CN106588680B - 一种制备十二烷基甜菜碱的方法 - Google Patents

一种制备十二烷基甜菜碱的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备十二烷基甜菜碱的方法，采用如下步骤：a.在反应器中加入2‑对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯，丙酮或甲醇充分搅拌均匀得混合物；b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺，加入完毕后升温充分搅拌反应；c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入质量浓度为15～20％的对甲苯磺酸的水溶液，然后再继续升温搅拌反应；d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去大部分溶剂，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子，得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到粘稠状液体为十二烷基甜菜碱。本发明的有益效果是：可以制备高品质的十二烷基甜菜碱，降低产品设备腐蚀损耗。

Description

一种制备十二烷基甜菜碱的方法
技术领域
本发明涉及一种甜菜碱，尤其是涉及一种制备十二烷基甜菜碱的方法。
背景技术
十二烷基甜菜碱作为一种重要的两性离子表面活性剂，能与各种类型染料、表面活性剂及化妆品原料配伍。由于十二烷基甜菜碱不仅对次氯酸钠稳定，而且在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性，配伍性良好。此外，十二烷基甜菜碱对皮肤刺激性低，生物降解性好，具有优良的去污杀菌、柔软性，抗静电性、耐硬水性和防锈性，在日化行业中的应用日益广泛，做为重要添加剂广泛用于配制香波、泡沫浴、敏感皮肤制剂、儿童清洁剂等，也可用作纤维、织物柔软剂和抗静电剂、钙皂分散剂、杀菌消毒洗涤剂及橡胶工业的凝胶乳化剂、兔羊毛缩绒剂、灭火泡沫剂等。同时，十二烷基甜菜碱也是农药草甘膦的增效剂，其市场用量也在逐年递增。
目前，十二烷基甜菜碱的主要制备方法主要是采用十二烷基二甲胺和相应的氯乙酸钠盐作为主要原料制备得到产品，见《广州化工》，1989年第4期，13-16页。但是该类传统方法在生产过程中有副产物氯化钠产生，在水相环境下，很难将氯化钠彻底除去，因此产品中含有微量的氯化钠，使得产品无法满足一些高层次的应用要求。同时氯离子的存在会对常规设备造成有一定的腐蚀，相应的提高了设备要求，从而也会影响产品的最终的成本。另外如中国专利文献CN103613509A，于2014年3月5日公开了“一种十二烷基甜菜碱的合成方法”，通过先制备二甲基十二烷基，再将二甲基十二烷基与氯乙酸和氢氧化钠溶液反应，并用盐酸处理的途径获得十二烷基甜菜碱。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是，现有十二烷基甜菜碱的制备方法会在生产中使用含氯化合物，在成品中也会含有含氯化合物，影响生产和产品质量，从而提供一种不使用含氯化合物的十二烷基甜菜碱，可以制备高品质的十二烷基甜菜碱，降低产品设备腐蚀损耗。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种制备十二烷基甜菜碱的方法，采用如下步骤：
a.在反应器中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯，丙酮或甲醇充分搅拌均匀得混合物；其中2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯：丙酮或甲醇的质量比为1：5～10；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺，加入完毕后升温充分搅拌反应；十二烷基二甲基胺的添加量为，2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯：十二烷基二甲基胺的质量比为1：0.82～1.00；
c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入质量浓度为15～20％的对甲苯磺酸的水溶液，然后再继续升温搅拌反应；对甲苯磺酸的水溶液的用量为，2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯：对甲苯磺酸水溶液的质量比为1：5；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去大部分溶剂，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子，得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到粘稠状液体为十二烷基甜菜碱。
本方法步骤c、d的蒸馏均在常压下进行。
由于传统的方法都采用氯乙酸及其衍生物作为原料，无法避免的会使反应中引入氯离子，同时无机酸碱的使用也使得产品的盐含量偏高，难以满足食品级和化妆品级的应用。本技术方案提出了一条新的合成路线，并对原料和使用的有机酸碱进行了甄选，实现了不使用含氯化合物的制备，提高了最终产品的质量，减少了氯离子对设备的腐蚀，使得生产的安全性和环保方面得到了有效的保证。
本发明的反应方程式为：
式中，III是2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯，IV是十二烷基二甲基胺，II是N-(2-乙氧基-2-氧杂乙基)-N,N-二甲基十二烷基-1-胺对甲苯磺酸盐，I是十二烷基甜菜碱。
本方案公开的方法中，所使用的反应器为装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶，所使用的各原料均为市售，来源广泛，供应充足，并且价格便宜，能有效的控制生产成本。
作为优选，步骤d所述的蒸馏除去的溶剂量为使用质量的85％～90％。溶剂除去量决定了最终成品的纯度及流动性。
作为优选，所述的步骤b中搅拌反应的温度为55～65℃。
作为优选，所述的步骤b中搅拌反应的时间为8～16小时。
作为优选，所述的步骤c中搅拌反应的温度为45～55℃。
作为优选，所述的步骤c中搅拌反应的时间为8～24小时。
采用上述反应温度参数和时间参数，可以将最终产品的收率提高到更为经济的高度，同时也兼顾了成本和效率。
综上所述，本发明的有益效果是：不使用含氯化合物的十二烷基甜菜碱，可以制备高品质的十二烷基甜菜碱，降低产品设备腐蚀损耗。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步的描述。
实施例1：本例的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其步骤为：
a.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯(258g，1.0mol)和丙酮(2550g)，充分搅拌均匀；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺(255.6g，1.2mol)，加入完毕后升温，保持反应混合物在55-65℃之间，充分搅拌反应16小时；
c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入20％浓度的对甲苯磺酸的水溶液(1290g)，然后再继续升温搅拌反应，保持反应混合物温度在45-55℃之间，充分搅拌反应24小时；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去溶剂，该部分溶剂占添加时总质量的85％，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到无色粘稠状液体，为十二烷基甜菜碱245.3g，收率约90.5％。
