CN104402881B - 一种3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法 - Google Patents

一种3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，包括以下步骤：2-氨基烟酸乙酯先与N-溴代丁二酰亚胺在一定溶剂下，常温下发生取代反应，制得2-氨基-5-溴烟酸乙酯;2-氨基-5-溴烟酸乙酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在30-150℃反应得中间体，该中间体不需提纯，在一定溶剂中，与氯乙醛在60-160℃反应,反应结束，冷却，干燥,得3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯。反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。

Description

一种3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法
（一）技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法。
（二）背景技术
3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。本产品是新颖的医药中间体，有很大的医用价值，其合成困难，市场价格昂贵，缺少文献以及相关专利报道。
（三）发明内容
本发明需要解决的问题是针对现有技术，提供一种工艺简单合理、成本低，产品纯度高，适于工业化的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特殊之处在于：包括以下步骤：
(1)2-氨基烟酸乙酯先与N-溴代丁二酰亚胺在一定溶剂下，常温下发生取代反应，制得2-氨基-5-溴烟酸乙酯;
(2)2-氨基-5-溴烟酸乙酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在30-150℃反应得中间体，该中间体不需提纯，在一定溶剂中，与氯乙醛在60-160℃反应,反应结束，冷却，干燥,得3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯。
本发明的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，步骤（2）中，中间体与氯乙醛反应结束，冷却至室温，加入适量的碱，静置析出固体，固体溶于乙酸乙酯、用水和饱和食盐水先后洗涤、无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩后得3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯。
本发明的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，中间体与氯乙醛反应3-15小时。
本发明的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，步骤（1）中，溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺。
本发明的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，步骤（2）中，N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是反应物也是溶剂。
本发明的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，步骤（2）中，溶剂为水、N,N-二甲基甲酰胺。
本发明的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，所述的碱为氢氧化钠，碳酸氢钠，碳酸钠。
本发明的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，2-氨基-5-溴烟酸乙酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应温度为50℃、70℃、120℃，中间体和氯乙醛的反应温度为60℃、80℃和100℃。
本发明6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸的合成工艺及合成步骤如下：
本发明的有益效果：反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。
（四）具体实施方式
实施例1
100mmol(16.6g)2-氨基烟酸乙酯与110mmol(19.58g)N-溴代丁二酰亚胺在200ml乙腈中反应，常温反应三个小时。反应结束后放在零摄氏度的环境中静置三个小时，抽滤，滤饼用乙腈淋洗，得24.1g固体，产率98.36%。乙腈旋蒸回收。
把得到的2-氨基-5-溴烟酸乙酯（24.1g,98.36mmol）固体放在250ml单口烧瓶中，加入200mLN,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,70℃下反应5小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入百分之四十的氯乙醛水溶液(25.09g，氯乙醛127.86mmol)，60℃反应10小时，反应结束，冷至室温，加入适量的饱和碳酸氢钠溶液，调节PH约等于8。静置三个小时，析出固体，把全部固体溶于300ml乙酸乙酯中，用水洗涤三次，每次用100ml，目的是除去多余的氯乙醛，然后用饱和食盐水洗涤2次，每次100ml,然后用无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩、烘干后得得13.0g纯品。产率44.5%。1HNMR(400MHz，DMSO)δ:9.168(s,1H),8.032(s,1H),7.841(s,1H),7.705(s,1H),4.382(q,J=8.0Hz,2H),1.326(t,J=8.0Hz,3H)。
实施例2
100mmol(16.6g)2-氨基烟酸乙酯与110mmol(19.58g)N-溴代丁二酰亚胺在200ml乙腈中反应，常温反应三个小时。反应结束后放在零摄氏度的环境中静置三个小时，抽滤，滤饼用乙腈淋洗，得23.6g固体，产率98.36%。乙腈旋蒸回收。
把得到的2-氨基-5-溴烟酸乙酯（23.6g,98.36mmol）固体放在250ml单口烧瓶中，加入200mLN,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,120℃下反应3小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入百分之四十的氯乙醛水溶液(25.09g，氯乙醛127.86mmol)，100℃反应5小时，反应结束，冷至室温，加入适量的氢氧化钠溶液，调节PH约等于8。静置三个小时，析出固体，把全部固体溶于300ml乙酸乙酯中，用水洗涤三次，每次用100ml，目的是除去多余的氯乙醛，然后用饱和食盐水洗涤2次，每次100ml,然后用无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩、烘干后得得12.5g纯品。产率43.7%。1HNMR(400MHz，DMSO)δ:9.168(s,1H),8.032(s,1H),7.841(s,1H),7.705(s,1H),4.382(q,J=8.0Hz,2H),1.326(t,J=8.0Hz,3H)。
实施例3
100mmol(16.6g)2-氨基烟酸乙酯与110mmol(19.58g)N-溴代丁二酰亚胺在200ml乙腈中反应，常温反应三个小时。反应结束后放在零摄氏度的环境中静置三个小时，抽滤得23.5g固体。产率95.9%。
把得到的固体放在250ml单口烧瓶中，加入200mL（179.2g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,与2-氨基-5-溴烟酸乙酯(23.5g，95.9mmol）50℃下反应8小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入百分之四十的氯乙醛水溶液(24.47g，氯乙醛124.67mmol)和20ml水。100℃反应10小时，反应结束，冷至室温，加入适量的饱和碳酸钠溶液，调节PH约等于8。静置三个小时，析出固体，把全部固体溶于300ml乙酸乙酯中，用水洗涤三次，每次用100ml，目的是除去多余的氯乙醛，然后用饱和食盐水洗涤2次，每次100ml,然后用无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩、烘干后得得12.1g纯品。产率42.48%。1HNMR(400MHz，DMSO)δ:9.168(s,1H),8.032(s,1H),7.841(s,1H),7.705(s,1H),4.382(q,J=8.0Hz,2H),1.326(t,J=8.0Hz,3H)。
实施例4
100mmol(16.6g)2-氨基烟酸乙酯与110mmol(19.58g)N-溴代丁二酰亚胺在200ml乙腈中反应，常温反应三个小时。反应结束后放在零摄氏度的环境中静置三个小时，抽滤得23.9g固体。产率97.55%。
把得到的固体放在250ml单口烧瓶中，加入200mL（179.2g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,与2-氨基-5-溴烟酸乙酯(23.5g，95.9mmol）50℃下反应8小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入百分之四十的氯乙醛水溶液(24.47g，氯乙醛124.67mmol)和20ml水。100℃反应10小时，反应结束，冷至室温，加入适量的饱和碳酸钠溶液，调节PH约等于8。静置三个小时，析出固体，把全部固体溶于300ml乙酸乙酯中，用水洗涤三次，每次用100ml，目的是除去多余的氯乙醛，然后用饱和食盐水洗涤2次，每次100ml,然后用无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩、烘干后得得12.1g纯品。产率42.48%。1HNMR(400MHz，DMSO)δ:9.168(s,1H),8.032(s,1H),7.841(s,1H),7.705(s,1H),4.382(q,J=8.0Hz,2H),1.326(t,J=8.0Hz,3H)。
实施例5
100mmol(16.6g)2-氨基烟酸乙酯与110mmol(19.58g)N-溴代丁二酰亚胺在200mlN,N-二甲基甲酰胺中反应，常温反应三个小时。反应结束后放在零摄氏度的环境中静置三个小时，抽滤，滤饼用N,N-二甲基甲酰胺淋洗，得24.1g固体，产率98.54%。N,N-二甲基甲酰胺旋蒸回收。
把得到的固体放在250ml单口烧瓶中，加入200mL（179.2g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,与2-氨基-5-溴烟酸乙酯(23.5g，95.9mmol）150℃下反应3小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入百分之四十的氯乙醛水溶液(24.47g，氯乙醛124.67mmol)和20mlN,N-二甲基甲酰胺。80℃反应10小时，反应结束，冷至室温，加入适量的饱和碳酸钠溶液，调节PH约等于8。静置三个小时，析出固体，把全部固体溶于300ml乙酸乙酯中，用水洗涤三次，每次用100ml，目的是除去多余的氯乙醛，然后用饱和食盐水洗涤2次，每次100ml,然后用无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩、烘干后得得12.5g纯品。产率42.56%。1HNMR(400MHz，DMSO)δ:9.168(s,1H),8.032(s,1H),7.841(s,1H),7.705(s,1H),4.382(q,J=8.0Hz,2H),1.326(t,J=8.0Hz,3H)。
实施例6
100mmol(16.6g)2-氨基烟酸乙酯与N-溴代丁二酰亚胺在200mlN,N-二甲基甲酰胺中反应，常温反应三个小时。反应结束后放在零摄氏度的环境中静置四个小时，抽滤，滤饼用N,N-二甲基甲酰胺淋洗，得24.1g固体，产率98.54%。N,N-二甲基甲酰胺旋蒸回收。
把得到的固体放在250ml单口烧瓶中，加入200mL（179.2g）N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,与2-氨基-5-溴烟酸乙酯(23.5g，95.9mmol）90℃下反应10小时，反应结束制得N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体，旋转蒸发除去多余的N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，加入百分之四十的氯乙醛水溶液(24.47g，氯乙醛124.67mmol)和20mlN,N-二甲基甲酰胺。120℃反应8小时，反应结束，冷至室温，加入适量的饱和碳酸钠溶液，调节PH约等于8。静置三个小时，析出固体，把全部固体溶于300ml乙酸乙酯中，用水洗涤三次，每次用100ml，目的是除去多余的氯乙醛，然后用饱和食盐水洗涤2次，每次100ml,然后用无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩、烘干后得得12.5g纯品。产率41.20%。1HNMR(400MHz，DMSO)δ:9.168(s,1H),8.032(s,1H),7.841(s,1H),7.705(s,1H),4.382(q,J=8.0Hz,2H),1.326(t,J=8.0Hz,3H)。
实施例7
中间体与氯乙醛水反应温度为140℃反应7小时，得12.9g纯品。其他与实施例6相同。

