CN101274898A - 一种生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明是一种生产4－氨基－3－氟苯酚的新工艺，以邻氟硝基苯为原料，以铂碳或者钯碳为催化剂，在含有机溶剂的酸性水溶液中，采用氢气加压反应生产4－氨基－3－氟苯酚。生产工艺更简单，生产成本更合理，并能适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺。
背景技术
4-氨基-3-氟苯酚用途广泛，是农药氟虫脲杀虫剂，苯并吡咯酮类除草剂，苯氧甲基乙酸酯类除草剂，杀菌剂，染发剂等的中间体。国内外对4-氨基-3-氟苯酚的工艺报道较少，美国专利(US5545754)公开了以邻氟硝基苯为原料，在酸性有机溶剂的水溶液中，采用氢气加压反应，经催化剂催化生产4-氨基-3-氟苯酚。但其后处理烦琐，并受限于多孔萃取器，使之无法工业化生产。
发明内容
本发明旨在提供一种生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，用以克服上述已有制备方法的缺陷。所要解决的技术问题是，生产工艺更简单，生产成本更合理，并能适合工业化生产。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案如下：
一种生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：以邻氟硝基苯为原料，以铂碳或者钯碳为催化剂，在含有机溶剂的酸性水溶液中，采用氢气加压反应生产4-氨基-3-氟苯酚，反应式如下：
其中催化剂包括铂碳及钯碳等，金属的担载量为催化剂含量的0.5-6％(重量)，最佳含量为0.3％.反应温度为30-150℃，最佳反应温度为60-120℃.反应压力为0.2-0.8Mpa，最佳反应压力为0.3-0.6Mpa.反应时间为2-8小时，最佳反应时间为4-6小时。
在产品后处理过程中，采用萃取剂并通过调节水温和pH值，萃取出4-氨基-3-氟苯酚粗品。其中萃取剂为各种酸酯，最佳萃取剂为乙酸乙酯，乙酸甲酯.pH值为6-10，最佳pH值为7-9.水温为20-60℃，最佳水温为30-45℃。
本发明者对4-氨基-3-氟苯酚的工艺进行了充分研究，得到了一个适于工业化的新方法。与4-氨基-3-氟苯酚的现有制备方法相比较，本发明的突出特点在于生产工艺更简单，生产成本更合理，并能适合工业化生产。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明，但并不是用这些实施例来限制本发明。
实施例一
在反应釜中加入28.2克邻氟硝基苯；450毫升去离子水；27克浓硫酸；20毫升乙醇和0.6克0.3％Pt/C。封釜，通氢气至釜内压力到0.2MPa开动搅拌，转速600转/分。升温至120℃将压力加至0.4MPa，计时5.5小时。关闭加热后通水降温至25℃开釜。将反应液中的Pt/C除去(过滤回收)。得到反应液。
反应液用100ml AcOEt萃取两次，合并两次所得有机相减压蒸馏，得到未反应的原料1.2克。水相放入1000ml反应瓶中并加入200ml AcOEt，加碱调pH分相，得有机相，减压蒸馏，脱除AcOEt后得粗品，真空干燥过夜。
将100ml石油醚加入装有干燥的粗品的反应瓶中，在40--50℃回流1小时后降温过滤，得到棕黑色粉末状产品14.82克。将得到的产品放入真空干燥器内干燥。得到14.67克产品.
HPLC纯度：95.69％
收率：59.8％
实施例二
除使用20毫升甲醇和0.6克0.3％Pd/C外，其他条件与实施例1相同，结果表明HPLC纯度：94％，收率：61％。
实施例三，
除反应温度为30℃外，其他条件与实施例1相同，结果表明转化率低，HPLC纯度：65％，收率：38％
实施例四
除反应温度为150℃外，其他条件与实施例1相同，结果表明反应过于剧烈杂质多，HPLC纯度：75％，收率：46％。
实施例五
除反应压力为0.2Mpa外，其他条件与实施例1相同，结果表明反应转化率低，HPLC纯度：62％，收率：36％。
实施例六
除反应压力为0.8Mpa外，其他条件与实施例1相同，结果表明反应转化率高，HPLC纯度：95％，收率：59％。
实施例七
除反应时间为2小时外，其他条件与实施例1相同，结果表明反应转化率低，HPLC纯度：70％，收率：42％。
实施例八
除反应时间为8小时外，其他条件与实施例1相同，结果表明反应转化率高，HPLC纯度：93％，收率：58％。
HPLC测试：
1.仪器与试剂
高效液相色谱仪：LC-10AT vp
紫外检测器：SPD-10A vp
甲醇(色谱级)水
酸性水(0.5％的醋酸水溶液)二次蒸馏水
数据处理：浙大智大N2000色谱数据工作站。
2.操作条件
色谱柱：Diamonsil(钻石)C18 5μ200×4.6mm
流动相：甲醇∶水＝70∶30
检测波长：254nm
柱温：室温 进样量：20μm
保留时间：3.117min。
Claims (8)
1、一种生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：以邻氟硝基苯为原料，以铂碳或者钯碳为催化剂，在含有机溶剂的酸性水溶液中，采用氢气加压反应生产4-氨基-3-氟苯酚，反应式如下：
2、如权利要求1所述的生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：金属的担载量为催化剂含量的0.5-6.0％，所述百分比为重量比例。
3、如权利要求1所述的生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：所述有机溶剂包括甲醇和乙醇。
4、如权利要求1所述的生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：在产品后处理过程中，采用萃取剂并通过调节水温和pH值，萃取出4-氨基-3-氟苯酚粗品；
其中萃取剂为各种酸酯，包括乙酸乙酯，乙酸甲酯，pH值为6-10，水温为20-60℃。
5、如权利要求1所述的生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：反应温度为30-150℃，反应压力为0.2-0.8Mpa，反应时间为2-8小时。
6、如权利要求2所述的生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：金属的担载量为0.3％。
7、如权利要求5所述的生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：反应温度为60-120℃，反应压力为0.3-0.6Mpa，反应时间为4-6小时。
8、如权利要求4所述的生产4-氨基-3-氟苯酚的新工艺，其特征在于：水温为30-45℃。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN110590570A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-20 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 非对位卤代硝基苯催化加氢制备卤代对氨基苯酚的方法 |
| CN114656365A (zh) * | 2022-03-07 | 2022-06-24 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种制备2-氟-4-羟基苯胺的方法 |
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2008
- 2008-01-23 CN CNA2008100140266A patent/CN101274898A/zh active Pending
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| CN110590570B (zh) * | 2019-10-10 | 2023-05-05 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 非对位卤代硝基苯催化加氢制备卤代对氨基苯酚的方法 |
| CN114656365A (zh) * | 2022-03-07 | 2022-06-24 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种制备2-氟-4-羟基苯胺的方法 |
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