CN106752061A - 一种制备联苯胺黄颜料的方法及联苯胺黄颜料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备联苯胺黄颜料的方法，包括以下步骤：A、重氮液的制备；B、偶合液的制备；C、偶合反应：在偶合釜中加入冰醋酸、醋酸钠和水，搅拌溶解，液面上滴加偶合液，至PH到4.5‑4.6，液面下加入步骤A中的重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.5‑4.7，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应完搅拌30分钟，将过渡金属盐溶于水中，慢慢加入偶合釜，搅拌10分钟，用稀NaOH溶液调节PH＝9‑10，加入松香溶液，搅拌20分钟，加入稀盐酸调节PH＝2‑3，搅拌5分钟，升温至90℃，保温30分钟后，加冰水冷却至70℃过滤，充分漂洗，70℃下干燥12h，粉碎得联苯胺黄颜料。本发明可以明显改善颜料的耐热性、耐非极性溶剂性能和耐晒性能中的一项或几项。
Description
技术领域
本发明涉及一种颜料的制备方法，尤其涉及一种联苯胺黄颜料的制备方法。
本发明涉及一种颜料，尤其涉及一种联苯胺黄颜料。
背景技术
联苯胺系列颜料，是由联苯胺衍生物，尤其是3,3’-二氯联苯胺(DCB)和3,3’-二甲氧基联苯胺(联大茴香胺)，与不同偶合组分反应生成的一类有机颜料，主要涵盖黄色和橙色光谱。早在1911年就提出了颜料黄12、13、14等品种，而作为商品出售是在1940年。与另一类经典黄色颜料——汉沙类颜料相比，联苯胺黄颜料具有更高的着色力，色光鲜艳，由于分子量也比单偶氮颜料大，所以具有较好的耐热、耐溶剂性能，除大量用于印刷油墨外，还可用于涂料、塑料、橡胶等领域。
近年来，随着市场需求的升级以及高性能颜料的发展，对经典颜料的色光、粘度、透明度和各项耐性提出了更高的要求，国内外厂商也研发了若干改进的联苯胺黄品种和改良工艺技术。其中比较常用的一项技术是混和偶合或固态溶液方法，与之相应的颜料品种是颜料黄106、114、126、127、174、176、188等，此外，还有诸如颜料衍生物、超分散剂等手段可以提高颜料的透明度、鲜艳度、流动性等应用性能。
为改善联苯胺黄颜料的耐性，人们做了许多这方面的工作。Joseph WilliamConley等人在合成汉沙黄和双偶氮黄颜料后，利用加热的方法将颜料粒子粒径增大至少两倍，温度通常是120℃至250℃，可以提高的耐光照性能(US391044A)。Boyd A,Keys等人(U.S.patent 4968352A)用含磺酸基或羧基的联苯胺部分替代DCB，并用苯环上有酰胺或磺酰胺取代基团的乙酰乙酰苯胺部分替代乙酰乙酰苯胺，以颜料衍生物的技术改善联苯胺类颜料的耐热性和透明度。Klaus Hunger等人则是用添加苯环的3位或/和4位上有取代基的乙酰乙酰苯胺，以提高联苯胺类颜料的耐热性。
中国发明专利申请文件CN 103013172A公开了一种改性颜料黄12的制备方法，，该方法是在制备过程中添加硅胶(m-SiO2)和松香对颜料黄12进行改性，包括以下步骤：(1)硅胶的活化处理：取粒径为100-200目的柱层析硅胶120～200份放入烧杯中，将烧杯置于烘箱中，在温度为100～120℃的条件下干燥3～5h，在干燥器中冷却得活化处理的硅胶，待用；(2)四氮化反应：在烧杯中加水110～130份和浓度为30％的盐酸9～11份，在机械搅拌条件下加入3,3-二氯联苯胺9～11份，继续搅拌3min加入氨基三乙酸1～2，升温至90～95℃，停止加热，搅拌冷却至温度为40℃，再加入30％的盐酸16～20份，降温至0～2℃，然后加入30％的30％亚硝酸钠溶液16～18份进行四氮化反应，反应终点通过淀粉-碘化钾试纸进行控制，所述试纸显现浅蓝色为宜；再加入活性炭1～2份和磺化蓖麻油1～2份，搅拌5～10min，之后将溶液进行抽滤，得四氮化溶液，待偶合；(3)偶合组分的制备：在烧杯中加水120～130份，NaOH 3～5份，机械搅拌条件下加入乙酰乙酰苯胺14～16份，搅拌至乙酰乙酰苯胺完全溶解，再加水140～160份和步骤(1)中活化处理的硅胶3～5份，继续搅拌20min，加入碎冰降温至0～5℃；然后加入7～8份的冰醋酸进行酸析，终点pH为6～7，再加入醋酸钠20～25份，调整温度至5～8℃，得偶合组分悬浊液，继续搅拌待用；(4)偶合反应：将步骤(2)中所制备的四氮化溶液在5～8℃条件下滴加到步骤(3)中所制备的偶合组分悬浊液中进行偶合反应，四氮化溶液滴加过程历时1.5～2h，四氮化溶液滴加完毕后控制溶液pH值为4～5；继续搅拌反应0.5～1h，并向溶液中加入3％的松香碱液40～125份，继续搅拌并加热升温至70～80℃，保温1～2h后得改性颜料黄12悬浊液，将改性颜料黄12悬浊液抽滤得滤饼，滤饼水洗至中性，并在60℃下进行干燥，得改性颜料黄12成品。采用此改性制备方法得到的改性颜料黄12为无机-有机复合颜料，其粒径小且粒度分布集中。与标准品相比，其色光强，着色力提高5-10％，透明度提高10-15％，耐热性提高5-10℃。
