CN114437561B - 一种偶合均匀的颜料黄的制备方法 - Google Patents
一种偶合均匀的颜料黄的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114437561B CN114437561B CN202111559000.1A CN202111559000A CN114437561B CN 114437561 B CN114437561 B CN 114437561B CN 202111559000 A CN202111559000 A CN 202111559000A CN 114437561 B CN114437561 B CN 114437561B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- solution
- pigment yellow
- coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 148
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 title claims abstract description 75
- 230000008878 coupling Effects 0.000 title claims abstract description 42
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 130
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 45
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- NPWGYMSYFSODBM-UHFFFAOYSA-N n-acetyl-n-(2-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(C(C)=O)C(C)=O NPWGYMSYFSODBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 29
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 24
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 64
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 40
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 36
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 15
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 claims description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 5
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical class NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 abstract description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 45
- -1 phenylacetyl Chemical group 0.000 description 16
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical group 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2(C(O)=O)[N+]([O-])=O QJZYHAIUNVAGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003574 free electron Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
本发明公开了一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，包括以下步骤：S1、重氮盐溶液的制备；S2、偶合溶液的制备；S3、偶合反应。将红色基B重氮盐溶液与邻甲氧基双乙酰苯胺偶合反应，升温得到颜料黄。本发明提供的偶合均匀的颜料黄74的制备方法，通过引入相容剂来提高颜料的偶合度，引入滑石粉提高颜料的耐热、耐酸性能和电绝缘性能，引入MOSw碱式硫酸镁晶须可以增强颜料的稳定性。该方法制备的颜料黄74偶合均匀，颜料涂层表面平滑，有较高的光泽度。
Description
技术领域
本发明涉及颜料黄74的改性技术领域，具体涉及一种偶合均匀的颜料黄的制备方法。
