CN106832407B - 一种高含磷量阻燃剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及阻燃剂技术领域，具体涉及一种高含磷量阻燃剂，其结构式如下：一种高含磷量阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：(1)将联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6‑四氟对二苯甲醛在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；(2)将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得高含磷量阻燃剂。一种高含磷量阻燃剂及其制备方法，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5‑10％时，固化物可以达到UL‑94，V‑0级。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂技术领域，具体涉及一种高含磷量阻燃剂及其制备方法。
背景技术
卤系阻燃剂是含有卤素元素并以卤素元素起阻燃作用的一类阻燃剂。卤系的四种卤系元素氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)都具有阻燃性，阻燃效果按F、Cl、Br、I的顺序依次增强。以碘系阻燃剂最强。生产上，只有氯类和溴类阻燃剂被大量使用.而氟类和碘类阻燃剂少有应用，这是因为含氟阻燃剂中C-F键太强而不能有效捕捉自由基.而含I阻燃剂的C-I键太弱易被破坏.影响了聚合物性能(如光稳定性)，使阻燃性能在降解温度以下就已经丧失。
9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，简称DOPO，其结构中含有P-H键，对烯烃、环氧化合物和羰基化合物极具活性，可反应生成许多衍生物。DOPO及其衍生物由于分子结构中含有联苯环、菲环、O＝P－O键，所以比普通的有机磷酸酯具有更强的阻燃性能。由Saito于1972年首次报道其合成路线。DOPO及其衍生物可作为反应型和添加型阻燃剂，其合成的阻燃剂无卤、无烟、无毒，不迁移，阻燃性能持久。在提高材料的阻燃性能的同时，不影响材料的力学强度等机械性能。其可用于聚酰胺、线性聚酯、聚氨酯、环氧树脂等多种材料阻燃处理，国外已广泛用于电子设备用塑料、铜衬里压层、电路板等材料的阻燃。虽然具有良好的阻燃性能，但是随着加入量的增加，会对材料本身的性能带来一些不利的影响。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种高含磷量阻燃剂及其制备方法，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5-10％时，固化物可以达到UL94，V-0级。
为实现本发明的目的，本发明采用如下技术方案：
一种高含磷量阻燃剂，其结构式如下：
一种高含磷量阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得高含磷量阻燃剂。
其反应过程为：
具体地，上述步骤(1)中联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛的摩尔比为2:1。
具体地，上述步骤(1)中反应时间为6-10h。
具体地，上述步骤(1)中加热温度为75℃。
具体地，上述步骤(1)中溶剂为乙醇、DMF或DMSO。
具体地，上述步骤(1)中溶剂的加入量为联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛质量和的6-12倍。
具体地，上述步骤(2)中的DOPO和步骤(1)中的联苯基氨基磷酸酯的摩尔比为1:1。
具体地，上述步骤(2)中的反应温度为75℃。
具体地，上述步骤(2)中的反应时间为3-6h。
本发明具有的有益效果：
(1)本发明的一种高含磷量阻燃剂，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5-10％(含磷量为0.56wt％-1.13wt％)时，固化物可以达到UL-94，V-0级。
(2)本发明的一种高含磷量阻燃剂，由于氟较低的表面能，具有较好的表面迁移性，使得阻燃剂在使用过程中易迁移到材料表面富集，在量很少的条件下就具有高阻燃性、并且低烟、低毒害、无腐蚀性气体产生。
(3)本发明的一种高含磷量阻燃剂，结构上含有氟原子，由于C-F键太强而不能有效捕捉自由基，使阻燃剂具有较好的热稳定性，抗紫外线照射，对光稳定剂作用影响小。
(4)本发明所使用的原料易得、工艺简单、成本低、易于工业化生产。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1是本发明具体实施例1的高含磷量阻燃剂核磁谱图。
具体实施方式
现在结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
实施例1
一种高含磷量阻燃剂的合成步骤为：
(1)将15.0g联苯基氨基磷酸酯和6.2g的2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在75℃的126.9g乙醇中加热6h，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将13.0g的DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中在75℃条件下3h加热，反应结束后，洗涤、干燥，得高含磷量阻燃剂，产率85.8％。
其红外测试结果如下：