发明内容
本发明要解决的技术问题为提供一种新的联苯胺黄颜料的制备方法，可以明显改善颜料的耐热性、耐非极性溶剂性能和耐晒性能中的一项或几项。
为解决上述技术，本发明采取的技术方案为：一种制备联苯胺黄颜料的方法，包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将联苯胺衍生物盐酸盐和浓盐酸在水中充分搅拌打浆30分钟，加冰至0-5℃，加入亚硝酸钠反应60分钟，用氨基磺酸除去过量亚硝酸钠，加入硅藻土，过滤得到重氮液；
其中，联苯胺衍生物盐酸盐:水(质量比)＝15-7:1；所述浓盐酸浓度为30-36％，联苯胺衍生物盐酸盐:盐酸(摩尔比)＝1:3-5；联苯胺衍生物盐酸盐:亚硝酸钠(摩尔比)＝1:2.02-2.10；3,3-二氯联苯胺盐酸盐:硅藻土(质量比)＝30-20:1；
B、偶合液的制备：将乙酰基乙酰苯胺或其衍生物中的一种或二种溶于NaOH水溶液，得澄清的偶合液；
其中，偶合组分:重氮组分(摩尔比)＝2.10-1.95:1；所述NaOH溶液浓度为3-10％，NaOH:偶合组分(摩尔比)＝2-1.5:1；
C、偶合反应：在偶合釜中加入冰醋酸、醋酸钠和水，搅拌溶解，液面上滴加偶合液，至PH到4.5-4.6，液面下加入步骤A中的重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.5-4.7，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应完搅拌30分钟，将过渡金属盐溶于水中，慢慢加入偶合釜，搅拌10分钟，用稀NaOH溶液调节PH＝9-10，加入松香溶液，搅拌20分钟，加入稀盐酸调节PH＝2-3，搅拌5分钟，升温至90℃，保温30分钟后，加冰水冷却至70℃过滤，充分漂洗，70℃下干燥12h，粉碎得联苯胺黄颜料。
其中，冰醋酸:联苯胺衍生物盐酸盐(摩尔比)＝0.5-0.3:1，冰醋酸:醋酸钠(摩尔比)＝2.5-2:1；水:联苯胺衍生物盐酸盐(质量比)＝12-7:1；所述稀NaOH溶液浓度为5-10％；所述松香溶液浓度为2-5％，为工业级松香溶于NaOH溶液；所述稀盐酸浓度为5-10％。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述过渡金属盐是指铁盐、钴盐、镍盐、铜盐、锆盐中的一种或几种。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述过渡金属盐是FeCl3·6H2O。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述过渡金属盐是CoCl2·6H2O。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述过渡金属盐是NiCl2·6H2O。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述过渡金属盐是Zr3(CO3)O5。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述过渡金属盐是CuCl。
作为上述技术方案的一种改进，其中，所述过渡金属盐的添加量是以颜料质量为基准的1-15％。
本发明还提供一种联苯胺黄颜料，根据上述任一种所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法制备得到。
本发明与现有技术相比，本发明提供了一种新的联苯胺黄颜料的制备方法，特别是在偶合反应充分后，加入一定量的过渡金属盐溶液，可以明显改善颜料的耐热性、耐非极性溶剂性能和耐晒性能中的一项或几项。
具体实施方式
实施例1：颜料黄12添加1％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将0.72g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例2：颜料黄12添加3％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将2.16g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例3：颜料黄12添加5％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将3.6g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例4：颜料黄12添加7％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将5.04g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例5：颜料黄12添加10％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将7.2g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例6：颜料黄12添加15％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将10.8g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