背景技术
颜料是能够使物体着色的物质，根据化学结构区分成有机和无机颜料两个种类。前者是有色的有机化合物后者则通常含有金属氧化物。二者由于化学组成不一样，应用性能方面亦有所不同。无机颜料虽然仍然有一定的应用市场，但它着色力低，色光暗淡，部分无机颜料还含有重金属氧化物而具有剧毒。而有机颜料色牢度高，色泽艳丽，通常不含毒性因此有机颜料已开始逐渐取代无机颜料而广泛应用于涂料，油墨，塑料等多个领域。
有机颜料的种类繁多，有多种分类方法。通常可按以下几种分类法：根据应用范围不同分为涂料用颜料、印刷油墨用颜料、塑料制品用颜料、化妆品用颜料；根据化学结构不同分为偶氮、酞菁、杂环和其它类颜料；根据本身特性分为普通类、荧光类、珠光类、变色类颜料；根据色谱不同分为：红、黄、蓝等多种色泽颜料。其中C.I颜料黄74是一种特殊的有机颜料，C.I颜料黄74给出绿光黄色调，化学结构属于单偶氮颜料，着色强度比一般单偶氮颜料更高。由红色基B经重氮化反应后与邻甲氧基双乙酰苯胺溶液偶合反应，再经过颜料化处理制备而成的颜料，由于生产过程中加了表面活性剂与颜料衍生物组份，而且工艺较为先进，使得制成的颜料耐光性达到7级，遮盖力强，着色力高，流动性好，耐晒牢度好。主要用于自干漆，外墙涂料水性体系。
虽然相比于无机颜料，有机颜料具有色牢度高，色泽艳丽，通常不含毒性等优点；但是它也存在明显缺点，例颜料黄74偶合不均匀，颜料粗糙有颗粒感，流动性能差等缺点。目前制备颜料黄74的常规反应是将红色基B重氮盐溶液与邻甲氧基双乙酰苯胺偶合反应，处理升温得来，由于国内原料本身纯度不高，很难完全反应，且生成的颜料颗粒不均匀，极易造成环境水污染，在颜料化反应中又因为没有选用合适的表面活性剂，致使偶合产物均匀度差，因此，现有的C.I颜料黄74不仅颜料遮盖力与着色强度不高，而且生产过程又对环境造成严重污染。因此迫切需要对有机颜料进行改性处理以提高其在涂料，印刷油墨，塑料等行业的应用性能。
现有技术中，除去多氯联苯物质的常用方法为：稳定化技术，稳定化技术需要加入粘合剂，例如硅酸盐水泥、水泥窑粉灰、飞灰、腐殖酸等，将有毒有害物质转化为难溶解、低迁移、低毒性的物质；还原技术，溶剂化电子技术是指在溶剂化溶液中，通过自由电子中和卤代化合物，达到脱卤的目的，该法需将碱金属（通常为钠，也可为钾或锂）置于无水液氨中，碱金属瞬间溶解，当溶液呈现亮蓝色时，即表示碱金属的外层电子释放出来。这些方式均不适用于颜料的生产与使用过程。
中国专利【CN202011529565.0】公开了一种储存稳定型有机黄色颜料及其制备方法，制备方法为：1将重氮组分在盐酸水溶液中用亚硝酸钠进行重氮化得到重氮盐溶液；2将重氮盐溶液与偶合组分的碱溶液在表面活性剂的存在下进行偶合；3向偶合后的溶液中加入可溶性金属盐进行色淀，过滤、漂洗、干燥和磨粉后得到所述有机黄色颜料。该方法将有机颜料黄74和与其结构具有相同取代芳基或相同取代苯基乙酰乙酰基的色淀黄颜料复合，形成有机黄色颜料，利用色淀黄颜料中与颜料黄74相同的分子片段，使得它们的分子或晶体容易与颜料黄74的分子或晶体通过范德华力结合，以阻止颜料黄74的颗粒在涂料储存过程中重结晶，大大提高了颜料黄74在高温下的稳定性。然而该工艺制备的颜料流动性较差，分散不均匀，不但颜料光泽度差，耐水性也很差，适用范围小，不能满足现在市场对颜料性能的需求。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，通过引入相容剂来提高颜料的偶合度，引入滑石粉提高颜料的耐热、耐酸性能和电绝缘性能，引入MOSw碱式硫酸镁晶须可以增强颜料的稳定性。该方法制备的颜料黄74偶合均匀，颜料涂层表面平滑，有较高的光泽度。
本发明提供的技术方案如下：一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、重氮盐溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
在重氮盐反应釜内加入50-70份的红色基B、100-120份盐酸、1-2份的活性碳，过滤得滤液，然后加入500-700份水，搅拌均匀，然后加入70-80份亚硝酸钠溶液，制得重氮盐溶液备用；
S2、偶合溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
S21、在混合反应釜内加入60-75份邻甲氧基双乙酰苯胺、100-120份氢氧化钠溶液、1500-2000份水，搅拌均匀，得到邻甲氧基双乙酰苯胺溶液备用；
S22、在偶合反应釜中加入20-40份醋酸溶液，然后将70%的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液加入偶合反应釜中进行倒酸析，然后加入1-2份MOSw碱式硫酸镁晶须，制得偶合溶液备用；
S3、偶合反应，按重量份包括以下步骤：
S31、将上述步骤制备的重氮盐溶液加入到偶合反应釜中，同时并流加入剩余的30%的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液，然后加入2-5份双官能团KT20，得到颜料悬浮液；
