CN106947556A - 一种清洁型柴油降凝剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种清洁型柴油降凝剂及其制备方法。清洁型柴油降凝剂由长碳链脂肪酸、低碳醇及低碳酸组成,具体制备方法:按计量取油酸;加入丙三醇,加热搅拌至互溶;酸碱滴定法测酯化率;一段时间后加甲基丙烯酸,碱洗醇洗后,经过旋转蒸发仪除水,烘箱干燥,即得目的产物甲基丙烯酸‑油酸甘油酯。本发明采用无添加溶剂及催化剂,物料经济且实现清洁环保。本发明的降凝剂配方适用于柴油低温时流动性能较好的改善,特别能够满足柴油机柴油燃烧过程燃烧尾气排放清洁环保的要求。
Description
技术领域
本发明属于石油化工新型添加剂领域,具体涉及一种清洁型柴油降凝剂配方组成及其制备方法。
背景技术
柴油降凝剂能够有效的改善低温时柴油流动性能,因此柴油降凝剂在油品添加剂中有着重要的地位。柴油降凝剂的好坏直接影响柴油低温时能否流动自如,亦或是柴油在发动机中能否燃烧完全而不产生有毒尾气。清洁型柴油降凝剂是一种高效污染小的柴油降凝剂,它是以酸醇为原料的二元共聚体系。
目前应用的柴油降凝剂多为乙烯-醋酸乙烯酯类聚合物(EVA)、聚(甲基) 丙烯酸酯类聚合物、马来酸酐类共聚物、烷基芳烃型降凝剂。但是其存在产物合成产率低、降凝效果不明显、合成原料及合成过程对环境造成较大污染,原料成本较高等缺陷。开发一种高效、对环境污染极小,成本较低的柴油降凝剂是当下清洁型柴油降凝剂发展的一个方向。
发明内容
本发明旨在克服现有技术的不足之处而提供一种清洁型柴油降凝剂,其物料毒性小甚至无毒,转化率高,产率高,降凝效果较好,对环境污染极小,成本低廉。
本发明的另一目的是提供一种上述清洁型柴油降凝剂的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明是这样实现的:
一种清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:
长碳链脂肪酸 66.0%~68.0%;
低碳醇 21.0%~23.0%;
低碳酸 9.0%~11.0%。
作为一种优选方案,本发明所述长碳链脂肪酸碳链长度为18~25个碳原子的长碳链脂肪酸。
进一步地,本发明所述低碳醇碳链长度为2~5个碳原子。
进一步地,本发明所述低碳酸碳链长度为4~7个碳原子。
上述的清洁型柴油降凝剂的制备方法,可按如下步骤进行:
(1)按计量取66.0%~68.0%质量百分含量的长碳链脂肪酸;
(2)加入21.0%~23.0%质量百分含量的低碳醇,加热搅拌至互溶;
(3)酸碱滴定法测酯化率;
(4)一段时间后加入9.0%~11.0%质量百分含量的低碳酸即得目的产物。
进一步地,本发明所述步骤(2)中加热温度为140℃~160℃;所述步骤(4) 中时间为5h~6h。
本发明制备过程中,所有试剂均为商业产品,无需繁琐制备。合成物料配比简单成本低,两步法合成操作方便,无添加溶剂及催化剂,转化率较高。所采用原料均为环保的、低成本的、可再生的,从而降低了生产成本,简化了生产程序。
本发明配制过程简易,配制组分少,且无添加溶剂和催化剂,反应条件易控,并使用了环境友好型可再生资源。产物为油溶性,便于与柴油混溶,添加过程无需加热,大大降低成本。以下表格中数据为所合成的柴油降凝剂降凝效果的测试,即冷滤点的感受性。表1为不同的物料配比对降凝效果的影响;表2 为降凝剂的添加量对降凝效果的影响。
具体实施方式
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取66.0%~ 68%质量百分含量的油酸,加入21%~23.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为140℃~160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。酯化反应时间为5h~6h。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入9.0%~11.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及 1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h~6h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90~110℃的干燥箱中干燥 6~8h。所得产物为二元共聚物甲基丙烯酸-油酸甘油酯型柴油降凝剂。本发明制备过程中,所有试剂均为商业产品,无添加溶剂及催化剂,无需繁琐制备。无溶剂无催化剂反应,酯化率高达90%~96%,产物呈橙红色油状。无溶剂无催化剂反应,产物清洁为深棕色油状液体,产率高达89%~92%。
实施例1
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:66.0%油酸、23.0%丙三醇及11.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取66.0%质量百分含量的油酸,加入23.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。酯化反应时间为6h。实测酯化率达90.23%。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入11.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为89.0%。
实施例2
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:66.0%油酸、23.0%丙三醇及11.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取66.0%质量百分含量的油酸,加入23.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。酯化反应时间为5h。实测酯化率达90.22%。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入11.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在100℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为89.0%。
实施例3
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:67.0%油酸、22.0%丙三醇及11.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取67.0%质量百分含量的油酸,加入22.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。酯化反应时间为6h。实测酯化率达95.05%。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入11.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为90.14%。
实施例4
