CN106916858B - 一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种γ‑L‑谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,包括如下步骤:(1)将具有γ‑谷氨酰转肽酶活性的菌株在培养基中培养发酵,发酵液离心后得到含γ‑谷氨酰转肽酶的湿菌体;(2)将上述湿菌体中加入转化液,所述转换液包括:L‑谷氨酸‑γ‑甲酯、正丁胺以及3‑甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇中的一种;(3)在35‑50℃,pH 6‑11条件下进行酶促反应,再采用等电点结晶法分离得到γ‑L‑谷氨酰正丁胺。本发明的优点在于:提供了一种反应条件温和、酶立体选择性强、催化效率高、成本低、工艺流程简单的γ‑L‑谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及γ-L-谷氨酰正丁胺的转化方法,尤其涉及一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法。
背景技术
γ-L-谷氨酰正丁胺是一种重要的γ-谷氨酰烷基胺,γ-谷氨酰烷基胺都可以促进T细胞的增加,从而增加免疫力。γ-L-谷氨酰正丁胺可用于医药领域,具有非常广泛的应用前景。
γ-谷氨酰转肽酶(γ-glutamyltranspeptidase,GGT,EC 2.3.2.2)是一种异源二聚体蛋白,由大、小2个亚基组成,催化反应的受体是氨基酸(或肽)时,形成γ-谷氨酰氨基酸或肽;γ-谷氨酰是供体又是受体时,进行自身转肽反应;亲核试剂是水时,进行水解反应。
目前利用γ-谷氨酰转肽酶催化合成γ-D-谷氨酰-L-色氨酸、谷胱甘肽、茶氨酸、γ-谷氨酰-牛磺酸等化合物的应用及报道很多,却尚未有利用该酶制备γ-L-谷氨酰正丁胺的报道。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供了一种反应条件温和、酶立体选择性强、催化效率高、成本低、工艺流程简单的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现的:一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,包括如下步骤:
(1)将具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株在培养基中培养发酵,发酵液离心后得到含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体;
(2)将上述湿菌体中加入转化液,所述转换液包括:L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺以及3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇中的一种;
(3)在35-50℃,pH 6-11条件下进行酶促反应,再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(1)中具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株具体为大肠杆菌ATCC15489、铜绿假单胞菌CGMCC NO:1.1129、施氏假单胞菌CGMCC NO:1.202、枯草芽孢杆菌CGMCC NO:1.1628中的一种。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(1)中培养基的配方为:碳源物质、氮源物质、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/LCoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
作为本发明的优选方式之一,所述碳源物质的总碳源质量浓度为10-45g/L,且具体为葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种。
作为本发明的优选方式之一,所述氮源物质的总氮源质量浓度为5-40g/L,且具体为牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(2)中L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺的浓度分别为5-80g/L、10-120g/L。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(2)中3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇的浓度为0.001-5.0g/L。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(3)中采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为:
(1)将酶促反应后的转化液于3000-5000r/min环境下离心10-20min,去除菌体细胞;
(2)加热转化液,再进行脱色、抽滤处理,并将脱色液进一步地通过离子交换树脂柱吸附,用2-4%氨水洗脱,收集洗脱液;
(3)调至pH 3-4,静置析出沉淀,真空抽滤,烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺粗品;
(4)采用乙醇洗涤,真空抽滤,烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺精品。
作为本发明的优选方式之一,所述脱色处理具体为活性碳脱色处理。
作为本发明的优选方式之一,所述离子交换树脂柱具体为732型阳离子交换树脂柱。
本发明相比现有技术的优点在于:
(1)酶法合成γ-L-谷氨酰正丁胺具有反应条件温和,酶立体选择性强,催化效率高,成本低,工艺流程简单等优点,适合工业化生产;
(2)采用γ-谷氨酰转肽酶的特定菌株,在优选的培养基中培养可高效表达γ-谷氨酰转肽酶,使酶法合成γ-L-谷氨酰正丁胺有较高的催化速率和转化率,其中L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率更是达到95%以上。
附图说明
图1是实施例1-4中的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法的流程示意图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明,本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
如图1所示,本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,包括如下步骤:
(1)将1000mL大肠杆菌ATCC15489在培养基中培养发酵,发酵液离心后得到12g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体;
上述培养基的配方为:20g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、20g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中,转换液中含30g L-谷氨酸-γ-甲酯、50g正丁胺以及0.0025g 3-甲氧基丁基乙酸酯;
(3)在45℃,pH 9.0条件下进行酶促反应12h,反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为47.7g,对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为95%;再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺,其中,采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为:
①将酶促反应后的转化液于4000r/min环境下离心15min,去除菌体细胞;
②加热转化液,再进行活性碳脱色、抽滤处理,并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附,用3%氨水洗脱,收集洗脱液;
③调至pH 3.5,静置析出沉淀,真空抽滤,烘干得41.5gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品;
④采用质量浓度95%乙醇洗涤,真空抽滤,烘干得37.6gγ-L-谷氨酰正丁胺精品,纯度为99.9%。
实施例2
如图1所示,本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,包括如下步骤:
(1)将1000mL铜绿假单胞菌CGMCC NO:1.1129在培养基中培养发酵,发酵液离心后得到15g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体;
