CN113024468A - 一种用于检测苦味酸的荧光分子探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种用于检测苦味酸的荧光分子探针及其制备方法和应用，属于荧光探针技术领域。本发明所述的荧光分子探针是由1,2‑二苯基乙二酮、对甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵一步反应制得，该制备方法简单，原料价格低廉，产物易于纯化。该分子探针对苦味酸具有较好的选择性和较高的灵敏度，检测过程简单快捷，对苦味酸可进行目视定性检测；利用荧光发射强度与苦味酸浓度之间的良好线性关系可以对苦味酸进行定量检测。因此该探针分子在苦味酸检测识别方面具有潜在的应用前景。

Description

一种用于检测苦味酸的荧光分子探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光分子探针技术领域，具体涉及一种用于检测苦味酸的荧光分子探针及其制备方法和应用。
背景技术
2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，是一种典型的多硝基芳香族化合物，且是一类有害物质，苦味酸可以刺激眼睛和皮肤，并损伤呼吸系统。苦味酸是一种强有机酸，其蒸汽具有危害性，可引起头痛、虚弱、贫血和肝损伤，从而危及到人类的人身安全。此外，苦味酸的缺电子特性使其在生物系统中降解更为困难，从而导致癌症等许多慢性疾病的诱发，它已被公认为环境污染物和人类致癌物质主要来源之一。环境中的苦味酸主要来源于工业生产、制药、废弹处理和各种军事活动，而且苦味酸还广泛应用于火箭燃料、烟花和化学实验室等领域。苦味酸类似于许多多硝基芳香烃化合物，具有强大的爆炸力，其爆炸力相当于三硝基甲苯的105％。而且，苦味酸具有良好的水溶性，含有苦味酸的污染物暴露于环境中会导致严重的水体和土壤的污染，对人身健康和环境造成了极大威胁。因此，开发能够高选择和高灵敏的检测环境中苦味酸的方法具有重要的实际意义。
传统的检测苦味酸的方法主要包括气相色谱法、高效液相色谱法、表面增强拉曼光谱、电化学方法和毛细管电泳法等等，然而这些方法大多需要昂贵的仪器、复杂的样品前处理和检测流程耗时长等，不适于现场快速实时检测，限制了它们的实际应用。相比之下，荧光分子探针法因其选择性好、灵敏度高、操作简单、成本低、检测速度快等优点而备受关注。尽管已经报道许多荧光分子探针被用于定性和定量检测环境中苦味酸的存在，但开发具有一定可溶性且能够高选择性和高灵敏度检测苦味酸的荧光分子探针仍然是一个非常具有挑战性的任务。
发明内容
本发明的目的在于，克服现有技术中检测苦味酸耗时长、成本高和合成复杂等弊端，提供了一种成本低、工艺简单且收率较高的荧光分子探针及其制备方法，该方法制备的荧光分子探针在苦味酸检测识别方面具有潜在的应用前景。
为达到上述目的，本发明采取如下的技术方案：
1.一种用于苦味酸检测的荧光分子探针，该分子探针由1,2-二苯基乙二酮、对甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵一步反应制得，其结构式为：
Figure BDA0002987621610000021
2.上述用于苦味酸检测的荧光分子探针的合成方法如下，其具体合成方法为：
Figure BDA0002987621610000022
将1,2-二苯基乙二酮、对甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵溶于冰乙酸，加热回流，反应6小时，冷却至室温，倒入冰水中，抽滤，真空干燥后得白色固体，即为荧光分子探针。
所述1,2-二苯基乙二酮、对甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵均采购于化学试剂公司。