FTIR(KBr)：N-H伸缩振动峰3410cm-1，C-H伸缩振动峰3080cm-1，C-N特征峰1288cm-1，C-F特征峰1100cm-1，P-O-C特征峰1030cm-1,P-O-Ph特征峰1231cm-1，P-Ph特征峰1595cm-1，P＝O特征峰1215cm-1，芳氢的面外弯曲振动峰900cm-1。
核磁谱图如图1所示，核磁测试结果如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.50(m，2H)，7.30-7.31(l，6H)，7.20(j，2H)，7.09(i，8H),7.05(g，2H)，6.88(f，2H)，6.82(e，4H)，6.79(d，2H)，6.73(c，8H)，3.90(b，2H)，3.90(a，2H)。
实施例2
一种高含磷量阻燃剂的合成步骤为：
(1)将24.9g联苯基氨基磷酸酯和10.3g的2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在75℃的317gDMF中加热8h，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将21.6g的DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中在75℃条件下4.5h加热，反应结束后，洗涤、干燥，得高含磷量阻燃剂，产率86.1％。
其红外测试结果如下：
FTIR(KBr)：N-H伸缩振动峰3415cm-1，C-H伸缩振动峰3065cm-1，C-N特征峰1288cm-1，C-F特征峰1105cm-1，P-O-C特征峰1030cm-1,P-O-Ph特征峰1231cm-1，P-Ph特征峰1590cm-1，P＝O特征峰1215cm-1，芳氢的面外弯曲振动峰850cm-1。
实施例3
一种高含磷量阻燃剂的合成步骤为：
(1)将49.8g联苯基氨基磷酸酯和20.6g的2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在75℃的845gDMSO中加热10h，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将21.6g的DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中在75℃条件下6h加热，反应结束后，洗涤、干燥，得高含磷量阻燃剂，产率86.6％。
其红外测试结果如下：
FTIR(KBr)：N-H伸缩振动峰3410cm-1，C-H伸缩振动峰3070cm-1，C-N特征峰1287cm-1，C-F特征峰1100cm-1，P-O-C特征峰1035cm-1,P-O-Ph特征峰1230cm-1，P-Ph特征峰1590cm-1，P＝O特征峰1215cm-1，芳氢的面外弯曲振动峰800cm-1。
应用实施例：
按照表1称取物料：
表1：
| 应用实施例 | 高含磷量阻燃剂(g) | 聚苯乙烯(g) | P含量 |
| 应用实施例1 | 30 | 970 | 0.34wt％ |
| 应用实施例2 | 40 | 960 | 0.45wt％ |
| 应用实施例3 | 50 | 950 | 0.56wt％ |
| 应用实施例4 | 80 | 920 | 0.90wt％ |
| 应用实施例5 | 100 | 900 | 1.13wt％ |
将高含磷量阻燃剂和聚苯乙烯混合均匀；加入双螺杆挤出机中，在机组温度200-220℃、模头温度210℃、螺杆转速200rpm的条件下，挤出造粒，再经干燥，冷却，得到阻燃聚苯乙烯样品。对该样品进行UL94垂直燃烧试验，结果表2所示：
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (10)
1.一种高含磷量阻燃剂，其特征在于，其结构式如下：
。
2.如权利要求1所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
（2）将DOPO加入到步骤（1）得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得高含磷量阻燃剂。
3.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛的摩尔比为2:1。
4.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中反应时间为6-10 h。
5.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中加热温度为75℃。
6.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中溶剂为乙醇、DMF或DMSO。
7.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中溶剂的加入量为联苯基氨基磷酸酯和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛质量和的6-12倍。
8.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中的DOPO和步骤（1）中的联苯基氨基磷酸酯的摩尔比为1:1。
9.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中的反应温度为75℃。
10.如权利要求2所述的一种高含磷量阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中的反应时间为3-6 h。
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