CN106967145B - 一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺 - Google Patents
一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，属于羟基积雪草酸制备技术领域，所述羟基积雪草酸是经过粉碎、一次脱色、粗结晶、二次脱色、大孔吸附树脂分离提纯、浓缩结晶、干燥等步骤制成的。本发明的方法制得的羟基积雪草酸的纯度在99.67％以上，均高于现有技术制得的羟基积雪草酸的纯度，且能作为定性、定量的对照品。
Description
【技术领域】
本发明属于羟基积雪草酸制备技术领域，具体涉及一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺。
【背景技术】
积雪草(Centella asiatica(L.)Urban)为伞形科积雪草树植物，因其叶子酷似马蹄状或半个铜钱，所以又名马蹄草、连钱草等，民间也有地方称其为胡薄荷、地钱草等。积雪草在许多国家和地区的传统医药领域中的应用历史悠久，我国中医中药对积雪草的内服和外用已有两千年历史，最早被《神农本草经》一书所收载。据《本草纲目》记载，积雪草味苦、辛，性寒，无毒，归肝、脾、肾、胃经，其功效为活血、消肿止痛，并有清热解毒、利尿等。积雪草的化学成分主要有三萜类、黄酮类、多炔烯类和挥发油类等。三萜类主要有三萜皂苷类，如积雪草苷、羟基积雪草苷等，和三萜酸类，如积雪草酸、羟基积雪草酸等。积雪草的化学成分中，三萜酸类物质是研究最早，生物学活性研究最深入的一大类组分。积雪草三萜酸类物质主要由积雪草酸和羟基积雪草酸组成，它们属于乌苏烷型的五环三萜酸类，具有治疗皮肤创伤，抗炎、抗抑郁、抗肿瘤和修复神经损伤、保护心脑血管等多种药理作用。羟基积雪草酸一般先用溶剂法提取，然后采用有机溶剂萃取，最后过硅胶色谱柱，用石油醚-丙酮体系洗脱。然而上述方法不仅繁琐，有机溶剂不易分离，目标成分的损耗较大，收率较低，而且提取的羟基积雪草酸的纯度也较小。
【发明内容】
本发明提供的一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，以解决现有技术提取羟基积雪草酸纯度低的问题。本发明的方法制得的羟基积雪草酸的纯度均高于现有技术制得的羟基积雪草酸的纯度。
为解决以上技术问题，本发明采用以下技术工艺：
一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，包括以下步骤：
S1：将积雪草进行粉碎并过筛子，制得积雪草粉末；
S2：向步骤S1制得的积雪草粉末中加入甲醇，在水浴条件下回流提取2-3次，每次提取时长为1.6-2.2h，提取完全后合并提取液，调节提取液的pH值至3.8-4.3，温度控制为48-52℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.5-6倍体积的40-45℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2-3次，继续用无水乙酸乙酯进行2-3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4-5(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经58％-72％的甲醇溶解，调节溶液的pH值至3.8-4.3，温度控制为48-52℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含羟基积雪草酸7％-16％，采用大孔吸附树脂分离提纯制得羟基积雪草酸的液体，条件为：解析剂为50％-62％的甲醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的1.5-3倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％-6.2％的KOH溶液，吸附区流速5-10BV/h，解吸区流速10-20BV/h，水洗区流速20-25BV/h，再生区流速5-10BV/h，切换时间为700-750s，温度为42-52℃，压力为0.5-0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的羟基积雪草酸液体进行浓缩后结晶，所得晶体在温度为40-43℃下真空干燥，制得羟基积雪草酸。
优选地，步骤S1中所述筛子的目数为40-70。
优选地，步骤S2中所述积雪草粉末与甲醇的重量比为1:6-8。
优选地，所述甲醇的体积分数为60％-65％。
优选地，步骤S2中所述通过活性炭脱色除杂的时间为0.6-1.2h。
优选地，步骤S4中所述通过活性炭脱色除杂的时间为0.5-1h。
优选地，步骤S5中所述大孔吸附树脂为DM301型大孔吸附树脂。
优选地，步骤S6中所述浓缩为真空减压浓缩。
优选地，步骤S6中所述结晶是在温度为2-5℃下进行的。
优选地，步骤S6中所述晶体在温度为40-43℃下真空干燥至含水率≤0.8％％。
本发明具有以下有益效果：
本发明的方法制得的羟基积雪草酸的纯度在99.67％以上，均高于现有技术制得的羟基积雪草酸的纯度，且能作为定性、定量的对照品。
【具体实施方式】
为便于更好地理解本发明，通过以下实施例加以说明，这些实施例属于本发明的保护范围，但不限制本发明的保护范围。
在实施例中，所述从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，包括以下步骤：
S1：将积雪草进行粉碎并过40-70目筛子，制得积雪草粉末；
