CN106588756A - 一种2,3‑二氯吡啶的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,3‑二氯吡啶的制备方法，步骤如下：将3‑羟基吡啶溶解于苛性碱水溶液中，滴加次氯酸钠水溶液，并使之充分反应，反应完毕后加入酸将体系pH调节为中性或酸性，降温过滤得到2‑氯‑3‑羟基吡啶粗品；将2‑氯‑3‑羟基吡啶粗品溶于二甲基甲酰胺中，加入氯化试剂，并使之充分反应，反应完全后降温，加入水分解未反应的氯化试剂，再用苛性碱将体系pH调节至中性或碱性，过滤得到2,3‑二氯吡啶。该方法反应周期短，生产工艺简单、反应平稳、生产成本低、产品收率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种2,3-二氯吡啶的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
2,3-二氯吡啶是一种重要的精细化工中间体，在医药和农药领域应用广泛，市场需求量较大。近年来，国内外对2,3-二氯吡啶的研究较多，已报道的2,3-二氯吡啶制备方法主要有以下几种。
公开号为CN103570609A的中国专利文件中公开的是：以3-甲酰胺吡啶（烟酰胺）为起始原料，进行霍夫曼降解得到3-氨基吡啶，经过蒸馏除水，二氯甲烷萃取，盐酸反萃取后，与双氧水反应得到2-氯-3-氨基吡啶的盐酸溶液，再经过重氮化和桑德迈尔反应得到2,3-二氯吡啶。3-氨基吡啶与双氧水进行吡啶环2位氯化反应的过程中，会发生吡啶环6位氯化的副反应，萃取3-氨基吡啶所使用的二氯甲烷毒性较大、回收困难，容易造成废气排放。
公开号为CN102086174A的中国专利文件中公开的是：以2-氯烟酰胺为起始原料，经过霍夫曼降解得到2-氯-3-氨基吡啶，再经过重氮化和桑德迈尔反应得到2,3-二氯吡啶；此方法避开了2位氯化极易产生副反应的难题，中间品2-氯-3-氨基吡啶提纯工艺简单，但该方法中提到的重氮化原料亚硝酸钠用量低，仅为起始原料的等摩尔量，不能达到2-氯-3-氨基吡啶完全重氮化的效果，导致2-氯-3-氨基吡啶残留，影响最终产品收率和质量，其原因在于：本方法的重氮化反应是在大量过量浓盐酸体系下反应，亚硝酸钠溶液滴加到2-氯-3-氨基吡啶的盐酸溶液中时，不仅会和2-氯-3-氨基吡啶进行重氮化反应，还会和过量的浓盐酸发生反应，释放出二氧化氮，消耗大量亚硝酸钠，因此起始原料等摩尔量的亚硝酸钠不能保证重氮化的完全反应，影响最终产品收率和质量；另外，本方法中催化剂用量低，仅为起始原料的0.15倍，难以满足三位氯代反应完全进行。
公开号为CN102432528A和CN103145609A的中国专利文件则公开了分别以2,3,5-三氯吡啶和2,3,6-三氯吡啶为起始原料、在催化剂条件下进行氢化还原反应得到2,3-二氯吡啶的方法。虽然CN102432528A的中国专利文件中公开的方法工艺简单、收率高，但反应过程中用到氢气，存在安全隐患，且金属催化剂多为贵金属，成本较高。虽然CN103145609A的中国专利文件中使用催化转移氢化的方法避免了使用氢气带来的安全隐患，且工艺简明、收率较高，但金属催化剂为钯，成本仍较高。
因此，寻找一种生产工艺简单、反应平稳、生产成本低、产品收率高的2,3-二氯吡啶制备方法是当前要解决的主要问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种2,3-二氯吡啶的制备方法。
本发明采用包含以下步骤的制备方法来达到本发明的目的：
（1）先将3-羟基吡啶溶解于苛性碱水溶液中，然后加入次氯酸钠水溶液，充分反应后制得溶有2-氯-3-羟基吡啶的产物溶液；
（2）用酸将产物溶液的pH调节为中性或酸性，降温使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，过滤得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶粗品溶于二甲基甲酰胺中，然后加入氯化试剂，充分反应后，加入水分解未反应的氯化试剂和稀释二甲基甲酰胺，再用苛性碱将体系pH调节至中性或碱性，待固体产物充分析出后滤出固体产物，所得固体产物即为2,3-二氯吡啶。
所述步骤（1）中的3-羟基吡啶、苛性碱和次氯酸钠的摩尔配比为1：1.0～2.0：1.0～1.1；所述苛性碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
所述步骤（2）中的酸为盐酸、硫酸、硝酸或磷酸。
所述的二甲基甲酰胺与3-羟基吡啶的质量之比为1.0～5.0：1。
所述的氯化试剂为三氯氧磷、三氯化磷和五氯化磷中的一种或二种以上，所述的氯化试剂与3-羟基吡啶的质量之比为1.0～2.5：1。
所述苛性碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
步骤（1）中，次氯酸钠水溶液的加入采用在温度30℃以上和搅拌条件下的滴加方式进行，滴加完成后，再在温度30℃以上和搅拌条件下进行充分反应。
所述滴加和充分反应的温度条件为30～50℃。
