CN106916186B - 一种氟基dopo衍生物阻燃剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及阻燃剂技术领域，具体涉及一种氟基DOPO衍生物阻燃剂，其结构式如下：一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：(1)将氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6‑四氟对二苯甲醛在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；(2)将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得氟基DOPO衍生物阻燃剂。一种氟基DOPO衍生物阻燃剂及其制备方法，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5‑10％时，固化物可以达到UL‑94，V‑0级。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂技术领域，具体涉及一种氟基DOPO衍生物阻燃剂及其制备方法。
背景技术
卤系阻燃剂是含有卤素元素并以卤素元素起阻燃作用的一类阻燃剂。卤系的四种卤系元素氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)都具有阻燃性，阻燃效果按F、Cl、Br、I的顺序依次增强。以碘系阻燃剂最强。生产上，只有氯类和溴类阻燃剂被大量使用.而氟类和碘类阻燃剂少有应用，这是因为含氟阻燃剂中C-F键太强而不能有效捕捉自由基.而含I阻燃剂的C-I键太弱易被破坏.影响了聚合物性能(如光稳定性)，使阻燃性能在降解温度以下就已经丧失。
9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物，简称DOPO，其结构中含有P-H键，对烯烃、环氧化合物和羰基化合物极具活性，可反应生成许多衍生物。DOPO及其衍生物由于分子结构中含有联苯环、菲环、O＝P－O键，所以比普通的有机磷酸酯具有更强的阻燃性能。由Saito于1972年首次报道其合成路线。DOPO及其衍生物可作为反应型和添加型阻燃剂，其合成的阻燃剂无卤、无烟、无毒，不迁移，阻燃性能持久。在提高材料的阻燃性能的同时，不影响材料的力学强度等机械性能。其可用于聚酰胺、线性聚酯、聚氨酯、环氧树脂等多种材料阻燃处理，国外已广泛用于电子设备用塑料、铜衬里压层、电路板等材料的阻燃。虽然具有良好的阻燃性能，但是随着加入量的增加，会对材料本身的性能带来一些不利的影响。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种氟基DOPO衍生物阻燃剂及其制备方法，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5-10％时，固化物可以达到UL94，V-0级。
为实现本发明的目的，本发明采用如下技术方案：
一种氟基DOPO衍生物阻燃剂，其结构式如下：
一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得氟基DOPO衍生物阻燃剂。
其反应过程为：
具体地，上述步骤(1)中氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛的摩尔比为2:1。
具体地，上述步骤(1)中反应时间为6-10h。
具体地，上述步骤(1)中加热温度为70℃。
具体地，上述步骤(1)中溶剂为乙醇、DMF或DMSO。
具体地，上述步骤(1)中溶剂的加入量为氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛质量和的5-10倍。
具体地，上述步骤(2)中的DOPO和步骤(1)中的氨基二甲基五氟苯基硅烷的摩尔比为1:1。
具体地，上述步骤(2)中的反应温度为70℃。
具体地，上述步骤(2)中的反应时间为4-8h。
本发明具有的有益效果：
(1)本发明的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂，随着固化物中磷含量的增加，固化物的阻燃性增大；当阻燃剂含量达到5-10％(含磷量为0.29wt％-0.57wt％)时，固化物可以达到UL-94，V-0级。
(2)本发明的一种含硅的DOPO衍生物阻燃剂，引入了大量的氟元素，可以使阻燃剂在固化物中具有一定的表面迁移性，使固化物中阻燃剂的含量由内到外逐渐增加，使固化物表面含阻燃剂量最高，使其添加量低，阻燃效果优异。
(3)本发明的一种含硅的DOPO衍生物阻燃剂，结构上含有氟原子，由于C-F键太强而不能有效捕捉自由基，使阻燃剂具有较好的热稳定性，抗紫外线照射，对光稳定剂作用影响小。
(4)本发明所使用的原料易得、工艺简单、成本低、易于工业化生产。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1是本发明具体实施例1的含硅的DOPO衍生物阻燃剂核磁谱图。
具体实施方式
现在结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
实施例1
一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的合成步骤为：
(1)将19.3g的氨基二甲基五氟苯基硅烷和8.2g的2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在70℃的137g乙醇中加热6h，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将17.3g的DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中在70℃条件下4h加热，反应结束后，洗涤、干燥，得氟基DOPO衍生物阻燃剂，产率87.4％。
其红外测试结果如下：
FTIR(KBr)：N-H伸缩振动峰3410cm-1，C-H伸缩振动峰3085cm-1，C-N特征峰1288cm-1，C-F特征峰1100cm-1，C-Si特征峰1255cm-1,P-O-C特征峰1035cm-1,P-O-Ph特征峰1230cm-1，P-Ph特征峰1595cm-1，P＝O特征峰1212cm-1，芳氢的面外弯曲振动峰900cm-1。