对比例1：颜料黄12的合成
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
将实施例1-6与对比例1进行耐热数据、耐溶剂数据、耐晒数据进行比较，见表1-3，显示实施例1-6具有较优的性能。在颜料黄12合成过程中加入氯化铁溶液能明显改善颜料的耐热、耐溶剂和耐晒性能，在一定范围内，加入氯化铁的量越多，提升效果越明显，到颜料量的5％后达到平衡。
表1：耐热数据(80℃下烘2小时，比较色差)
表2：耐溶剂数据(0.2g颜料在溶剂中浸泡24小时，比较溶液颜色)
表3：耐晒数据(将待测样品烘至相似透明度)
| 样品 | 对比例1 | 实施例1 | 实施例3 | 实施例5 |
| 耐晒等级 | 3 | 3-4 | 4 | 4 |
本发明中耐热测试方法为：待试颜料样品分成两份，一份摊薄在干净的纸张或金属片上，厚度在2-3mm，置于一定温度的烘箱(有鼓风)，一定时间后取出；一份常温存放。将此两份颜料同时制作成油墨或油漆，刮样观察色光、色力、透明度等变化。色光、色力。透明度等变化依ISO 105-A02判断等级。
本发明中耐溶剂测试方法为：参照GB/T5211.9用滤纸包0.2g待试颜料，预先在刻度为10ml的试管中注入10ml溶剂，把用滤纸包的颜料浸没在溶剂中。在2小时和24小时观察溶剂颜色的变化。颜色的变化依ISO 105-A02判断等级。
本发明中耐晒测试方法为：采用美国ATLAS加速老化试验仪Q-SUN Xe-1-B，按美国材料与试验协会ASTM D2565-99Appendix 3Cycle 1规定的方法程序进行试验。颜色褪色判定按DIN EN ISO105-B02，以数值化方法表征，当CIE 1976L*a*b*色差ΔE值大于等于5.0时，认为其寿命达到了终点。
实施例7：颜料黄12添加5％CoCl2·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将3.6g CoCl2·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例8：颜料黄12添加5％NiCl2·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将3.6g NiCl2·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例9：颜料黄12添加5％Zr3(CO3)O5
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将3.6g Zr3(CO3)O5溶于40mL稀盐酸中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
实施例10：颜料黄12添加5％CuCl
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将40g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、38mL 35％浓盐酸和300mL水混合，充分搅拌打浆30min，加入200g冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入17.5g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入1.5g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将17.4g氢氧化钠溶于400mL水中，加入42.9g乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入300mL水，3.0g冰乙酸和3.0g乙酸钠，搅拌溶解，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将3.6g CuCl溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，保持10min，用稀NaOH溶液调节PH＝10.0，加入3.6g特级松香，搅拌20min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，搅拌5min，升温至90℃，保温30min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h，粉碎得样品。