所述步骤（2）中，结晶析出在小于30℃的温度条件下进行。
所述步骤（3）中，若氯化试剂呈液态，则采用在温度0～30℃和搅拌条件下的滴加方式，滴加完成后再在温度0～30℃和搅拌条件下进行充分反应；若氯化试剂呈固态，则在温度0～30℃和搅拌条件下进行缓缓加入，加入完成后再在温度0～30℃和搅拌条件下进行充分反应。
上述步骤（1）中，次氯酸最好以滴加的方式进行加入，滴加的好处在于滴加方式会防止反应体系中次氯酸钠局部浓度过高导致过氯化副反应；滴加的温度条件和滴加完成后反应的温度条件为30℃以上，但最好为30～50℃，这样可以大大降低副反应的发生，滴加时间一般为2～6小时，滴加后一般经过1～4小时就可使反应充分。步骤（3）中，氯化试剂最好根据其呈液态或固态，采用滴加或缓缓加入的方式进行，滴加或缓缓加入的好处在于滴加或缓缓加入会防止反应体系中氯化试剂局部浓度过高导致过氯化副反应；氯化试剂在温度0～30℃条件下进行加入的好处在于防止温度过高导致过氯化副反应；氯化试剂的加入时间一般为2～6小时，加入后一般经过2～10小时就可使反应充分。步骤（3）中加水的目的有二：一是用以将未反应的氯化试剂全分解；二是用以将二甲基甲酰胺稀释使溶解入二甲基甲酰胺中的2,3-二氯吡啶充分析出；利用水和二甲基甲酰胺可以混溶，而2,3-二氯吡啶微溶入水的性质，加入水后可使溶入二甲基甲酰胺中的2,3-二氯吡啶绝大部分结晶析出；考虑到此目的，水的用量越多越好，但水的加入量为二甲基甲酰胺质量的2～6倍的就可以了。步骤（3）中加水分解未反应的氯化试剂和稀释二甲基甲酰胺前，最好先将体系的温度控制为小于20℃。
本发明所述方法与公开号为CN103570609A的中国专利文件所公开的现有技术相比，选用次氯酸钠代替双氧水进行氯代反应， 2位氯化不会产生副反应；与公开号为CN102086174A的中国专利文件中所公开的现有技术相比，不会产生二氧化氮等污染性气体；与公开号为CN102432528A的中国专利文件所公开的现有技术相比，因不使用氢气和贵重金属催化剂，因而生产更加安全且生产成本低；与公开号为CN103145609A的中国专利文件所公开的现有技术相比，因不使用贵重金属催化剂，因而生产成本更低。
综上所述，本发明的优点在于：生产工艺简单，反应平稳安全，生产成本低，；产品收率可达到75%以上，纯度98%以上。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明技术方案，这些实施例仅是用来详细展现本发明的技术构思及其可实施性，并不是对本发明保护范围的限制，利用本发明技术构思做出的等效替换和变通仍然在本发明的保护范围之内。
实施例1
（1）将95.1g 3-羟基吡啶加入到80.0g质量分数为50%的氢氧化钠水溶液中并使3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度30～50℃和搅拌的反应条件下滴加质量分数为9.0%的次氯酸钠水溶液827.2g，滴加时间2h，滴加完毕保持上述反应条件4h，以使反应充分进行，反应完毕后制得产物溶液；
（2）向产物溶液中加入盐酸将产物溶液的pH值调节为小于等于7，然后冷却产物溶液至温度小于30℃使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，结晶析出完毕进行过滤，得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶溶于95.1g二甲基甲酰胺中并使2-氯-3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度0～30℃和搅拌条件下滴加三氯氧磷153.4g，滴加时间控制在4h之内，滴加完毕后在0～30℃和搅拌下使体系反应2小时即使2-氯-3-羟基吡啶与三氯氧磷进行充分反应，反应结束后控制体系的温度小于20℃，然后向体系加入水920.4g分解未反应的三氯氧磷，同时将二甲基甲酰胺进行稀释，再用氢氧化钠水溶液将体系的pH值调节为大于等于7，待体系内固体产物充分析出后，滤出固体产物，所得固体产物121.7g即为2,3-二氯吡啶。
实施例2
（1）将95.1g 3-羟基吡啶加入到112.3g质量分数为50%的氢氧化钾水溶液中并使3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度30～50℃和搅拌的反应条件下滴加质量分数为13.0%的次氯酸钠水溶液572.7g，滴加时间3h，，滴加完毕保持上述反应条件3h，以使反应充分进行，反应完毕后制得产物溶液；
（2）向产物溶液中加入硫酸将产物溶液的pH值调节为小于等于7，然后冷却产物溶液至温度小于30℃使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，结晶析出完毕进行过滤，得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶溶于95.1g二甲基甲酰胺中并使2-氯-3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度0～30℃和搅拌条件下滴加三氯化磷137.3g，滴加时间控制在4h之内，滴加完毕后在0～30℃和搅拌下使体系反应3小时即使2-氯-3-羟基吡啶与三氯化磷进行充分反应，反应结束后控制体系的温度小于20℃，然后向体系加入水823.8g水分解未反应的三氯化磷，同时将二甲基甲酰胺进行稀释，再用氢氧化钾水溶液将体系的pH值调节为大于等于7，待体系内固体产物充分析出后，滤出固体产物，所得固体产物112.4g即为2,3-二氯吡啶。