3.上述的荧光分子探针对测试溶剂的选择
用二甲亚砜(DMSO)溶解一定量的分子探针，制备分子探针DMSO储备液。准确量取分子探针DMSO储备液，分别配制成DMSO:H2O为不同比例的测试溶液，分子探针的浓度为5mmol/L。在365nm紫外光照射下，分子探针测试溶液呈现出不同的荧光颜色。
制备的各测试溶液在LS-55荧光分光光度计上进行发射光谱测试，激发波长为340nm，确定用以检测苦味酸的溶剂体系，最终选择DMSO:H2O＝6:4体系。
4.上述的荧光分子探针用以检测苦味酸的应用
1)荧光分子探针选择性检测苦味酸
选择十种芳香族化合物，分别为苦味酸、2,4-二硝基氯苯、3,4-二氯硝基苯、对硝基氯苯、对硝基苯酚、间硝基苯甲醛、对二硝基苯、2,3-二甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛和对硝基甲苯，用DMSO将芳香族化合物均配制成储备液。准确量取分子探针DMSO储备液11份，其中1一份为空白溶液，其它分别加入2当量对应的芳香族化合物储备液，选择DMSO:H2O＝6:4，用DMSO和H2O稀释至测试所需溶液，分子探针的浓度为5mmol/L。将配制好的测试溶液进行荧光光谱分析。
2)溶液pH值的影响
准确量取12份分子探针DMSO储备液，选择DMSO:H2O＝6:4条件下，分别配制pH＝1～12的测试所需溶液，分子探针的浓度为5mmol/L，进行荧光光谱测试，确定分子探针的pH适用范围。
类似的，准确量取12份分子探针DMSO储备液，分别加入2当量的苦味酸DMSO储备液，选择DMSO:H2O＝6:4条件下，分别配制pH＝1～12的测试所需溶液，分子探针的浓度为5mmol/L，苦味酸的浓度为10mmol/L，进行荧光光谱测试，确定分子探针检测苦味酸要求的pH范围。
3)绘制标准曲线
准确量取M份等体积的分子探针DMSO储备液，分别加入M份不同体积的苦味酸DMSO储备液，选择DMSO:H2O＝6:4和pH＝7条件下，用DMSO和H2O稀释至测试所需溶液，分子探针的浓度为5mmol/L，苦味酸浓度为0mmol/L～10mmol/L，进行M组溶液的荧光光谱测试，340nm激发下测得M组溶液的荧光发射光谱。根据荧光发射光谱，绘制含苦味酸标准溶液的荧光强度与相应的苦味酸浓度之间的校准曲线。
本发明的有益效果在于：(1)本发明分子探针的合成简单，易于纯化，原料价格低廉；(2)本发明分子探针对苦味酸具有较好的选择性和较高的灵敏度；(3)检测过程简单快捷，对苦味酸可进行目视定性检测，有广阔的应用前景。
附图说明
图1为分子探针的核磁氢谱图；
图2为分子探针在不同DMSO:H2O比例下的荧光颜色(365nm照射)；
图3为分子探针在不同DMSO:H2O比例下的荧光发射光谱图；
图4为分子探针在DMSO:H2O＝6:4体系中加入不同芳香族化合物的荧光发射光谱图；
图5为分子探针在DMSO:H2O＝6:4体系中加入不同芳香族化合物的发光颜色(365nm照射)，从左到右分别加入无、苦味酸、2,4-二硝基氯苯、3,4-二氯硝基苯、对硝基氯苯、对硝基苯酚、间硝基苯甲醛、对二硝基苯、2,3-二甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛和对硝基甲苯；
图6为不同pH体系对分子探针和分子探针识别苦味酸荧光发射强度的影响；
图7为不同苦味酸浓度对分子探针荧光发射强度的影响；
图8为分子探针荧光强度随苦味酸浓度变化的标准曲线图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和效果更加清楚的理解，以下结合附图，说明本发明具体的实施方式。
1.本发明制备了一种用于检测苦味酸的荧光分子探针，其结构式为：
Figure BDA0002987621610000041