S32、将上述步骤制备的颜料悬浮液搅拌升温至90-96℃，加入滑石粉，再加入颜料衍生物，搅拌均匀，过滤、水洗、干燥、粉碎制得颜料黄。
进一步的，所述步骤S32中颜料悬浮液、滑石粉、颜料衍生物的质量比为2400-2600：20-30：8。
进一步的，所述步骤S32中颜料衍生物的制备过程如下：
a、在第一反应釜中加入6000-7000份盐酸、1.6-2.0份邻硝基苯胺衍生物，搅拌均匀，加入3000-4000份亚硝酸钠溶液搅拌均匀制得小重氮盐溶液备用；
b、在第二反应釜中加入1400-1600份邻甲氧基双乙酰苯胺、6000-7000份氢氧化钠溶液，搅拌均匀，加入3000-4000份冰醋酸，制得助剂偶合溶液备用；
c、将上述步骤制备好的小重氮盐溶液加入制备好的助剂偶合溶液中搅拌均匀，然后加入4000-5000份颜料黄65、17000-18000份纳米碳酸钙搅拌均匀制得颜料衍生物。
进一步的，所述步骤a中盐酸的质量分数为30%-35%。
进一步的，所述步骤a中亚硝酸钠溶液的质量分数为30%-35%。
进一步的，所述步骤b中氢氧化钠的质量分数为20-40%。
进一步的，所述步骤b中冰醋酸的质量分数为98%。
进一步的，所述步骤S1中搅拌均匀后，降温到-5℃--3℃然后加入70-80份亚硝酸钠溶液。
进一步的，所述步骤S22中待上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液温度降到10℃后加入偶合反应釜中进行倒酸析。
进一步的，所述步骤S32中将颜料悬浮液搅拌升温至90-96℃，加入滑石粉，然后恒温搅拌4-5h，再加入颜料衍生物。
填料是用于改善复合材料性能的，同时能降低材料成本的添加剂。在颜料中加入填料的作用：1.降低成型材料的收缩率，提高制品的尺寸稳定性、表面光洁度、平滑性以及平光性或无光性。2.提高颜料的耐磨性，改善其导电性及导热性。3.可以提高颜料的着色效果。4.有增容作用，降低成本，提高市场产品竞争力。
滑石粉具有润滑性、耐火性、抗酸性、绝缘性、熔点高、化学性不活泼、遮盖力良好、柔软、光泽好、吸附力强等优良物理化学特性，由于滑石的结晶构造是呈层状的，所以具有易分裂成鳞片的趋向和特殊的滑润性。本发明将滑石粉加入颜料中，滑石粉在偶联体系中具有良好的分散性及粘合力，可以改善填料的工艺性能和提高颜料的机械、电学和耐气候等性能。可以增加颜料涂层的稳定性、伸张率，使得颜料具有白度高，粒度均匀分散性强等特点。
本发明通过加入MOSw碱式硫酸镁晶须作为阻燃剂，可以增强颜料的热稳定性，碱式硫酸镁分子中含有结晶水和OH-基团，在耐热温度下，可以分解生成水蒸气，有效稀释基体周围的氧气浓度，且此过程吸收大量热，能够有效降低周围环境温度，可以起到良好的阻燃效果。而且晶须状 MOSw 在基体容易形成连续的网状结构，这是 MOSw 增强基体的主要原因。在颜料的制备过程中，加入晶须状MOSw可以明显改善颜料的附着力、硬度，提高颜料的耐磨性。
本发明通过加入双官能团 KT20相容剂，KT20能够抑制红色基B重氮盐结块，而且KT20能够与红色基B重氮盐/邻甲氧基双乙酰苯胺偶合体系充分结合，新生成的大分子主要在两相接触界面处发生作用，进而改善红色基B重氮盐和邻甲氧基双乙酰苯胺之间的相容性，增强颜料的韧性。不仅使红色基B重氮盐分散相尺寸减小，还可以使得两相黏结更加紧密，在颜料受到外力作用后，良好的粘结界面对外力进行了均匀的分散，使得颜料可以充分吸收更多的能量，从而保证颜料整体不被破坏。
本发明的有益效果在于：
1.本发明提供的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，通过引入双官能团 KT20相容剂来提高颜料的偶合度，还可以提高颜料的韧性。引入滑石粉提高颜料的耐热、耐酸性能和电绝缘性能。引入MOSw碱式硫酸镁晶须可以增强颜料的稳定性和阻燃性。该方法制备的颜料黄74偶合均匀，颜料涂层表面平滑，有较高的光泽度。
2. 本发明提供的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，通过在红色基B的重氮反应中加入活性炭吸附，可以有效降低颜料中多氯联苯物质的含量，提升颜料的环保性。
附图说明
图1是本发明实施例中一种偶合均匀的颜料黄的制备方法的流程图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明实施例和现有技术中的技术方案，下面将对照附图说明本发明的具体实施方式。
显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图，并获得其他的实施方式，本发明并不限制于该实施例。
本发明具体实施例如下：颜料衍生物的制备：
a、在第一反应釜中加入6kg质量浓度为30%的盐酸、2g邻硝基苯胺衍生物，搅拌均匀并降温至5℃，加入3kg质量浓度为30%的亚硝酸钠溶液搅拌均匀制得小重氮盐溶液备用；
b、在第二反应釜中加入1.5kg邻甲氧基双乙酰苯胺、6kg质量浓度为30%的氢氧化钠溶液，搅拌均匀使得溶液变成透明状，保持温度为15-20℃，加入3kg质量浓度为98%的冰醋酸，制得助剂偶合溶液备用；
c、将上述步骤制备好的小重氮盐溶液加入制备好的助剂偶合溶液中搅拌10-20min，然后加入4kg颜料黄65、17kg纳米碳酸钙搅拌均匀制得颜料衍生物。