实施例3
（1）将95.1g 3-羟基吡啶加入到120.0g质量分数为50%的氢氧化钠水溶液中并使3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度30～50℃和搅拌的反应条件下滴加质量分数为9.0%的次氯酸钠水溶液868.5g，滴加时间4h，，滴加完毕保持上述反应条件2h，以使反应充分进行，反应完毕后制得产物溶液；
（2）向产物溶液中加入硝酸将产物溶液的pH值调节为小于等于7，然后冷却产物溶液至温度小于30℃使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，结晶析出完毕进行过滤，得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶溶于237.8g二甲基甲酰胺中并使2-氯-3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度0～30℃和搅拌条件下缓缓加入五氯化磷208.3g，加入时间控制在4h之内，加入完毕后在0～30℃和搅拌下使体系反应4小时即使2-氯-3-羟基吡啶与五氯化磷进行充分反应，反应结束后控制体系的温度小于20℃，然后向体系加入水1249.8g水分解未反应的五氯化磷，同时将二甲基甲酰胺进行稀释，再用氢氧化钠水溶液将体系的pH值调节为大于等于7，待体系内固体产物充分析出后，滤出固体产物，所得固体产物127.8g即为2,3-二氯吡啶。
实施例4
（1）将95.1g 3-羟基吡啶加入到168.5g质量分数为50%的氢氧化钾水溶液中并使3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度30～50℃和搅拌的反应条件下滴加质量分数为13.0%的次氯酸钠水溶液601.4g，滴加时间5h，，滴加完毕保持上述反应条件1h，以使反应充分进行，反应完毕后制得产物溶液；
（2）向产物溶液中加入磷酸将产物溶液的pH值调节为小于等于7，然后冷却产物溶液至温度小于30℃使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，结晶析出完毕进行过滤，得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶溶于237.8g二甲基甲酰胺中并使2-氯-3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度0～30℃和搅拌条件下滴加三氯氧磷383.5g，滴加时间控制在4h之内，滴加完毕后在0～30℃和搅拌下使体系反应5小时即使2-氯-3-羟基吡啶与三氯氧磷进行充分反应，反应结束后控制体系的温度小于20℃，然后向体系加入水2301.0g水分解未反应的三氯氧磷，同时将二甲基甲酰胺进行稀释，再用氢氧化钾水溶液将体系的pH值调节为大于等于7，待体系内固体产物充分析出后，滤出固体产物，所得固体产物132.5g即为2,3-二氯吡啶。
实施例5
（1）将95.1g 3-羟基吡啶加入到160.0g质量分数为50%的氢氧化钠水溶液中并使3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度30～50℃和搅拌的反应条件下滴加质量分数为9.0%的次氯酸钠水溶液910.0g，滴加时间6h，，滴加完毕保持上述反应条件4h，以使反应充分进行，反应完毕后制得产物溶液；
（2）向产物溶液中加入盐酸将产物溶液的pH值调节为小于等于7，然后冷却产物溶液至温度小于30℃使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，结晶析出完毕进行过滤，得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶溶于457.5g二甲基甲酰胺中并使2-氯-3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度0～30℃和搅拌条件下滴加三氯化磷343.3g，滴加时间控制在4h之内，滴加完毕后在0～30℃和搅拌下使体系反应6小时即使2-氯-3-羟基吡啶与三氯化磷进行充分反应，反应结束后控制体系的温度小于20℃，然后向体系加入水2301.0g水分解未反应的三氯化磷，同时将二甲基甲酰胺进行稀释，再用氢氧化钠水溶液将体系的pH值调节为大于等于7，待体系内固体产物充分析出后，滤出固体产物，所得固体产物117.4g即为2,3-二氯吡啶。
实施例6