核磁谱图如图1所示，核磁测试结果如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.50(j，2H)，7.30-7.31(i，6H)，7.20(g，2H)，7.05(f，2H)，6.88(e，2H)，6.79(d，2H)，4.01(c，2H)，3.90(b，2H)，0.66(a，12H)。
实施例2
一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的合成步骤为：
(1)将28.9g的氨基二甲基五氟苯基硅烷和12.3g的2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在70℃的330g DMF中加热8h，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将25.9g的DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中在70℃条件下6h加热，反应结束后，洗涤、干燥，得氟基DOPO衍生物阻燃剂，产率86.9％。
其红外测试结果如下：
FTIR(KBr)：N-H伸缩振动峰3415cm-1，C-H伸缩振动峰3070cm-1，C-N特征峰1286cm-1，C-F特征峰1100cm-1，C-Si特征峰1253cm-1,P-O-C特征峰1035cm-1,P-O-Ph特征峰1230cm-1，P-Ph特征峰1595cm-1，P＝O特征峰1213cm-1，芳氢的面外弯曲振动峰850cm-1。
实施例3
一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的合成步骤为：
(1)将38.6g的氨基二甲基五氟苯基硅烷和16.5g的2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在70℃的550.6g DMSO中加热10h，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；
(2)将34.6g的DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中在70℃条件下8h加热，反应结束后，洗涤、干燥，得氟基DOPO衍生物阻燃剂，产率87.6％。
其红外测试结果如下：
FTIR(KBr)：N-H伸缩振动峰3410cm-1，C-H伸缩振动峰3060cm-1，C-N特征峰1285cm-1，C-F特征峰1100cm-1，C-Si特征峰1252cm-1,P-O-C特征峰1030cm-1,P-O-Ph特征峰1230cm-1，P-Ph特征峰1595cm-1，P＝O特征峰1213cm-1，芳氢的面外弯曲振动峰900cm-1。
应用实施例：
按照表1称取物料：
表1：
| 应用实施例 | 氟基DOPO衍生物阻燃剂(g) | 聚苯乙烯(g) | P含量 |
| 应用实施例1 | 30 | 970 | 0.17wt％ |
| 应用实施例2 | 40 | 960 | 0.23wt％ |
| 应用实施例3 | 50 | 950 | 0.29wt％ |
| 应用实施例4 | 80 | 920 | 0.46wt％ |
| 应用实施例5 | 100 | 900 | 0.57wt％ |
将氟基DOPO衍生物阻燃剂和聚苯乙烯混合均匀；加入双螺杆挤出机中，在机组温度200-220℃、模头温度210℃、螺杆转速200rpm的条件下，挤出造粒，再经干燥，冷却，得到阻燃聚苯乙烯样品。对该样品进行UL94垂直燃烧试验，结果表2所示：
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (10)
1.一种氟基DOPO衍生物阻燃剂，其特征在于，其结构式如下：
2.如权利要求1所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：(1)将氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛在溶剂中加热，反应结束后，得含有中间产物I的反应体系；(2)将DOPO加入到步骤(1)得到的含有中间产物I的反应体系中加热，反应结束后，洗涤、干燥，得氟基DOPO衍生物阻燃剂。
3.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛的摩尔比为2:1。
4.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中反应时间为6-10h。
5.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中加热温度为70℃。
6.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中溶剂为乙醇、DMF或DMSO。
7.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中溶剂的加入量为氨基二甲基五氟苯基硅烷和2,3,5,6-四氟对二苯甲醛质量和的5-10倍。
8.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的DOPO和步骤(1)中的氨基二甲基五氟苯基硅烷的摩尔比为1:1。
9.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的反应温度为70℃。
10.如权利要求2所述的一种氟基DOPO衍生物阻燃剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中的反应时间为4-8h。
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| "Environmentally friendly fire-resistant epoxy resins based on a new oligophosphonate with high flame retardant efficiency";Corneliu Hamciuc等;《RSC Advances》;20160222;第6卷;第22764-22776页 |
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