将实施例7-10与对比例1进行耐热数据、耐溶剂数据、耐晒数据进行比较，见表4-6，显示实施例7-10具有较优的性能。在颜料黄12的合成过程中加入铁、钴、镍、锆、铜盐都能提升颜料黄12的耐热、耐溶剂、耐晒性能的一项或几项，其中耐热以锆盐提升最明显，添加锆盐和铁盐都能提升颜料黄12的耐晒性能。
表4：耐热数据(80℃下烘2小时，比较色差)
表5：耐溶剂数据(0.2g颜料在溶剂中浸泡24小时，比较溶液颜色)
表6：耐晒数据(将待测样品烘至相似透明度)
实施例11：颜料黄174添加1％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将1.22g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
实施例12：颜料黄174添加3％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将3.66g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
实施例13：颜料黄174添加5％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将6.1g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
实施例14：颜料黄174添加7％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将8.54g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
实施例15：颜料黄174添加10％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将12.2g FeCl3·6H2O溶于40mL水中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
实施例16：颜料黄174添加15％FeCl3·6H2O
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将18.3g FeCl3·6H2O溶于60mL水中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
对比例2：颜料黄174的合成
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，升温至90℃，保温20min后，加冰水冷却至70℃过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
将实施例11-16与对比例2进行耐热数据、耐溶剂数据、耐晒数据进行比较，见表7-9，显示实施例11-16具有较优的性能。在颜料黄174合成过程中加入氯化铁溶液能明显改善颜料的耐热、耐溶剂和耐晒性能，在一定范围内，加入氯化铁的量越多，提升效果越明显，到颜料量的7％后达到平衡。
表7：耐热数据(80℃下烘2小时，比较色差)
表8：耐溶剂数据(0.2g颜料在溶剂中浸泡24小时，比较溶液颜色)
表9：耐晒数据(将待测样品烘至相似透明度)
| 样品 | 对比例2 | 实施例11 | 实施例14 | 实施例15 |
| 耐晒等级 | 3-4 | 4 | 4-5 | 3-5 |
实施例17：颜料黄174添加1％Zr3(CO3)O5
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将1.22g Zr3(CO3)O5溶于40mL稀盐酸中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
实施例18：颜料黄174添加3％Zr3(CO3)O5
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将3.66g Zr3(CO3)O5溶于40mL稀盐酸中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
实施例19：颜料黄174添加5％Zr3(CO3)O5
制备联苯胺黄颜料的方法包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将60g 3,3-二氯联苯胺盐酸盐、57mL 35％浓盐酸和500mL水混合，充分搅拌打浆30min，加冰降温至0-5℃，在良好的搅拌下，快速加入26.3g亚硝酸钠，进行重氮化反应，搅拌60min，用淀粉-碘化钾试纸检测终点呈微蓝色，加入3g硅藻土，过滤得澄清的重氮盐溶液。