本发明实施例中颜料衍生物的化学结构类似于颜料黄74本身，容易吸附在颜料表面，其大分子结构可以阻止分子与分子之间的吸力，由于氢键的结合，使得体系中红色基B重氮盐分散更加均匀，改善颜料的流动性，还可以降低颜料晶体的增长，提供高着色力与高透明性能。同时由于衍生物的存在，颜料悬浮液也可以经历更久、更高的后处理温度，而不会快速增长，提供更窄的粒径分布，更好的耐晒牢度。
因此，本发明实施例将上述步骤制备得到的颜料衍生物用于制作颜料黄74，具体实施例如下：
实施例1
一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，包括以下步骤：
S1、重氮盐溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
在重氮盐反应釜内加入50g的红色基B、100g质量浓度为30%的盐酸溶液、1g活性炭和500g水加入到重氮反应釜中搅拌溶解30分钟，降温到零下3℃以下，过滤得滤液，缓慢滴加70g质量浓度为30%的亚硝酸钠溶液，并搅拌反应30min，控制碘化钾较兰（将溶液滴于碘化钾淀粉试纸上，瞬时出现的蓝色色圈表明有过量的亚硝酸离子，控制碘化钾较兰就是要保持亚硝酸离子有过量存在，即用亚硝酸钠溶液来调节亚硝酸离子的量），得重氮盐溶液备用；
S2、偶合溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
S21、在混合反应釜内加入60g邻甲氧基双乙酰苯胺、100g质量浓度为20%的氢氧化钠溶液和1500g水，搅拌溶解至透明，然后调节温度至20℃，得到邻甲氧基双乙酰苯胺溶液备用；
S22、在偶合反应釜中加入20g质量浓度为98%的醋酸溶液，加入冰水调节温度至8℃，然后将70%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液加入偶合反应釜中进行倒酸析，调节PH至4，然后加入1gMOSw碱式硫酸镁晶须，搅拌均匀制得偶合溶液备用；
S3、偶合反应，按重量份包括以下步骤：
S31、将上述步骤制备的重氮盐溶液在60min内加入到偶合反应釜中，同时并流加入剩余的30%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液，调节PH至4，然后加入2g双官能团KT20，搅拌均匀制得到颜料悬浮液；
S32、将上述步骤制备的颜料悬浮液搅拌升温至90℃，恒温反应4h，加入20g滑石粉，再加入8g颜料衍生物，搅拌50min，降温至60℃，再搅拌50min，然后过滤、水洗、干燥、粉碎制得颜料黄74。
实施例2
一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，包括以下步骤：
S1、重氮盐溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
在重氮盐反应釜内加入60g的红色基B、110g质量浓度为30%的盐酸溶液、1.5g活性炭和600g水加入到重氮反应釜中搅拌溶解30分钟，降温到零下3℃以下，过滤得滤液，缓慢滴加75g质量浓度为30%的亚硝酸钠溶液，并搅拌反应30min，控制碘化钾较兰（将溶液滴于碘化钾淀粉试纸上，瞬时出现的蓝色色圈表明有过量的亚硝酸离子，控制碘化钾较兰就是要保持亚硝酸离子有过量存在，即用亚硝酸钠溶液来调节亚硝酸离子的量），得重氮盐溶液备用；
S2、偶合溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
S21、在混合反应釜内加入70g邻甲氧基双乙酰苯胺、110g质量浓度为20%的氢氧化钠溶液和1800g水，搅拌溶解至透明，然后调整温度至20℃，得到邻甲氧基双乙酰苯胺溶液备用；
S22、在偶合反应釜中加入30g质量浓度为98%的醋酸溶液，加入冰水调节温度至8℃，然后将70%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液加入偶合反应釜中进行倒酸析，调节PH至4，然后加入1.5gMOSw碱式硫酸镁晶须，搅拌均匀制得偶合溶液备用；
S3、偶合反应，按重量份包括以下步骤：
S31、将上述步骤制备的重氮盐溶液在60min内加入到偶合反应釜中，同时并流加入剩余的30%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液，调节PH至4，然后加入3g双官能团KT20，搅拌均匀制得到颜料悬浮液；
S32、将上述步骤制备的颜料悬浮液搅拌升温至90℃，恒温反应4h，加入25g滑石粉，再加入8g颜料衍生物，搅拌50min，降温至60℃，再搅拌50min，然后过滤、水洗、干燥、粉碎制得颜料黄74。
实施例3
一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，包括以下步骤：
S1、重氮盐溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