S2：向步骤S1制得的积雪草粉末中加入其重量6-8倍60％-65％的甲醇，在水浴条件下回流提取2-3次，每次提取时长为1.6-2.2h，提取完全后合并提取液，调节提取液的pH值至3.8-4.3，温度控制为48-52℃，通过活性炭脱色除杂0.6-1.2h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.5-6倍体积的40-45℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2-3次，继续用无水乙酸乙酯进行2-3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4-5(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经58％-72％的甲醇溶解，调节溶液的pH值至3.8-4.3，温度控制为48-52℃，通过活性炭脱色除杂0.5-1h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含羟基积雪草酸7％-16％，采用DM301型大孔吸附树脂分离提纯制得羟基积雪草酸的液体，条件为：解析剂为50％-62％的甲醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的1.5-3倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％-6.2％的KOH溶液，吸附区流速5-10BV/h，解吸区流速10-20BV/h，水洗区流速20-25BV/h，再生区流速5-10BV/h，切换时间为700-750s，温度为42-52℃，压力为0.5-0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的羟基积雪草酸液体进行真空减压浓缩后，在温度为2-5℃下进行结晶，所得晶体在温度为40-43℃下真空干燥至含水率≤0.8％，制得羟基积雪草酸。
实施例1
一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，包括以下步骤：
S1：将积雪草进行粉碎并过60目筛子，制得积雪草粉末；
S2：向步骤S1制得的积雪草粉末中加入其重量7倍63％的甲醇，在水浴条件下回流提取2次，每次提取时长为2h，提取完全后合并提取液，调节提取液的pH值至4.2，温度控制为50℃，通过活性炭脱色除杂0.8h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.8倍体积的42℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2次，继续用无水乙酸乙酯进行2次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4.6(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经64％的甲醇溶解，调节溶液的pH值至4.1，温度控制为50℃，通过活性炭脱色除杂0.7h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含羟基积雪草酸12％，采用DM301型大孔吸附树脂分离提纯制得羟基积雪草酸的液体，条件为：解析剂为56％的甲醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的2.2倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为5％的KOH溶液，吸附区流速8BV/h，解吸区流速15BV/h，水洗区流速22BV/h，再生区流速8BV/h，切换时间为730s，温度为48℃，压力为0.7MPa；
S6：将步骤S5制得的羟基积雪草酸液体进行真空减压浓缩后，在温度为4℃下进行结晶，所得晶体在温度为41℃下真空干燥至含水率为0.8％，制得羟基积雪草酸。
实施例2
一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，包括以下步骤：
S1：将积雪草进行粉碎并过40目筛子，制得积雪草粉末；
S2：向步骤S1制得的积雪草粉末中加入其重量6倍60％的甲醇，在水浴条件下回流提取2次，每次提取时长为2.2h，提取完全后合并提取液，调节提取液的pH值至3.8，温度控制为48℃，通过活性炭脱色除杂1.2h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.5倍体积的40℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2次，继续用无水乙酸乙酯进行2次结晶处理，结晶过程中固液比为1:5(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经58％的甲醇溶解，调节溶液的pH值至3.8，温度控制为48℃，通过活性炭脱色除杂1h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含羟基积雪草酸8％，采用DM301型大孔吸附树脂分离提纯制得羟基积雪草酸的液体，条件为：解析剂为50％的甲醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的1.5倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％的KOH溶液，吸附区流速5BV/h，解吸区流速10BV/h，水洗区流速20BV/h，再生区流速5BV/h，切换时间为700s，温度为42℃，压力为0.5MPa；
S6：将步骤S5制得的羟基积雪草酸液体进行真空减压浓缩后，在温度为2℃下进行结晶，所得晶体在温度为41℃下真空干燥至含水率为0.6％，制得羟基积雪草酸。
实施例3
一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，包括以下步骤：
S1：将积雪草进行粉碎并过70目筛子，制得积雪草粉末；
S2：向步骤S1制得的积雪草粉末中加入其重量8倍65％的甲醇，在水浴条件下回流提取3次，每次提取时长为2.2h，提取完全后合并提取液，调节提取液的pH值至4.3，温度控制为52℃，通过活性炭脱色除杂0.6h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏6倍体积的45℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取3次，继续用无水乙酸乙酯进行3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:5(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经72％的甲醇溶解，调节溶液的pH值至4.3，温度控制为52℃，通过活性炭脱色除杂0.5h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含羟基积雪草酸16％，采用DM301型大孔吸附树脂分离提纯制得羟基积雪草酸的液体，条件为：解析剂为62％的甲醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的3倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为6.2％的KOH溶液，吸附区流速10BV/h，解吸区流速20BV/h，水洗区流速25BV/h，再生区流速10BV/h，切换时间为750s，温度为52℃，压力为0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的羟基积雪草酸液体进行真空减压浓缩后，在温度为5℃下进行结晶，所得晶体在温度为43℃下真空干燥至含水率为0.7％，制得羟基积雪草酸。
