CN110483304A - 一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法 - Google Patents

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罗志臣
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Abstract

本发明公开了一种3‑氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，包括以下步骤：(1)将聚苯胺与杂多酸混合，加入到十二烷基苯磺酸和去离子水中，在氮气保护下搅拌，缓慢滴加过硫酸铵溶液，反应，再经破乳、抽滤，洗涤、干燥得聚苯胺负载杂多酸催化剂；(2)以3‑硝基邻苯二甲酸为原料，加入甲醇，然后加入聚苯胺负载杂多酸催化剂，保温反应5～8小时后，经纯化得到3‑硝基邻苯二甲酸二甲酯；(3)将的3‑硝基邻苯二甲酸二甲酯处理成粉末，溶解于溶剂甲醇，经催化加氢、过滤、纯化得到3‑氨基邻苯二甲酸二甲酯。本发明所用反应原料易得，工艺简单，易于实现放大和工业化，且在酯化和还原的过程中，催化效果好，所得产物的率高、纯度高。

Description

一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，属于化工技术领域。
背景技术
3-氨基邻苯二甲酸二甲酯主要用于医药中间体，有机合成等方面，现有的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法中，存在反应激烈、操作繁琐，产品纯度低，得率低，且反应时间长。
发明内容
为解决现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种工艺简单、纯度高、得率高的3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法。
为了实现上述目标，本发明采用如下的技术方案：
一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)制备聚苯胺负载杂多酸催化剂：将聚苯胺与杂多酸以物质的量比为1∶2～5混合后，加入到十二烷基苯磺酸和去离子水中，得到混合液，混合液中十二烷基苯磺酸的质量浓度为0.02-0.04g/ml，然后将混合液在氮气保护下搅拌，0～5℃温度下，缓慢滴加0.3～0.6mol/L的过硫酸铵溶液，滴完后反应8～16小时，所得产物用乙醇-丙酮混合溶液破乳后进行抽滤，滤饼洗涤、干燥即制得聚苯胺负载杂多酸催化剂；
(2)3-硝基邻苯二甲酸二甲酯的制备：以3-硝基邻苯二甲酸为原料，加入甲醇，在40～60℃条件下搅拌溶解，然后加入步骤(1)制备得到的聚苯胺负载杂多酸催化剂，保温反应5～8小时后，经纯化后，得到3-硝基邻苯二甲酸二甲酯；
(3)3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备：将步骤(2)制备得到的3-硝基邻苯二甲酸二甲酯处理成粉末，溶解于溶剂甲醇，经催化加氢、过滤、纯化得到3-氨基邻苯二甲酸二甲酯。
进一步，上述步骤(2)中的纯化步骤为：首先通过减压蒸馏的方式旋蒸出甲醇，然后向溶液中加入浓度为15-20％的NaHCO3，得固体，经过滤、洗涤、干燥后得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯。
而步骤(3)中催化加氢的具体步骤则为：在氢气的氛围中，以钯碳、铂碳、钌、镍为还原剂，进行催化加氢反应。
且，步骤(3)中的纯化步骤为：向过滤后的溶液中加入乙酸乙酯，进行萃取，萃取后，旋蒸出乙酸乙酯，经干燥后得到3-氨基邻苯二甲酸二甲酯。
本发明的有益之处在于：本发明所用反应原料易得，工艺简单，易于实现放大和工业化，且在酯化和还原的过程中，催化效果好，所得产物的率高、纯度高。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作具体的介绍。
实施例1：
将聚苯胺与杂多酸以物质的量比为1∶2混合后，加入到十二烷基苯磺酸和去离子水中，得到混合液，十二烷基苯磺酸的质量浓度为0.03g/ml，然后将混合液在氮气保护下搅拌，2-3℃温度下，缓慢滴加0.3mol/L的过硫酸铵溶液，滴完后反应9小时，所得产物用乙醇-丙酮(1∶1)混合溶液破乳后进行抽滤，滤饼洗涤、干燥即制得聚苯胺负载杂多酸催化剂。
在本实施方式中，3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的酯化反应中，均应用实施例1制备得到的聚苯胺负载杂多酸催化剂。