在重氮盐反应釜内加入70g的红色基B、120g质量浓度为35%的盐酸溶液、2g活性炭和700g水加入到重氮反应釜中搅拌溶解30分钟，降温到零下3℃以下，过滤得滤液，缓慢滴加80g质量浓度为30%的亚硝酸钠溶液，并搅拌反应30min，控制碘化钾较兰（将溶液滴于碘化钾淀粉试纸上，瞬时出现的蓝色色圈表明有过量的亚硝酸离子，控制碘化钾较兰就是要保持亚硝酸离子有过量存在，即用亚硝酸钠溶液来调节亚硝酸离子的量），制得重氮盐溶液备用；
S2、偶合溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
S21、在混合反应釜内加入75g邻甲氧基双乙酰苯胺、120g质量浓度为40%的氢氧化钠溶液和2000g水，搅拌溶解至透明，然后调整温度至20℃，得到邻甲氧基双乙酰苯胺溶液备用；
S22、在偶合反应釜中加入40g质量浓度为98%的醋酸溶液，加入冰水调节温度至8℃，然后将70%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液加入偶合反应釜中进行倒酸析，调节PH至4，然后加入2gMOSw碱式硫酸镁晶须，搅拌均匀制得偶合溶液备用；
S3、偶合反应，按重量份包括以下步骤：
S31、将上述步骤制备的重氮盐溶液在60min内加入到偶合反应釜中，同时并流加入剩余的30%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液，调节PH至4，然后加入5g双官能团KT20，搅拌均匀得到颜料悬浮液；
S32、将上述步骤制备的颜料悬浮液搅拌升温至90℃，恒温反应4h，加入30g滑石粉，再加入8g颜料衍生物，搅拌50min，降温至60℃，再搅拌50min，然后过滤、水洗、干燥、粉碎制得颜料黄74。
对比例1
不添加相容剂的颜料黄74的制备方法，包括以下步骤：
S1、重氮盐溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
在重氮盐反应釜内加入70g的红色基B、120g质量浓度为35%的盐酸溶液、2g活性炭和700g水加入到重氮反应釜中搅拌溶解30分钟，降温到零下3℃以下，过滤得滤液，缓慢滴加80g质量浓度为30%的亚硝酸钠溶液，并搅拌反应30min，控制碘化钾较兰（将溶液滴于碘化钾淀粉试纸上，瞬时出现的蓝色色圈表明有过量的亚硝酸离子，控制碘化钾较兰就是要保持亚硝酸离子有过量存在，即用亚硝酸钠溶液来调节亚硝酸离子的量），制得重氮盐溶液备用；
S2、偶合溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
S21、在混合反应釜内加入75g邻甲氧基双乙酰苯胺、120g质量浓度为40%的氢氧化钠溶液和2000g水，搅拌溶解至透明，然后调整温度至20℃，得到邻甲氧基双乙酰苯胺溶液备用；
S22、在偶合反应釜中加入40g质量浓度为98%的醋酸溶液，加入冰水调节温度至8℃，然后将70%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液加入偶合反应釜中进行倒酸析，调节PH至4，然后加入2gMOSw碱式硫酸镁晶须，搅拌均匀制得偶合溶液备用；
S3、偶合反应，按重量份包括以下步骤：
S31、将上述步骤制备的重氮盐溶液在60min内加入到偶合反应釜中，同时并流加入剩余的30%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液，调节PH至4，搅拌均匀得到颜料悬浮液；
S32、将上述步骤制备的颜料悬浮液搅拌升温至90℃，恒温反应4h，加入30g滑石粉，再加入8g颜料衍生物，搅拌50min，降温至60℃，再搅拌50min，然后过滤、水洗、干燥、粉碎制得颜料黄74。
对比例2
不添加滑石粉的颜料黄74的制备方法，包括以下步骤：
S1、重氮盐溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
在重氮盐反应釜内加入70g的红色基B、120g质量浓度为35%的盐酸溶液、2g活性炭和700g水加入到重氮反应釜中搅拌溶解30分钟，降温到零下3℃以下，过滤得滤液，缓慢滴加80g质量浓度为30%的亚硝酸钠溶液，并搅拌反应30min，控制碘化钾较兰（将溶液滴于碘化钾淀粉试纸上，瞬时出现的蓝色色圈表明有过量的亚硝酸离子，控制碘化钾较兰就是要保持亚硝酸离子有过量存在，即用亚硝酸钠溶液来调节亚硝酸离子的量），制得重氮盐溶液备用；
S2、偶合溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
S21、在混合反应釜内加入75g邻甲氧基双乙酰苯胺、120g质量浓度为40%的氢氧化钠溶液和2000g水，搅拌溶解至透明，然后调整温度至20℃，得到邻甲氧基双乙酰苯胺溶液备用；
S22、在偶合反应釜中加入40g质量浓度为98%的醋酸溶液，加入冰水调节温度至8℃，然后将70%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液加入偶合反应釜中进行倒酸析，调节PH至4，然后加入2gMOSw碱式硫酸镁晶须，搅拌均匀制得偶合溶液备用；
S3、偶合反应，按重量份包括以下步骤：