对比例1，采用“从积雪草中提取羟基积雪草酸的方法(专利号：CN106336448A)”的实施例1-3的方法制备羟基积雪草酸。
对实施例1-3和对比例1制得的羟基积雪草酸的纯度进行检测，结果如下表所示。
| 实验项目 | 纯度(％) |
| 实施例1 | 99.67 |
| 实施例2 | 99.72 |
| 实施例3 | 99.74 |
| 对比例1 | 99.48-99.59 |
由以上表可知，本发明的方法制得的羟基积雪草酸的纯度在99.67％以上，均高于现有技术制得的羟基积雪草酸的纯度，且能作为定性、定量的对照品。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明，对于所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定的专利保护范围。
Claims (10)
1.一种从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将积雪草进行粉碎并过筛子，制得积雪草粉末；
S2：向步骤S1制得的积雪草粉末中加入甲醇，在水浴条件下回流提取2-3次，每次提取时长为1.6-2.2h，提取完全后合并提取液，调节提取液的pH值至3.8-4.3，温度控制为48-52℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.5-6倍体积的40-45℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2-3次，继续用无水乙酸乙酯进行2-3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4-5(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经58％-72％的甲醇溶解，调节溶液的pH值至3.8-4.3，温度控制为48-52℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含羟基积雪草酸7％-16％，采用大孔吸附树脂分离提纯制得羟基积雪草酸的液体，条件为：解析剂为50％-62％的甲醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的1.5-3倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％-6.2％的KOH溶液，吸附区流速5-10BV/h，解吸区流速10-20BV/h，水洗区流速20-25BV/h，再生区流速5-10BV/h，切换时间为700-750s，温度为42-52℃，压力为0.5-0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的羟基积雪草酸液体进行浓缩后结晶，所得晶体在温度为40-43℃下真空干燥，制得羟基积雪草酸。
2.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S1中所述筛子的目数为40-70。
3.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S2中所述积雪草粉末与甲醇的重量比为1:6-8。
4.根据权利要求3所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：所述甲醇的体积分数为60％-65％。
5.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S2中所述通过活性炭脱色除杂的时间为0.6-1.2h。
6.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S4中所述通过活性炭脱色除杂的时间为0.5-1h。
7.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S5中所述大孔吸附树脂为DM301型大孔吸附树脂。
8.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S6中所述浓缩为真空减压浓缩。
9.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S6中所述结晶是在温度为2-5℃下进行的。
10.根据权利要求1所述的从积雪草中提取羟基积雪草酸的工艺，其特征在于：步骤S6中所述晶体在温度为40-43℃下真空干燥至含水率≤0.8％。
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| 积雪草皂苷活性成分的化学研究;刘瑜;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》;20100615(第06期);第E057-42页 |
| 积雪草苷的提取与分离;侯文砚;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20111215(第12期);第B016-177页 |
| 羟基积雪草酸通过免疫调节和NF-κB通路诱导结肠癌细胞凋亡;张骅;《中国博士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》;20150615(第06期);第E072-21页 |
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