得到的十二烷基甜菜碱精品取样测试，结果如下：
1H-NMR(d-DMSO):δ0.91(3H,t),1.27-1.35(18H,m),1.77(2H,m)，3.25-3.33(8H,m),4.39(2H,s).MS(EI),m/z 272(M+H)。
实施例2：本例的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其步骤为：
a.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯(258g，1.0mol)和丙酮(1300g)，充分搅拌均匀；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺(213g，1.0mol)，加入完毕后升温，保持反应混合物在55-65℃之间，充分搅拌反应8小时；
c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入15％浓度的对甲苯磺酸的水溶液(1290g)，然后再继续升温搅拌反应，保持反应混合物温度在45-55℃之间，充分搅拌反应8小时；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去溶剂，该部分溶剂占添加时总质量的86％，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到无色粘稠状液体，为十二烷基甜菜碱214.6g，收率约79.2％。
得到的十二烷基甜菜碱精品取样测试，结果如下：
1H-NMR(d-DMSO):δ0.91(3H,t),1.27-1.35(18H,m),1.77(2H,m)，3.25-3.33(8H,m),4.39(2H,s).MS(EI),m/z 272(M+H)。
实施例3：本例的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其步骤为：
a.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯(258g，1.0mol)和丙酮(1900g)，充分搅拌均匀；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺(234.3g，1.1mol)，加入完毕后升温，保持反应混合物在55-65℃之间，充分搅拌反应12小时；
c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入18％浓度的对甲苯磺酸的水溶液(1290g)，然后再继续升温搅拌反应，保持反应混合物温度在45-55℃之间，充分搅拌反应16小时；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去溶剂，该部分溶剂占添加时总质量的87％，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到无色粘稠状液体，为十二烷基甜菜碱236.2g，收率约87.2％。
得到的十二烷基甜菜碱精品取样测试，结果如下：
1H-NMR(d-DMSO):δ0.91(3H,t),1.27-1.35(18H,m),1.77(2H,m)，3.25-3.33(8H,m),4.39(2H,s).MS(EI),m/z 272(M+H)。
实施例4：本例的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其步骤为：
a.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯(258g，1.0mol)和甲醇(2550g)，充分搅拌均匀；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺(255.6g，1.2mol)，加入完毕后升温，保持反应混合物在55-65℃之间，充分搅拌反应15小时；
c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入18％浓度的对甲苯磺酸的水溶液(1290g)，然后再继续升温搅拌反应，保持反应混合物温度在45-55℃之间，充分搅拌反应20小时；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去溶剂，该部分溶剂占添加时总质量的88％，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到无色粘稠状液体，为十二烷基甜菜碱242.5g，收率约89.5％。
得到的十二烷基甜菜碱精品取样测试，结果如下：
1H-NMR(d-DMSO):δ0.91(3H,t),1.27-1.35(18H,m),1.77(2H,m)，3.25-3.33(8H,m),4.39(2H,s).MS(EI),m/z 272(M+H)。
实施例5：本例的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其步骤为：
a.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯(258g，1.0mol)和甲醇(1500g)，充分搅拌均匀；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺(223.6g，1.05mol)，加入完毕后升温，保持反应混合物在55-65℃之间，充分搅拌反应10小时；
c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入16％浓度的对甲苯磺酸的水溶液(1290g)，然后再继续升温搅拌反应，保持反应混合物温度在45-55℃之间，充分搅拌反应12小时；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去溶剂，该部分溶剂占添加时总质量的89％，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到无色粘稠状液体，为十二烷基甜菜碱230.7g，收率约85.1％。
得到的十二烷基甜菜碱精品取样测试，结果如下：
1H-NMR(d-DMSO):δ0.91(3H,t),1.27-1.35(18H,m),1.77(2H,m)，3.25-3.33(8H,m),4.39(2H,s).MS(EI),m/z 272(M+H)。
实施例6：本例的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其步骤为：
a.在装有回流冷凝管、温度计、恒压滴液漏斗和磁力搅拌装置的三颈瓶中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯(258g，1.0mol)和甲醇(2200g)，充分搅拌均匀；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺(244.9g，1.15mol)，加入完毕后升温，保持反应混合物在55-65℃之间，充分搅拌反应12小时；
c.在取代反应结束后，于常规大气压下蒸馏除去一半溶剂后，加入18％浓度的对甲苯磺酸的水溶液(1290g)，然后再继续升温搅拌反应，保持反应混合物温度在45-55℃之间，充分搅拌反应15小时；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去溶剂，该部分溶剂占添加时总质量的90％，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子得到十二烷基甜菜碱水溶液，于常规大气压下蒸馏除去水，得到无色粘稠状液体，为十二烷基甜菜碱232.1g，收率约85.6％。
得到的十二烷基甜菜碱精品取样测试，结果如下：
1H-NMR(d-DMSO):δ0.91(3H,t),1.27-1.35(18H,m),1.77(2H,m)，3.25-3.33(8H,m),4.39(2H,s).MS(EI),m/z 272(M+H)。

Claims (6)

1.一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其特征在于，采用如下步骤：
a.在反应器中加入2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯，丙酮或甲醇充分搅拌均匀得混合物；其中2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯：丙酮或甲醇的质量比为1：5～10；
b.在混合物中边搅拌边滴加加入十二烷基二甲基胺，加入完毕后升温充分搅拌反应；十二烷基二甲基胺的添加量为，2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯：十二烷基二甲基胺的质量比为1：0.82～1.00；
c.在取代反应结束后，蒸馏除去一半溶剂后，加入质量浓度为15～20％的对甲苯磺酸的水溶液，然后再继续升温搅拌反应；对甲苯磺酸的水溶液的用量为，2-对甲苯磺酰氧基乙酸乙酯：对甲苯磺酸水溶液的质量比为1：5；
d.在水解反应结束后，再通过蒸馏除去大部分溶剂，残余物经过离子型大孔吸附树脂除去杂质离子，得到十二烷基甜菜碱水溶液，蒸馏除去水，得到粘稠状液体为十二烷基甜菜碱。
2.根据权利要求1所述的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其特征在于，步骤d所述的蒸馏除去的溶剂量为使用质量的85％～90％。
3.根据权利要求1或2所述的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其特征在于，所述的步骤b中搅拌反应的温度为55～65℃。
4.根据权利要求1或2所述的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其特征在于，所述的步骤b中搅拌反应的时间为8～16小时。
5.根据权利要求1或2所述的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其特征在于，所述的步骤c中搅拌反应的温度为45～55℃。
6.根据权利要求1或2所述的一种制备十二烷基甜菜碱的方法，其特征在于，所述的步骤c中搅拌反应的时间为8～24小时。
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Denomination of invention: A method for preparing dodecyl betaine

Effective date of registration: 20221014

Granted publication date: 20180424

Pledgee: Xiaoshan Branch of Agricultural Bank of China Ltd.

Pledgor: HEALTHY (HANGZHOU) HUSBANDRY SCI-TECH CO.,LTD.

Registration number: Y2022980018382