上述培养基的配方为:15g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、15g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中,转换液中含20g L-谷氨酸-γ-甲酯、30g正丁胺以及0.005g乙酸丁酯;
(3)在40℃,pH 8.0条件下进行酶促反应12h,反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为24.5g,对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为98%;再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺,其中,采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为:
①将酶促反应后的转化液于3500r/min环境下离心14min,去除菌体细胞;
②加热转化液,再进行活性碳脱色、抽滤处理,并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附,用3%氨水洗脱,收集洗脱液;
③调至pH 3,静置析出沉淀,真空抽滤,烘干得20.5gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品;
④采用质量浓度95%乙醇洗涤,真空抽滤,烘干得18.6gγ-L-谷氨酰正丁胺精品,纯度为99.8%。
实施例3
如图1所示,本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,包括如下步骤:
(1)将1000mL施氏假单胞菌CGMCC NO:1.202在培养基中培养发酵,发酵液离心后得到20g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体;
上述培养基的配方为:10g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、5g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中,转换液中含2.5g L-谷氨酸-γ-甲酯、5g正丁胺以及0.0005g戊醇;
(3)在35℃,pH 6条件下进行酶促反应12h,反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为46.7g,对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为93%;再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺,其中,采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为:
①将酶促反应后的转化液于3000r/min环境下离心10min,去除菌体细胞;
②加热转化液,再进行活性碳脱色、抽滤处理,并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附,用2%氨水洗脱,收集洗脱液;
③调至pH 3,静置析出沉淀,真空抽滤,烘干得40.6gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品;
④采用质量浓度95%乙醇洗涤,真空抽滤,烘干得35.6gγ-L-谷氨酰正丁胺精品,纯度为99.8%。
实施例4
如图1所示,本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,包括如下步骤:
(1)将1000mL枯草芽孢杆菌CGMCC NO:1.1628在培养基中培养发酵,发酵液离心后得到12g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体;
上述培养基的配方为:45g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、40g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中,转换液中含40g L-谷氨酸-γ-甲酯、60g正丁胺以及2.5g正己醇;
(3)在50℃,pH 11条件下进行酶促反应12h,反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为24.3g,对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为97%;再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺,其中,采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为:
①将酶促反应后的转化液于5000r/min环境下离心20min,去除菌体细胞;
②加热转化液,再进行活性碳脱色、抽滤处理,并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附,用4%氨水洗脱,收集洗脱液;
③调至pH 4,静置析出沉淀,真空抽滤,烘干得19.5gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品;
④采用质量浓度95%乙醇洗涤,真空抽滤,烘干得18.1gγ-L-谷氨酰正丁胺精品,纯度为99.8%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株在培养基中培养发酵,发酵液离心后得到含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体;
(2)将上述制备的湿菌体加入转化液中,所述转换液包括:L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺,还包括3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇中的一种;
(3)在35-50℃,pH 6-11条件下进行酶促反应,再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺;
所述步骤(1)中培养基的配方为:碳源物质、氮源物质、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O;
所述碳源物质的总碳源质量浓度为10-45g/L,且具体为葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种;
所述氮源物质的总氮源质量浓度为5-40g/L,且具体为牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种;
所述步骤(1)中具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株具体为大肠杆菌ATCC15489、铜绿假单胞菌CGMCC NO:1.1129、枯草芽孢杆菌CGMCC NO:1.1628中的一种;
所述步骤(2)中L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺的浓度分别为5-80g/L、10-120g/L;
所述步骤(2)中3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇的浓度为0.001-5.0g/L;
所述步骤(3)中采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为:
a.将酶促反应后的转化液于3000-5000r/min环境下离心10-20min,去除菌体细胞;
b.加热转化液,再进行脱色、抽滤处理,并将脱色液进一步地通过离子交换树脂柱吸附,用2-4%氨水洗脱,收集洗脱液;
c.调至pH 3-4,静置析出沉淀,真空抽滤,烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺粗品;
d.采用乙醇洗涤,真空抽滤,烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺精品。
2.根据权利要求1所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,其特征在于,所述脱色处理具体为活性碳脱色处理。
3.根据权利要求1所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法,其特征在于,所述离子交换树脂柱具体为732型阳离子交换树脂柱。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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