CN106916858A - 一种γ‑L‑谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种γ‑L‑谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，包括如下步骤：(1)将具有γ‑谷氨酰转肽酶活性的菌株在培养基中培养发酵，发酵液离心后得到含γ‑谷氨酰转肽酶的湿菌体；(2)将上述湿菌体中加入转化液，所述转换液包括：L‑谷氨酸‑γ‑甲酯、正丁胺以及3‑甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇中的一种；(3)在35‑50℃，pH 6‑11条件下进行酶促反应，再采用等电点结晶法分离得到γ‑L‑谷氨酰正丁胺。本发明的优点在于：提供了一种反应条件温和、酶立体选择性强、催化效率高、成本低、工艺流程简单的γ‑L‑谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法。

Description

一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法
技术领域
本发明涉及γ-L-谷氨酰正丁胺的转化方法，尤其涉及一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法。
背景技术
γ-L-谷氨酰正丁胺是一种重要的γ-谷氨酰烷基胺，γ-谷氨酰烷基胺都可以促进T细胞的增加，从而增加免疫力。γ-L-谷氨酰正丁胺可用于医药领域，具有非常广泛的应用前景。
γ-谷氨酰转肽酶(γ-glutamyltranspeptidase，GGT，EC 2.3.2.2)是一种异源二聚体蛋白，由大、小2个亚基组成，催化反应的受体是氨基酸(或肽)时，形成γ-谷氨酰氨基酸或肽；γ-谷氨酰是供体又是受体时，进行自身转肽反应；亲核试剂是水时，进行水解反应。
目前利用γ-谷氨酰转肽酶催化合成γ-D-谷氨酰-L-色氨酸、谷胱甘肽、茶氨酸、γ-谷氨酰-牛磺酸等化合物的应用及报道很多，却尚未有利用该酶制备γ-L-谷氨酰正丁胺的报道。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供了一种反应条件温和、酶立体选择性强、催化效率高、成本低、工艺流程简单的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，包括如下步骤：
(1)将具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株在培养基中培养发酵，发酵液离心后得到含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体；
(2)将上述湿菌体中加入转化液，所述转换液包括：L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺以及3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇中的一种；
(3)在35-50℃，pH 6-11条件下进行酶促反应，再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺。
作为本发明的优选方式之一，所述步骤(1)中具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株具体为大肠杆菌ATCC15489、铜绿假单胞菌CGMCC NO：1.1129、施氏假单胞菌CGMCC NO:1.202、枯草芽孢杆菌CGMCC NO:1.1628中的一种。
作为本发明的优选方式之一，所述步骤(1)中培养基的配方为：碳源物质、氮源物质、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/LCoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
作为本发明的优选方式之一，所述碳源物质的总碳源质量浓度为10-45g/L，且具体为葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种。
作为本发明的优选方式之一，所述氮源物质的总氮源质量浓度为5-40g/L，且具体为牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种。
作为本发明的优选方式之一，所述步骤(2)中L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺的浓度分别为5-80g/L、10-120g/L。
作为本发明的优选方式之一，所述步骤(2)中3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇的浓度为0.001-5.0g/L。
作为本发明的优选方式之一，所述步骤(3)中采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为：
(1)将酶促反应后的转化液于3000-5000r/min环境下离心10-20min，去除菌体细胞；
(2)加热转化液，再进行脱色、抽滤处理，并将脱色液进一步地通过离子交换树脂柱吸附，用2-4％氨水洗脱，收集洗脱液；
(3)调至pH 3-4，静置析出沉淀，真空抽滤，烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺粗品；
(4)采用乙醇洗涤，真空抽滤，烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺精品。
作为本发明的优选方式之一，所述脱色处理具体为活性碳脱色处理。
作为本发明的优选方式之一，所述离子交换树脂柱具体为732型阳离子交换树脂柱。
本发明相比现有技术的优点在于：
(1)酶法合成γ-L-谷氨酰正丁胺具有反应条件温和，酶立体选择性强，催化效率高，成本低，工艺流程简单等优点，适合工业化生产；
(2)采用γ-谷氨酰转肽酶的特定菌株，在优选的培养基中培养可高效表达γ-谷氨酰转肽酶，使酶法合成γ-L-谷氨酰正丁胺有较高的催化速率和转化率，其中L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率更是达到95％以上。
附图说明
图1是实施例1-4中的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法的流程示意图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
如图1所示，本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，包括如下步骤：
(1)将1000mL大肠杆菌ATCC15489在培养基中培养发酵，发酵液离心后得到12g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体；
上述培养基的配方为：20g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、20g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中，转换液中含30g L-谷氨酸-γ-甲酯、50g正丁胺以及0.0025g 3-甲氧基丁基乙酸酯；
(3)在45℃，pH 9.0条件下进行酶促反应12h，反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为47.7g，对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为95％；再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺，其中，采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为：
①将酶促反应后的转化液于4000r/min环境下离心15min，去除菌体细胞；
②加热转化液，再进行活性碳脱色、抽滤处理，并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附，用3％氨水洗脱，收集洗脱液；
③调至pH 3.5，静置析出沉淀，真空抽滤，烘干得41.5gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品；
④采用质量浓度95％乙醇洗涤，真空抽滤，烘干得37.6gγ-L-谷氨酰正丁胺精品，纯度为99.9％。
实施例2
如图1所示，本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，包括如下步骤：
(1)将1000mL铜绿假单胞菌CGMCC NO：1.1129在培养基中培养发酵，发酵液离心后得到15g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体；