上述荧光分子探针的制备方法是，将1,2-二苯基乙二酮、对甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵于冰乙酸中经一步反应制得该荧光分子探针，其合成路线如下：
Figure BDA0002987621610000042
2.荧光分子探针的制备方法，具体步骤为：
在100mL单口圆底烧瓶中，用万分之一的电子分析天平准确称取1,2-二苯基乙二酮840.9mg、对甲酰基苯甲酸甲酯978.9mg和乙酸铵2.4612g于30mL冰乙酸中，油浴120℃下回流搅拌5小时，冷却至室温，将溶液倒入100mL冰水中，出现大量白色固体，抽滤，用水洗三次滤饼，滤饼经真空干燥后，得白色固体产物分子探针1.2678g，产率为89.5％。1H NMR(400MHz，d6-DMSO)d:12.99(br,1H),8.24(d,J＝8Hz,2H),8.07(d,J＝8Hz,2H),7.55(d,J＝8Hz,4H),7.39(br,6H),3.89(s,3H)。
3.荧光分子探针对溶剂的选择
用万分之一电子分子天平准确称量分子探针3.6mg，用1mL二甲亚砜(DMSO)溶解，配制分子探针浓度为1×10-2mol/L的DMSO储备液。准确移取分子探针DMSO储备液5mL，分别用DMSO和H2O配制成10mL DMSO:H2O为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5、4:6、3:7、2:8和1:9的测试溶液，分子探针浓度为5mmol/L。配制好的溶液经365nm紫外光照射，分子探针在DMSO:H2O不同比例溶液中呈现出由蓝色到青色再到无荧光转变，表明制备的分子探针的荧光颜色受溶剂极性的影响。
荧光光谱的测定：将配制好的溶液倒入比色皿中，在LS-55荧光分光光度计上进行荧光发射光谱测试，激发波长为340nm，结果如图3所示，随着水含量的增大，最大发射峰波长逐渐红移。并且DMSO:H2O由10:0到6:4过程中，荧光强度出现略微的增强，当H2O的比例超过50％以后，荧光强度发生明显的淬灭，表明分子探针的荧光强度受溶剂极性的影响。系列测试中选择DMSO:H2O＝6:4的体系。
4.荧光分子探针用以检测苦味酸的应用
1)荧光分子探针选择性检测苦味酸
选择十种芳香族化合物，分别为苦味酸、2,4-二硝基氯苯、3,4-二氯硝基苯、对硝基氯苯、对硝基苯酚、间硝基苯甲醛、对二硝基苯、2,3-二甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛和对硝基甲苯。用万分之一电子分析天平准确称取一定质量的芳香族化合物，用DMSO分别配制成1×10-2mol/L。准确移取11份分子探针DMSO储备液5mL，其中1份为空白溶液，其它分别加入3当量的芳香族化合物，并用DMSO和H2O配制成10mL DMSO:H2O＝6:4的测试溶液，配制好的溶液测试其荧光发射光谱。结果如图4所示，只有加入苦味酸的溶液体系，473nm处的荧光强度发生明显的淬灭，同时伴随着红移至486nm。并且，用365nm紫外灯照射各溶液(图5)，加入苦味酸的溶液几乎不发出荧光，表明荧光分子探针对苦味酸表现出较好的选择性。
2)溶液pH的影响
准确量取12份分子探针DMSO储备液5mL，选择DMSO:H2O＝6:4条件下，分别配制pH＝1～12的测试所需溶液10mL，分子探针的浓度为5mmol/L，进行荧光光谱测试，结果如图6所示。340nm激发下，分子探针溶液在pH＝4～10范围内，473nm处的荧光强度基本无变化，表明分子探针在该pH范围内具有较好的稳定性。
类似的，准确量取12份分子探针DMSO储备液5mL，分别加入2当量的苦味酸DMSO储备液，选择DMSO:H2O＝6:4条件下，分别配制pH＝1～12的测试所需溶液10mL，分子探针的浓度为5mmol/L，苦味酸的浓度为15mmol/L，进行荧光光谱测试(图6)，340nm激发下，分子探针在pH＝4～10范围内对苦味酸的检测能力基本保持不变，表明分子探针在较宽的pH范围内可定性检测苦味酸。