Claims (8)

1.一种3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)2-氨基烟酸乙酯先与N-溴代丁二酰亚胺在一定溶剂下，常温下发生取代反应，制得2-氨基-5-溴烟酸乙酯；
(2)2-氨基-5-溴烟酸乙酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在30-150℃反应得N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体，该N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体不需提纯，在一定溶剂中，与氯乙醛在60-160℃反应,反应结束，冷却，干燥,得3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体与氯乙醛反应结束，冷却至室温，加入适量的碱，静置析出固体，固体溶于乙酸乙酯、用水和饱和食盐水先后洗涤、无水硫酸钠干燥、旋转蒸发浓缩后得3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯。
3.根据权利要求1或2所述的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：N,N-二甲基-N'-2-(3-甲酸乙酯-5-溴-吡啶)基-甲脒中间体与氯乙醛反应3-15小时。
4.根据权利要求1或2所述的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：步骤（1）中，溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1或2所述的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛既是反应物也是溶剂。
6.根据权利要求1或2所述的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，溶剂为水、N,N-二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求2所述的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：所述的碱为氢氧化钠，碳酸氢钠，碳酸钠。
8.根据权利要求1或2所述的3-醛基-6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：2-氨基-5-溴烟酸乙酯与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应温度为50℃、70℃、120℃，中间体和氯乙醛的反应温度为60℃、80℃和100℃。
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