S31、将上述步骤制备的重氮盐溶液在60min内加入到偶合反应釜中，同时并流加入剩余的30%质量份的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液，调节PH至4，然后加入5g双官能团KT20，搅拌均匀得到颜料悬浮液；
S32、将上述步骤制备的颜料悬浮液搅拌升温至90℃，恒温反应4h，加入8g颜料衍生物，搅拌50min，降温至60℃，再搅拌50min，然后过滤、水洗、干燥、粉碎制得颜料黄74。
将实施例1-3和对比例1-2得到的颜料黄74进行物性测试，得到如下表1所示的数据：
由表1 的结果可知，滑石粉的加入可以提升颜料表层的光泽度和着色力，相容剂的加入可以提升颜料的分散性，使得颜料体系的混合更加均匀，表面更加光滑。这可能是由于偶联体系中，双官能团KT20的一侧官能团与红色基B结合，双官能团KT20的另一侧官能团与邻甲氧基双乙酰苯胺结合，从而使得重氮化的红色基B和邻甲氧基双乙酰苯胺反应结合，使得偶联体系分散更加均匀。颜料体系也更加均匀，使得颜料表面性能更佳。
上面描述的内容可以单独地或者以各种方式组合起来实施，而这些变型方式都在本发明的保护范围之内。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包含一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个…”限定的要素，并不排除在包括要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所做的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施例只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、重氮盐溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
在重氮盐反应釜内加入50-70份的红色基B、100-120份盐酸、1-2份的活性碳，过滤得滤液，然后加入500-700份水，搅拌均匀，然后加入70-80份亚硝酸钠溶液，制得重氮盐溶液备用；
S2、偶合溶液的制备，按重量份包括以下步骤：
S21、在混合反应釜内加入60-75份邻甲氧基双乙酰苯胺、100-120份氢氧化钠溶液、1500-2000份水，搅拌均匀，得到邻甲氧基双乙酰苯胺溶液备用；
S22、在偶合反应釜中加入20-40份醋酸溶液，然后将70%的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液加入偶合反应釜中进行倒酸析，然后加入1-2份MOSw碱式硫酸镁晶须，制得偶合溶液备用；
S3、偶合反应，按重量份包括以下步骤：
S31、将上述步骤制备的重氮盐溶液加入到偶合反应釜中，同时并流加入剩余的30%的上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液，然后加入2-5份双官能团KT20，得到颜料悬浮液；
S32、将上述步骤制备的颜料悬浮液搅拌升温至90-96℃，加入滑石粉，再加入颜料衍生物，搅拌均匀，过滤、水洗、干燥、粉碎制得颜料黄；
所述步骤S32中颜料衍生物的制备过程如下：
a、在第一反应釜中加入6000-7000份盐酸、1.6-2.0份邻硝基苯胺衍生物，搅拌均匀，加入3000-4000份亚硝酸钠溶液搅拌均匀制得小重氮盐溶液备用；
b、在第二反应釜中加入1400-1600份邻甲氧基双乙酰苯胺、6000-7000份氢氧化钠溶液，搅拌均匀，加入3000-4000份冰醋酸，制得助剂偶合溶液备用；
c、将上述步骤制备好的小重氮盐溶液加入制备好的助剂偶合溶液中搅拌均匀，然后加入4000-5000份颜料黄65、17000-18000份纳米碳酸钙搅拌均匀制得颜料衍生物；
所述步骤S32中颜料悬浮液、滑石粉、颜料衍生物的质量比为2400-2600：20-30：8。
2.根据权利要求1所述的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，所述步骤a中盐酸的质量分数为30%-35%。
3.根据权利要求1所述的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，所述步骤a中亚硝酸钠溶液的质量分数为30%-35%。
4.根据权利要求1所述的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，所述步骤b中氢氧化钠的质量分数为20-40%。
5.根据权利要求1所述的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，所述步骤b中冰醋酸的质量分数为98%。
6.根据权利要求1所述的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中搅拌均匀后，降温到-5℃--3℃然后加入70-80份亚硝酸钠溶液。
7.根据权利要求1所述的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，所述步骤S22中待上述步骤制备的邻甲氧基双乙酰苯胺溶液温度降到10℃后加入偶合反应釜中进行倒酸析。
