CN104876926A - 一种咪唑并[1,2a]-3,8-二甲酸乙酯的合成方法 - Google Patents

一种咪唑并[1,2a]-3,8-二甲酸乙酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法。包括以下步骤：N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与2-氨基烟酸乙酯在40-100℃下反应，该中间体不需提纯，在碱作用下，在一定溶剂中，与一定比例的溴乙酸乙酯在50-160℃反应，反应结束，冷至室温，乙酸乙酯萃取、水和饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品用体积比为1∶1的正己烷：乙酸乙酯的混合溶液重结晶得纯品。反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。

Description

一种咪唑并[1,2a]-3,8-二甲酸乙酯的合成方法
（一）        技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法。
（二）        背景技术
咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。本产品有很大的价值，其合成困难，市场价格昂贵，缺少文献以及相关专利报道。
（三）        发明内容
    本发明需要解决的问题是针对现有技术，提供一种工艺简单合理、成本低，产品纯度高，适于工业化的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，其特殊之处在于：包括以下步骤：
 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料，与2-氨基烟酸乙酯在40-100℃ 下反应，制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，该中间体不需提纯，在碱作用下，在一定溶剂中，与一定比例的溴乙酸乙酯在50-160℃反应反应结束，冷至室温，乙酸乙酯萃取、水和饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品用体积比为1：1的正己烷：乙酸乙酯的混合溶液重结晶得纯品。
本发明的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，所说的溶剂为乙腈，乙醇，N,N-二甲基甲酰胺。
本发明的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，所述碱为碳酸氢钾，碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸钠。
本发明的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法， 2-氨基烟酸乙酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛比例为5：1—1：6。
本发明的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法， 2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例为5:1—1:5。
本发明的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法， N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与2-氨基烟酸乙酯在40-100℃ 下反应时间为2-8小时， N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，与溴乙酸乙酯在50-160℃反应时间为3-15小时。
本发明咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成工艺及合成步骤如下：
  
本发明的有益效果：反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。
（四）        具体实施方式
实施例1
 600mmol（71.7g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(33.2g，200mmol）按照3:1的比例在，40℃下反应5小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入120 mL（114g）N,N-二甲基甲酰胺（DMF)，NaHCO3(25.2g，300mmol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯1:1.5的比例加入溴乙酸乙酯（50.1g，300mmol），50℃反应10小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品42.3g，产率80.5%，
实施例2
600mmol（71.7g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(99.7g，600mmol）按1:1的比例在70℃下反应6小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入120 mL（125g）二氧六环，K2CO3(20.8g，150mmol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例1:1加入溴乙酸乙酯（100.2g，600mmol），80℃反应10小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品89.37g，产率56.8%。
实施例3
600mmol(71.7g)N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯( (16.62g，100mmol）按6:1的比例在60℃下反应5小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入120 mL（103g）甲苯，三乙胺(30.3g，300mmol)按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例1:3加入溴乙酸乙酯（50.1g，300mmol），100℃下反应8小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品16.5g，产率63.1%。
实施例4
600mmolN,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(49.85g，300mmol）按2:1的比例在60℃下反应5小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入120 mL（125g）二氧六环，Na2CO3(15.9g，150mmol)，按照2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例为1:1加入溴乙酸乙酯（50.1g，300mmol），100℃下反应6小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品54.05g，产率68.7%。
实施例5
600mmol（71.7g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(67.67g，400mol）按照1.5:1的比例在，100℃下反应2小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入600mL（474g）乙腈，KHCO3(150.18g，1.5mol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯1:5的比例加入溴乙酸乙酯（2.505kg，15mol），160℃反应3小时，反应结束，冷至室温，加入3L水和1L乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×1L），合并有机相，用水洗涤（2×500 mL），1L饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品45.7g。
实施例6
 600mmol（71.7g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(25.37g，150mol）按照4:1的比例在，60℃下反应8小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入600 mL（474g）乙醇，NaHCO3(126g，1.5mol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯5:1的比例加入溴乙酸乙酯（60.1g，360mmol），50℃反应15小时，反应结束，冷至室温，加入1.2L水和400 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品45.5g。
实施例7
 600mmol（71.7g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(40.6g，240mmol）按照2.5:1的比例在，40℃下反应5小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入120 mL（114g）N,N-二甲基甲酰胺（DMF)，NaHCO3(25.2g，300mmol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯3:1的比例加入溴乙酸乙酯（11.1g，66.67mmol），50℃反应10小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品47.8g。
实施例8
120mmol（14.3g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(99.7g，600mmol）按1:5的比例在100℃下反应8小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入120 mL（125g）二氧六环，K2CO3(20.8g，150mmol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例1:5加入溴乙酸乙酯（501g，3mol），160℃反应5小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品，产率65.4%。
实施例9
200mmol（23.9g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(99.7g，600mmol）按1:3的比例在80℃下反应2小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入120 mL（125g）二氧六环，K2CO3(20.8g，150mmol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例3:1加入溴乙酸乙酯（33.4g，200mmol），130℃反应15小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（2×150 mL），200 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品，产率66.7%。
实施例10
600mmol（71.7g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料,与2-氨基烟酸乙酯(99.7g，600mmol）及10 mL（10.4g）二氧六环、溴乙酸乙酯（5g，30mmol），在70℃下反应0.5小时，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入240 mL（250g）二氧六环，K2CO3(41.6g，300mmol)，按2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例1:2加入溴乙酸乙酯（200.4g，1.2mol），125℃反应0.5小时，反应结束，冷至室温，加入600 mL水和200 mL乙酸乙酯萃取，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取（3×200 mL），合并有机相，用水洗涤（3×250mL），250 mL饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，滤液浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品经正己烷：乙酸乙酯=1：1（体积比）的混合溶液重结晶得纯品，产率85.4%。

Claims (6)

1.一种咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是溶剂又是反应原料，与2-氨基烟酸乙酯在40-100℃ 下反应，制得N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，该中间体不需提纯，在碱作用下，在一定溶剂中，与一定比例的溴乙酸乙酯在50-160℃反应反应结束，冷至室温，乙酸乙酯萃取、水和饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩后得咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯粗产品，该粗产品用体积比为1：1的正己烷：乙酸乙酯的混合溶液重结晶得纯品。
2.根据权利要求1所述的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：所说的溶剂为乙腈，乙醇，N,N-二甲基甲酰胺。
3.根据权利要求1或2所述的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：所述碱为碳酸氢钾，碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸钠。
4.根据权利要求1或2所述的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：2-氨基烟酸乙酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛比例为5：1—1：6。
5.根据权利要求1或2所述的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：2-氨基烟酸乙酯与溴乙酸乙酯比例为5:1—1:5。
6.根据权利要求1或2所述的咪唑并[1,2a]-3，8-二甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与2-氨基烟酸乙酯在40-100℃ 下反应时间为2-8小时， N,N-二甲基-N'-2-（3-甲酸乙酯-吡啶）基-甲脒中间体，与溴乙酸乙酯在50-160℃反应时间为3-15小时。
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