实施例2：
以200g3-硝基邻苯二甲酸为原料，加入3000ml甲醇，在40～42℃条件下搅拌溶解，然后加入聚苯胺负载杂多酸催化剂150g，保温反应6小时后，通过减压蒸馏的方式旋蒸出甲醇，然后向溶液中加入浓度为15％的NaHCO3，得固体，经过滤、洗涤、干燥后得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯218.41g，得率96.4％；将制备得到的3-硝基邻苯二甲酸二甲酯处理成粉末，溶解于溶剂甲醇，在氢气的氛围中，以钯碳为还原剂，进行催化加氢反应，过滤，向过滤后的溶液中加入乙酸乙酯，进行萃取，萃取后，旋蒸出乙酸乙酯，经干燥后得3-氨基邻苯二甲酸二甲酯229.45g，纯度98.3％，得率为98.6％。
实施例3：
以200g3-硝基邻苯二甲酸为原料，加入3000ml甲醇，在45-50℃条件下搅拌溶解，然后加入聚苯胺负载杂多酸催化剂150g，保温反应7小时后，通过减压蒸馏的方式旋蒸出甲醇，然后向溶液中加入浓度为18％的NaHCO3，得固体，经过滤、洗涤、干燥后得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯218.64g，得率96.5％；将制备得到的3-硝基邻苯二甲酸二甲酯处理成粉末，以水为溶剂，在氢气的氛围中，以钯碳为还原剂，进行催化加氢反应，过滤，向过滤后的溶液中加入乙酸乙酯，进行萃取，萃取后，旋蒸出乙酸乙酯，经干燥后得3-氨基邻苯二甲酸二甲酯228.75g，纯度98.6％，得率为98.3％。
实施例4：
以200g3-硝基邻苯二甲酸为原料，加入3000ml甲醇，在55-60℃条件下搅拌溶解，然后加入聚苯胺负载杂多酸催化剂150g，保温反应8小时后，通过减压蒸馏的方式旋蒸出甲醇，然后向溶液中加入浓度为20％的NaHCO3，得固体，经过滤、洗涤、干燥后得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯217.74g，得率96.1％；将制备得到的3-硝基邻苯二甲酸二甲酯处理成粉末，以水为溶剂，在氢气的氛围中，以钯碳为还原剂，进行催化加氢反应，过滤，向过滤后的溶液中加入乙酸乙酯，进行萃取，萃取后，旋蒸出乙酸乙酯，经干燥后得3-氨基邻苯二甲酸二甲酯228.99g，纯度98.5％，得率为98.4％。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和优点。本行业的技术人员应该了解，上述实施例不以任何形式限制本发明，凡采用等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备聚苯胺负载杂多酸催化剂∶将聚苯胺与杂多酸以物质的量比为1∶2～5混合后，加入到十二烷基苯磺酸和去离子水中，得到混合液，混合液中十二烷基苯磺酸的质量浓度为0.02-0.04g/ml，然后将混合液在氮气保护下搅拌，0～5℃温度下，缓慢滴加0.3～0.6mol/L的过硫酸铵溶液，滴完后反应8～16小时，所得产物用乙醇-丙酮混合溶液破乳后进行抽滤，滤饼洗涤、干燥即制得聚苯胺负载杂多酸催化剂；
(2)3-硝基邻苯二甲酸二甲酯的制备：以3-硝基邻苯二甲酸为原料，加入甲醇，在40～60℃条件下搅拌溶解，然后加入步骤(1)制备得到的聚苯胺负载杂多酸催化剂，保温反应5～8小时后，经纯化后，得到3-硝基邻苯二甲酸二甲酯；
(3)3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备：将步骤(2)制备得到的3-硝基邻苯二甲酸二甲酯处理成粉末，溶解于溶剂甲醇，经催化加氢、过滤、纯化得到3-氨基邻苯二甲酸二甲酯。
2.根据权利要求1所述的一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于，步骤(2)中的纯化步骤为：首先通过减压蒸馏的方式旋蒸出甲醇，然后向溶液中加入浓度为15-20％的NaHCO3，得固体，经过滤、洗涤、干燥后得3-硝基邻苯二甲酸二甲酯。
3.根据权利要求1所述的一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于，步骤(3)中催化加氢的具体步骤为：在氢气的氛围中，以钯碳、铂碳、钌、镍为还原剂，进行催化加氢反应。
4.根据权利要求1所述的一种3-氨基邻苯二甲酸二甲酯的制备方法，其特征在于，步骤(3)中的纯化步骤为：向过滤后的溶液中加入乙酸乙酯，进行萃取，萃取后，旋蒸出乙酸乙酯，经干燥后得到3-氨基邻苯二甲酸二甲酯。
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