8.根据权利要求1所述的一种偶合均匀的颜料黄的制备方法，其特征在于，所述步骤S32中将颜料悬浮液搅拌升温至90-96℃，加入滑石粉，然后恒温搅拌4-5h，再加入颜料衍生物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111559000.1A CN114437561B (zh) | 2021-12-20 | 2021-12-20 | 一种偶合均匀的颜料黄的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111559000.1A CN114437561B (zh) | 2021-12-20 | 2021-12-20 | 一种偶合均匀的颜料黄的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114437561A CN114437561A (zh) | 2022-05-06 |
| CN114437561B true CN114437561B (zh) | 2024-03-01 |
Family
ID=81364563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111559000.1A Active CN114437561B (zh) | 2021-12-20 | 2021-12-20 | 一种偶合均匀的颜料黄的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114437561B (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101914301A (zh) * | 2010-07-28 | 2010-12-15 | 吴江市屯村颜料厂 | 一种耐晒颜料黄g的制备方法 |
| CN105524486A (zh) * | 2015-12-15 | 2016-04-27 | 常熟市环虹化工颜料厂 | 一种包核改性颜料红170的制备方法 |
| CN106349734A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-25 | 杭州百合科莱恩颜料有限公司 | 一种黄色双偶氮颜料及制备方法 |
| CN106752061A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-31 | 浙江浩川科技有限公司 | 一种制备联苯胺黄颜料的方法及联苯胺黄颜料 |
| CN107805403A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-03-16 | 恒升化工有限公司 | 一种弱酸性红色染料的制备方法 |
| CN108559299A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-09-21 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄74的制备方法 |
| CN108795087A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-11-13 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种c.i.颜料红2的制备方法 |
| CN109971201A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-07-05 | 龙口祥耀化学科技有限公司 | 一种耐晒黄有机颜料的制备方法 |
| CN114479509A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-05-13 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种分散均匀的颜料红的制备方法 |
-
2021
- 2021-12-20 CN CN202111559000.1A patent/CN114437561B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101914301A (zh) * | 2010-07-28 | 2010-12-15 | 吴江市屯村颜料厂 | 一种耐晒颜料黄g的制备方法 |
| CN105524486A (zh) * | 2015-12-15 | 2016-04-27 | 常熟市环虹化工颜料厂 | 一种包核改性颜料红170的制备方法 |
| CN106349734A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-25 | 杭州百合科莱恩颜料有限公司 | 一种黄色双偶氮颜料及制备方法 |
