CN107055493A - 一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法 - Google Patents

一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，包括如下步骤：(1)氟化反应：双氯磺酰亚胺与氟化氢在催化剂作用下合成中间体双氟磺酰亚胺；(2)将步骤(1)所得双氟磺酰亚胺与羧酸锂反应得到双氟磺酰亚胺锂盐。本发明方法成本低，副产物少，且后处理简单，保证产品的品质和纯度，尤其是金属离子的控制，从而提供了一种能得到高品质高纯度产品且经济实惠的制备方法，适合工业化生产。

Description

一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法
技术领域
本发明涉及锂电池和锂电容器领域，特别是涉及一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法及其用途。
在元素周期表中，氟是电负性最大的元素，在某一类化合物中引入氟元素后，其物理和化学性质发生明显变化，在含氟的锂化合物中，如三氟甲烷磺酰亚胺锂(LiTFSI)和六氟磷酸锂(LiPF6)，被广泛用于改善电池和电容的电学性能。
美国专利US5916475公开了一种比LiTFSI和LiPF6具有更好的热稳定性和化学稳定性，更高的导电率和较低的腐蚀速率的含氟锂盐——双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)，并被认为有可能取代LiPF6的一种双氟代锂盐，在锂电池和超级电容器中，将有着极佳的应用前景。
对于双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)的合成方法，有专利(CN103524387A)报道HClSI与LiCl在氯化亚砜中合成LiClSI，利用金属氟化物(ZnF2、KF等)作为氟化剂与LiClSI进行反应，得到双氟磺酰亚胺锂，然而该合成路线存在大量无机金属盐难以除掉、对生产高纯度的双氟磺酰亚胺锂有一定的困难。
CN104925765A公开了双氯磺酰亚胺(HClSI)与氟化氢在路易斯酸(SbCl5、TiCl4、SnCl4等)催化下反应制得双氟磺酰亚胺，然后与碱性锂反应制得LiFSI，该反应完成后，利用金属除去剂除去残留的金属离子，得到产品，但需要高品质的LiFSI才能在锂电池中应用，金属离子的残留很难达到10ppm以下。
有相关专利(JP2013091524)对LiFSI的稳定性进行了较系统的研究，LiFSI在水的条件下，超过40℃，容易分解。因此，该产品的制备需要一种使用试剂价廉易得，反应彻底，收率高，副产物少且易粗除，对金属离子和水分的要求严格控制，合成锂盐不易分解，后处理简单的制备双氟磺酰亚胺锂盐的方法，变得经济型和环境友好型，并使其更适合工业化大生产。
发明内容
鉴于以上所述现有工艺的不足，本发明的目的在于提供一种高质量双氟磺酰亚胺锂盐(LiFSI)的制备方法，用于解决现有技术中的问题。
为实验上述目的和其他相关目的，本发明提供一种双氟磺酰亚胺锂盐(LiFSI)的制备方法，包括如下步骤：
(1)氟化反应：双氯磺酰亚胺(HClSI)与氟化氢(HF)在催化剂作用下合成双氟磺酰亚胺(HFSI)；
(2)将步骤(1)所得双氟磺酰亚胺(HFSI)与羧酸锂反应得到双氟磺酰亚胺锂盐(LiFSI)，
其中，步骤(1)所述催化剂为全氟烷基磺酰X，其中烷基为C2-C12烷基，优选C6-C8烷基，尤其优选辛基；X为F、Cl、Br或I，优选F或Cl。
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述催化剂为全氟辛基磺酰氟或全氟辛基磺酰氯。
所述步骤(1)反应方程式如下：
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述氟化反应中，将HClSI、催化剂、氟化氢置于反应装置中进行反应。
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述氟化反应中，催化剂与HClSI的质量比为0.5:1000～10:1000，优选1:1000～2:1000。
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述氟化反应中，HF与HClSI的质量比为1:4～1:7，更优选为1:5～1:6。
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述氟化反应中，反应温度为50～80℃，优选65～70℃。本领域技术人员可根据反应体系中反应的进程控制反应时间，优选的反应时间为10～16小时。
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述氟化反应中，由HClSI与HF在催化剂作用下合成双氟磺酰亚胺(HFSI)，反应完成后除去反应体系中的HF和HCl，即得双氟磺酰亚胺(HFSI)。
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述氟化反应中，通过对反应体系进行蒸馏或对反应体系进行鼓吹和蒸馏，从而除去反应体系中的HF和HCl。鼓吹，优选通过鼓吹氮气的方式进行。
根据本申请的一个实施方案，步骤(1)所述氟化反应中，鼓吹时的温度为室温，鼓吹时间为10-20小时，所述蒸馏为减压蒸馏。
作为形成所述羧酸锂的羧酸选自脂肪族单羧酸、芳香族单羧酸、脂肪族多元羧酸或芳香族多元羧酸。优选的，所述步骤(2)中所述羧酸锂选自甲酸锂、乙酸锂、丙酸锂、丁酸锂、戊酸锂、己酸锂、硬脂酸锂、环己酸锂、丙烯酸锂、丁烯酸锂、选自草酸锂、丙二酸锂、丁二酸锂、戊二酸锂、己二酸锂、马来酸锂、富马酸锂、苯甲酸锂、萘甲酸锂、苯二甲酸锂和对苯二甲酸锂中的一种或多种，优选乙酸锂、丙酸锂或苯甲酸锂，最优选乙酸锂。