B、偶合液的制备：将26g氢氧化钠溶于600mL水中，加入36.22g邻甲基乙酰基乙酰苯胺和41.55g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺，搅拌使其完全溶解，得澄清的偶合液。
C、偶合反应：偶合釜中加入500mL水，5.0g冰乙酸和5.0g乙酸钠，搅拌溶解，调整温度到20℃，先于液面上滴加偶合液，至PH到4.60，液面下加入同时加入重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.60-4.65，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应40min，加完重氮盐后，搅拌30min，将6.1g Zr3(CO3)O5溶于40mL稀盐酸中，慢慢加入偶合釜，升温至90℃，保温30min后调整温度至70℃，用稀氢氧化钠溶液调节PH＝10.0，加入36.5g特级松香，搅拌10min，加入稀盐酸调节PH＝2.5，过滤，滤饼放入烘箱，70℃干燥12h。
将实施例17-19与对比例2进行耐热数据、耐溶剂数据、耐晒数据进行比较，见表10-12，显示实施例17-19具有较优的性能。在颜料黄174的合成过程中加入锆盐也能提升颜料黄174的耐热、耐溶剂、耐晒性能，但效果比铁盐差，而且加入1％就达到极限值。
表10：耐热数据(80℃下烘2小时，比较色差)
表11：耐溶剂数据(0.2g颜料在溶剂中浸泡24小时，比较溶液颜色)
表12：耐晒数据(将待测样品烘至相似透明度)
Claims (9)
1.一种制备联苯胺黄颜料的方法，包括以下步骤：
A、重氮液的制备：将联苯胺衍生物盐酸盐和浓盐酸在水中充分搅拌打浆30分钟，加冰至0-5℃，加入亚硝酸钠反应60分钟，用氨基磺酸除去过量亚硝酸钠，加入硅藻土，过滤得到重氮液；
其中，联苯胺衍生物盐酸盐:水(质量比)＝15-7:1；所述浓盐酸浓度为30-36％，联苯胺衍生物盐酸盐:盐酸(摩尔比)＝1:3-5；联苯胺衍生物盐酸盐:亚硝酸钠(摩尔比)＝1:2.02-2.10；3,3-二氯联苯胺盐酸盐:硅藻土(质量比)＝30-20:1；
B、偶合液的制备：将乙酰基乙酰苯胺或其衍生物中的一种或二种溶于NaOH水溶液，得澄清的偶合液；
其中，偶合组分:重氮组分(摩尔比)＝2.10-1.95:1；所述NaOH溶液浓度为3-10％，NaOH:偶合组分(摩尔比)＝2-1.5:1；
C、偶合反应：在偶合釜中加入冰醋酸、醋酸钠和水，搅拌溶解，液面上滴加偶合液，至PH到4.5-4.6，液面下加入步骤A中的重氮盐进行并流偶合，偶合PH保持在4.5-4.7，反应过程用H酸检验重氮盐不过量，反应完搅拌30分钟，将过渡金属盐溶于水中，慢慢加入偶合釜，搅拌10分钟，用稀NaOH溶液调节PH＝9-10，加入松香溶液，搅拌20分钟，加入稀盐酸调节PH＝2-3，搅拌5分钟，升温至90℃，保温30分钟后，加冰水冷却至70℃过滤，充分漂洗，70℃下干燥12h，粉碎得联苯胺黄颜料。
其中，冰醋酸:联苯胺衍生物盐酸盐(摩尔比)＝0.5-0.3:1，冰醋酸:醋酸钠(摩尔比)＝2.5-2:1；水:联苯胺衍生物盐酸盐(质量比)＝12-7:1；所述稀NaOH溶液浓度为5-10％；所述松香溶液浓度为2-5％，为工业级松香溶于NaOH溶液；所述稀盐酸浓度为5-10％。
2.根据权利要求1所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法，其特征在于：所述过渡金属盐是指铁盐、钴盐、镍盐、铜盐、锆盐中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法，其特征在于：所述过渡金属盐是FeCl3·6H2O。
4.根据权利要求1所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法，其特征在于：所述过渡金属盐是CoCl2·6H2O。
5.根据权利要求1所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法，其特征在于：所述过渡金属盐是NiCl2·6H2O。
6.根据权利要求1所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法，其特征在于：所述过渡金属盐是Zr3(CO3)O5。
7.根据权利要求1所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法，其特征在于：所述过渡金属盐是CuCl。
8.根据权利要求1所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法，其特征在于：所述过渡金属盐的添加量是以颜料质量为基准的1-15％。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的一种制备联苯胺黄颜料的方法制备的联苯胺黄颜料。
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