（1）将95.1g 3-羟基吡啶加入到224.6g质量分数为50%的氢氧化钾水溶液中并使3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度30～50℃和搅拌的反应条件下滴加质量分数为9.0%的次氯酸钠水溶液630.0g，滴加时间2h，，滴加完毕保持上述反应条件3h，以使反应充分进行，反应完毕后制得产物溶液；
（2）向产物溶液中加入硝酸将产物溶液的pH值调节为小于等于7，然后冷却产物溶液至温度小于30℃使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，结晶析出完毕进行过滤，得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶溶于457.5g二甲基甲酰胺中并使2-氯-3-羟基吡啶完全溶解，然后在温度0～30℃和搅拌条件下缓缓加入五氯化磷520.8g，加入时间控制在4h之内，加入完毕后在0～30℃和搅拌下使体系反应2小时即使2-氯-3-羟基吡啶与五氯化磷进行充分反应，反应结束后控制体系的温度小于20℃，然后向体系加入水3124.8g水分解未反应的五氯化磷，同时将二甲基甲酰胺进行稀释，再用氢氧化钾水溶液将体系的pH值调节为大于等于7，待体系内固体产物充分析出后，滤出固体产物，所得固体产物129.6g即为2,3-二氯吡啶。
上述实施例制得的2,3-二氯吡啶，其收率和物性参数见表1。
表1 实施例制得的2,3-二氯吡啶物性参数
| 实施例 | 外观 | 2,3-二氯吡啶收率% | 2,3-二氯吡啶含量% |
| 1 | 白色颗粒 | 81.0 | 98.5 |
| 2 | 白色颗粒 | 75.0 | 98.8 |
| 3 | 白色颗粒 | 85.0 | 98.4 |
| 4 | 白色颗粒 | 88.0 | 98.3 |
| 5 | 白色颗粒 | 78.5 | 99.0 |
| 6 | 白色颗粒 | 86.3 | 98.6 |
上述指标中，外观通过目测法测定，2,3-二氯吡啶含量通过液相色谱测定（外标法）。
Claims (10)
1.一种2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）先将3-羟基吡啶溶解于苛性碱水溶液中，然后加入次氯酸钠水溶液，充分反应后制得溶有2-氯-3-羟基吡啶的产物溶液；
（2）用酸将产物溶液的pH调节为中性或酸性，降温使2-氯-3-羟基吡啶充分结晶析出，过滤得到2-氯-3-羟基吡啶；
（3）将2-氯-3-羟基吡啶粗品溶于二甲基甲酰胺中，然后加入氯化试剂，充分反应后，加入水分解未反应的氯化试剂和稀释二甲基甲酰胺，再用苛性碱将体系pH调节至中性或碱性，待固体产物充分析出后滤出固体产物，所得固体产物即为2,3-二氯吡啶。
2.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述步骤（1）中的3-羟基吡啶、苛性碱和次氯酸钠的摩尔配比为1：1.0～2.0：1.0～1.1；所述苛性碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
3.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述步骤（2）中的酸为盐酸、硫酸、硝酸或磷酸。
4.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述的二甲基甲酰胺与3-羟基吡啶的质量之比为1.0～5.0：1。
5.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述的氯化试剂为三氯氧磷、三氯化磷和五氯化磷中的一种或二种以上，所述的氯化试剂与3-羟基吡啶的质量之比为1.0～2.5：1。
6.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述苛性碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
7.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述步骤（1）中，次氯酸钠水溶液的加入采用在温度30℃以上和搅拌条件下的滴加方式进行，滴加完成后，再在温度30℃以上和搅拌条件下进行充分反应。
8.根据权利要求7所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述滴加和充分反应的温度条件均为30～50℃。
9.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述步骤（2）中，结晶析出在小于30℃的温度条件下进行。
10.根据权利要求1所述的2,3-二氯吡啶的制备方法，其特征在于所述步骤（3）中，若氯化试剂呈液态，则采用在温度0～30℃和搅拌条件下的滴加方式，滴加完成后再在温度0～30℃和搅拌条件下进行充分反应；若氯化试剂呈固态，则在温度0～30℃和搅拌条件下进行缓缓加入，加入完成后再在温度0～30℃和搅拌条件下进行充分反应。
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