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:67.0%油酸、22.0%丙三醇及11.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取67.0%质量百分含量的油酸,加入22.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。酯化反应时间为6h。实测酯化率达95.05%。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入11.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为6h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为89.46%。
实施例5
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:67.0%油酸、23.0%丙三醇及10.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取67.0%质量百分含量的油酸,加入23.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。实测最高酯化率达95.52%。酯化反应时间为6h。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入10.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为91.03%。
实施例6
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:67.0%油酸、23.0%丙三醇及10.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取67.0%质量百分含量的油酸,加入23.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 140℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。实测最高酯化率达94.42%。酯化反应时间为6h。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入10.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为89.43%。
实施例7
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:68.0%油酸、21.0%丙三醇及11.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取68.0%质量百分含量的油酸,加入21.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。实测最高酯化率达93.32%。酯化反应时间为5h。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入11.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在100℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为90.12%。
实施例8
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:68.0%油酸、21.0%丙三醇及11.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取68.0%质量百分含量的油酸,加入21.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。实测最高酯化率达93.67%。酯化反应时间为6h。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入11.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为90.81%。
实施例9
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:68.0%油酸、22.0%丙三醇及10.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取68.0%质量百分含量的油酸,加入22.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。实测最高酯化率达92.56%。酯化反应时间为6h。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入10.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在110℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为89.72%。
实施例10
清洁型柴油降凝剂,以质量百分含量计,包括:68.0%油酸、23.0%丙三醇及9.0%甲基丙烯酸。
上述清洁型柴油降凝剂的制备方法:按柴油降凝剂的配方比例取68.0%质量百分含量的油酸,加入23.0%质量百分含量的丙三醇,加热搅拌至互溶,控温为 160℃,当温度升温至80℃时,瓶壁内开始出现少量水雾,此时用胶头滴管取样,将样品滴入锥形瓶中,用无水乙醇溶解样品,加入2~4滴酚酞试剂,用0.1mol/L 的氢氧化钠溶液滴定。根据酸碱滴定法测定酸醇酯化率。此后,每隔30min取一次样测定酯化率。实测最高酯化率达93.47%。酯化反应时间为6h。反应完成后,将产物中的水经旋转蒸发仪除去,干燥称重,计算收率。称重后进行第二步实验,向酯化产物中加入9.0%质量百分含量的甲基丙烯酸及1.0%物料总质量的对苯二酚为阻聚剂,观察实验现象为瓶壁出现水珠,分水器中产生一定量的水。反应时间为5h。反应完成后,将所得产物用5%的氢氧化钠溶液和蒸馏水洗成中性,然后旋转蒸发除水,在90℃的干燥箱中干燥6h。得到深棕色油状液体即为产物甲基丙烯酸-油酸甘油酯,测其产率为89.06%。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
表1 物料配比对0#柴油冷滤点的影响
表2 降凝剂的添加量对降凝效果的影响
Claims (6)
1.一种清洁型柴油降凝剂,其特征在于:以质量百分含量计,包括:
长碳链脂肪酸 66.0%~68.0%;
低碳醇 21.0%~23.0%;
低碳酸 9.0%~11.0%。
2.如权利要求1所述的一种清洁型柴油降凝剂,其特征在于:所述长碳链脂肪酸碳链长度为18~25个碳原子。
3.如权利要求1所述的一种清洁型柴油降凝剂,其特征在于:所述低碳醇碳链长度为2~5个碳原子。
4.如权利要求1所述的一种清洁型柴油降凝剂,其特征在于:所述低碳酸碳链长度为4~7个碳原子。
5.如权利要求1所述的一种清洁型柴油降凝剂的制备方法,其特征在于:按如下步骤进行:
(1)按计量取66.0%~68.0%质量百分含量的长碳链脂肪酸;
(2)加入21.0%~23.0%质量百分含量的低碳醇,加热搅拌至互溶;
(3)酸碱滴定法测酯化率;
(4)一段时间后加入9.0%~11.0%质量百分含量的低碳酸即得目的产物。
6.如权利要求5所述的一种清洁型柴油降凝剂的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中加热温度为140℃~160℃;所述步骤(4)中时间为5h~6h。
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