3)绘制标准曲线
准确量取5mL的分子探针DMSO储备液16份，分别加入不同体积的苦味酸DMSO储备液，苦味酸由0当量逐渐增大至3当量，选择DMSO:H2O＝6:4和pH＝7条件下，用DMSO和H2O稀释至测试所需溶液，分子探针的浓度为5mmol/L，苦味酸浓度为0mmol/L～15mmol/L，进行16组溶液的荧光光谱测试，340nm激发下测得16组溶液的荧光发射光谱。由图7可以看出，随着苦味酸浓度的增大，分子探针的荧光强度逐渐减弱，同时伴随有发射峰发生红移。
根据荧光发射光谱，绘制含苦味酸标准溶液的荧光强度与相应的苦味酸浓度之间的校准曲线。结果如图8所示，荧光发射强度与苦味酸在0mmol/L～4mmol/L和5mmol/L～10mmol/L浓度范围内均呈现很好的线性关系，线性方程分别为：y＝-264.37x+598.59，R2＝0.99954和y＝-141.74x+493.13，R2＝0.99931，对苦味酸的检出限分别为5.14×10-8mol/L和7.66×10-8mol/L，表明制备的荧光分子探针可以应用于对苦味酸的定量检测。
以上所述仅为本发明一种较佳的实施方式，描述较为详细和具体，但并不用来限制本发明。对于熟悉本领域的普通技术人员来说，在上述实施方式的基础上可以做出任何变化或改进，所作出的这些变化或改进均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种用于检测苦味酸的荧光分子探针，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0002987621600000011
2.如权利要求1所述的用于检测苦味酸的荧光分子探针的制备方法，其特征在于，该方法的步骤如下：
1)将1,2-二苯基乙二酮、对甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵溶于冰乙酸中，
2)在118～125℃回流反应5～6小时，
3)冷却至室温，倒入冰水中，经抽滤和真空干燥后得到的白色固体即为所述的用于检测苦味酸的荧光分子探针。
3.根据权利要求2所述的用于检测苦味酸的荧光分子探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中1,2-二苯基乙二酮、对甲酰基苯甲酸甲酯和乙酸铵的摩尔比为2：3：16。
4.根据权利要求2所述的用于检测苦味酸的荧光分子探针的制备方法，其特征在于，在120℃回流反应6小时。
5.如权利要求1所述的荧光分子探针用于检测苦味酸的应用。
6.根据权利要求5所述的荧光分子探针用于检测苦味酸的应用，其特征在于，其特征在于，该应用的具体方法如下：
(1)绘制含苦味酸标准溶液的荧光强度与相应的苦味酸浓度之间的校准曲线；
(2)根据校准曲线拟合出曲线公式；
(3)将待测液所测试的荧光强度代入公式中求得苦味酸浓度。
7.根据权利要求6所述的荧光分子探针用于检测苦味酸的应用，其特征在于，步骤(1)的步骤具体如下：
准确量取M份等体积的分子探针DMSO储备液，分别加入M份不同体积的苦味酸DMSO储备液，选择DMSO:H2O＝10:0～6:4和pH＝4～10条件下，用DMSO和H2O稀释至测试所需溶液，分子探针的浓度为5mmol/L，苦味酸浓度为0mmol/L～10mmol/L，进行M组溶液的荧光光谱测试，340nm激发下测得M组溶液的荧光发射光谱，根据荧光发射光谱，绘制含苦味酸标准溶液的荧光强度与相应的苦味酸浓度之间的校准曲线。
8.根据权利要求6所述的荧光分子探针用于检测苦味酸的应用，其特征在于，选择体积比DMSO:H2O＝6:4。
9.根据权利要求6所述的荧光分子探针用于检测苦味酸的应用，其特征在于，测试溶液pH＝7。
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