| CN106752061A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-31 | 浙江浩川科技有限公司 | 一种制备联苯胺黄颜料的方法及联苯胺黄颜料 |
| CN107805403A (zh) * | 2017-10-18 | 2018-03-16 | 恒升化工有限公司 | 一种弱酸性红色染料的制备方法 |
| CN108559299A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-09-21 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄74的制备方法 |
| CN108795087A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-11-13 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种c.i.颜料红2的制备方法 |
| CN109971201A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-07-05 | 龙口祥耀化学科技有限公司 | 一种耐晒黄有机颜料的制备方法 |
| CN114479509A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-05-13 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种分散均匀的颜料红的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114437561A (zh) | 2022-05-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI386462B (zh) | 黑色苝顏料 | |
| CN105017831A (zh) | 水性电热纳米涂料用组合物及水性电热纳米涂料及其制备方法和应用 | |
| CN105860581A (zh) | 一种分散染料组合物及其制备方法 | |
| CN103013172A (zh) | 改性颜料黄12的制备方法 | |
| CN114437561B (zh) | 一种偶合均匀的颜料黄的制备方法 | |
| CN114479509B (zh) | 一种分散均匀的颜料红的制备方法 | |
| CN111849275B (zh) | 一种水性双组份电热涂料的制备方法及其应用 | |
| KR100484685B1 (ko) | 프탈로시아닌을함유하는수성코팅조성물의제조방법 | |
| CA1285710C (en) | Copper phthalocyanine pigments | |
| CN117089244A (zh) | 一种阻燃水性涂料、制备方法及其在外墙上的应用 | |
| CA1104757A (en) | Mixtures of azo compounds, process for their preparation and their use | |
| CN101565555B (zh) | 一种具有优良颜料性能的稀土络合红色颜料及其应用 | |
| CN111763433B (zh) | 用于非青铜塑料着色的氯化铜酞菁颜料组合物及制备方法 | |
| CN112694653B (zh) | 一种环保型高分子预分散颜料及其制备方法和应用 | |
| TW470764B (en) | Azo red pigments and process for preparing the same | |
| CN1946774B (zh) | 功能化合物细小颗粒的固体分散体的制备方法 | |
| EP4038145A1 (en) | Isoindoline derivatives | |
| US2823137A (en) | Tinctorially strong, non-flocculating phthalocyanine pigments | |
| JP2021502467A (ja) | 耐候性の高いジケトピロロピロール系顔料化合物及びその製造方法と用途 | |
| JP2000351912A (ja) | 顔料組成物およびそれを使用した水系顔料分散体 | |
| KR102499541B1 (ko) | 유기용매형 전도성 고분자와 은 나노와이어 복합체를 포함한 적외선 저 방사율 도료 조성물 및 이의 제조방법 | |
| CN114907715A (zh) | 用于道路漆的环保耐光性有机颜料的制备方法 | |
| CN110862573B (zh) | 氧化铁红复合阻燃材料及制备方法与其在颜料中的应用 | |
| WO2019206697A1 (en) | A hybrid pigment, method for preparation thereof and uses thereof | |
| CN104672950A (zh) | 一种苯并咪唑酮固体溶液及制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |