CN104592044B - 2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法 - Google Patents
2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104592044B CN104592044B CN201510051819.5A CN201510051819A CN104592044B CN 104592044 B CN104592044 B CN 104592044B CN 201510051819 A CN201510051819 A CN 201510051819A CN 104592044 B CN104592044 B CN 104592044B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dichloro
- hydrochloric acid
- reaction
- paranitroanilinum
- nitroaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种2,6-二氯4-硝基苯胺的低温合成法,依次包括以下步骤:1)、以质量浓度20-35%稀盐酸或者下述步骤2)所得的滤液作为溶剂Ⅰ;先将对硝基苯胺加入溶剂Ⅰ中,然后通入氯气进行氯化反应,反应结束后将反应液于室温中自然放置,过滤,得到2,6-二氯4-硝基苯胺和盐酸母液;2)、以盐酸母液作为溶剂Ⅱ;将溶剂Ⅱ加入三口烧瓶中,再投入对硝基苯胺,滴加双氧水,滴加完毕后保温搅拌反应,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤,得到2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液。采用本发明的方法合成2,6-二氯-4-硝基苯胺,具有成本低、原子经济性高、无废水排放、绿色高效等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种无废水排放的2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成方法。
背景技术
2,6-二氯-4-硝基苯胺,其分子式为C6H4Cl2N2O2,其结构式如下:
2,6-二氯-4-硝基苯胺纯品为黄色针状结晶或晶体,是偶氮型分散染料、3,5-二氯苯胺的重要中间体,同时也是一种广谱性农用杀菌剂。
目前报道的合成2,6-二氯-4-硝基苯胺的方法主要有以下几种:
方法1、以对硝基苯胺为起始原料,温度范围0~80℃,在酸性催化剂如盐酸、草酸或硫酸等条件下,直接与氯气进行氯化,收率可达到90%以上。该方法原料易得,操作较简单,但反应过程中会产生氯化氢,需要增加回收氯化氢的设备,反应液的浓度增加,废水量较大,氯原子经济性较差,并且有部分2,3,6-三氯-4-硝基苯胺生成;
方法2、以对硝基苯胺为起始原料,在有机溶剂二氯乙烷中,与磺酰氯进行氯化,收率92.1%。该方法所涉及的原料运输困难,且会产生大量的氯化氢和二氧化硫,三废处理困难。相比之下,该方法的原料较贵,成本高,产品效益不高;
方法3、以对硝基苯胺为起始原料,在浓硫酸溶液中,与次氯酸钠、硫酸溶液发生氯化反应,收率85%。该方法需要消耗大量的浓硫酸和次氯酸钠,产生的废酸液排放量大;
方法4、以对硝基苯胺为起始原料,在盐酸溶液中,与双氧水反应。该工艺较清洁,得到的产品质量较好,收率在90%以上。但该工艺会消耗氯化氢使得盐酸溶液浓度降低,反应过程中需要补给大量的浓盐酸,且有废水产生,生产成本较高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种成本低、原子经济性高、无废水排放、绿色高效的2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成方法。
为了解决上述工艺的技术问题,本发明提供一种2,6-二氯4-硝基苯胺的低温合成法,依次包括以下步骤:
1)、以质量浓度20-35wt%(较佳为20%~32wt%)稀盐酸或者下述步骤2)所得的滤液作为溶剂Ⅰ;
先将对硝基苯胺加入溶剂Ⅰ中,然后通入氯气进行氯化反应,反应温度为-10~-1℃、时间为1~3h;反应结束后将反应液于室温中自然放置,从而析出固体(为2,6-二氯-4-硝基苯胺),过滤,得到滤饼和盐酸母液;所述滤饼为2,6-二氯4-硝基苯胺;
所述氯气与对硝基苯胺的摩尔比为3~2:1(较佳为3~2.5:1));
溶剂Ⅰ的体积与对硝基苯胺的重量之比为16~18mL/g;
2)、以步骤1)所得的盐酸母液作为溶剂Ⅱ;
将溶剂Ⅱ加入三口烧瓶中,再投入对硝基苯胺,于0~20℃温度下滴加(20~30min内完成滴加)双氧水,滴加完毕后保温搅拌反应1~3h,反应结束后于室温中自然放置,从而析出固体,过滤,得到滤饼和滤液,所述滤饼为2,6-二氯-4-硝基苯胺;
溶剂Ⅱ的体积与所投入的对硝基苯胺重量之比为16~18mL/g,
所投入的对硝基苯胺和滴加的双氧水的摩尔比为1:2~3。
在本发明中,室温是指10~25℃。
作为本发明的2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法的改进:所述双氧水的质量分数(质量浓度)为30%。
作为本发明的2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法的进一步改进:完成氯气-双氧水/盐酸氯化的单次循环氯化后(即,完成步骤1)和步骤2)后),所述步骤2)所得的滤液可用于下一个循环,循环次数≥50次。
备注说明:
步骤1)反应生成HCl,步骤2)消耗HCl,按照本发明所设定的工艺条件,一个单次循环后,步骤2)得到的滤液中盐酸的浓度基本保持不变;因此无需调节浓度可直接用于步骤1)。
本发明的2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成方法,即氯气-双氧水/盐酸低温交替循环氯化法。首先对硝基苯胺在一定浓度的盐酸溶液中,直接与氯气氯化制备2,6-二氯-4-硝基苯胺,溶液吸收生成的氯化氢气体;得到的高浓度盐酸母液作为原料和溶剂,在双氧水体系进行氯化反应得到2,6-二氯-4-硝基苯胺。一次交替循环后,得到的盐酸浓度和体积基本不变,可用于下一次循环,循环次数可达50次以上。
本发明通过调节步骤1)通入氯气的量和步骤2)滴加双氧水的量,单次循环后盐酸的浓度基本保持不变。无需调节浓度,没有废水排放。
本发明的2,6-二氯-4-硝基苯胺合成的反应方程式如下:
本发明以对硝基苯胺为原料,低温条件下,首先采用盐酸体系,通入氯气直接氯化得到首批2,6-二氯-4-硝基苯胺产品;所得的母液盐酸浓度增加,在该母液中,滴加30%浓度的双氧水再次与原料对硝基苯胺进行氯化,得到2,6-二氯-4-硝基苯胺产品。本发明的方法具有副产物少,利于盐酸母液循环套用、无废水排放、氯原子经济性高、适用于工业化生产等优点。
综上所述,本发明的2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,具有如下优点:
1、与传统生产方法比较,该氯气-双氧水/盐酸低温交替循环氯化法成功避免了生产过程中废水的排放,无需氯化氢吸收和处理装置,氯原子完全用于氯化,原子经济性高,并且母液可用于多次循环套用;
2、反应采用对硝基苯胺为原料,原料成本低,能耗低,后处理简单,操作简单。
具体实施方式
实施例1、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将140mL的35wt%浓盐酸(1.6mol)和100mL水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为25.6wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-8℃,控制在该温度,通入氯气约0.3mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌2h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤,得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后(即65℃干燥4h)得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺20.3g(0.098mol),收率为98.1%。
2)步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为27.6wt%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至10℃,滴加30%的双氧水25.5mL(0.25mol),滴加完毕(20~30min内完成滴加)保温搅拌反应2h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼和滤液,滤饼干燥(即65℃干燥4h)得2,6-二氯-4-硝基苯胺20.5g(0.099mol),收率为99.0%。
4)将步骤3)所得的滤液约240mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为25.8%。
实施例2、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将110mL35%浓盐酸(1.27mol)和130mL水水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为20.8%wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-10℃,控制在该温度,通入氯气0.25mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌1h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤,得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺19.8g(0.096mol),收率为95.6%。
2)将步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为22.4%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至0℃,滴加30%的双氧水25.5mL(0.25mol),滴加完毕保温搅拌反应2h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼,干燥得2,6-二氯-4-硝基苯胺20.0g(0.097mol),收率为96.6%。
4)将步骤3)所得的滤液约235mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为20.7%。
实施例3、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将195mL35%浓盐酸(2.2mol)和45mL水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为31.2wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-6℃,控制在该温度,通入氯气0.25mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌2h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺19.2g(0.93mol),收率为92.8%。
2)将步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为33.0%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至5℃,滴加30%的双氧水20.4mL(0.2mol),滴加完毕后保温搅拌反应1h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼,干燥得2,6-二氯-4-硝基苯胺19.5g(0.94mol),收率为94.2%。
4)将步骤3)所得的滤液约238mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为30.8%。
实施例4、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将140mL35%浓盐酸(1.6mol)和100mL水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为25.6wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-6℃,,控制在该温度,通入氯气0.25mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌3h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺18.7g(0.090mol),收率为90.3%。
2)将步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为27.4%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至10℃,滴加30%的双氧水25.5mL(0.25mol),滴加完毕后保温搅拌反应3h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼,干燥得2,6-二氯-4-硝基苯胺19.0g(0.092mol),收率为91.8%。
4)将步骤3)所得的滤液约242mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为25.5%。
实施例5、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将140mL35%浓盐酸(1.6mol)和100mL水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为25.6wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-4℃,控制在该温度,通入氯气0.3mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌3h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺19.3g(0.093mol),收率为93.2%。
2)将步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为27.3%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至15℃,滴加30%的双氧水20.4mL(0.2mol),滴加完毕后保温搅拌反应3h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼,干燥得2,6-二氯-4-硝基苯胺19.4g(0.094mol),收率为93.7%。
4)将步骤3)所得的滤液约236mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为25.7%。
实施例6、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将140mL35%浓盐酸(1.6mol)和100mL水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为25.6wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-1℃,控制在该温度,通入氯气0.3mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌1h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺19.8g(0.096mol),收率为95.7%。
2)将步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为27.8%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至20℃,滴加30%的双氧水30.6mL(0.3mol),滴加完毕后保温搅拌反应3h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼,干燥得2,6-二氯-4-硝基苯胺19.9g(0.096mol),收率为96.1%。
4)将步骤3)所得的滤液约254mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为25.9%。
实施例7、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将140mL35%浓盐酸(1.6mol)和100mL水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为25.6wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-2℃,控制在该温度,通入氯气0.3mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌3h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺20.0g(0.096mol),收率为96.6%。
2)将步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为27.9%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至20℃,滴加30%的双氧水30.6mL(0.3mol),滴加完毕后保温搅拌反应3h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼,干燥得2,6-二氯-4-硝基苯胺19.9g(0.096mol),收率为96.1%。
4)将步骤3)所得的滤液约256mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为25.8%。
实施例8、一种2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法,以对硝基苯胺为原料,依次进行以下步骤:
1)、将140mL35%浓盐酸(1.6mol)和100mL水混合后作为稀盐酸,该稀盐酸浓度为25.6wt%(标定值)。
将对硝基苯胺13.8g(0.1mol)和上述稀盐酸投入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至-4℃,控制在该温度,通入氯气0.3mol,搅拌,进行氯化反应;保温搅拌2h(此时,TLC检测到原料反应完毕)。
反应结束后将反应液于室温中自然放置,析出淡黄色固体,过滤得到滤饼2,6-二氯-4-硝基苯胺和滤液(为盐酸母液)。滤饼干燥后得到固体2,6-二氯-4-硝基苯胺20.1g(0.097mol),收率为97.1%;
2)将步骤1)得到滤液(为盐酸母液)约230mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为27.3%。
3)将步骤1)所得的230mL母液、对硝基苯胺13.8g(0.1mol)加入500mL三口烧瓶中,在机械搅拌下,低温槽中冷却至0℃,滴加30%的双氧水20.4mL(0.2mol),滴加完毕后保温搅拌反应3h,反应结束后于室温中自然放置,析出固体,过滤得滤饼,干燥得2,6-二氯-4-硝基苯胺19.6g(0.095mol),收率为94.7%;
4)将步骤3)所得的滤液约234mL,使用浓度为1mol/L氢氧化钠标准溶液滴定,测得滤液的HCl浓度为25.4%。
实施例9-58、从以上实施例看出,实施例1为本发明的最佳工艺条件,以该工艺条件为基础,使用氯气-双氧水/盐酸低温交替循环氯化法生产2,6-二氯-4-硝基苯胺。母液循环套用50次。具体数据如表1(表中总收率是以获得的产品质量作为纯2,6-二氯-4-硝基苯胺计算得到):
表1母液循环套用实验数据
对比例1-10、
将实施例1中的步骤1)按照背景技术中方法1进行,即,具体为条件:盐酸母液浓度为25wt%,反应温度65℃,反应时间2h;将实施例1中的步骤3)按照背景技术中方法4进行,即反应温度40~50℃,30%双氧水用量23mL,反应时间3h,其余同实施例1,母液循环套用9次。具体结果见表2(因副产物量较多,因此当副产物量高于3%后,未计算总收率,可以获得的产品质量与本发明进行比较):
表2对比例母液循环套用实验数据
根据表2看到,在技术背景方法1和方法4的条件下,使用盐酸母液循环套用法,得到的产品总质量虽然与本发明相差不大,但是随着循环次数的增加,副产物2,3,6-三氯-4-硝基苯胺的量增加迅速,仅循环10次,三氯副产物即达到15%以上,因此得到目标产物纯度和收率明显低于本发明实施例,不符合工业要求。
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (3)
1.2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法,其特征是依次包括以下步骤:
1)、以质量浓度20-35%稀盐酸或者下述步骤2)所得的滤液作为溶剂Ⅰ;
先将对硝基苯胺加入溶剂Ⅰ中,然后通入氯气进行氯化反应,反应温度为-10~-1℃、时间为1~3h;反应结束后将反应液于室温中自然放置,从而析出固体,过滤,得到滤饼和盐酸母液;所述滤饼为2,6-二氯-4-硝基苯胺;
所述氯气与对硝基苯胺的摩尔比为3~2:1;
溶剂Ⅰ的体积与对硝基苯胺的重量之比为16~18mL/g;
2)、以步骤1)所得的盐酸母液作为溶剂Ⅱ;
将溶剂Ⅱ加入三口烧瓶中,再投入对硝基苯胺,于0~20℃温度下滴加双氧水,滴加完毕后保温搅拌反应1~3h,反应结束后于室温中自然放置,从而析出固体,过滤,得到滤饼和滤液,所述滤饼为2,6-二氯-4-硝基苯胺;
溶剂Ⅱ的体积与所投入的对硝基苯胺重量之比为16~18mL/g,
所投入的对硝基苯胺和滴加的双氧水的摩尔比为1:2~3。
2.根据权利要求1所述的2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法,其特征是:所述双氧水的质量分数为30%。
3.根据权利要求1或2所述的2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法,其特征是:完成氯气-双氧水/盐酸氯化的单次循环氯化后,所述步骤2)所得的滤液可用于下一个循环,循环次数≥50次。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510051819.5A CN104592044B (zh) | 2015-01-30 | 2015-01-30 | 2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510051819.5A CN104592044B (zh) | 2015-01-30 | 2015-01-30 | 2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104592044A CN104592044A (zh) | 2015-05-06 |
CN104592044B true CN104592044B (zh) | 2016-07-06 |
Family
ID=53118151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510051819.5A Active CN104592044B (zh) | 2015-01-30 | 2015-01-30 | 2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104592044B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108191672B (zh) * | 2017-12-19 | 2021-06-11 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成方法 |
CN111440072B (zh) * | 2020-04-08 | 2022-12-13 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种氟啶脲关键中间体2,6-二氯-4-硝基苯酚的合成方法 |
CN111704553B (zh) * | 2020-06-22 | 2021-05-14 | 清华大学 | 一种氯化硝基苯胺的循环合成方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5068443A (en) * | 1990-06-01 | 1991-11-26 | Noram Chemical Company | Process for the manufacture of 2,6-dichloro-4-nitroaniline |
CN103539680B (zh) * | 2013-10-23 | 2015-05-20 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种6-氯-2,4-二硝基苯胺的清洁生产工艺 |
-
2015
- 2015-01-30 CN CN201510051819.5A patent/CN104592044B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104592044A (zh) | 2015-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101613258B1 (ko) | 루테늄이 로딩된 알루미늄 옥사이드의 폐촉매제로부터 루테늄을 회수하는 방법 | |
CN104592044B (zh) | 2,6-二氯-4-硝基苯胺的低温合成法 | |
CN105367428B (zh) | 一种2,4-二硝基-6-氯苯胺的合成工艺 | |
CN106588758A (zh) | 一种2‑肼基吡啶衍生物的合成工艺 | |
CN106188116A (zh) | 一种合成吡唑‑4‑硼酸频那醇酯的方法 | |
CN106243344A (zh) | 一种环氧基封端聚醚连续开环生产工艺 | |
CN106008348A (zh) | 一种合成吡唑醚菌酯中间体的方法 | |
CN111732520A (zh) | 一种3-甲基-2-氨基苯甲酸的制备方法 | |
CN105294456B (zh) | 以工业化规模的装置催化加氢制备对氨基苯甲醚的方法 | |
CN111518154A (zh) | 一种24-表芸苔素中间体的制备方法 | |
CN110117216A (zh) | 一种2,6-二乙基-4-甲基溴苯的连续流制备方法 | |
CN102875435A (zh) | 一种有机硫代硫酸衍生物的制备方法 | |
CN105503513A (zh) | 二氧化硅负载的磷钨酸催化合成4,4’-二氯甲基联苯的方法 | |
CN108047208A (zh) | 一种降低氯沙坦二聚物杂质的方法 | |
CN110156631A (zh) | 一种2,6-二乙基-4-甲基苯胺重氮盐的连续流制备方法 | |
CN105037204A (zh) | 一种n-氰乙基苯胺零排放生产工艺 | |
CN110698352A (zh) | 一种3-溴-5-氨基邻苯二酚二甲醚的合成方法 | |
CN106395861A (zh) | 一种使用管式反应器生产氯化氰的方法 | |
CN102219758A (zh) | 一种2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑的合成方法 | |
CN106316981A (zh) | 一种n-环己基-2-苯并噻唑次磺酰胺制备方法 | |
CN107344921A (zh) | 一种颜料红177的中间体das的制备方法 | |
CN108558790B (zh) | 一种2-氨基-4-甲基苯并噻唑的制备方法 | |
CN111303045A (zh) | 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺 | |
CN104356003B (zh) | 芳香族含氟中间体间氟苯胺的合成方法 | |
CN104774166A (zh) | 二硫化二异丙基黄原酸酯的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CP03 | Change of name, title or address |
Address after: No. 1, Konglian Road, Huai'an Industrial Park, Huai'an City, Jiangsu Province, 223200 Patentee after: Jiangsu Aikewei Technology Co.,Ltd. Address before: Room 1801, No. 1, Shilian Avenue, Huai'an Economic and Technological Development Zone, Jiangsu Province, 223112 Patentee before: JIANGSU ECOWAY SCIENCE & TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
|
CP03 | Change of name, title or address |