CN106631844A - 一种3‑氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3‑氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，包括以下步骤：以3‑硝基邻苯二甲酸为起始原料，加入一定量的甲醇中，在40～60℃ 条件下搅拌溶解，甲醇既是溶剂又是反应原料；滴加一定量的氯化亚砜保温反应，真空浓缩制得3‑硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体，该中间体结晶提纯；在氢气环境中，在一定量钯碳的作用下，加入一定比例的3‑硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体和甲醇，常温反应，反应结束，真空浓缩后得3‑氨基邻苯二甲酸二甲酯。反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。
Description
（一）技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法。
（二）背景技术
3-氨基邻苯二甲酸二甲酯是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成等方面。现有的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯制备过程中，反应激烈，操作繁琐，产品中杂质含量高，产量低，反应时间长，原料成本高，不利于企业竞争力。为了解决上述问题本发明提供了一种操作简单、产率高、反应时间短的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的合成方法。
（三）发明内容
本发明需要解决的问题是针对现有技术，提供一种工艺简单合理、成本低，产品纯度高，适于实验室及工业化生产的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯制备方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特殊之处在于：包括以下步骤：
以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料，加入一定量的甲醇中，在40～60℃ 条件下搅拌溶解，甲醇既是溶剂又是反应原料；滴加一定量的氯化亚砜保温反应，真空浓缩制得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体，该中间体重结晶提纯；在氢气环境中，在一定量钯碳的作用下，加入一定比例的3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体和甲醇，常温反应，反应结束，真空浓缩后得3-氨基邻苯二甲酸二甲酯。
本发明的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，3-硝基邻苯二甲酸与氯化亚砜的比例为1：2.2—1：3。
本发明的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，3-硝基邻苯二甲酸二甲酯与钯碳的比例为10:1—10:1.5。
本发明的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体的制备，溶剂为甲醇，甲醇既是溶剂又是反应原料。
本发明的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，滴加氯化亚砜后，保温反应6～14小时，3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体和甲醇常温反应16～24小时。
本发明的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法， 3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体的纯化，溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、乙酸乙酯中的一种。
本发明3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的合成工艺及合成步骤如下：
本发明的有益效果：反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。
（四）具体实施方式
实施例1
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在40℃下搅拌溶解；滴加123.0g氯化亚砜（1.03mol），滴加完毕后保温反应6小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经甲苯重结晶得纯品51.4g，收率45.4%。在氢气环境下，将51.4g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.22mol）中间体加入500mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入5.14g钯炭，常温搅拌反应16h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯40.7g，纯度98.7%，收率90.5%。
实施例2
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在50℃下搅拌溶解；滴加139.2g氯化亚砜（1.17mol），滴加完毕后保温反应10小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经甲苯重结晶得纯品70.0g，收率61.8%。在氢气环境下，将70.0g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.29mol）中间体加入700mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入7.0g钯炭，常温搅拌反应20h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯54.8g，纯度96.1%，收率89.5%。
实施例3
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在60℃下搅拌溶解；滴加167.8g氯化亚砜（1.41mol），滴加完毕后保温反应14小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经甲苯重结晶得纯品69.4g，收率61.3%。在氢气环境下，将69.4g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.29mol）中间体加入700mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入7.0g钯炭，常温搅拌反应24h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯55.9g，纯度93.5%，收率92.1%。
实施例4
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在60℃下搅拌溶解；滴加139.2g氯化亚砜（1.17mol），滴加完毕后保温反应10小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经甲苯重结晶得纯品71.4g，收率63.0%。在氢气环境下，将71.4g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.30mol）中间体加入700mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入10.7g钯炭，常温搅拌反应16h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯55.4g，纯度98.6%，收率88.7%。
实施例5
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在60℃下搅拌溶解；滴加139.2g氯化亚砜（1.17mol），滴加完毕后保温反应10小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经甲苯重结晶得纯品70.7g，收率62.4%。在氢气环境下，将70.7g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.30mol）中间体加入700mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入10.6g钯炭，常温搅拌反应20h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯55.5g，纯度95.6%，收率89.8%。
实施例6
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在60℃下搅拌溶解；滴加139.2g氯化亚砜（1.17mol），滴加完毕后保温反应10小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经甲苯重结晶得纯品68.5g，收率60.5%。在氢气环境下，将68.5g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.29mol）中间体加入700mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入10.3g钯炭，常温搅拌反应16h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯54.3g，纯度98.5%，收率90.6%。
实施例7
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在40℃下搅拌溶解；滴加123.0g氯化亚砜（1.03mol），滴加完毕后保温反应6小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经甲醇重结晶得纯品51.7g，收率45.5%。在氢气环境下，将51.4g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.22mol）中间体加入500mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入5.14g钯炭，常温搅拌反应16h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯40.7g，纯度98.5%，收率90.6%。
实施例8
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在50℃下搅拌溶解；滴加139.2g氯化亚砜（1.17mol），滴加完毕后保温反应10小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经乙醇重结晶得纯品，收率61.5%。在氢气环境下，将70.0g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.29mol）中间体加入700mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入7.0g钯炭，常温搅拌反应20h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯，纯度96.0%，收率89.3%。
实施例9
将100.0g3-硝基邻苯二甲酸（0.47mol）加入1000mL甲醇中，甲醇既是溶剂又是反应原料，在60℃下搅拌溶解；滴加167.8g氯化亚砜（1.41mol），滴加完毕后保温反应14小时；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体。该中间体经乙酸乙酯重结晶得纯品，收率61.0%。在氢气环境下，将69.4g3-硝基邻苯二甲酸二甲酯（0.29mol）中间体加入700mL甲醇中，常温搅拌溶解，加入7.0g钯炭，常温搅拌反应24h；反应结束，真空浓缩至干，得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯，纯度93.2%，收率92.0%。
Claims (5)
1.一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料，加入一定量的甲醇中，在40～60℃ 条件下搅拌溶解，甲醇既是溶剂又是反应原料；滴加一定量的氯化亚砜保温反应，真空浓缩制得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体，该中间体重结晶提纯；在氢气环境中，在一定量钯碳的作用下，加入一定比例的3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体和甲醇，常温反应，反应结束，真空浓缩后得3-氨基邻苯二甲酸二甲酯。
2.根据权利要求1所述的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于：3-硝基邻苯二甲酸与氯化亚砜的比例为1：2.2—1：3。
3.根据权利要求1或2所述的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于：3-硝基邻苯二甲酸二甲酯与钯碳的比例为10:1—10:1.5。
4.根据权利要求3所述的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于：滴加氯化亚砜后，保温反应6～14小时，3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体和甲醇常温反应16～24小时。
5.根据权利要求4所述的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于：3-硝基邻苯二甲酸二甲酯中间体的纯化，溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、乙酸乙酯中的一种。
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