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)所述双氟磺酰亚胺(HFSI)与羧酸锂的质量比为2:1～5:1，更优选为3:1～4:1。
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)所述羧酸锂为乙酸锂时，反应方程式如下：
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)所述羧酸锂为丙酸锂时，反应方程式如下：
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)所述羧酸锂为苯甲酸锂时，反应方程式如下：
根据本申请的一个实施方案，所述步骤(2)中，将步骤(1)所得产物加入到羧酸锂溶剂体系中，并在加入和/或反应过程中对反应体系进行冷却，优选通过滴加的方式将步骤(1)所得产物加入到羧酸锂溶剂体系中。
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)反应温度为0～20℃，优选0～5℃。本领域技术人员可根据反应体系中反应的进程控制反应时间，优选的反应时间为1～5小时。
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)羧酸锂溶剂体系中的溶剂为有机酸溶剂，所述有机酸溶剂选自乙酸，丙酸，苯甲酸中的一种或多种的组合。本领域技术人员可根据实际情况，调整羧酸锂溶剂体系中溶剂的用量，优选溶剂用量为产物LiFSI重量的2～4倍。
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)中将步骤(1)所得双氟磺酰亚胺(HFSI)与羧酸锂反应，反应完成后，固液分离，即得到LiFSI产品。
根据本申请的一个实施方案，步骤(2)中将步骤1所得双氟磺酰亚胺(HFSI)与羧酸锂反应，反应完成后，固液分离，所得LiFSI产品进行打浆处理。
所述打浆处理的具体方法为：将固液分离所得LiFSI加入打浆溶剂进行打浆处理，过滤，烘干即得纯化的LiFSI产品。所述打浆溶剂为低级性溶剂，包括但不限于正己烷、环己烷、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的一种或多种的组合，尤其优选二氯甲烷。该步骤主要除去残留在产品中的有机催化剂和少量残留的酸性气体。本领域技术人员可根据实际情况，选择打浆溶剂的种类进而确定打浆溶剂的用量。
本发明所涉及的双氟磺酰亚胺锂盐(LiFSI)的制备方法，具有以下优势：
1.以HF为氟化试剂，成本低，原料易得，在催化剂作用下氟化彻底，带来的副产物少，副产物HCl只需用液碱吸收即可。反应结束后体系中绝大部分HF和HCl可被氮气鼓吹带走，剩下少量的可通过蒸馏除去，从而保证了中间体HFSI的纯度和品质。
2.氟化催化剂使用全氟烷基磺酰氟，而不是金属路易斯酸，从而避免了金属离子的引入，能达到高纯度产品的需求。
3.由于新型催化剂的使用，使得在后处理过程中变得极其简单，只需用一定量的溶剂打浆，洗涤便得产品，并保证了产品的质量。
4.该产品对温度极其敏感，高温下产物极易分解，因此本发明在关键成盐步骤都成功避开加热操作，从而保证产品的品质和纯度。
5.本发明采用非水体系并避免无机碱性锂反应水的产生，三废少，收率高，所有溶剂能方便回收套用，经济实惠，后处理简单，无杂金属离子掺入，不需另外除理。
本发明所提供的LiFSI的制备方法采用HF催化氟化的方式得到HClSI，后者与碱性锂完全反应，经过简单的后处理，即可提纯得到高品质高纯度的LiFSI产品。该方法反应步骤简单，成本合理，纯度高，适合大规模产业化。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方法，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易的了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。
实验：通过文献步骤(CN103935970，US2011034716，US4350685)由商购的氨基磺酸、二氯亚砜、氯磺酸混合制得HClSI，其它试剂都来自商购。
实施例1
1000ml反应釜中，加入HClSI 856g，全氟辛基磺酰氟1.0g，导入HF 160g，升温至65-70℃，搅拌反应15小时后降至室温，鼓吹氮气15小时，得到粗品705g，短蒸得产品690g，收率95.3％。
实施例2
1000ml反应釜中，加入HClSI 856g，全氟辛基磺酰氯1.0g，导入HF 160g，升温至65-70℃，搅拌反应16小时后降至室温，鼓吹氮气15小时，得到粗品710g，短蒸得产品688g，收率95％。
实施例3
1000ml四口瓶中，加入乙酸350g，乙酸锂118.8g，降温至0-5℃，搅拌下滴加362g双氟磺酰亚胺(HFSI，实施例1)，搅拌4h，过滤，滤饼用600g二氯甲烷进行打浆，过滤。干燥后得产品355g，收率94.9％。
检测结果为AAS(ppm)：Na:3.0,钾1.5，铁＜1，钙＜1。
实施例4
1000ml四口瓶中，加入丙酸350g，丙酸锂118.8g，降温至0-5℃，搅拌下滴加360g双氟磺酰亚胺(HFSI，实施例1)，搅拌4h，过滤，滤饼用600g二氯甲烷进行打浆，过滤。干燥后得产品350g，收率93.5％。
检测结果为AAS(ppm)：Na:2.8,钾1.3，铁＜1，钙＜1。
实施例5
1000ml四口瓶中，加入苯甲酸350g，苯甲酸锂118.8g，降温至0-5℃，搅拌下滴加361g双氟磺酰亚胺(HFSI，实施例1)，搅拌4h，过滤，滤饼用600g二氯甲烷进行打浆，过滤。干燥后得产品351g，收率94.8％。
检测结果为AAS(ppm)：Na:2.8,钾1.3，铁＜1，钙＜1。
综上所述，本发明有效克服了现有技术的种种缺点而能制备高纯的产品，并具有高度产业利用价值。