上述培养基的配方为：15g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、15g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中，转换液中含20g L-谷氨酸-γ-甲酯、30g正丁胺以及0.005g乙酸丁酯；
(3)在40℃，pH 8.0条件下进行酶促反应12h，反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为24.5g，对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为98％；再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺，其中，采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为：
①将酶促反应后的转化液于3500r/min环境下离心14min，去除菌体细胞；
②加热转化液，再进行活性碳脱色、抽滤处理，并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附，用3％氨水洗脱，收集洗脱液；
③调至pH 3，静置析出沉淀，真空抽滤，烘干得20.5gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品；
④采用质量浓度95％乙醇洗涤，真空抽滤，烘干得18.6gγ-L-谷氨酰正丁胺精品，纯度为99.8％。
实施例3
如图1所示，本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，包括如下步骤：
(1)将1000mL施氏假单胞菌CGMCC NO:1.202在培养基中培养发酵，发酵液离心后得到20g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体；
上述培养基的配方为：10g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、5g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中，转换液中含2.5g L-谷氨酸-γ-甲酯、5g正丁胺以及0.0005g戊醇；
(3)在35℃，pH 6条件下进行酶促反应12h，反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为46.7g，对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为93％；再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺，其中，采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为：
①将酶促反应后的转化液于3000r/min环境下离心10min，去除菌体细胞；
②加热转化液，再进行活性碳脱色、抽滤处理，并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附，用2％氨水洗脱，收集洗脱液；
③调至pH 3，静置析出沉淀，真空抽滤，烘干得40.6gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品；
④采用质量浓度95％乙醇洗涤，真空抽滤，烘干得35.6gγ-L-谷氨酰正丁胺精品，纯度为99.8％。
实施例4
如图1所示，本实施例的一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，包括如下步骤：
(1)将1000mL枯草芽孢杆菌CGMCC NO:1.1628在培养基中培养发酵，发酵液离心后得到12g含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体；
上述培养基的配方为：45g/L碳源物质(葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种)、40g/L氮源物质(牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种)、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/L K2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
(2)将上述湿菌体中加入500mL转化液中，转换液中含40g L-谷氨酸-γ-甲酯、60g正丁胺以及2.5g正己醇；
(3)在50℃，pH 11条件下进行酶促反应12h，反应结束后转化液中γ-L-谷氨酰正丁胺为24.3g，对L-谷氨酸-γ-甲酯摩尔转化率为97％；再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺，其中，采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为：
①将酶促反应后的转化液于5000r/min环境下离心20min，去除菌体细胞；
②加热转化液，再进行活性碳脱色、抽滤处理，并将脱色液进一步地通过732型阳离子交换树脂柱吸附，用4％氨水洗脱，收集洗脱液；
③调至pH 4，静置析出沉淀，真空抽滤，烘干得19.5gγ-L-谷氨酰正丁胺粗品；
④采用质量浓度95％乙醇洗涤，真空抽滤，烘干得18.1gγ-L-谷氨酰正丁胺精品，纯度为99.8％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株在培养基中培养发酵，发酵液离心后得到含γ-谷氨酰转肽酶的湿菌体；
(2)将上述湿菌体中加入转化液，所述转换液包括：L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺以及3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇中的一种；
(3)在35-50℃，pH 6-11条件下进行酶促反应，再采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺。
2.根据权利要求1所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中具有γ-谷氨酰转肽酶活性的菌株具体为大肠杆菌ATCC15489、铜绿假单胞菌CGMCC NO：1.1129、施氏假单胞菌CGMCC NO:1.202、枯草芽孢杆菌CGMCC NO:1.1628中的一种。
3.根据权利要求1所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中培养基的配方为：碳源物质、氮源物质、2.0g/L柠檬酸、2.5g/L硫酸铵、5.0g/LK2HPO4、2.5g/L MgSO4、0.07g/L CaCl2、0.002g/L CoCl2和0.0001g/L MnC4H6O4·4H2O。
4.根据权利要求3所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述碳源物质的总碳源质量浓度为10-45g/L，且具体为葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖中的一种或多种。
5.根据权利要求3所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述氮源物质的总氮源质量浓度为5-40g/L，且具体为牛肉膏、酵母膏、玉米浆、蛋白胨、豆饼水解液中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中L-谷氨酸-γ-甲酯、正丁胺的浓度分别为5-80g/L、10-120g/L。
7.根据权利要求1所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸丁酯、戊醇、正己醇的浓度为0.001-5.0g/L。
8.根据权利要求1所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中采用等电点结晶法分离得到γ-L-谷氨酰正丁胺的具体方法为：
(1)将酶促反应后的转化液于3000-5000r/min环境下离心10-20min，去除菌体细胞；
(2)加热转化液，再进行脱色、抽滤处理，并将脱色液进一步地通过离子交换树脂柱吸附，用2-4％氨水洗脱，收集洗脱液；
(3)调至pH 3-4，静置析出沉淀，真空抽滤，烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺粗品；
(4)采用乙醇洗涤，真空抽滤，烘干得γ-L-谷氨酰正丁胺精品。
9.根据权利要求8所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述脱色处理具体为活性碳脱色处理。
10.根据权利要求8所述的γ-L-谷氨酰正丁胺的酶法转化制备方法，其特征在于，所述离子交换树脂柱具体为732型阳离子交换树脂柱。
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