6)采用傅里叶红外光谱仪(溴化钾压片法)、X-射线粉末衍射仪和扫描电子显微镜对步骤(3)制备的LOFs材料的结构、物相构成、表面形貌和颗粒尺寸等主要物理性质进行了表征。结果表明，均苯三甲酸的羧基与镧系元素形成了配合物，制备得到的LOFs材料为纯度很高的晶体，且LOFs材料颗粒均匀，呈捆束状。
实施例2
(1)称取一定量的六水合镧系硝酸盐(Ln(NO3)3·6H2O，Ln＝Tb和Eu)和有机配体(均苯三甲酸BTC和L-天冬氨酸L-Asp)，然后加入一定量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇和水，摇匀，使其溶解形成混合溶液。Ln(NO3)3·6H2O 与有机配体的配比为1mmol:1.5mmol；Eu与Tb的配比为1mmol：9.0mmol； BTC和L-Asp的配比为1mmol：1mmol。
(2)将上述混合溶液放置于石英微波反应管中，在100℃下微波加热反应 5min，冷却至室温；
(3)将步骤(2)所得浑浊溶液进行离心，用DMF和甲醇分别进行洗涤，离心(4500rpm×10min)，150℃下真空干燥，获得LOFs材料。
(4)将一定量步骤(3)制备的LOFs材料加入到含有一定浓度手性农药咪草烟对映体的水溶液中，静置2小时，然后过滤、用甲醇洗涤，干燥。获得与农药对映体作用后的LOFs材料(P-LOFs)。
LOFs材料质量为5mg，对映体水溶液浓度为0.1mmol/L。
(5)将步骤(4)所得P-LOFs材料，置于254nm紫外灯下照射，肉眼观察颜色差异。
(6)采用傅里叶红外光谱仪(溴化钾压片法)、X-射线粉末衍射仪和扫描电子显微镜对步骤(3)制备的LOFs材料的结构、物相构成、表面形貌和颗粒尺寸等主要物理性质进行了表征(见图2，3，4)。图2在1632～1533cm-1和1440～ 1380cm-1分别出现两组对称峰，为羧基的不对称和对称吸收峰，说明均苯三甲酸的羧基与镧系元素形成了配合物。图3表明制备的LOFs材料为晶体，且纯度很高。图4扫描电镜照片显示制备的LOFs材料颗粒均匀，呈捆束状。
实施例3
(1)称取一定量的六水合镧系硝酸盐(Ln(NO3)3·6H2O，Ln＝Tb和Eu)和有机配体(均苯三甲酸BTC和L-天冬氨酸L-Asp)，然后加入一定量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇和水，摇匀，使其溶解形成混合溶液。Ln(NO3)3·6H2O 与有机配体的配比为1mmol:2.0mmol；Eu与Tb的配比为1mmol：9.5mmol； BTC和L-Asp的配比为1mmol：1mmol。
(2)将上述混合溶液放置于石英微波反应管中，在150℃下微波加热反应 5min，冷却至室温；
(3)将步骤(2)所得浑浊溶液进行离心，用DMF和甲醇分别进行洗涤，离心(4500rpm×10min)，150℃下真空干燥，获得LOFs材料。
(4)将一定量步骤(3)制备的LOFs材料加入到含有一定浓度手性农药咪草烟对映体的水溶液中，静置2小时，然后过滤、用甲醇洗涤，干燥。获得与农药对映体作用后的LOFs材料(P-LOFs)。
LOFs材料质量为5mg，对映体水溶液浓度为1mmol/L。
(5)将步骤(4)所得P-LOFs材料，置于254nm紫外灯下照射，肉眼观察颜色差异。
(6)采用傅里叶红外光谱仪(溴化钾压片法)、X-射线粉末衍射仪和扫描电子显微镜对步骤(3)制备的LOFs材料的结构、物相构成、表面形貌和颗粒尺寸等主要物理性质进行了表征。结果表明，均苯三甲酸的羧基与镧系元素形成了配合物，制备得到的LOFs材料为纯度很高的晶体，且LOFs材料颗粒均匀，呈捆束状。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，然其并非用以限制本发明。有关技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此凡采取等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.一种镧系金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，步骤如下：
1)取六水合镧系硝酸盐Ln(NO3)3·6H2O和有机配体混合，然后加入N,N-二甲基甲酰胺、乙醇和水，混匀溶解形成混合溶液；其中，Ln(NO3)3·6H2O由Tb(NO3)3·6H2O和Eu(NO3)3·6H2O组成，有机配体包括均苯三甲酸和L-天冬氨酸；
2)将所述混合溶液进行微波加热反应，然后冷却至室温，得到浑浊溶液；
3)将步骤2)所得浑浊溶液进行离心，离心产物依次用N,N-二甲基甲酰胺和甲醇进行洗涤后再次离心，离心产物真空干燥后获得镧系金属有机框架材料。
2.如权利要求1所述的镧系金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，Tb(NO3)3·6H2O和Eu(NO3)3·6H2O的配比为1：(9.0～9.5)。
3.如权利要求1所述的镧系金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，混合溶液中，Ln(NO3)3·6H2O与有机配体的配比为1：(1～2)。
4.如权利要求1所述的镧系金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，均苯三甲酸和L-天冬氨酸的配比为1：1。
5.如权利要求1所述的镧系金属有机框架材料的制备方法，其特征在于，所述的微波加热反应在100～150℃下进行2～15min。
6.一种利用权利要求1所述方法制备得到的镧系金属有机框架材料。
7.一种利用如权利要求6所述镧系金属有机框架材料可视化检测手性对映体的方法，其特征在于，将所述的镧系金属有机框架材料加入到含有待检测手性对映体的水溶液中，静置后过滤，过滤物用甲醇洗涤并干燥，获得与对映体作用后的镧系金属有机框架材料，再将其置于254nm紫外灯下照射，通过颜色差异可视化区分待检测手性对映体。
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