Claims (10)

1.一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)氟化反应：双氯磺酰亚胺与氟化氢在催化剂作用下合成双氟磺酰亚胺；
(2)将步骤(1)所得双氟磺酰亚胺与羧酸锂反应得到双氟磺酰亚胺锂盐，
其中，步骤(1)所述催化剂为全氟烷基磺酰X，其中烷基为C2-C12烷基，优选C2-C8烷基，尤其优选辛基；X为F、Cl、Br或I，优选F。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述催化剂为全氟辛基磺酰氟或全氟辛基磺酰氯，优选全氟辛基磺酰氟。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述羧酸锂选自甲酸锂、乙酸锂、丙酸锂、丁酸锂、戊酸锂、己酸锂、硬脂酸锂、环己酸锂、丙烯酸锂、丁烯酸锂、草酸锂、丙二酸锂、丁二酸锂、戊二酸锂、己二酸锂、马来酸锂、富马酸锂、苯甲酸锂、萘甲酸锂、苯二甲酸锂和对苯二甲酸锂中的一种或多种，优选乙酸锂、丙酸锂或苯甲酸锂，最优选乙酸锂。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中，催化剂与HClSI的质量比优选为0.5:1000～10:1000，优选1:1000～2:1000。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中，氟化氢与双氯磺酰亚胺的质量比为1:4～1:7，更优选为1:5～1:6。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)中反应温度为50～80℃，优选65～70℃。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(1)所述氟化反应中，通过对反应体系进行蒸馏或对反应体系进行鼓吹和蒸馏，从而除去反应体系中的HF和HCl。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(2)中双氟磺酰亚胺(HFSI)与羧酸锂的质量比为2:1～5:1，更优选为3:1～4:1。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(2)反应温度为0～20℃，优选0～5℃。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于步骤(2)中，将步骤(1)所得产物加入到羧酸锂的有机酸溶液中，有机酸为乙酸，丙酸，苯甲酸中的一种或多种的组合。
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